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一种儿茶素衍生物及其在制备抑制乙酰胆碱酯酶活性药物中的用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有如式(Ⅰ)所示结构的儿茶素衍生物：其中，R1、R2各自独立地选自H、OH、OCH3。本发明首次从紫娟茶中提取出式(Ⅰ)所示结构的儿茶素衍生物，该儿茶素衍生物具有较强的乙酰胆碱酯酶抑制作用，IC50值可达到2.33μM、11.33μM、62.10μM，显示该儿茶素衍生物具有抑制乙酰胆碱酯酶活性作用，在发现和制备抗乙酰胆碱酯酶药物方面，具有广阔的应用前景，为研究制备抗乙酰胆碱酯酶药物方面提供了研究方向。

Description

一种儿茶素衍生物及其在制备抑制乙酰胆碱酯酶活性药物中 的用途
技术领域
本发明涉及乙酰胆碱酯酶抑制剂，具体地说涉及一种儿茶素衍生物及其在制备抑制乙酰胆碱酯酶活性药物中的用途。
背景技术
阿尔茨海默病(AD)，即老年痴呆，是一种以进行性认知障碍和记忆力损害为主的慢性神经系统退行性疾病。临床上主要表现为认知功能下降、精神症状和行为障碍、日常生活能力的逐渐下降。
目前，通过筛选而获得乙酰胆碱酯酶抑制剂是发现治疗阿尔茨海默病(AD)有效药物最重要的途径之一。已知的乙酰胆碱酯酶抑制剂主要有：他克林、多奈哌齐、加兰他敏、利思的明、美曲磷脂、依斯的明、石杉碱甲。这些抑制剂可以抑制乙酰胆碱酯酶(AchE)的活性，从而提高体内乙酰胆碱水平，进而达到治疗阿尔茨海默病(AD)作用。
儿茶素是茶叶中最主要的多元酚类成分，有抗氧化、抗发炎、降低心脏病机率、预防癌症、降低血脂肪、减少体脂肪形成、抗菌、改变肠道菌丛生态、消除臭味等多项功效。
但是目前，还未有见酰基化儿茶素及其衍生物在抑制乙酰胆碱酯酶活性方面应用的报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种具有抑制乙酰胆碱酯酶活性作用的儿茶素衍生物。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：具有如式(Ⅰ)所示结构的儿茶素衍生物：
其中，R1、R2各自独立地选自H、OH、OCH3。
进一步地，R1为H，R2为OH。
进一步地，R1为OH，R2为H。
进一步地，R1为OH，R2为OCH3。
本发明还提供上述儿茶素衍生物在制备抑制乙酰胆碱酯酶活性药物中的用途。
本发明还提供上述儿茶素衍生物的制备方法，包括以下步骤：
(1)原料粉碎
取紫娟茶，并将紫娟茶粉碎；
(2)浸提
用有机溶剂提取粉碎后的紫娟茶，所得的提取液经过减压浓缩处理，得到膏状提取物；
(3)分离纯化
对浸提所得的膏状提取物进行分离纯化处理，得到所述儿茶素衍生物。
进一步地，浸提过程中，对粉碎后的紫娟茶先用石油醚浸提，再用乙酸乙酯浸提、最后用甲醇浸提。
进一步地，浸提过程中，提取方式为先常温浸提72小时，然后在70Hz条件下超声浸提2小时；或者为直接超声波振荡提取。
进一步地，分离纯化过程包括将膏状提取物溶解后依次经MCI柱层析、SephadexLH-20凝胶柱层析、MCI柱层析和聚酰胺柱层析处理。
进一步地，分离纯化过程具体包括将膏状提取物溶解后经MCI柱层析，以MeOH-H2O体积比0:100到100:0作为梯度洗脱，收集其中MeOH-H2O体积比70:30到80:20的洗脱组分；然后将所得的洗脱组分经Sephadex LH-20凝胶柱层析，以MeOH-H2O体积比50:50到100:0作为梯度洗脱，收集其中MeOH-H2O体积比70:30的洗脱组分；所得洗脱组份再经MCI柱层析，以MeOH-H2O体积比30:70到100:0作为梯度洗脱，收集其中MeOH-H2O体积比70:30到80:20的洗脱组分；再将所得洗脱组份经聚酰胺柱层析，以二氯甲烷-甲醇体积比1:1洗脱，收集馏分。
