CN106619611A - 泽兰内酯作为制备抗肝癌和结肠癌药物中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及医药技术领域，是一种泽兰内酯作为制备抗肝癌和结肠癌药物中的应用；本发明首次提出了泽兰内酯对人肝癌细胞株BEL‑7402和人结肠癌细胞株HT‑29两种细胞株的生长均有不同程度的抑制作用；且泽兰内酯对人肝癌细胞株BEL‑7402和人结肠癌细胞株HT‑29的生长抑制作用明显优于阳性药TPT（盐酸拓扑替康）；说明泽兰内酯对体外肿瘤细胞具有明显的抗肿瘤作用，具有较好的药用前景。

Description

泽兰内酯作为制备抗肝癌和结肠癌药物中的应用
技术领域
本发明涉及医药技术领域，是一种泽兰内酯作为制备抗肝癌和结肠癌药物中的应用。
背景技术
癌症严重威胁人类健康。近年来癌症的发病率持续上升，成为仅次于心脑血管疾病的第二大致死性疾病。随着医学的进步，临床上涌现出大量抗肿瘤药物。但是化疗药物的毒副作用使其临床应用受到了极大限制，发掘毒副作用小、价格低廉的化疗药物已成为医药工作者亟待解决的一大课题。
肿瘤是机体在各种致癌因素作用下，局部组织的某一个细胞在基因水平上失去对其生长的正常调控，导致其克隆性异常增生而形成的异常病变。我国的肿瘤病例数相当庞大，有资料显示占全世界病例数的55％。
沙旋覆花(Inulasalsoloides(Turcz.)Ostenf.)为菊科旋覆花属，多年生草本植物。主要分布在我国新疆、甘肃、陕西、内蒙古、河北、青海北部和东部、山西北部和辽宁西部等地区。又名绞蛆爬(《内蒙古中草药》)，秃女子草、黄喇嘛、黄花蒿、蓼子朴(《中国沙漠地区药用植物》)，小叶旋复花、额勒森-阿拉坦-都苏拉(蒙名)、沙地旋覆花、黄蓬花、小旋覆花、山猫眼。
天然产物的结构具有新颖和多样性的特点。结构新颖的活性天然产物是先导化合物的重要来源之一，其发现不仅会推动化学与药学研究的进展，还可能导致药物新靶标的发现。当前使用的抗肿瘤药物中，超过60％是直接或间接来自天然产物，如抗肿瘤药物紫杉醇和长春花生物碱等。从传统中药和药用植物中寻找具有抗肿瘤活性的先导化合物，研究其作用机制，从而研制抗肿瘤治疗药物是当前研究的热点。
沙旋覆花主要化学成分较为丰富，倍半萜类为其特征性化学成分。此外，该植物还含有少量的三萜类成分。倍半萜类是沙旋覆花的主要活性成分，根据其碳骨架类型旋覆花属植物中报道的倍半萜类化合物主要分为无环倍半萜；裂环桉型；榄烷型；吉马烷型和愈创木烷型。此外，旋覆花属植物还含有少量二萜类化合物；黄酮类化合物及甾体类化合物。我们对采自新疆和田地区的沙旋覆花进行了系统的化学成分研究并做了体外抗肿瘤活性检测，以期从中分离得到具有抗肿瘤活性的化合物。
泽兰内酯是沙旋覆花的提取物，属于天然产物，为吉马烷型倍半萜。泽兰内酯对人口腔表皮样癌细胞KB及小鼠淋巴细胞性白血病细胞P-388有显著的抑止作用，于文献(Bing-Nan ZHOU，Nai-Sheng BAI，Long-Ze LIN.Sesquiterpenes lactones fromInulaSalsoloides.Pergamon 1994，36(3):721-724.)中报道。另外泽兰内酯对人肺癌细胞、乳腺癌细胞及宫颈癌细胞也有明显的细胞毒性，于文献(李勇,丛斌,赵陆.土木香根中3种倍半萜内酯化合物抑制人肺肿瘤细胞增殖活性及其构效关系的研究.河北医科大学学报.2010,31(6):621-624.)(Jongkyu Lee，CheolHwangbo,Jung-JoonLee.Thesesquiterpene lactone eupatolide sensitizesbreast cancer cells toTRAILthrough down-regulation of c-FLIP expression.Oncology reports,2010,23:229-237.)(曾增超.泽兰内酯对人宫颈癌细胞增殖的影响及其机制探讨.河北医科大学，2010年.)报道。但至今未有报道有关泽兰内酯对肝、肠癌细胞的抑止作用。随着人们对其化学和生物学研究的深入，其分子作用机制将逐步明确，这将进一步推动此类化合物的化学结构修饰和构效关系研究，并有助于提高沙旋覆花的药用价值。
发明内容
