CN106622384A - 一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用 - Google Patents

一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106622384A
CN106622384A CN201611106732.4A CN201611106732A CN106622384A CN 106622384 A CN106622384 A CN 106622384A CN 201611106732 A CN201611106732 A CN 201611106732A CN 106622384 A CN106622384 A CN 106622384A
Authority
CN
China
Prior art keywords
preparation
catalyst
hydrogenation deoxidation
unvulcanised
mil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201611106732.4A
Other languages
English (en)
Inventor
刘静
雷建都
何静
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Forestry University
Original Assignee
Beijing Forestry University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Forestry University filed Critical Beijing Forestry University
Priority to CN201611106732.4A priority Critical patent/CN106622384A/zh
Publication of CN106622384A publication Critical patent/CN106622384A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • B01J31/34—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of chromium, molybdenum or tungsten
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J27/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/1691—Coordination polymers, e.g. metal-organic frameworks [MOF]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/48—Catalytic treatment characterised by the catalyst used further characterised by the catalyst support
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/50—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids in the presence of hydrogen, hydrogen donors or hydrogen generating compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用，属于催化剂合成技术领域。本发明的目的是要解决现有加氢脱氧催化剂的问题，而提供一种独特多孔结构的非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法。首先制备MIL‑77前驱体溶液，然后加入杂多酸得到混合溶液，再进行水热反应，最后经过离心、水洗和干燥得到HPA@MIL‑77非硫化加氢脱氧催化剂，可以应用于以苯酚为生物油模型化合物的加氢脱氧反应。本发明制备的非硫化加氢脱氧催化剂通过一步合成法得到HPA@MIL‑77催化剂，高比表面积的MIL‑77能够有效控制HPA负载量，调节催化剂的酸性，有利于提高加氢脱氧产物的选择性。

Description

一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用
技术领域
本发明涉及一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用，属于催化剂合成技术领域。
背景技术
生物质通过热裂解所得到的生物油（Biomass-derived oil）己经成为现在生物质能源的主要研究方向之一。液态生物油是一种黑色酸性液体，包括酸、酚、酮、醛、醇、酯以及呋喃等成分，是一种含氧量极高（40-50%）的复杂混合物。虽然生物油具有易于储存、运输的优点，但大量的含氧化合物造成生物油粘度高、酸性强、热值低和稳定性差等问题，严重地限制了生物油替代燃料油，如汽油、柴油和航空煤油等高品质油的应用。因此，通过加氢脱氧工艺可以使生物油中的有效氢数量增加，氧含量降低，从而改善生物油的理化特性，使其更接近石油燃料的理化特性，以达到直接利用或与石油燃料混合应用的目的。由于生物油成分复杂，通常选择生物油模型化合物（苯酚、愈创木酚、香草醛等）来评价加氢脱氧工艺。
