CN106029673B

CN106029673B - 杀微生物活性的苯并氧杂硼

Info

Publication number: CN106029673B
Application number: CN201580008923.4A
Authority: CN
Inventors: R·拉詹; D·斯狄尔利; R·比奥德格尼斯
Original assignee: Syngenta Participations AG
Current assignee: Syngenta Participations AG
Priority date: 2014-02-17
Filing date: 2015-02-13
Publication date: 2018-12-21
Anticipated expiration: 2035-02-13
Also published as: US20160347773A1; ZA201604922B; WO2015121442A1; RU2016137000A; AU2015216955A1; US20190040087A1; RU2016137000A3; CA2938799A1; CN106029673A; EP3107921A1; MX2016010451A; UY36000A; BR112016018483A2; AR099469A1; US10040806B2

Abstract

具有化学式(I)的化合物

Description

杀微生物活性的苯并氧杂硼

本发明涉及新颖的杀微生物活性的(特别是杀真菌活性的)含氧代硼嗪部分的化合物，它们在用于控制和/或预防通过植物病原微生物(优选地是真菌)对植物或植物繁殖材料、收获的粮食作物中的微生物侵染(特别是真菌侵染)的组合物和方法中的用途；并且涉及用于制备这些化合物的方法。优选地，这些化合物在农业或园艺上使用用于控制或预防植物病原微生物，优选是真菌对植物的侵染。

对于植物而言，严重的微生物侵染，特别是真菌侵染(系统抑或局部)的发病率继续增加。

杀真菌剂是天然或合成来源的化合物，它们起到的作用是保护植物免于真菌引起的损害。目前的农业方法严重依赖杀真菌剂的应用。事实上，某些作物不使用杀真菌剂就不能有效生长。使用杀真菌剂使得栽培者提高作物产量，从而提高该作物的价值。已经开发了许多杀真菌剂。然而，真菌侵染的治疗仍然是一个主要问题。此外，杀真菌剂耐受性已经变成了一个严重的问题，使得这些试剂对于一些农业用途是无效的。这样，对于发展具有改进的抗真菌特性的新的杀真菌化合物存在一种需要。已经发现，带有特定的取代型式的新颖的氧代硼嗪是新颖的并且具有改进的杀微生物活性。

本发明因此提供了一种具有化学式(I)的化合物

其中

R^a和R^b和R^c独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、未经取代的或经取代的C₁-C₆烷基或者未经取代的或经取代的C₁-C₆卤代烷基、未经取代的或经取代的C₁-C₆烷氧基、未经取代的或经取代的C₁-C₆卤代烷氧基、未经取代的或经取代的C₂-C₆烯基、未经取代的或经取代的C₂-C₆炔基；

R是H、未经取代的或经取代的C₁-C₆烷基、未经取代的或经取代的C₁-C₆卤代烷基、未经取代的或经取代的具有五至十个环成员的芳基-A-、未经取代的或经取代的具有5至7个环成员包含选自O、S以及N的杂原子的杂芳基、未经取代的或经取代的C₃-C₆环烷基、未经取代的或经取代的包含选自O、S以及N的杂原子的C₃-C₆杂环烷基环成员、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C(O)R’、C(O)OR’、S(O)_nR’

R’是H、未经取代的或经取代的C₁-C₆烷基、未经取代的或经取代的C₁-C₆卤代烷基、未经取代的或经取代的芳基、未经取代的或经取代的杂芳基

n是整数0至2；

A是选自-C_1-4亚烷基、-C(O)-、C_1-4亚烷基-C(O)-、-C(O)-C_1-4亚烷基的桥联元件，其中该亚烷基桥联可以是未经取代的或经取代的基团如烷基；

或

如果该O-R部分在位置6处并且取代基R^c在位置7处，那么R形成一个具有R^b或R^c的5至7元环并且这个5至7元环可以进一步包含选自O、S以及N的杂原子；或

如果该O-R部分在位置7处并且取代基R^c在位置6处，那么R形成一个具有R^c的5至7元环并且这个5至7元环可以进一步包含选自O、S以及N的杂原子；

并且如果R是甲基，那么该R^a和R^b和R^c中的至少一个不是H；

以及这些化合物的农艺学上可接受的盐、立体异构体、非对映异构体、对映异构体、互变异构体、阻转异构体以及N-氧化物。

本发明因而进一步涉及用于控制或预防对易感于微生物袭击的植物或植物繁殖材料和/或收获的粮食作物的侵染的方法，该方法通过用有效量的根据化学式(I)的苯并氧杂硼杂环戊烯衍生物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H)以及其盐)处理植物或植物繁殖材料和/或收获的粮食作物。

本发明因而进一步涉及根据化学式(I)的苯并氧杂硼杂环戊烯衍生物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H)以及其盐)用于控制或预防植物或植物繁殖材料的侵染的用途，将根据化学式(I)的苯并氧杂硼杂环戊烯衍生物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))施用至有用植物，将根据化学式(I)的苯并氧杂硼杂环戊烯衍生物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))施用至有用植物位点，或将根据化学式(I)的苯并氧杂硼杂环戊烯衍生物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))施用至有用植物的植物繁殖材料，具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H)。

本发明因而进一步涉及根据化学式(I)的苯并氧杂硼杂环戊烯衍生物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H)以及其盐)用于控制或预防植物或植物繁殖材料的侵染的用途，该方法通过用有效量的具有通式(I)的苯并氧杂硼杂环戊烯(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))处理植物或植物繁殖材料。

本发明因而进一步涉及控制有用植物或其植物繁殖材料上的植物病原性疾病的方法，该方法包括向所述植物或植物繁殖材料施用杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。优选地控制有用植物或其植物繁殖材料上的植物病原性疾病的方法，该方法包括向所述植物或植物繁殖材料施用杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))，其中有用植物的植物繁殖材料是有用植物的种子。

本发明因而进一步涉及用于控制或者预防植物或者植物繁殖材料的侵染的方法，该方法是通过用有效量的具有通式(I)的氧杂硼杂环戊烯(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))处理植物或者植物繁殖材料。

本发明因而进一步涉及用于控制有用植物或其植物繁殖材料上的植物病原性疾病的方法，该方法包括向所述植物繁殖材料施用杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。