本发明的有益效果为：
1)本发明首次从紫娟茶中提取出式(Ⅰ)所示结构的儿茶素衍生物，该儿茶素衍生物具有较强的乙酰胆碱酯酶抑制作用，其中构成的表儿茶素反式咖啡酸酯、表没食子儿茶素反式对香豆酸酯、表没食子儿茶素(3″-甲氧基)-反式对香豆酸酯的IC50值可达到2.33μM、11.33μM、62.10μM，显示该儿茶素衍生物具有抑制乙酰胆碱酯酶活性作用，在发现和制备抗乙酰胆碱酯酶药物方面，具有广阔的应用前景，为研究制备抗乙酰胆碱酯酶药物方面提供了研究方向。
2)本发明制备方法简单，容易操作，成本较低，适用于规模化生产。
附图说明
图1为表儿茶素反式咖啡酸酯与乙酰胆碱酯酶的分子对接结果图；
图2为表没食子儿茶素反式对香豆酸酯与乙酰胆碱酯酶的分子对接结果图；
图3为表没食子儿茶素(3″-甲氧基)-反式对香豆酸酯与乙酰胆碱酯酶的分子对接结果图；
图4为体外检测表儿茶素反式咖啡酸酯对乙酰胆碱酯酶的抑制效率图；
图5为体外检测表没食子儿茶素反式对香豆酸酯对乙酰胆碱酯酶的抑制效率图；
图6为体外检测表没食子儿茶素(3″-甲氧基)-反式对香豆酸酯对乙酰胆碱酯酶的抑制效率图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步描述：
实施例1
儿茶素衍生物的制备
1.1儿茶素衍生物的说明
儿茶素衍生物的结构如式(Ⅰ)所示：
当R1＝H、R2＝OH时，构成了表儿茶素反式咖啡酸酯；
当R1＝OH、R2＝H时，构成了表没食子儿茶素反式对香豆酸酯；
当R1＝OH、R2＝OCH3时，构成了表没食子儿茶素(3″-甲氧基)-反式对香豆酸酯。
1.2具体制备方法及结果
(1)取4.5公斤紫娟茶，并将紫娟茶粉碎；
(2)首先将4.5公斤粉碎后的紫娟茶先用15升石油醚常温浸提72小时，然后在70Hz下超声浸提2小时，得石油醚提取液；按上述步骤浸提三次，合并提取液并将提取液浓缩至膏状，得石油醚提取浸膏18克；
然后将经石油醚浸提后的紫娟茶再用15升乙酸乙酯常温浸提72小时，然后在70Hz下超声浸提2小时，得乙酸乙酯提取液，按上述步骤浸提三次；合并提取液并将提取液浓缩至膏状，得乙酸乙酯提取浸膏50克；
最后将经过乙酸乙酯提取后的紫娟茶再用15升甲醇常温浸提72小时，得甲醇提取液，然后在70Hz下超声浸提2小时；按上述步骤合并提取液并将提取液浓缩至膏状，得甲醇提取浸膏800克。
(3)取500克甲醇提取浸膏用500mL热水溶解，再通过MCI柱层析，使用MeOH-H2O体积比0:100到100:0梯度洗脱，收集其中MeOH-H2O体积比70:30到80:20的洗脱组分；将得到的洗脱组分再经过Sephadex LH-20凝胶柱层析，使用MeOH-H2O体积比50:50到100:0梯度洗脱，收集其中MeOH-H2O体积比70:30的洗脱组分；将得到的洗脱组分再经过MCI柱层析，使用MeOH-H2O体积比30:70到100:0梯度洗脱，收集其中MeOH-H2O体积比70:30到80:20的洗脱组分；再将所得到的洗脱组分经过聚酰胺(购自国药集团化学试剂有限公司)柱层析，以二氯甲烷-甲醇体积比1:1洗脱，每20毫升一馏分，将收集到的馏分点板合并得到八个组分，按洗脱出来的先后顺序排列，将第五组分经HPLC(25％乙腈水等度洗脱)制备纯化，可得到表儿茶素反式咖啡酸酯2.2毫克、表没食子儿茶素反式对香豆酸酯5.4毫克，将第三组分经Sephadex LH-20凝胶柱(纯甲醇洗脱)纯化得到表没食子儿茶素(3″-甲氧基)-反式对香豆酸酯4.1毫克。
1.3儿茶素衍生物的性状验证
本发明表儿茶素反式咖啡酸酯的特性如下：
1)、可溶于甲醇和DMSO，白色固体，