加氢脱氧生物油模型化合物通常采用过渡金属催化剂和硫化态催化剂，主要包括硫化金属（NiMoS和CoMoS等）、贵金属（Pt、Pd、Ru和Rh等）和非贵过渡金属（NiW和NiCu等）；载体主要为氧化铝、沸石及各种碳材料等。例如，Guo Shiou Foo（Foo, G.S., A.K. Rogers,M.M. Yung, C. Sievers. Steric Effect and Evolution of Surface Species in theHydrodeoxygenation of Bio-Oil Model Compounds over Pt/HBEA [J]. ACSCatalysis, 2016, 6(2): 1292-1307）等人通过Pt/HBEA催化剂分别对苯甲醚、间甲苯酚和愈创木酚这3种生物油模型化合物进行加氢脱氧研究，结果表明脱氧产物收率最高的是苯甲醚，最低的是愈创木酚；Adid Adep Dwiatmoko（Dwiatmoko, A.A., L. Zhou, I. Kim,J.W. Choi, D.J. Suh, J.M. Ha. Hydrodeoxygenation of lignin-derived monomersand lignocellulose pyrolysis oil on the carbon-supported Ru catalysts [J].Catalysis Today, 2016, 265: 192-198）等人研究了愈创木酚和真正的生物油在Ru/C催化剂作用下的加氢脱氧反应，载体包括多壁碳管（MWCNT）、碳气凝胶（CARF）、碳黑和活性炭，结果表明Ru/MWCNT呈现出最高的脱氧活性；浙江大学的余春江课题组（Chen, W., Z. Luo,C. Yu, Y. Yang, G. Li, J. Zhang. Catalytic conversion of guaiacol in ethanolfor bio-oil upgrading to stable oxygenated organics [J]. Fuel ProcessingTechnology, 2014, 126: 420-428）分别研究了Pt-Ni基催化剂（Pt-Ni/SBA-15、Pt-Ni/ZrO2/SBA-15和Pt-Ni/SO4 2−/ZrO2/SBA-15）和碳负载型催化剂（Ru/C、Pd/C和Pt/C）对愈创木酚的加氢脱氧反应，结果表明Ru/C显示出最佳的催化性能。虽然贵金属催化剂活性较高，但由于价格昂贵且须在反应后回收，难以实现工业应用；硫化催化剂虽然价格便宜，但在加氢过程中催化剂会发生严重的结焦现象，导致其丧失活性。所以，开发非硫化非贵金属的催化剂已成为生物油加氢脱氧反应的研究热点。
MIL系列是一类研究较多的金属有机骨架材料，通过三价金属（钒、铁、铝、铬等）与对苯二甲酸或均苯三甲酸配位形成具有菱形孔道的三维骨架结构。MIL-77是MIL系列材料中的一种，具有比表面积大、化学活性强、传质速率快、化学稳定性和热稳定性好等优点。Tadeja Birsa Celic（Čelič, T.B., M. Grilc, B. Likozar, N.N. Tušar. In situGeneration of Ni Nanoparticles from Metal–Organic Framework Precursors andTheir Use for Biomass Hydrodeoxygenation [J]. ChemSusChem, 2015, 8(10): 1703-1710）等人应用MIL-77(Ni)催化剂在300℃，8MPa氢气压力下对生物油进行加氢处理，结果表明MIL-77(Ni)催化剂的加氢脱氧活性是Ni/SiO2-Al2O3催化剂的10倍，并且催化剂寿命和结构稳定性好。此外，杂多酸（HPA）是由杂原子（P、Si、Fe等）和中心原子（Mo、W、V等）按一定结构通过氧原子配位桥联组成的一类含氧多元酸，具有酸催化性能和氧化还原催化性能，并且结构稳定，反应活性高，选择性好，能够为加氢脱氧反应提供酸性中心。将杂多酸负载到高比表面积的MIL系列材料上，即获得HPA@MIL-77材料。由于MIL比表面积大，孔隙率高且其独特的笼形结构能将杂多酸封装在其内部，这样既增大活性中心与反应物接触的面积，又可以有效避免杂多酸流失，从而提高催化活性。目前，关于HPA@MIL-77催化剂的合成和应用还未见报道。
发明内容
本发明的目的是要解决现有加氢脱氧催化剂的问题，而提供一种独特多孔结构的非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法。
本发明一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用，具体包括以下步骤：
一、称取镍源、苛性碱、戊二酸加入体积浓度为30～70%乙醇溶液中，按摩尔比1.0 :1.5 : 2.0 : 60.0混合均匀，得到MIL-77前驱体溶液。
步骤一中所述的镍源为氯化镍，硝酸镍，醋酸镍中的一种；苛性碱为氢氧化钠、氢氧化钾中的一种。
二、将杂多酸加入步骤一所得的溶液中，得到质量浓度为1～50%的混合溶液。
步骤二中所述的杂多酸为磷钨酸、磷钼酸、硅钨酸中的一种。
三、将步骤二得到的混合溶液在120～220℃下水热处理10～30h后，进行离心处理，离心分离的速度为4000～6000rpm，时间为5～15min，得到沉淀物。
四、将步骤三中得到的沉淀物用去离子水洗涤3～5次，然后在80～150℃下真空干燥5h～10h，即得到HPA@MIL-77非硫化加氢脱氧催化剂。