本发明提供了一种泽兰内酯作为制备抗肝癌和结肠癌药物中的应用，克服了上述现有技术之不足，其能有效解决至今未有报道有关泽兰内酯对肝、肠癌细胞的抑止作用的问题。
本发明的技术方案是通过以下措施来实现的：一种泽兰内酯作为制备抗肝癌和结肠癌药物中的应用。
下面是对上述发明技术方案的进一步优化或/和改进：
上述泽兰内酯为从沙旋覆花或者其他旋覆花属植物中提取，经纯化分离得到；或，泽兰内酯为化学合成方法得到。
上述泽兰内酯的剂型为片剂、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、胶囊剂、硬胶囊剂、软胶囊剂、口服液、口含剂、颗粒剂、冲剂、丸剂、散剂、注射液、粉针剂中的一种。
上述泽兰内酯的化学结构式为：
本发明首次提出了泽兰内酯对人肝癌细胞株BEL-7402和人结肠癌细胞株HT-29两种细胞株的生长均有不同程度的抑制作用；且泽兰内酯对人肝癌细胞株BEL-7402和人结肠癌细胞株HT-29的生长抑制作用明显优于阳性药TPT(盐酸拓扑替康)；说明泽兰内酯对体外肿瘤细胞具有明显的抗肿瘤作用，具有较好的药用前景。
附图说明
附图1为化合物泽兰内酯结构式。
附图2为化合物泽兰内酯1H-NMR。
附图3为化合物泽兰内酯13C-NMR。
附图4为化合物泽兰内酯高分辨质谱。
附图5为泽兰内酯的关键COSY(粗线)和HMBC(箭头)信号图。
具体实施方式
本发明不受下述实施例的限制，可根据本发明的技术方案与实际情况来确定具体的实施方式。
实施例1，该泽兰内酯作为制备抗肝癌和结肠癌药物中的应用。
实施例2，作为上述实施例的优化，泽兰内酯为从沙旋覆花或者其他旋覆花属植物中提取，经纯化分离得到；或，泽兰内酯为化学合成方法得到。
实施例3，作为上述实施例的优化，泽兰内酯的剂型为片剂、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、胶囊剂、硬胶囊剂、软胶囊剂、口服液、口含剂、颗粒剂、冲剂、丸剂、散剂、注射液、粉针剂中的一种。
实施例4，作为上述实施例的优化，泽兰内酯的化学结构式为：
上述泽兰内酯在制备抗肝癌和结肠癌药物中的应用如下：
一、泽兰内酯的制备
泽兰内酯可为化学合成方法得到；或，泽兰内酯也可按现有方法从沙旋覆花或者其他旋覆花属植物中提取，经纯化分离得到，从沙旋覆花中提取泽兰内酯的步骤如下：a)将沙旋覆花(采自新疆和田地区，植物样本由新疆维吾尔自治区药物研究所民族药物研究室研究员杨伟俊鉴定，并留样于新疆维吾尔自治区药物研究所食品研究检测室，标号为S.X.F.0001)全草80kg，用体积分数为50％至95％乙醇浸泡提取，每次浸泡使用的乙醇体积为待提取的沙旋覆花药材质量的5倍，共浸泡提取3次，每次24小时；合并乙醇浸泡提取液，减压浓缩至无乙醇味；采用乙酸乙酯萃取浓缩液3次，每次24h，减压浓缩乙酸乙酯萃取液得浸膏；
b)以石油醚与乙酸乙酯按1:0～0:1的体积比形成的混合溶液进行梯度洗脱，进一步优化于石油醚与乙酸乙酯的体积比为7:3的洗脱液，通过薄层层析检测，收集石油醚和乙酸乙酯展开体系下，Rf值约0.6，硫酸—乙醇显紫色的组分，于低于60℃条件下减压浓缩后析出大量结晶，结晶再经无水乙醇重结晶一次即得到泽兰内酯。
泽兰内酯为白色无定型粉末，ESI/MS给出准分子峰m/z271.1291[M+Na]+，287.1031[M+K]+结合碳谱、氢谱确定分子式为C15H20O3。该化合物的光谱数据与文献(Bing-Nan ZHOU，Nai-Sheng BAI，Long-Ze LIN.Sesquiterpenes lactones fromInulaSalsoloides.Pergamon1994，36(3):721-724.)报道基本一致，故确定其为eupatolide，命名为泽兰内酯。
泽兰内酯的结构鉴定数据如下:
HRESI-MS:271.1291[M+Na]+,287.1031[M+K]+；
[α]20 D(c＝0.09,MeOH):+37.8°
UV(MeOH):λmax(logε):206(4.2)nm
IRnmax:3430,1724,1715cm-1；
1H-NMR(400MHz in CDCl3)、13C-NMR(100MHz in CDCl3)波谱数据见表1所示。