因此，本发明还涉及保护植物繁殖材料和在较晚时间点生长的器官对抗植物病原性疾病损伤的方法，该方法包括向所述植物繁殖材料施用杀真菌有效量的具有化学式I的化合物。

在本发明的另一方面，本发明提供了保护植物繁殖材料的组合物，该组合物包括具有化学式I的化合物连同因此地适合的载体。

在本发明的另一方面，本发明提供了控制有用植物或其植物繁殖材料上的植物病原性疾病的方法，该方法包括向所述植物繁殖材料施用杀真菌有效量的保护植物繁殖材料的组合物，该组合物包括具有化学式(I)的化合物(包括如在权利要求1中定义的具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))连同因此地适合的载体。

本发明的这个方面的一个优选实施例是保护植物繁殖材料的组合物，该组合物包括具有化学式I的化合物连同因此地适合的载体，其中所述保护植物繁殖材料的组合物另外地包括一种着色剂。

在本发明的又一另一方面，本发明提供了用保护植物繁殖材料的组合物处理过的植物繁殖材料，该组合物包括具有化学式I的化合物连同因此地适合的载体。

在本发明的这个方面的一个优选实施例是用保护植物繁殖材料的组合物处理过的植物繁殖材料，该组合物包括具有化学式I的化合物连同因此地适合的载体，其中所述保护植物繁殖材料的组合物另外地包括一种着色剂。

一种控制或预防生长的植物中的有害生物损害的方法，所述方法包括在种植或播种该植物繁殖材料之前，向该植物繁殖材料施用具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。

一种控制或预防生长的植物或生长的植物组织中的植物病原性疾病的损害的方法，所述方法包括：在种植或播种该植物繁殖材料之前，向该植物繁殖材料施用杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。

一种控制或预防生长的植物或生长的植物组织中的真菌疾病的方法，所述方法包括：在种植或播种该植物繁殖材料之前，向该植物繁殖材料施用杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。

在一个优选实施例中，该植物繁殖材料是种子或者块茎。在另一个优选实施例中，该植物繁殖材料是种子。在另一个优选实施例中，该植物繁殖材料是块茎。优选地，根据本申请的这些种子以及块茎(tubers)(块茎(stem tubers)以及根茎)是活的。优选地，根据本申请的这些种子以及块茎是能够萌发的。

在本发明的另一方面，本发明提供了控制或预防生长的植物中的植物病原性疾病的损害的方法，所述方法包括在种植或播种种子之前，向该种子施用具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。

在本发明的另一方面，本发明提供了控制或预防生长的植物或生长的植物组织中的植物病原性疾病的损害的方法，所述方法包括：在种植或播种种子之前，向该种子施用杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。

在本发明的另一方面，本发明提供了控制或预防生长的植物或生长的植物组织中的真菌疾病的方法，所述方法包括：在种植或播种种子之前，向该种子施用杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。

在本发明的另一方面，本发明提供了保护植物繁殖材料和在较晚时间点生长的器官对抗植物病原性疾病损伤的方法，该方法包括向所述繁殖材料施用杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。

在本发明的另一方面，本发明提供了包含具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))的植物繁殖材料。优选地包含杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。

在本发明的另一方面，本发明提供了包含具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))并且另外地包含一种着色剂的植物繁殖材料。

在本发明的另一方面，本发明提供了用具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))包衣的包衣植物繁殖材料。

在本发明的另一方面，本发明提供了植物繁殖材料和具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))的组合。

在本发明的另一方面，本发明提供了用包含具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中按如权利要求1所定义的R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))的包衣进行包衣的包衣植物繁殖材料。

在本发明的另一方面，本发明提供了包含外包衣的植物繁殖材料，其特征是该外包衣包含具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))，优选地是包含外包衣的种子，其特征是该外包衣包含具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。

在本发明的另一方面，本发明提供了包括植物繁殖材料和具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))的组合物。

在本发明的另一方面，本发明提供了包括植物繁殖材料和具有化学式(I)的化合物并且进一步包括种子生长介质的组合物。

在本发明的另一方面，本发明提供了产生自包衣的种子的萌发的植物，其中该包衣包含具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。

在本发明的另一方面，本发明提供了包衣的植物繁殖材料，其中该包衣包含具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。

在本发明的另一方面，本发明提供了根据前述段落的包衣的植物繁殖材料，其中所述材料是种子。

在本发明的另一方面，本发明提供了植物繁殖材料和包括具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))的组合物的组合。

在本发明的另一方面，本发明提供了根据前述段落的组合，其中所述材料是种子。

在本发明的另一方面，本发明提供了根据前述两个段落之一的组合，进一步包括一种植物生长和/或种子萌发介质。

在本发明的另一方面，本发明提供了产生自包衣的植物繁殖材料的萌发和/或生长的植物，其中该包衣包含具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))。

在本发明的另一方面，本发明提供了产生自包衣的植物繁殖材料的萌发和/或生长的植物，其中该包衣包含具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))并且其中该包衣的植物繁殖材料是种子。优选地，该包衣的植物繁殖材料是种子。

在本发明的另一方面，本发明涉及具有化学式(I)的化合物(包括根据权利要求1所述的具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))在制备用于包衣的植物繁殖材料的组合物中的用途，该组合物用于植物病原真菌的预防或控制。

在本发明的另一方面，本发明涉及用于控制或者预防易受微生物侵袭的植物或者植物繁殖材料和/或收获的食物作物的侵染的方法，该方法通过用有效量的具有通式(I)的氧杂硼杂环戊烯(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))来处理植物或者植物繁殖材料和/或收获的食物作物。

在本发明的另一方面，本发明涉及用于控制或者预防易受微生物侵袭的植物或者植物繁殖材料和/或收获的食物作物的侵染的方法，该方法通过在第一步提供根据本发明的包含按重量计从0.1％至99％的具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))和按重量计99.9％至1％的固体或液体辅助剂和/或表面活性剂的农用化学组合物并且在第二步向这些植物或其位点施用所述组合物。

通过用杀真菌有效量的具有化学式I的化合物处理植物繁殖材料应用具有化学式I的化合物。优选地，通过将具有化学式I的化合物以杀真菌有效量附着至植物繁殖材料应用具有化学式I的化合物。

优选的施用方法是种子处理。

根据本发明的方法是尤其适合于增加有用植物的产量和/或品质，例如作物植物的作物产量。

本发明涵盖了那些化合物的所有农艺学上可接受的盐、异构体、立体异构体、非对映异构体、对映异构体、互变异构体、阻转异构体以及N-氧化物。具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))可以按不同的几何异构或旋光异构形式或按不同的互变异构形式存在。可以存在一个或多个手性中心，在这种情况下，具有化学式(I)的案例化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))可以作为纯对映体、对映体的混合物、纯非对映异构体或非对映异构体的混合物存在。在该分子中可以存在双键，例如C＝C或C＝N键，在这种情况下，具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))可以作为单一的异构体或异构体的混合物存在。可以存在多个互变异构化的中心。本发明涵盖了所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物，连同同位素形式，例如氘化的化合物。由于围绕一个单键的旋转受限，还可能存在旋转对映异构现象。