2)、UVnm(logε)：204(2.9),286(2.2),329(2.3)；
3)、IR(KBr)νmax(cm-1)：3172,1700,1603,1516,1444,1372,1281,1146,1021,983,819,761；
4)、HR-ESI-MS：m/z 451.10320([M-H]-,C24H19O9 -的理论计算值为451.10291)；核磁共振光谱数据见表1。
表1：表儿茶素反式咖啡酸酯(epicatechin 3-O-caffeate)的核磁共振光谱数据(1H NMR在600MHz，13C NMR在125MHz条件下测试，δ单位为ppm，耦合常数J，单位为Hz，溶剂为氘代DMSO)。
表1.表儿茶素反式咖啡酸酯的核磁共振光谱数据
所有波谱数据均通过1H NMR，13C NMR，ESI-HR-MS,DEPT谱，1H-1H COSY，HSQC和HMBC等二维核磁共振谱归属，证明了所得化合物的结构。
本发明表没食子儿茶素反式对香豆酸酯的特性如下：
1)可溶于甲醇和DMSO，白色固体；
2)HR-ESI-MS：m/z 451.11237([M-H]-,C24H19O9 -的理论计算值为451.10291)；核磁共振光谱数据见表2。
表2：表没食子儿茶素反式对香豆酸酯的核磁共振光谱数据(1H NMR在600MHz，δ单位为ppm，耦合常数J单位为Hz，溶剂为氘代DMSO)。
表2.表没食子儿茶素反式对香豆酸酯的核磁共振光谱数据
所有波谱数据均通过1H-1H COSY，HSQC和HMBC等二维核磁共振谱归属，再结合ESI-HR-MS数据，证明了所得化合物的结构。
本发明表没食子儿茶素(3″-甲氧基)-反式对香豆酸酯的特性如下：
1)、可溶于甲醇和DMSO，白色固体；
2)、HR-ESI-MS：m/z 481.12373([M-H]-,C25H21O10 -的理论计算值为481.11347)；核磁共振光谱数据见表3。
表3：表没食子儿茶素(3″-甲氧基)-反式对香豆酸酯的核磁共振光谱数据(1H NMR在400MHz，δ单位为ppm，耦合常数J单位为Hz，溶剂为氘代DMSO)。
表3.表没食子儿茶素(3″-甲氧基)-反式对香豆酸酯的核磁共振光谱数据
通过所得数据，再结合ESI-HR-MS数据，证明了所得化合物的结构。
实施例2
分子模拟儿茶素衍生物对乙酰胆碱酯酶的抑制作用
实验方法及结果
应用分子对接技术模拟以上三种儿茶素衍生物对乙酰胆碱酯酶(AchE)的分子结合模式。分子对接使用软件为AutoDock 4.2，模拟结束后可以得到相应的分数(E为结合能，Ki为抑制常数)，该分值越高，预测两者亲和力越强。通过分子对接发现结合的氨基酸残基分别为：
表儿茶素反式咖啡酸酯：Asp74、Ser125、Tyr133、Glu202、Phe295、Tyr337、Tyr341；
表没食子儿茶素反式对香豆酸酯：Tyr72、Asp74、Asn87、Tyr124、Glu202、Phe295、His447；
表没食子儿茶素(3″-甲氧基)-反式对香豆酸酯：Tyr72、Asp74、Asn87、Tyr124、Glu202、Ser203、Tyr341、His447。
对接结果分别如图1、2、3所示。而文献中报道的石杉碱甲与乙酰胆碱酯酶的结合氨基酸残基为：Asp74、Trp86、Gly121、Tyr133、Glu 202、Tyr337、Phe338、His447。对比发现Tyr72、Asn87、Tyr124、Ser125、Tyr133、Ser203、Phe295、Tyr341可能是以上三种儿茶素衍生物与乙酰胆碱酯酶新的作用靶点。
而模拟以上三种儿茶素衍生物与乙酰胆碱酯酶(AchE)结合得到的抑制剂常数Ki分别为10.31nM、35.78nM、59.74nM；结合能(E)分别为-10.90kcal/mol、-10.16kcal/mol、-9.85kcal/mol。这提示以上三种儿茶素衍生物可能对乙酰胆碱酯酶(AchE)有抑制作用。