本发明一种非硫化加氢脱氧催化剂应用于以苯酚为生物油模型化合物的加氢脱氧反应。
本发明包含以下有益效果：
1、本发明采用一步合成法得到HPA@MIL-77催化剂，高比表面积的MIL-77能够有效控制HPA负载量，调节催化剂的酸性，有利于提高加氢脱氧产物的选择性。
2、本发明制备的具有多孔结构的催化剂能够实现加氢脱氧反应的双功能，即HPA提供酸性位点，MIL-77提供金属活性，这样的协同作用能够显著提高催化剂的加氢脱氧活性。
附图说明
图1：本发明提出的一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用的流程图。
具体实施方式
下面将结合附图和具体实施例来详述本发明的技术特点，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1：
本发明一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用，具体包括以下步骤：
一、称取镍源、苛性碱、戊二酸加入体积浓度为50%乙醇溶液中，按摩尔比1.0 : 1.5 :2.0 : 60.0混合均匀，得到MIL-77前驱体溶液。
步骤一中所述的镍源为氯化镍；苛性碱为氢氧化钠。
二、将杂多酸加入步骤一所得的溶液中，得到质量浓度为10%的混合溶液。
步骤二中所述的杂多酸为磷钨酸。
三、将步骤二得到的混合溶液在180℃下水热处理20h后，进行离心处理，离心分离的速度为5000rpm，时间为10min，得到沉淀物。
四、将步骤三中得到的沉淀物用去离子水洗涤4次，然后在110℃下真空干燥8h，即得到HPA@MIL-77非硫化加氢脱氧催化剂。
结果表明，该加氢脱氧催化剂对苯酚的转化率为95%，产物环己酮的选择性为90%。
实施例2：
本发明一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用，具体包括以下步骤：
一、称取镍源、苛性碱、戊二酸加入体积浓度为30%乙醇溶液中，按摩尔比1.0 : 1.5 :2.0 : 60.0混合均匀，得到MIL-77前驱体溶液。
步骤一中所述的镍源为硝酸镍；苛性碱为氢氧化钾。
二、将杂多酸加入步骤一所得的溶液中，得到质量浓度为5%的混合溶液。
步骤二中所述的杂多酸为磷钼酸。
三、将步骤二得到的混合溶液在220℃下水热处理10h后，进行离心处理，离心分离的速度为6000rpm，时间为5min，得到沉淀物。
四、将步骤三中得到的沉淀物用去离子水洗涤3次，然后在150℃下真空干燥5h，即得到HPA@MIL-77非硫化加氢脱氧催化剂。
结果表明，该加氢脱氧催化剂对苯酚的转化率为91%，产物环己酮的选择性为88%。
实施例3：
本发明一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用，具体包括以下步骤：
一、称取镍源、苛性碱、戊二酸加入体积浓度为30～70%乙醇溶液中，按摩尔比1.0 :1.5 : 2.0 : 60.0混合均匀，得到MIL-77前驱体溶液。
步骤一中所述的镍源为醋酸镍；苛性碱为氢氧化钾。
二、将杂多酸加入步骤一所得的溶液中，得到质量浓度为20%的混合溶液。
步骤二中所述的杂多酸为硅钨酸。
三、将步骤二得到的混合溶液在120℃下水热处理30h后，进行离心处理，离心分离的速度为4000rpm，时间为15min，得到沉淀物。
四、将步骤三中得到的沉淀物用去离子水洗涤5次，然后在80℃下真空干燥10h，即得到HPA@MIL-77非硫化加氢脱氧催化剂。
结果表明，该加氢脱氧催化剂对苯酚的转化率为97%，产物环己酮的选择性为86%。

Claims (5)

1.一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用，其特征在于该方法具体包括以下步骤：
一、称取镍源、苛性碱、戊二酸加入体积浓度为30～70%乙醇溶液中，按摩尔比1.0 :1.5 : 2.0 : 60.0混合均匀，得到MIL-77前驱体溶液；
二、将杂多酸加入步骤一所得的溶液中，得到质量浓度为1～50%的混合溶液；
三、将步骤二得到的混合溶液在120～220℃下水热处理10～30h后，进行离心处理，离心分离的速度为4000～6000rpm，时间为5～15min，得到沉淀物；
四、将步骤三中得到的沉淀物用去离子水洗涤3～5次，然后在80～150℃下真空干燥5h～10h，即得到HPA@MIL-77非硫化加氢脱氧催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用，其特征在于：步骤一中所述的镍源为氯化镍，硝酸镍，醋酸镍中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用，其特征在于：步骤一中所述的苛性碱为氢氧化钠、氢氧化钾中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用，其特征在于：步骤二中所述的杂多酸为磷钨酸、磷钼酸、硅钨酸中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用，其特征在于：它应用于以苯酚为生物油模型化合物的加氢脱氧反应。