合适的具有化学式(I)的化合物(包括具有化学式(I)的化合物(其中R是甲基，所有的R^a和R^b和R^c是H))的盐包括酸加成的盐，例如与无机酸的那些，这些无机酸是例如盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸或磷酸，或与有机羧酸的那些，这些有机羧酸是例如草酸、酒石酸、乳酸、丁酸、甲基苯甲酸、己酸或邻苯二甲酸，或与磺酸的那些，这些磺酸是例如甲烷磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸。有机羧酸的其他例子包括卤代酸，例如三氟乙酸。

N-氧化物是叔胺的氧化的形式或含氮的杂环芳香族化合物的氧化的形式。它们描述于许多书籍中，例如1991年佛罗里达州布卡拉顿市区(Boca Raton)CRC出版社出版的安吉洛·阿尔贝尼(Angelo Albini)和西尔维奥·彼得拉(Silvio Pietra)的“杂环的N-氧化物(Heterocyclic N-oxides)”。

在本说明书的上下文中，术语“芳基”是指一个可以是单环-、二环-或三环的环系统。此类环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。一种优选的芳基是苯基。

术语“杂芳基”是指一个芳香族环系统，该芳香族环系统包含至少一个杂原子并且由一个单环或两个或多个稠环组成。优选地，单环包括多达三个杂原子并且二环系统包括多达四个杂原子，这些杂原子优选地选自氮、氧以及硫。此类基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基以及四唑基。一个优选的杂芳基是吡啶。二环基团的实例是苯并苯硫基、苯并咪唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、噌啉基以及喹喔啉基。

术语“杂环基”被定义为包括杂芳基以及此外的它们的不饱和的或部分不饱和的类似物，诸如4,5,6,7-四氢-苯并苯硫基、9H-芴基、3,4-二氢-2H-苯并-1,4-二氧杂环庚基、2,3-二氢-苯并呋喃基、哌啶基、1,3-二氧戊环基、1,3-二氧杂环己基、4,5-二氢-异噁唑基、四氢呋喃基以及吗啉基。

具有化学式(I)的化合物中的烷基基团、烯基基团、炔基基团以及烷氧基基团是直链的或支链的，或者它们是全卤化的并且形成卤代烷基基团、卤代烯基基团、卤代炔基基团或者卤代烷氧基基团。卤素优选地表示F、Cl、Br、I，并且更优选的卤素表示F或者Cl。氧取代基是＝O，因此氧原子双键地连接到碳或者另一个元素上。术语“氧取代基”因此包含醛、羧酸、酮、磺酸、酰胺以及酯类。

在具有化学式(I)的化合物中的经取代的烷基基团、经取代的烯基基团、经取代的炔基基团、经取代的烷氧基基团、经取代的芳基基团和/或芳香族杂环基团的优选的取代基选自以下取代基：F、Cl、Br、I、-OH、-CN、硝基、氧取代基、-C_1-4烷氧基、-C_1-4烷硫基、C_1-4烷基、C_2-4烯基、C_2-4烯基、C_2-4炔基、-C(O)H、-C(O)(C_1-4烷基)、-C(O)(C_1-4烷氧基)、-C(O)NH₂、-C(O)NH(C_1-4烷基)、-C(O)N(C_1-4烷基)(C_1-4烷基)、-OC(O)NH(C_1-4烷基)、-OC(O)N(C_1-4烷基)(C_1-4烷基)、-NHC(O)(C_1-4烷基)、-NHC(O)(C_1-4烷氧基)、-N(C_1-4烷基)C(O)(C_1-4烷基)、-N(C_1-4烷基)C(O)(C_1-4烷氧基)、-OC(O)(C_1-4烷基)、-OC(O)(C_1-4烷氧基)、-Si(C_1-4烷基)₃、-Si(C_1-4烷氧基)₃、C_6-10芳基、C_6-10芳氧基、C_6-10芳硫基、C_6-10杂芳基、-(C_1-8-全卤代烷基)、芳基C_2-6炔基、-C_2-6烯基、杂芳基C_2-6炔基、-C_2-6烯基、C_3-8环烷基、-NR⁸R⁹(其中R⁸和R⁹独立地是H)、-C_1-4烷基-C_2-4烯基、-C_2-4炔基或者它们与在中间的氮结合以形成一个五-元或六-元的环，该环可以包括一个或两个或三个杂原子(除在中间的氮原子外，一个或两个N、O、或S原子)，在这种情况下，该杂环是未经取代的或该杂环被以下取代基取代：一个或两个氧取代基、C_1-4烷基基团、-C_2-4烯基或经取代的-C_2-4烯基、-C_2-4炔基或经取代的-C_2-4炔基、-C(O)H、-C(O)(C_1-4烷基)、-C(O)(C_1-4烷氧基)、-C(O)NH₂、-C(O)NH(C_1-4烷基)、-C(O)N(C_1-4烷基)(C_1-4烷基)、-OC(O)NH(C_1-4烷基)、-OC(O)N(C_1-4烷基)(C_1-4烷基)、-NHC(O)(C_1-4烷基)、-NHC(O)(C_1-4烷氧基)、-N(C_1-4烷基)C(O)(C_1-4烷基)、-N(C_1-4烷基)C(O)(C_1-4烷氧基)、-OC(O)(C_1-4烷基)、-OC(O)(C_1-4烷氧基)、-Si(C_1-4烷基)₃、-Si(C_1-4烷氧基)₃、C_6-10芳基、C_6-10芳氧基、C_6-10芳硫基、C_6-10杂芳基、-(C_1-8-全卤代烷基)、芳基C_1-4炔基、-C_1-6炔基，其中所有的烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳硫基或杂芳基基团是经取代的或未经取代的，优选地这些经取代的基团的取代基仅带有一个另外的取代基，更优选地这些经取代的基团的取代基是不被进一步取代的。

