CN106236711A - 根皮素脂质体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化工领域,特别涉及根皮素脂质体及其制备方法。改根皮素脂质体包括根皮素0.2~20mg/mL,4%~95%磷脂,2%~60%胆固醇,0~90%其他辅料。采用搅拌法、超声波分散法、高压均质法、微射流分散法、薄膜分散法、注入法、二次乳化法制备。本发明制备的脂质体包封率高,稳定性好,可改善根皮素的溶解性、促进根皮素吸收、靶向递送,能更好的提升其生物活性,扩大其开发应用范围,具有较好的社会和经济价值。
Description
技术领域
本发明涉及化工领域,特别涉及根皮素脂质体及其制备方法。
背景技术
根皮素(phloretin)是一种含有二氢查尔酮类的天然植物化合物,化学名为:三羟苯酚丙酮2,4,6-三羟基-3-(4-羟基苯基)苯丙酮,主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮以及多种蔬菜汁液中。国内外研究表明,根皮素具有抗炎、免疫、抗氧化、抗心血管疾病、抗糖尿病、抗肿瘤及肝脏保护等广泛的药理活性,是一种具有广泛应用前景的、潜在的活性成分。根皮素因具有淡化色斑、美白、祛痘、抗诱变、抗衰老等活性而应用于面膜、护肤膏霜和精华素等化妆品中。Mizuma等人发现根皮素可以抑制葡萄糖醛酸化的影响,促进小肠对乙酰氨基酚和1-萘酚的吸收,使其药理活性显著提高。因此,根皮素可以应用于生物、化工、食品及医药等领域。但是由于根皮素水中溶解度差(0.02mg·mL-1)、生物利用度低,其应用范围因此受到了极大限制。如何改善根皮素的水溶性以提高其生物利用度是其应用中的一大难题。目前,国内外学者对根皮素的研究主要集中在根皮素的提取、结构以及药理活性等方面,对根皮素化学结构修饰的研究有少许报道,采用先进制剂技术对根皮素增溶研究鲜见报道。
脂质体(liposomes)是将功能性成分包封于类脂质双分子层内而形成的微型囊泡,是纳米载体系统的典型代表。由亲水和亲油的双亲分子所构成的,在双亲分子中亲水性的首端部分形成膜的内外表面,而亲油性的尾端部分位于膜的中间,双分子层包容药物或者功能性成分。在脂质体中,脂溶性药物与双分子膜相互作用溶于膜内,很少再溶到周围的水相中,使难溶性药物的溶解度增加。1988年,第一个脂质体包裹的药物在美国进行临床试验。由于其制备简单,无免疫原性,对机体无毒及易实现靶向性等自身独特的性能特点而越来越被人们认可。脂质体的发现和应用具有很大的应用价值,不仅为医药制剂工业注入了新的活力,更是推动了美容化妆品行业中化妆品向高档次、高技术发展。国内外对脂质体制备方法的改进、分离富集方法及应用领域的开拓的研究正方兴未艾。作为一种高效载体近年来在生物、食品、医药、化工等领域等都有广泛应用,用脂质体包裹的新疫苗、抗癌药、其他各种药品、农药、化妆品等已上市销售。
因此,提供根皮素脂质体及其制备方法具有重要的现实意义。
发明内容
有鉴于此,本发明提供一种根皮素脂质体及其制备方法。本发明涉及根皮素脂质体及其制备方法,以期增加根皮素的溶解性,促进根皮素被吸收,进而提升其生物活性,具有重要的社会和经济价值。
为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:
本发明提供了一种根皮素脂质体,由如下组分组成:
在本发明的一些具体实施方案中,所述辅料包括有机溶剂、水化介质、pH调节剂、抗氧剂、防腐剂、等渗调节剂中的一种或两者以上的混合物。
在本发明的一些具体实施方案中,所述辅料包括亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、焦亚硫酸钠、硫代硫酸钠、抗坏血酸、没食子酸丙酯、抗坏血酸棕榈酸酯、叔丁基对羟基茴香醚(BHA)、二叔丁基对甲酚(BHT)、硫二丙酸、二硫代氨基苯甲酸类、生育酚及其衍生物、羟基香豆素、半胱氨酸、蛋氨酸、枸橼酸、苹果酸、组氨酸、山梨醇、EDTA、乳糖、蔗糖、甘露醇、木糖醇、壳聚糖、海藻糖、葡萄糖、氯化钠、蛋白质中的一种或一种以上的混合物。