泽兰内酯的结构鉴定过程
泽兰内酯为无色结晶，易溶于氯仿。HR-ESI-MS给出其准分子离子峰271.1291[M+Na]+,287.1031[M+K]+，(图4)推出其分子式为C15H20O3，计算出其不饱和度为6，1H NMR谱(表1，图2)显示有一个甲基信号在δH 1.73(s，15-CH3)，4个烯氢信号6.39(1H，d，J＝4.0Hz，H-13a)，5.58(1H，d，J＝4.0Hz，H-13b)，4.81(1H，dd，J＝12.0，4.4Hz，H-1)，4.86(1H，t，J＝18.4，9.6Hz，H-5)。碳谱(表1，图3)给出15个碳信号，包括三个烯键碳信号δC 129.5(C-1)，142.7(C-4)，127.7(C-5)，135.9(C-10)，138.6(C-11)，120.5(C-13)；一个酯基碳信号δC170.2(C-12)，以及两个含氧碳信号δC75.0(C-6)，70.2(C-8)。分析该化合物的核磁数据可以看出，该化合物母核有15个碳，扣除三个双键、一个羰基的4个不饱和度，还有2个不饱和度，表明该化合物是双环化合物，结合其生源，该化合物可能是双环倍半萜类化合物。综合分析二维核磁数据可以推出该化合物的平面结构(图1)。至此发现该化合物与前期工作得到的卵南美菊素在碳谱中仅缺少了一个甲基和一个羧基碳的信号，并且考虑到着两个化合物是同种植物中获得的衍生物，因此提示该化合物结构可能比卵南美菊素少了一个乙酰氧基基团。此外，NOESY谱中也显示出了该化合物与卵南美菊素相对构型一致的相关信号。文献调研发现，该化合物与文献报道的结构相同(Chen J,HuangSG,Li FG,etal.Chemicalconstituents in Inula Salsoloides(Turz.)Ostenf.AtaBotamiaSinia.1992；34(1):62-65)(Zhou BN,Bai NS，Lin LZ,et al.Sesquiterpenes lactonesfrom Inula Salsoloides.Phytochemistry.1994；36(3):721-724.)。该化合物确定为泽兰内酯；图1为化合物泽兰内酯结构式，图2为化合物泽兰内酯1H-NMR，图3为化合物泽兰内酯13C-NMR，图4为化合物泽兰内酯高分辨质谱，图5为泽兰内酯的关键COSY(粗线)和HMBC(箭头)信号图。
二、采用MTS比色法验证抗肿瘤活性
细胞株处理
人肝癌细胞株BEL-7402、人结肠癌细胞株HT-29，在37℃、5％CO2及饱和湿度环境下培养于含10％胎牛血清McCoy’s5A培养基、RPMI1640培养基、DMEM/F-12培养基中，细胞呈对数增长时进行传代，调整细胞浓度至1×104个/mL，接种于96孔培养板，每孔加入190μL，孵育18h至24h进行后续实验。
模型制备
将肿瘤细胞株随机分组：①正常对照组(control)：以含10％胎牛血清的McCoy’s5A培养基或1640培养基或DMEM/F-12培养基继续培养，终体积补充至200μL(补充液与样品溶液相同)；②筛选样品组(sample)：每孔加入检测样品10μL，终体积达200μL，化合物终浓度为5μg/mL，样品与肿瘤细胞株共同孵育72h进行相关检测；③阳性药组(positive)：使用临床一线抗肿瘤药物盐酸拓扑替康(TPT，MW：393.91)设置五个浓度梯度，每孔加入阳性药10μL，终体积达200μL，终浓度依次为5μM、1μM、0.2μM、0.04μM、0.008μM，阳性药与肿瘤细胞株共同孵育72h进行相关检测。
活性检测
模型制备结束时，每孔加入100μL MTS混合液，继续培养4h显色，于酶标仪490nm波长处检测各孔的光吸收值。
选择初筛肿瘤生长抑制作用超过50％的样品进行复筛(活性再评价)，待筛样品与细胞共同孵育的浓度梯度设定为初筛终浓度的1/10至1/3，设置3个至5个梯度，其他方法同上，测量吸光值后计算IC50。
计算方法
每组细胞均以MTS法检测吸光值，测量后计算样品对肿瘤细胞生长的抑制率。以样品不同剂量的对数对肿瘤细胞生长抑制率作图，可得到剂量反应曲线，从中求出该样品的半数抑制剂量IC50。
样品抑制率(％)＝[(ODcontrol-ODblank)-(ODsample-ODblank)]/(ODcontrol-ODblank)×100％