经取代的烷基基团、烯基基团、炔基基团以及烷氧基的更优选的取代基选自以下取代基：-OH、CN、F、Cl、C_1-4烷氧基、-C_1-4烷氧基、-C_1-4烷硫基、C_1-4烷基、C_2-4烯基、C_2-4炔基、C_6-10芳基、-C_1-4烷基氨基、-OC(O)(C_1-4烷基)-C(O)(C_1-4烷氧基)。这些烷基是支链的或者直链的。最优选的烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基(1,1-二甲基乙基)、仲-丁基(1-甲基丙基)、异丁基(2-甲基丙基)、戊基、异戊基(iso-pentyl)(3-甲基丁基、异戊基(isoamyl))、1-甲基戊基、1-乙基戊基、己基、庚基、或者辛基。优选的烯基是乙烯基、丙烯基(1-丙烯基、2-丙烯基)、丁烯基(1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丙烯-1-基、2-甲基丙烯-2-基)、戊烯基(戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基、2-甲基丁-1-烯基、3-甲基丁-1-烯基、2-甲基丁-2-烯基、3-甲基丁-2-烯基、2-甲基丁-3-烯基、3-甲基丁-3-烯基、1,2-二甲基丙-2-烯基、1,1-二甲基丙-2-烯基)。优选的炔基是乙炔基、丙炔基(丙-1-炔基或者丙-2-炔基(炔丙基))、丁基(丁-1-炔基、丁-2-炔基、丁-3-炔基)、戊炔基(戊-1-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基、戊-4-基、3-甲基丁-1-炔基、2-甲基丁-3-炔基、1-甲基丁-3-炔基)。最优选的烷基以及最优选的烷氧基是甲基、乙基、丙基、叔丁基、甲氧基以及乙氧基。甲基、乙基以及甲氧基是非常特别优选的。

优选地，在具有化学式(I)的化合物中的烷基和/或在具有化学式(I)的化合物中的烷氧基带有不多于两个另外的取代基，更优选地，在具有化学式(I)的化合物中的烷基和/或在具有化学式(I)的化合物中的烷氧基带有不多于一个另外的取代基，最优选地，在具有化学式(I)的化合物中的烷基和/或在具有化学式(I)的化合物中的烷氧基不被进一步取代。

芳基和杂芳基基团是经取代的或未经取代的5-元或6-元芳香族单环，该芳香族单环可以包含至少一个选自N、S、O的杂原子，或是未经取代的或取代的9-元或10-元芳香族二环系统，该芳香族二环系统可以包含一个或两个选自N、S、O的杂原子。

优选地该未经取代的或取代的杂芳基是五元至十元的单环或二环系统，该环系统包含选自O、N或S的至少一个杂原子并且具有不超过3个杂原子。

此类基团的实例包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,3,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基以及吲嗪基，优选地是噻唑基、咪唑基、吡唑基、吡啶基以及嘧啶基。

该芳基基团和杂芳基基团优选地是未经取代的或取代的5-元或6-元芳香族单环系统，该单环系统可以包含选自N或S或O的一个或两个杂原子，其中这些取代基选自下组，该组由以下各项组成：卤素、羟基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基亚氨基以及C₁-C₄亚烷基二氧基基团、苯基、吡啶基、硫酚、咪唑或吡唑基团。该芳基基团和杂芳基基团优选地是未经取代的或经取代的9-元或10-元芳香族单环系统，该单环系统可以包含选自N或S或O的一个或两个杂原子，其中这些取代基选自下组，该组由以下各项组成：卤素、羟基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基亚氨基以及C₁-C₄亚烷基二氧基基团，更优选地是萘基、苯并呋喃基、嘌呤基、吲哚基、苯并[b]苯硫基或喹啉基基团。

在具有化学式(I)的化合物中的经取代的芳基基团和杂芳基基团的优选的取代基选自下组，该组由以下各项组成：卤素、羟基、氰基、硝基、-C(O)(C_1-4烷氧基)、-C(O)(C_1-4烷基)、-C(O)-NH-(C_1-4烷基)、-C(O)-N(C_1-4烷基)₂、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基亚氨基、C₁-C₄亚烷基二氧基、-C(O)NH(C_1-4烷基)、-C(O)N(C_1-4烷基)(C_1-4烷基)、-OC(O)NH(C_1-4烷基)、-OC(O)N(C_1-4烷基)(C_1-4烷基)、-NHC(O)(C_1-4烷基)、-NHC(O)(C_1-4烷氧基)、-N(C_1-4烷基)C(O)(C_1-4烷基)、-N(C_1-4烷基)C(O)(C_1-4烷氧基)、-OC(O)(C_1-4烷基)，

在具有化学式(I)的化合物中的经取代的芳基基团或杂芳基基团的更优选的取代基选自以下取代基：F、Cl、CF₃、CN、-OH、硝基、-C_1-4烷基、-C_1-4烷氧基、-C(O)(C_1-4烷氧基)、-C(O)H、-C(O)(C_1-4烷基)，其中该烷基基团是经取代的或未经取代的。

在具有化学式(I)的化合物中的经取代的芳基基团或杂芳基基团的最优选的取代基选自以下取代基：F、Cl、-C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、-CN、-C(O)(C_1-4烷氧基)、-C(O)(C_1-4烷基)、-C(O)-N-(C_1-4烷基)，并且优选地F、Cl是具有化学式(I)的化合物中的经取代的芳基基团的甚至更优选的取代基。

在另一方面，本发明涉及具有化学式(I)的化合物

其中

n是整数0至2；

或

其中针对该芳基、杂芳基的这些取代基独立地选自下组，该组由以下各项组成：卤素、羟基、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷氧基亚氨基以及C₁-C₆亚烷基二氧基、C(O)(C_1-4烷氧基)、-C(O)(C_1-4烷基)、-C(O)-NH-(C_1-4烷基)、-C(O)-N(C_1-4烷基)₂、-C(O)H、-C(O)OH

并且其中针对该环烷基、杂环烷基、烷基、烯基以及炔基部分的这些取代基独立地选自：-OH、CN、NO₂、F、Cl、Br、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、-S(O)₂OH、-S(O)₂C_1-4烷基、-C(O)(C_1-4烷氧基)、-OC(O)(C_1-4烷基)、-C(O)(C_1-4烷基)、-C(O)(C_1-4烷基)(C_1-4烷氧基)、-C(O)-NH-(C_1-4烷基)、-C(O)-N(C_1-4烷基)₂、-NH₂、C_1-4烷基氨基、二(C_1-4烷基氨基)、含有选自O、S以及N的杂原子的未经取代的或经取代的C₃-C₆杂环烷基环成员；

R^a、R^b、R^c、R以及R’的优选值在如以下列出的任何组合(包括具有原始值的优选值的组合)中。

优选地

R^a和R^b和R^c独立地是H、氟、氯、溴、硝基、未经取代的或经取代的C₁-C₆烷基或者未经取代的或经取代的C₁-C₆卤代烷基、未经取代的或经取代的C₁-C₆烷氧基；