CN201611106732.4A 2016-12-06 2016-12-06 一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用 Pending CN106622384A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611106732.4A CN106622384A (zh) 2016-12-06 2016-12-06 一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611106732.4A CN106622384A (zh) 2016-12-06 2016-12-06 一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106622384A true CN106622384A (zh) 2017-05-10

Family

ID=58819721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201611106732.4A Pending CN106622384A (zh) 2016-12-06 2016-12-06 一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106622384A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109794299A (zh) * 2018-12-25 2019-05-24 中国石油天然气股份有限公司 一种加氢催化剂及其制备方法、馏分油加氢精制方法
CN109794298A (zh) * 2018-12-25 2019-05-24 中国石油天然气股份有限公司 一种加氢精制催化剂及其制备方法、馏分油加氢精制方法
CN111715275A (zh) * 2020-07-27 2020-09-29 上海空间电源研究所 一种Pd/ZrO2-HZSM-5双功能催化剂的用途
CN113943201A (zh) * 2021-09-26 2022-01-18 大连理工大学 镍金属有机骨架催化剂在乙烯二聚生产1-丁烯上的应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104338556A (zh) * 2013-07-25 2015-02-11 中国科学院大连化学物理研究所 直接合成介孔材料包覆杂多酸功能化mof材料的方法
CN105170190A (zh) * 2015-09-09 2015-12-23 济南大学 一种磷钨酸@MIL(Fe)光催化剂的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104338556A (zh) * 2013-07-25 2015-02-11 中国科学院大连化学物理研究所 直接合成介孔材料包覆杂多酸功能化mof材料的方法
CN105170190A (zh) * 2015-09-09 2015-12-23 济南大学 一种磷钨酸@MIL(Fe)光催化剂的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TADEJA BIRSA CELIC ET AL: "In situ Generation of Ni Nanoparticles from Metal–Organic Framework Precursors and Their Use for Biomass", 《CHEMSUSCHEM》 *
YINDI ZANG ET AL: "Highly stable chromium(III) terephthalate metal organic framework (MIL-101) encapsulated 12-tungstophosphoric heteropolyacid as a watertolerant solid catalyst for hydrolysis and esterification", 《REAC KINET MECH CAT》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109794299A (zh) * 2018-12-25 2019-05-24 中国石油天然气股份有限公司 一种加氢催化剂及其制备方法、馏分油加氢精制方法
CN109794298A (zh) * 2018-12-25 2019-05-24 中国石油天然气股份有限公司 一种加氢精制催化剂及其制备方法、馏分油加氢精制方法
CN109794299B (zh) * 2018-12-25 2022-02-01 中国石油天然气股份有限公司 一种加氢催化剂及其制备方法、馏分油加氢精制方法
CN109794298B (zh) * 2018-12-25 2022-02-01 中国石油天然气股份有限公司 一种加氢精制催化剂及其制备方法、馏分油加氢精制方法
CN111715275A (zh) * 2020-07-27 2020-09-29 上海空间电源研究所 一种Pd/ZrO2-HZSM-5双功能催化剂的用途
CN113943201A (zh) * 2021-09-26 2022-01-18 大连理工大学 镍金属有机骨架催化剂在乙烯二聚生产1-丁烯上的应用
CN113943201B (zh) * 2021-09-26 2022-07-29 大连理工大学 镍金属有机骨架催化剂在乙烯二聚生产1-丁烯上的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Qu et al. A review of hydrodeoxygenation of bio-oil: model compounds, catalysts, and equipment
Lam et al. Carbon materials as catalyst supports and catalysts in the transformation of biomass to fuels and chemicals