实施例3
儿茶素衍生物对乙酰胆碱酯酶的抑制作用的验证
3.1实验材料和试剂
石杉碱甲、PBS缓冲液(PH为8.0±0.1)、乙酰胆碱酯酶(AchE)(0.25U·mL-1)、碘化硫代乙酰胆碱(ATCI)(0.0025mol·L-1)、5,5-二硫二硝基苯甲酸(DTNB)(0.003mol·L-1)、二甲基亚砜(DMSO)
3.2实验方法及结果
在96孔板中加入160μL的DTNB溶液，50μL的AchE溶液，分别加入50、10、5、1、0.1μmol·L-1表儿茶素反式咖啡酸酯溶液10μL，在37℃加热20min后，分别添加30μL的ATCI(溶液，置于酶标仪(25℃)，在波长412nm的可见光下，记录反应液的A值。所有样品均重复3次，记为A样品。用50μL的PBS代替AchE，用10μL的DMSO代替样品溶液，记为A空白(重复3次)，做空白调零。用DMSO代替样品溶液，记为A对照(重复3次)。
在96孔板中加入160μL的DTNB溶液，50μL的AchE溶液，分别加入250、100、50、10、1μmol·L-1表没食子儿茶素反式对香豆酸酯溶液10μL，在37℃加热20min后，分别添加30μL的ATCI溶液，置于酶标仪(25℃)，在波长412nm的可见光下，记录反应液的A值。所有样品均重复3次，记为A样品。用50μL的PBS代替AchE，用10μL的DMSO代替样品溶液，记为A空白(重复3次)，做空白调零。用DMSO代替样品溶液，记为A对照(重复3次)。
在96孔板中加入160μL的DTNB溶液，50μL的AchE溶液，分别加入250、100、50、10、1μmol·L-1表没食子儿茶素(3″-甲氧基)-反式对香豆酸酯溶液10μL，在37℃加热20min后，分别添加30μL的ATCI溶液，置于酶标仪(25℃)，在波长412nm的可见光下，记录反应液的A值。所有样品均重复3次，记为A样品。用50μL的PBS代替AchE，用10μL的DMSO代替样品溶液，记为A空白(重复3次)，做空白调零。用DMSO代替样品溶液，记为A对照(重复3次)。
对乙酰胆碱酯酶的酶抑制率按以下公式计算：
抑制率(％)＝(A对照-A样品)/(A对照-A空白)×100％。
以酶的相对活力对抑制剂浓度作图，如图4、5和6所示，根据抑制曲线即可计算出三种酰基化儿茶素与乙酰胆碱酯酶作用的IC50值。所测得的结果如表4所示：
表4三种酰基化儿茶素抗乙酰胆碱酯酶抑制作用
注：阳性对照药物——石杉碱甲。
综上所述，本发明制得的三种儿茶素衍生物：表儿茶素反式咖啡酸酯、表没食子儿茶素反式对香豆酸酯、表没食子儿茶素(3″-甲氧基)-反式对香豆酸酯对乙酰胆碱酯酶均有强的抑制作用，可应用于制备抗乙酰胆碱酯酶药物，具有广阔的应用前景，为研究酰基化儿茶素在制备抗乙酰胆碱酯酶药物方面提供了研究方向。
应当理解本文所述的例子和实施方式仅为了说明，本领域技术人员可根据它做出各种修改或变化，在不脱离本发明精神实质的情况下，都属于本发明的保护范围。

Claims (4)

1.具有如式(Ⅰ)所示结构的儿茶素衍生物在制备抑制乙酰胆碱酯酶活性药物中的用途；
其中，R1、R2各自独立地选自H、OH、OCH3。
2.如权利要求1所述的儿茶素衍生物在制备抑制乙酰胆碱酯酶活性药物中的用途，其特征在于：R1为H，R2为OH。
3.如权利要求1所述的儿茶素衍生物在制备抑制乙酰胆碱酯酶活性药物中的用途，其特征在于：R1为OH，R2为H。
4.如权利要求1所述的儿茶素衍生物在制备抑制乙酰胆碱酯酶活性药物中的用途，其特征在于：R1为OH，R2为OCH3。
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