R是H、未经取代的或经取代的C₁-C₆烷基、未经取代的或经取代的C₁-C₆卤代烷基、具有五至十个环成员的未经取代的或经取代的芳基-A-、具有5至7个环成员包含选自O、S以及N的杂原子的未经取代的或经取代的杂芳基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C(O)R’、C(O)OR’、S(O)_nR’

n是整数0至2；

或

并且其中针对该环烷基、杂环烷基、烷基、烯基以及炔基部分的这些取代基独立地选自：-OH、CN、NO₂、F、Cl、Br、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、-S(O)₂OH、-S(O)₂C_1-4烷基、-C(O)(C_1-4烷氧基)、-OC(O)(C_1-4烷基)、-C(O)(C_1-4烷基)、-C(O)(C_1-4烷基)(C_1-4烷氧基)、-C(O)-NH-(C_1-4烷基)、-C(O)-N(C_1-4烷基)₂、-NH₂、C_1-4烷基氨基、二(C_1-4烷基氨基)、包含选自O、S以及N的杂原子的未经取代的或经取代的C₃-C₆杂环烷基环成员；

更优选地

n是整数0至2；

A是选自-C_1-4亚烷基、-C(O)-、-C(O)-C_1-4亚烷基的桥联元件，其中该亚烷基桥联可以是未经取代的或经取代的基团如烷基；

其中针对该芳基、杂芳基的取代基独立地选自下组，该组由以下各项组成：卤素、羟基、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基，

并且其中针对该环烷基、杂环烷基、烷基、烯基以及炔基部分独立地选自：-OH、CN、NO₂、F、Cl、Br、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、-S(O)₂OH、-S(O)₂C_1-4烷基、-C(O)(C_1-4烷氧基)、-OC(O)(C_1-4烷基)、-C(O)(C_1-4烷基)、-C(O)(C_1-4烷基)(C_1-4烷氧基)、包含选自O、S以及N的杂原子的未经取代的或经取代的C₃-C₆杂环烷基环成员；

在优选的实施例中，芳基-A-是未经取代的或经取代的苄基、未经取代的或经取代的苯基羰基、未经取代的或经取代的苯基-C(O)-C_1-4亚烷基，优选地是苄基、苯基羰基、-C(O)-亚甲基。

甚至更优选地

R^a是H；

R^b是氟、氯、溴、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₂卤代烷氧基；

R^c＝H、氟、氯、溴、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₂卤代烷氧基；

R是乙基、甲基、炔丙基、C(O)R’

R’是C₂-C₆烷基或

还甚至更优选地

R^a是H；

R^b是氟、氯、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₂卤代烷氧基；

R^c＝H、氟、氯、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₂卤代烷氧基；

R是乙基、甲基、炔丙基、C(O)R’

R’是C₂-C₆烷基；或

如果该O-R部分在位置6处并且取代基R^c在位置7处，那么R形成一个具有R^b或R^c的5至7元环并且这个5至7元环可以进一步包含选自O的杂原子；或

如果该O-R部分在位置7处并且取代基R^c在位置6处，那么R形成一个具有R^c的5至7元环并且这个5至7元环可以进一步包含选自O的杂原子；

甚至更优选地

R^a是H；

R^b是氟、氯；

R^c＝H、氟、氯、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₂卤代烷氧基；

R是乙基、甲基、炔丙基、C(O)R’

R’是C₂-C₆烷基。

在另一个更优选的实施例中

R^a是H；

R^b是氟、氯；

R^c＝H、氟、氯、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₂卤代烷氧基；

R是乙基、甲基、炔丙基、C(O)R’

R’是C₂-C₆烷基。

如果该O-R部分在位置6处并且取代基R^c在位置7处，那么R形成一个具有R^b或R^c的5元环并且这个5元环可以进一步包含选自O的杂原子；或

如果该O-R部分在位置7处并且取代基R^c在位置6处，那么R形成一个具有R^c的5元环并且这个5元环可以进一步包含选自O的杂原子；

最优选地

R^a是H；

R^b是氟、氯；

R^c＝H、氟、氯；

R是乙基、甲基、炔丙基，优选地是甲基、乙基；

在本发明具有化学式(I)的化合物的优选的实施例中，R不形成具有R^b或R^c的环

在本发明具有化学式(I)的化合物的优选的实施例中

R^a是H；

R^b是H、NO₂、氯、氟、甲基、乙基，或连同R一起形成如下的环

R^c＝H、氟、氯、溴；

R是H、C_1-5-烷基、C_1-5-烷基酰基(优选地是乙酰基)、甲酰基、CH₂CN、三氟甲基磺酰基、甲基磺酰基、

在本发明的优选的实施例中，在具有化学式(I)的化合物中，R是H、C_1-5-烷基、C_1-5-烷基酰基、甲酰基、CH₂CN、三氟甲基磺酰基、甲基磺酰基、

在本发明的优选的实施例中，具有化学式(I)的化合物具有化学式I-a

并且所有的取代基R^a、R^b、R^c、R以及R’是如以上定义的。在具有化学式I-a的化合物中，取代基R^a在位置4处，取代基R^b在位置5处，取代基O-R在位置6处并且取代基R^c在位置7处。

在本发明的优选的实施例中，具有化学式(I)的化合物具有化学式I-b

其中

R^a是H；

R^b是氟、氯；

R^c＝H、氟、氯；

R是H、C₂-C₆烷基；

优选地

R^a是H；

R^b是氟、氯；

R^c＝H、氟、氯；

R是H、C₂-C₆烷基，优选地是甲基、乙基；

更优选地

R^a是H；

R^b是氟、氯，优选地是氯；

R^c＝H；

R是H、乙基、甲基；

甚至更优选地

R^a是H；

R^b是氟、氯，优选地是氯；

R^c＝H；

R是乙基、甲基；

在具有化学式I-b的化合物中，取代基R^a在位置4处，取代基R^b在位置5处，取代基O-R在位置7处并且取代基R^c在位置6处。

在另一方面，本发明涉及具有化学式(I)的化合物

其中

R^a和R^b和R^c独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、未经取代的或经取代的C₁-C₆烷基或者未经取代的或经取代的C₁-C₆卤代烷基、未经取代的或经取代的C₁-C₆烷氧基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基；