ODsample：样品处理组吸光值；ODcontrol：正常对照组吸光值；ODblank：培养板空白孔(无细胞)吸光值。
实验结果
本实验以体外培养的人肿瘤细胞为研究对象，对泽兰内酯进行了肿瘤细胞生长抑制活性评价。
1、对人肝癌细胞株BEL-7402的生长抑制作用
5μg/mL泽兰内酯可明显抑制人肝癌细胞株BEL-7402生长，抑制率为86.14％。对上述样品设置剂量梯度进行再评价，泽兰内酯对人肝癌细胞株BEL-7402的生长抑制作用呈现剂量依赖性，IC50为1.57μg/mL。阳性药TPT(盐酸拓扑替康)的IC50为30.82μg/mL。泽兰内酯对人肝癌细胞株BEL-7402的生长抑制作用均显著高于阳性药TPT(盐酸拓扑替康)。
2、对人结肠癌细胞株HT-29的生长抑制作用
5μg/mL泽兰内酯可明显抑制人结肠癌细胞株HT-29生长，抑制率为92.72％。对其设置剂量梯度进行再评价，泽兰内酯对人结肠癌细胞株HT-29的生长抑制作用均呈现剂量依赖性，IC50为2.06μg/mL。阳性药TPT(盐酸拓扑替康)的IC50为13.26μg/mL。泽兰内酯对人肝癌细胞株BEL-7402的生长抑制作用均显著高于阳性药TPT(盐酸拓扑替康)。
活性评价结论：样品体外抗肿瘤作用评价见表2所示，从表2可以看出：
1、泽兰内酯对人肝癌细胞株BEL-7402、人结肠癌细胞株HT-29两种细胞株的生长均有不同程度的抑制作用。阳性药TPT(盐酸拓扑替康)对人肝癌细胞株BEL-7402、人结肠癌细胞株HT-29体外生长抑制的IC50是30.82μg/mL、13.26μg/mL。
2、泽兰内酯也呈现良好的体外抗肿瘤作用，其对人肝癌细胞株BEL-7402、人结肠癌细胞株HT-29两种细胞株的生长抑制IC50是1.57μg/mL、2.06μg/mL。泽兰内酯对人肝癌细胞株BEL-7402、人结肠癌细胞株HT-29的生长抑制作用明显优于阳性药TPT(盐酸拓扑替康)(IC50为30.82μg/mL和13.26μg/mL)。泽兰内酯对体外肿瘤细胞具有明显的抗肿瘤作用。
3、泽兰内酯均具有明显的抗肿瘤作用，可见：泽兰内酯对体外肿瘤细胞具有显著的抗肿瘤活性，可望作为活性成分用于制备抗肿瘤药物制剂，具有药用前景。
综上所述，本发明首次提出了泽兰内酯对人肝癌细胞株BEL-7402和人结肠癌细胞株HT-29两种细胞株的生长均有不同程度的抑制作用；且泽兰内酯对人肝癌细胞株BEL-7402和人结肠癌细胞株HT-29的生长抑制作用明显优于阳性药TPT(盐酸拓扑替康)；说明泽兰内酯对体外肿瘤细胞具有明显的抗肿瘤作用，具有较好的药用前景。
以上技术特征构成了本发明的实施例，其具有较强的适应性和实施效果，可根据实际需要增减非必要的技术特征，来满足不同情况的需求。表1 泽兰内酯的1H-NMR、13C-NMR波谱数据
表2 样品体外抗肿瘤作用评价

Claims (5)

1.一种泽兰内酯作为制备抗肝癌和结肠癌药物中的应用。
2.根据权利要求1所述的泽兰内酯作为制备抗肝癌和结肠癌药物中的应用，其特征在于泽兰内酯为从沙旋覆花或者其他旋覆花属植物中提取，经纯化分离得到；或，泽兰内酯为化学合成方法得到。
3.根据权利要求1或2所述的泽兰内酯作为制备抗肝癌和结肠癌药物中的应用，其特征在于泽兰内酯的剂型为片剂、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、胶囊剂、硬胶囊剂、软胶囊剂、口服液、口含剂、颗粒剂、冲剂、丸剂、散剂、注射液、粉针剂中的一种。
4.根据权利要求1或2所述的泽兰内酯作为制备抗肝癌和结肠癌药物中的应用，其特征在于泽兰内酯的化学结构式为：
5.根据权利要求3所述的泽兰内酯作为制备抗肝癌和结肠癌药物中的应用，其特征在于泽兰内酯的化学结构式为：
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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GR01 Patent grant
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