在本发明的一些具体实施方案中,所述胆固醇与所述磷脂的质量比为1:(2~20)。作为优选,所述胆固醇与所述磷脂的质量比为1:(0.5~20)。优选的,所述胆固醇与所述磷脂的质量比为1:(2~5)。更优选的,所述胆固醇与所述磷脂的质量比为1:2。
在本发明的一些具体实施方案中,所述根皮素与所述磷脂的质量比为1:(5~40)。作为优选,所述根皮素与所述磷脂的质量比为1:15。
在本发明的一些具体实施方案中,所述有机溶剂与所述水化介质的体积比为1:0.5~4。作为优选,所述有机溶剂与所述水化介质的体积比为1:1。
在本发明的一些具体实施方案中,以mg/mL计,所述根皮素与所述有机溶剂的质量体积比为(20~1000):(10~250)。
优选的,以mg/mL计,所述根皮素与所述有机溶剂的质量体积比为20:10、50:10、1000:20、1000:250或80:20。
在本发明的一些具体实施方案中,所述磷脂包括天然磷脂、半合成或全合成磷脂中的一种或两者以上的混合物;
所述天然磷脂选自源于大豆、蛋黄、动物脑中的天然磷脂;优选的,所述天然磷脂为卵磷脂、大豆磷脂、蛋黄磷脂、心磷脂、神经鞘磷脂、鞘磷脂中的一种或两者以上的混合物。
在本发明的另一些具体实施方案中,所述半合成或全合成磷脂包括氢化卵磷脂、二棕榈酰磷脂酰胆碱(DPPC)、磷脂酰丝氨酸(PS)、磷脂酰肌醇(PI)、磷脂酰乙醇胺(PE)、磷脂酰甘油(PG)、磷脂酰胆碱(PC)、二鲸蜡磷酸酯(DCP)、二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱(DMPC)、二硬脂酰磷脂酰胆碱(DSPC)、二月桂酰磷脂酰胆碱(DLPC)、二油酰磷脂酰胆碱(DOPC)。
在本发明的一些具体实施方案中,其pH值为4~9.5。
在本发明的一些具体实施方案中,所述pH调节剂为乙醇-醋酸缓冲液、三羟甲基氨基甲烷缓冲液、巴比妥缓冲液、甲酸钠缓冲液、邻苯二甲酸盐缓冲液、枸橼酸盐缓冲液、枸橼酸-磷酸氢二钠缓冲液、氨-氯化铵缓冲液、硼砂-氯化钙缓冲液、醋酸盐缓冲液、醋酸-锂盐缓冲液、醋酸-醋酸钠缓冲液、醋酸-醋酸铵缓冲液、磷酸-三乙胺缓冲液、磷酸盐缓冲液中的一种或两者以上的混合物。
在本发明的一些具体实施方案中,所述水化介质为蒸馏水、生理盐水、磷酸盐缓冲液、醋酸盐缓冲液、碳酸盐缓冲液、甘氨酸缓冲液中的一种或两者以上的混合物。
在本发明的一些具体实施方案中,所述有机溶剂为二氯甲烷、乙醇、氯仿中的一种或两者以上的混合物。
在本发明的一些具体实施方案中,所述根皮素脂质体还包括靶向性物质,如靶向抗体、配体,包括各种单克隆抗体、叶酸、转铁蛋白、乳铁蛋白、铁蛋白、半乳糖配体、葡萄糖配体、RGD中的一种或两者以上的混合物。
本发明还提供了所述的根皮素脂质体的制备方法,包括如下步骤:
步骤1:取根皮素、磷脂和胆固醇溶于有机溶剂中制得有机相;
步骤2:取所述有机相与水化介质混合,过滤除菌,得到根皮素脂质体。
在本发明的一些具体实施方案中,可以采用搅拌法、超声波分散法、高压均质法、微射流分散法、薄膜分散法、注入法、二次乳化法制备。
根皮素的药理活性较广泛,但是由于其在水中的溶解度低,属于脂溶性药物,脂质体可以将难溶性药物包裹在囊泡中,动态地增加难溶性药物的溶解度,促进药物被吸收,且可结合靶向配体实现靶向性输送。本发明提供了一种根皮素脂质体及其制备方法,包括根皮素0.2~20mg/mL,4%~95%磷脂,2%~60%胆固醇,0~90%其他辅料。采用搅拌法、超声波分散法、高压均质法、微射流分散法、薄膜分散法、注入法、二次乳化法制备。本发明制备的脂质体包封率高,稳定性好,可改善根皮素的溶解性、促进根皮素吸收、靶向递送,能更好的提升其生物活性,扩大其开发应用范围,具有较好的社会和经济价值。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。