Sudarsanam et al. Supported MoO x and WO x solid acids for biomass valorization: Interplay of coordination chemistry, acidity, and catalysis
CN106622384A (zh) 一种非硫化加氢脱氧催化剂的制备方法及应用
Shu et al. High dispersed Ru/SiO2-ZrO2 catalyst prepared by polyol reduction method and its catalytic applications in the hydrodeoxygenation of phenolic compounds and pyrolysis lignin-oil
Ding et al. Controlled hydrodeoxygenation of biobased ketones and aldehydes over an alloyed Pd–Zr catalyst under mild conditions
Li et al. Recent advances in aqueous-phase catalytic conversions of biomass platform chemicals over heterogeneous catalysts
Yu et al. Aqueous phase hydrodeoxygenation of phenol over Ni3P-CePO4 catalysts
Zhang et al. One-pot production of γ-valerolactone from furfural using Zr-graphitic carbon nitride/H-β composite
Zhang et al. Zirconia-based solid acid catalysts for biomass conversion
CN108654693A (zh) 一种疏水钯/金属有机框架材料及其制备方法与用于合成2,5-二甲基呋喃的应用
Li et al. Acetalization of glycerol with acetone over Co [II](Co [III] xAl2− x) O4 derived from layered double hydroxide
CN102675045A (zh) 一种糖溶液制备乙二醇、1,2-丙二醇的方法
Gao et al. Highly dispersed Pd anchored on heteropolyacid modified ZrO2 for high efficient hydrodeoxygenation of lignin-derivatives
Ning et al. Catalytic capability of phosphotungstic acid supported on bamboo activated carbon in esterification for biodiesel production with density functional theory
CN113117688A (zh) 一种mof前驱体钼镍催化剂、其制备方法以及其在木质素降解中的应用
Yang et al. The catalytic hydrodeoxygenation of bio-oil for upgradation from lignocellulosic biomass
CN109675589A (zh) 一种用于加氢脱氧反应的复合催化剂及其制备方法
Liu et al. Recyclable Zr/Hf-containing acid-base bifunctional catalysts for hydrogen transfer upgrading of biofuranics: A review
CN108048125A (zh) 一种高选择催化转移氢化木质素衍生物制芳烃的方法
Zhang et al. Hydrogenolysis of Glycerol to 1, 3‐Propanediol: Are Spatial and Electronic Configuration of “Metal‐Solid Acid” Interface Key for Active and Durable Catalysts?
Barroso‐Martín et al. An overview of catalysts for the hydrodeoxygenation reaction of model compounds from lignocellulosic biomass
CN109364925A (zh) 一种催化酚类化合物加氢脱氧制备环烷烃的催化剂及其制备方法
Zhang et al. Hierarchical porous SAPO-34 decorated with Mo and W oxides for concurrent transesterification-esterifications for efficient biodiesel production from acidic soybean oil
CN113441139A (zh) 加氢脱氧催化剂及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20170510