R是H、未经取代的或经取代的C₁-C₆烷基、未经取代的或经取代的C₁-C₆卤代烷基、未经取代的或经取代的芳基、未经取代的或经取代的杂芳基、未经取代的或经取代的C₃-C₆环烷基、未经取代的或经取代的C₁-C₆杂环烷基、未经取代的或经取代的C₁-C₆烷氧基、未经取代的或经取代的C₁-C₆卤代烷氧基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、苄基、C(O)R’、C(O)OR’、S(O)_nR’

R’＝未经取代的或经取代的C₁-C₆烷基、未经取代的或经取代的C₁-C₆卤代烷基、未经取代的或经取代的芳基、未经取代的或经取代的杂芳基

N是整数0至2；或

并且其中针对环烷基，杂环烷基，烷基，烯基和炔基部分的这些取代基独立地选自：-OH、CN、NO₂、F、Cl、C_1-4烷氧基、-C(O)(C_1-4烷氧基)、-C(O)(C_1-4烷基)、-C(O)-NH-(C_1-4烷基)、-C(O)-N(C_1-4烷基)₂以及C_1-4烷基氨基；

在以下方案中示出的所有化合物中，R^a、R^b、R^c、R以及R’是如以上定义的。

本发明中所描述的化合物可以使用商购的起始材料或已知的中间体，使用本领域已知的或在此描述的合成方法进行制备。

以下常规化学途径可按产生这些实例中表明的进行使用并且可以使用本领域技术人员的知识将其应用至其他适合的化合物以获得另外的类似物

具有化学式I的化合物可以通过将具有化学式II的化合物

(其中R^a、R^b以及R^c是如化学式I下所定义的)；

与具有化学式III-A和III-B的化合物

(其中R是如化学式I下所定义的)进行反应来制备，

本申请的另一方面涉及选自表1-1至1-21以及表2中的化合物，优选地本申请涉及选自表2中的化合物。

本申请的又一另一方面涉及选自表1-1至1-21以及表2中的单一化合物，优选地本申请涉及选自表2中的单一化合物。

本申请的又一另一方面涉及来自表1-1至1-21以及选自表2中的化合物，优选地本申请涉及来自表2中的化合物。

具有化学式I的化合物可以通过使用在此所描述的合成方法进行制备。该方案-1、方案-2、方案-3、方案-4以及方案-5描述了用于制备具有化学式I-a和I-b的化合物的一般合成途径。

方案-1

方案-2

方案-3

方案-4

方案-5

以下表1-1至1-21披露了具有化学式I-a的具体化合物：

表1-1

表1-1提供了具有化学式I-a的60种化合物，其中Rb是甲基，Rc是H，并且R是如表P中所定义的。

表1-2

表1-2提供了具有化学式I-a的60种化合物，其中Rb是乙基，Rc是H，并且R是如表P中所定义的。

表1-3

表1-3提供了具有化学式I-a的60种化合物，其中Rb是F，Rc是H，并且R是如表P中所定义的。

表1-4

表1-4提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是Cl，Rc是H，并且R是如表P中所定义的。

表1-5

表1-5提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是硝基，Rc是H，并且R是如表P中所定义的。

表1-6

表1-6提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是CN，Rc是H，并且R是如表P中所定义的。

表1-7

表1-7提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是CF3，Rc是H，并且R是如表P中所定义的。

表1-8

表1-8提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是甲基，Rc是F，并且R是如表P中所定义的。

表1-9

表1-9提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是乙基，Rc是F，并且R是如表P中所定义的。

表1-10

表1-10提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是F，Rc是F，并且R是如表P中所定义的。

表1-11

表1-11提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是Cl，Rc是F，并且R是如表P中所定义的。

表1-12

表1-12提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是硝基，Rc是F，并且R是如表P中所定义的。

表1-13

表1-13提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是CN，Rc是F，并且R是如表P中所定义的。

表1-14

表1-14提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是CF3，Rc是F，并且R是如表P中所定义的。

表1-15

表1-15提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是甲基，Rc是Cl，并且R是如表P中所定义的。

表1-16

表1-16提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是乙基，Rc是Cl，并且R是如表P中所定义的。

表1-17

表1-17提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是F，Rc是Cl，并且R是如表P中所定义的。

表1-18

表1-18提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是Cl，Rc是Cl，并且R是如表P中所定义的。

表1-19

表1-19提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是硝基，Rc是Cl，并且R是如表P中所定义的。

表1-20

表1-20提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是CN，Rc是Cl，并且R是如表P中所定义的。

表1-21

表1-21提供了具有化学式I-a的60种化合物其中Rb是CF3，Rc是Cl，并且R是如表P中所定义的。

本发明因此还涉及一种用于控制或防止有用植物受到致植物病微生物侵染的方法，其中将具有化学式(I)的化合物作为活性成分施用到植物、其部分或其场所上。根据本发明的具有化学式(I)的化合物的显著区别在于在低比率施用下优异的活性、良好的植物耐受性并且是环境安全的。它们具有非常有用的治疗、预防和系统特性，并且用于保护多种有用植物。具有化学式(I)的化合物可以用于抑制或破坏在多种不同的有用植物作物的植物或植物部分(果实、花、叶子、茎、块茎、根)上发生的疾病，同时还保护了例如稍后生长的那些植物部分免于植物病原性微生物。

还有可能使用具有化学式(I)的化合物作为用于处理植物繁殖材料，特别是种子(果实、块茎、谷粒)以及植物插条(例如稻米)的拌种剂，用于保护对抗真菌感染连同对抗在土壤中存在的植物病原性真菌。

此外，根据本发明的具有化学式(I)的化合物可以用于控制相关领域的真菌，例如在工业材料(包括木材以及与木材有关的工业产品)的保护中，在食品保存中或在卫生管理中。

根据本发明的方法能特别有效地保护有用植物或其植物繁殖材料对抗属于下列纲的植物病原性真菌：子嚢菌纲(Ascomycetes)(例如旋孢霉属(Cochliobolus)、刺盘孢属(Colletotrichum)、镰刀霍属(Fusarium)、顶囊壳属(Gaeumannomyces)、赤霉菌属(Giberella)、小画线壳属(Monographella)、微座孢属(Microdochium)、青霉属(Penicillium)、茎点霉属(Phoma)、梨形孢属(Pyricularia)、大毁壳属(Magnaporthe)、壳针孢属(Septoria)、假尾孢属(Pseudocercosporella)、Tapesia和串珠根霉属(Thielaviopsis))；担子菌纲(Basidiomycetes)(例如层锈菌属(Phakopsora)、柄锈菌属(Puccinia)、丝核菌属(Rhizoctonia)、亡革菌属(Thanatephorus)、轴黑粉菌属(Sphacelotheca)、腥黑粉菌属(Tilletia)、核瑚菌属(Typhula)和黑粉菌属(Ustilago))；半知菌纲(Fungi imperfecti)(也称为半知菌纲(Deuteromycetes)；例如壳二孢属(Ascochyta)、色二孢属(Diplodia)、白粉菌属(Erysiphe)、镰刀霉属(Fusarium)、长蠕孢属(Helminthosporium)、拟茎点霉属(Phomopsis)、核腔菌属(Pyrenophora)和轮枝孢属(Verticillium))；卵菌纲(Oomycetes)(例如丝囊霉属(Aphanomyces)、霜霉属(Peronospora)、指霜霉属(Peronosclerospora)、疫霉属(Phytophthora)、单轴霉属(Plasmopara)、假霜霉菌属(Pseudoperonospora)、腐霉属(Pythium))；以及接合菌纲(Zygomycets)(例如根霉属(Rhizopus))。