图1示不同脂胆比制备的根皮素包封率试验结果;
图2示脂胆比2:1根皮素脂质体的电镜照片;
图3示药脂比1:15根皮素脂质体的电镜照片;
图4示油水比1:1根皮素脂质体的电镜照片。
具体实施方式
本发明公开了一种根皮素脂质体及其制备方法,本领域技术人员可以借鉴本文内容,适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是,所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的,它们都被视为包括在本发明。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述,相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合,来实现和应用本发明技术。
本发明提供的根皮素脂质体及其制备方法中所用原料及试剂均可由市场购得。
下面结合实施例,进一步阐述本发明:
实施例1:
研究考察大豆卵磷脂与胆固醇的比例、药脂比和油水比对包封率的影响。取4支洁净试管,分别取处方量大豆卵磷脂、胆固醇、根皮素、二氯甲烷、十二烷基磺酸钠和磷酸缓冲液,按照上述实施例2方法制备脂质体,电镜照片及包封率见附图(见图1-4)。可见脂质体的形态比较圆整,成近圆球状。表1为不同脂胆比影响考察处方,表2为不同药脂比影响考察处方,表3为不同油水比影响考察处方。表1为不同脂胆比影响考察处方,表2为不同药脂比影响考察处方,表3为不同油水比影响考察处方。药物磷脂比为1∶15时制备的根皮素脂质体,其包封率优于其他比例的根皮素脂质体。当根皮素用量低于一定比例时,包封率显著降低;随着用量的增加,包封率逐渐下降。磷脂胆固醇比为2∶1时制备的根皮素脂质体,其包封率优于其他比例的根皮素脂质体。一开始包封率随比例增大上升平缓,随着磷脂的用量增加,包封率逐渐上升。二氯甲烷与磷酸缓冲溶液之比为1∶1时制备的根皮素脂质体,其包封率优于其他比例的根皮素脂质体。当油水比为1∶3时,包封率明显降低,随着磷酸缓冲溶液的增加,根皮素脂质体的包封率逐渐上升。
表1不同脂胆比影响考察处方
表2不同药脂比影响考察处方
实验序号 | 1 | 2 | 3 | 4 |
药脂比 | 1∶25 | 1∶20 | 1∶15 | 1∶10 |
大豆卵磷脂/mg | 300 | 300 | 300 | 300 |
胆固醇/mg | 75 | 75 | 75 | 75 |
根皮素/mg | 12 | 15 | 20 | 30 |
二氯甲烷/mL | 30 | 30 | 30 | 30 |
磷酸缓冲液/mL | 60 | 60 | 60 | 60 |
十二烷基磺酸钠/mg | 30 | 30 | 30 | 30 |
表3不同油水比影响考察处方
实验序号 | 9 | 10 | 11 | 12 |
油水比 | 1∶4 | 1∶3 | 1∶2 | 1∶1 |
二氯甲烷/mL | 10 | 10 | 10 | 10 |
磷酸缓冲溶液/mL | 40 | 30 | 20 | 10 |
根皮素/mg | 20 | 20 | 20 | 20 |
大豆卵磷脂/mg | 300 | 300 | 300 | 300 |
胆固醇/mg | 75 | 75 | 75 | 75 |
十二烷基磺酸钠/mg | 30 | 30 | 30 | 30 |
实施例2:
称取根皮素1g,大豆磷脂30.0g,胆固醇3.0g,二氯甲烷10mL,生育酚0.25g溶解得有机相;另取0.5%十二烷基磺酸钠磷酸缓冲溶液(pH6.8)250mL,待溶解或分散后得水相;将有机相倾入水相中,振荡分散置细胞粉碎机超声处理30min,得O/W型乳化剂,置于水浴温度55℃搅拌挥干,待有机相挥尽后,可得透明的白色乳光的脂质体溶液;过0.8μm滤膜除菌即得有白色乳光的根皮素脂质体。所制备脂质体根皮素浓度为0.5mg/mL,包封率为55%。