在本发明的范围内，要保护的有用植物典型地包括以下植物种类：谷物(小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米、高粱以及相关物种)；甜菜(糖萝卜以及饲用甜菜)；梨果、核果以及软水果(苹果、梨、李子、桃、扁桃、樱桃、草莓、覆盆子和黑莓)；豆科植物(豆、滨豆、豌豆、大豆)；油料作物(油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆、落花生)；瓜类植物(南瓜、黄瓜、甜瓜)；纤维植物(棉花、亚麻、大麻、黄麻)；柑橘属水果(桔子、柠檬、葡萄柚、柑橘)；蔬菜(菠菜、莴苣、天门冬属、甘蓝、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、红椒)；樟科(鳄梨、樟属、樟脑)或植物，例如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、啤酒花、香蕉以及天然橡胶植物，连同观赏植物。

术语“有用植物”当理解为还包括由于常规育种方法或遗传工程致使其对于多种除草剂(像溴草腈)或多种类别的除草剂(例如像HPPD抑制剂、ALS抑制剂，例如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS(5-烯醇-丙酮-莽草酸-3-磷酸-合成酶)抑制剂、GS(谷氨酰胺合成酶)抑制剂或PPO(原卟啉原氧化酶)抑制剂)耐受的有用植物。通过常规育种方法(诱变)已经致使其对于咪唑啉酮(例如甲氧咪草烟)具有耐受力的作物的一个实例是夏季油菜(卡诺拉(Canola))。通过遗传工程方法而被赋予了对多种除草剂或多种除草剂类别的耐受性的作物的实例包括草甘膦和草丁膦抗性玉米品种，它在Herculex和商标名下是可商购的。

术语“有用植物”应当理解为还包括已经通过使用重组DNA技术而被这样转化使其能够合成一种或多种选择性作用毒素的有用植物，这些毒素如已知例如来自于产毒素细菌，尤其是芽孢杆菌属的那些细菌。

这样的植物的实例是：(玉米品种，表达CryIA(b)毒素)；YieldGard(玉米品种，表达CryIIIB(b1)毒素)；YieldGard(玉米品种，表达CryIA(b)以及CryIIIB(b1)毒素)；(玉米品种，表达Cry9(c)毒素)；Herculex(玉米品种，表达CryIF(a2)毒素以及实现对除草剂草丁膦铵的耐受性的酶膦丝菌素N-乙酰转移酶(PAT))；NuCOTN(棉花品种，表达CryIA(c)毒素)；Bollgard(棉花品种，表达CryIA(c)毒素)；Bollgard(棉花品种，表达CryIA(c)和CryIIA(b)毒素)；(棉花品种，表达VIP毒素)；(马铃薯品种，表达CryIIIA毒素)；GT Advantage(GA21耐草甘膦性状)，CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性状)、RW(玉米根虫性状)以及

术语“作物”应当理解为还包括已经通过使用重组DNA技术而被这样转化使其能够合成一种或多种选择性作用毒素的作物植物，这些毒素如已知例如来自于产毒素细菌，尤其是芽孢杆菌属的那些细菌。

可通过所述转基因植物表达的毒素包括，例如来自于枯草芽孢杆菌或日本甲虫芽孢杆菌的杀昆虫蛋白质；或来自于苏云金芽孢杆菌的杀昆虫蛋白质，例如δ-内毒素，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或营养期杀昆虫蛋白(Vip)，例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A；或线虫寄生性细菌的杀昆虫蛋白质，例如光杆状茵属或致病杆菌属，例如发光光杆状茵、嗜线虫致病杆菌；由动物产生的毒素，例如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素和其他昆虫特异性神经毒素；由真菌产生的毒素，例如链霉菌毒素；植物凝集素，例如豌豆凝集素、大麦凝集素或雪花莲凝集素；凝集素类；蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯贮存蛋白(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或异株泻根毒蛋白；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-UDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂、HMG-COA-还原酶；离子通道阻断剂，例如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体；茋合酶；联苄合酶；几丁酶以及葡聚糖酶。

在本发明背景下，δ-内毒素例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或营养期杀昆虫蛋白(Vip)，例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A应理解为显然还包括混合型毒素、截短的毒素和经修饰的毒素。混合型毒素是通过那些蛋白的不同区域的新组合重组产生的(参见，例如WO 02/15701)。截短的毒素例如截短的Cry1Ab是已知的。在经修饰毒素的情况下，天然产生的毒素的一个或多个氨基酸被置换。在这种氨基酸置换中，优选将非天然存在的蛋白酶识别序列插入毒素中，例如在Cry3A055的情况下，一种组织蛋白酶-G-识别序列被插入Cry3A毒素(参见WO03/018810)。

这样的毒素或能够合成这样的毒素的转基因植物的实例披露于例如EP-A-0 374753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO03/052073中。

用于制备这样的转基因植物的方法对于本领域的普通技术人员是已知的并且描述在例如以上提及的公开案中。CryI-型脱氧核糖核酸及其制备例如从WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979以及WO 90/13651中已知。

包含在转基因植物中的毒素使得植物对有害昆虫有耐受性。这些昆虫可以存在于任何昆虫分类群，但尤其是通常在甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)以及蝴蝶(鳞翅目)中发现。