实施例3:
称取20mg根皮素、375mg大豆卵磷脂、75mg胆固醇,加入10mL二氯甲烷溶解得有机相;另取30mL2%十二烷基磺酸钠醋酸缓冲溶液(pH 6.8)中,待溶解或分散后得水相;将有机相倾入水相中,振荡分散置细胞粉碎机超声处理30min,得O/W型乳化剂,置于水浴温度55℃搅拌挥干,待有机相挥尽后,可得透明的白色乳光的脂质体溶液;过0.8μm滤膜除菌即得有白色乳光的根皮素脂质体。所制备脂质体根皮素浓度为5mg/mL,包封率为90%。
实施例4:
将1g根皮素、40g蛋黄磷脂和80g胆固醇溶于200mL乙醇中,加入2%活性炭过滤除热原;50℃条件下加入40g山梨醇,减压除去有机溶剂,形成干燥粉末;50℃条件下加入含有磷酸盐缓冲液(pH 7.8)200mL,通过高压均质降低水化后的溶液的粒径,经0.22μm滤膜过滤除菌,得到均匀的有白色乳光的脂质体溶液;所制备脂质体根皮素浓度为0.2mg/mL,包封率为70%。
实施例5:
将1g根皮素、5g心磷脂和1.5g胆固醇溶于250ml氯仿中,加入1%活性炭过滤除热原;在55℃条件下加入300g葡萄糖载体粉末,减压除去有机溶剂,形成干燥粉末;在55℃条件下加入0.5L蒸馏水水化介质(含100g甘露醇),磁力搅拌使其混合均匀,探头超声法(600w,10min,工作5s间歇5s)降低水化后脂质体溶液粒径,经0.22μm滤膜过滤除菌,得到均匀的有白色乳光的脂质体溶液;所制备脂质体根皮素浓度为2mg/mL,包封率为82%。
实施例6:
取80mg根皮素、500mg二棕榈酰磷脂酰胆碱、25mg胆固醇和10mg生育酚溶于20mL乙醇中,40℃旋转蒸发除去乙醇,形成一层均匀薄膜,充氮气,真空干燥;加入10mL 1%NaCl溶液水化6h(45摄氏度),使薄膜脱落、浸泡,冰浴条件下探头超声(500w,10min,工作3s间歇3s),磁力搅拌条件下加入1mL甘露醇醋酸-醋酸铵缓冲液(10mg/mL,pH 6.0),经0.22μm滤膜过滤除菌,得到均匀的有白色乳光的脂质体溶液;所制备脂质体根皮素浓度为20mg/mL,包封率为68%。
实施例7:
将1g根皮素、10g心磷脂和5g胆固醇溶于200mL乙醇中,加入2%活性炭过滤除热原;50℃条件下加入90g山梨醇,减压除去有机溶剂,形成干燥粉末;50℃条件下加入含有磷酸盐缓冲液(pH 8)200mL,通过高压均质降低水化后的溶液的粒径,经0.22μm滤膜过滤除菌,得到均匀的有白色乳光的脂质体溶液;所制备脂质体根皮素浓度为5mg/mL。
实施例8:
将1g根皮素、25g神经鞘磷脂和2g胆固醇溶于200mL乙醇中,加入2%活性炭过滤除热原;50℃条件下加入50g山梨醇,减压除去有机溶剂,形成干燥粉末;50℃条件下加入含有磷酸盐缓冲液(pH 6)800mL,通过高压均质降低水化后的溶液的粒径,经0.22μm滤膜过滤除菌,得到均匀的有白色乳光的脂质体溶液;所制备脂质体根皮素浓度为0.125mg/mL。
实施例9:
将1g根皮素、15g大豆磷脂和1.5g胆固醇溶于200mL乙醇中,加入2%活性炭过滤除热原;50℃条件下加入30g山梨醇,减压除去有机溶剂,形成干燥粉末;50℃条件下加入含有磷酸盐缓冲液(pH 9.5)400mL,通过高压均质降低水化后的溶液的粒径,经0.22μm滤膜过滤除菌,得到均匀的有白色乳光的脂质体溶液;所制备脂质体根皮素浓度为2.5mg/mL。
实施例10:
将0.8g根皮素、16g鞘磷脂和2g胆固醇溶于200mL乙醇中,加入2%活性炭过滤除热原;50℃条件下加入60g山梨醇,减压干燥;50℃条件下加入含有醋酸盐缓冲液(pH 4.5)80mL,用细胞破碎仪降低脂质体粒径,经0.22μm滤膜过滤除菌,得到均匀的有白色乳光的脂质体溶液;所制备脂质体根皮素浓度为10mg/mL。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种根皮素脂质体,其特征在于,由如下组分组成:
2.根据权利要求1所述的根皮素脂质体,其特征在于,所述辅料包括有机溶剂、水化介质、pH调节剂、抗氧剂、防腐剂、等渗调节剂中的一种或两者以上的混合物。
3.根据权利要求1或2所述的根皮素脂质体,其特征在于,所述辅料包括亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、焦亚硫酸钠、硫代硫酸钠、抗坏血酸、没食子酸丙酯、抗坏血酸棕榈酸酯、叔丁基对羟基茴香醚、二叔丁基对甲酚、硫二丙酸、二硫代氨基苯甲酸类、生育酚及其衍生物、羟基香豆素、半胱氨酸、蛋氨酸、枸橼酸、苹果酸、组氨酸、山梨醇、EDTA、乳糖、蔗糖、甘露醇、木糖醇、壳聚糖、海藻糖、葡萄糖、氯化钠、蛋白质中的一种或一种以上的混合物。
4.根据权利要求1至3任一项所述的根皮素脂质体,其特征在于,所述胆固醇与所述磷脂的质量比为1:(0.5~20)。
5.根据权利要求1至4任一项所述的根皮素脂质体,其特征在于,所述根皮素与所述磷脂的质量比为1:(5~40)。
6.根据权利要求1至5任一项所述的根皮素脂质体,其特征在于,所述有机溶剂与所述水化介质的体积比为1:(0.5~4)。
7.根据权利要求1至6任一项所述的根皮素脂质体,其特征在于,以mg/mL计,所述根皮素与所述有机溶剂的质量体积比为(20~1000):(10~250)。
8.根据权利要求1至7任一项所述的根皮素脂质体,其特征在于,所述磷脂包括天然磷脂、半合成或全合成磷脂中的一种或两者以上的混合物;
所述天然磷脂选自源于大豆、蛋黄、动物脑中的天然磷脂;
所述半合成或全合成磷脂包括氢化卵磷脂、二棕榈酰磷脂酰胆碱、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰肌醇、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰甘油、磷脂酰胆碱、二鲸蜡磷酸酯、二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱、二硬脂酰磷脂酰胆碱、二月桂酰磷脂酰胆碱、二油酰磷脂酰胆碱。
9.根据权利要求1至8任一项所述的根皮素脂质体,其特征在于,其pH值为4~9.5;
所述pH调节剂为乙醇-醋酸缓冲液、三羟甲基氨基甲烷缓冲液、巴比妥缓冲液、甲酸钠缓冲液、邻苯二甲酸盐缓冲液、枸橼酸盐缓冲液、枸橼酸-磷酸氢二钠缓冲液、氨-氯化铵缓冲液、硼砂-氯化钙缓冲液、醋酸盐缓冲液、醋酸-锂盐缓冲液、醋酸-醋酸钠缓冲液、醋酸-醋酸铵缓冲液、磷酸-三乙胺缓冲液、磷酸盐缓冲液中的一种或两者以上的混合物;
所述水化介质为蒸馏水、生理盐水、磷酸盐缓冲液、醋酸盐缓冲液、碳酸盐缓冲液、甘氨酸缓冲液中的一种或两者以上的混合物;
所述有机溶剂为二氯甲烷、乙醇、氯仿中的一种或两者以上的混合物;
所述根皮素脂质体还包括靶向性物质,如靶向抗体、配体,包括各种单克隆抗体、叶酸、转铁蛋白、乳铁蛋白、铁蛋白、半乳糖配体、葡萄糖配体、RGD中的一种或两者以上的混合物。
10.根据权利要求1至9任一项所述的根皮素脂质体的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤1:取根皮素、磷脂和胆固醇溶于有机溶剂中制得有机相;
步骤2:取所述有机相与水化介质混合,过滤除菌,得到根皮素脂质体。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN114209663A (zh) * | 2021-12-25 | 2022-03-22 | 浙江大学 | 预防糖尿病的负载根皮素的大豆卵磷脂-壳聚糖纳米粒子的制备及应用 |
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