包括一种或多种编码杀昆虫剂抗性并且表达一种或多种毒素的基因的转基因植物是已知的并且其中一些是可商购的。这样的植物的实例是：(玉米品种，表达CryIAb毒素)；YieldGard(玉米品种，表达Cry3Bb1毒素)；YieldGard(玉米品种，表达Cry1AB以及Cry3Bb1毒素)；(玉米品种，表达Cry9C毒素)；Herculex(玉米品种，表达Cry1Fa2毒素以及实现对除草剂草丁膦铵的耐受性的酶膦丝菌素N-乙酰转移酶(PAT))；NuCOTN(棉花品种，表达Cry1Ac毒素)；Bollgard(棉花品种，表达Cry1Ac毒素)；Bollgard(棉花品种，表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素)；(棉花品种，表达Vip3A和Cry1Ab毒素)；(马铃薯品种，表达Cry3A毒素)； GT Advantage(GA21耐草甘膦性状)，CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性状)以及

此类转基因作物的其他实例是：

1.Bt11玉米，来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS)，霍比特路(Chemin del’Hobit)27，F-31 790圣苏维尔(St.Sauveur)，法国，登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达截短的Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt11玉米还转基因地表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。

2.Bt176玉米，来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS)，霍比特路(Chemin del’Hobit)27，F-31 790圣苏维尔(St.Sauveur)，法国，登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt176玉米还转基因地表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。

3.MIR604玉米，来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS)，霍比特路(Cheminde l’Hobit)27，F-31 790圣苏维尔(St.Sauveur)，法国，登记号C/FR/96/05/10。通过转基因表达经修饰的Cry3A毒素使之具有昆虫抗性的玉米。此毒素是通过插入组织蛋白酶-G-蛋白酶识别序列而经修饰的Cry3A055。这样的转基因玉米植物的制备描述于WO 03/018810中。

4.MON 863玉米，来自孟山都欧洲公司(Monsanto Europe S.A.)270-272特弗伦大道(Avenue de Tervuren)，B-1150布鲁塞尔(Brussels)，比利时，登记号C/DE/02/9。MON863表达Cry3Bb1毒素，并且对某些鞘翅目昆虫有抗性。

5.IPC 531棉花，来自孟山都欧洲公司(Monsanto Europe S.A.)270-272特弗伦大道(Avenue de Tervuren)，B-1150布鲁塞尔(Brussels)，比利时，登记号C/ES/96/02。

6.1507玉米，来自先锋环球公司(Pioneer Overseas Corporation)(比利时，布鲁塞尔，特德斯科大道(Avenue Tedesco)，7B-1160，登记号C/NL/00/10。遗传修饰的玉米，表达蛋白质Cry1F以实现对某些鳞翅目昆虫的抗性和表达PAT蛋白质以实现对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。

7.NK603×MON 810玉米，来自孟山都欧洲公司(Monsanto Europe S.A.)270-272特弗伦大道(Avenue de Tervuren)，B-1150布鲁塞尔(Brussels)，比利时，登记号C/GB/02/M3/03。通过将遗传修饰的品种NK603和MON 810杂交，由常规育种的杂交玉米品种构成。NK603×MON 810玉米转基因表达由土壤杆菌属菌株CP4获得的CP4EPSPS蛋白质，使之耐除草剂(含有草甘膦)，以及由苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种获得的Cry1Ab毒素，使之耐某些鳞翅目昆虫，包括欧洲玉米螟。

如在此使用的，术语有用植物的“场所”旨在包括这些有用植物在其上生长的地方，在这些地方这些有用植物的植物繁殖材料被播种或者在这些地方这些有用植物的植物繁殖材料将被置于土壤中。这样的场所的一个实例是作物植物在其上生长的大田。

术语“植物繁殖材料”应当被理解为表示该植物的生殖部分，例如种子，这些部分可以用于该植物的繁殖，以及营养性材料，例如插条或块茎(例如马铃薯)。可以提及，例如种子(在严格意义上)、根、果实、块茎、球茎、根茎以及植物的部分。还可以提及在发芽后或破土后将被移植的发芽植物和幼小植物。这些幼小植物可以通过浸渍进行完全或部分处理而在移植之前进行保护。优选地，“植物繁殖材料”应当理解为表示种子。

具有化学式(I)的化合物能以未改性的形式使用，或者优选地与配制领域中常规使用的载体以及佐剂一起使用。

因此本发明还涉及针对致植物病微生物进行控制和保护的组合物，这些组合物包括具有化学式(I)的化合物和惰性载体，并且涉及控制或防止有用植物被致植物病微生物侵染的方法，其中一种组合物，包括作为活性成分的具有化学式(I)的化合物和惰性载体，被施用至这些植物、其部分或其场所。

为此，可以用已知方式将具有化学式(I)的化合物与惰性载体方便地配制成可乳化的浓缩物、可包衣的糊剂(coatable paste)、直接可喷洒或可稀释的溶液、稀释乳液、可湿性粉剂、可溶性粉剂、尘剂(dust)、颗粒以及还有例如处于聚合物中的胶囊。对于这些组合物的类型，根据预期的目的以及盛行环境来选择施用方法，例如喷洒、雾化、撒粉、播散、包衣或倾倒。这些组合物还可以含有另外的佐剂，如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂、增粘剂，以及肥料、微量营养素供体或其他用于获得特殊效果的配制品。

合适的载体和佐剂(辅助剂)可以是固体或液体并且是在配制品技术中有用的物质，例如天然或再生的矿物质、溶剂、分散剂、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。例如在WO 97/33890中描述了这样的载体。

具有化学式(I)的化合物或包含具有化学式(I)化合物作为活性成分以及一种惰性载体的组合物可以施用到待处理的植物场所或植物上(与其他化合物同时地或顺序地)。这些另外的化合物可以是例如肥料或微量营养素供体或其他的影响植物生长的制剂。它们还可以是选择性的除草剂，连同杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或几种这些制剂的混合物，如果希望的话，还有在配制领域通常使用的另外的载体、表面活性剂或促进施用的佐剂。

一种优选的用于施用具有化学式(I)的化合物或包含具有化学式(I)的化合物作为活性成分以及惰性载体的组合物的方法是叶上施用。施用频率和施用比率将取决于受相应的病原体侵染的风险。然而，具有化学式(I)的化合物还可以通过用一种液体配方浸泡该植物的场所或者通过将处于固体形式的化合物施用到土壤上，例如以颗粒的形式(土壤施用)而通过根经由土壤(内吸作用)渗透该植物。在水稻作物中，可以将此种颗粒施用到灌水的稻田中。具有化学式(I)的化合物还可以通过用一种杀真菌剂的液体配制品浸渍种子或块茎，或通过用一种固体配制品对它们进行包衣而施用到种子(包衣)。

以一种已知方式制备一种配制品(即，含化学式(I)化合物的组合物并且如果希望的话一种固体或液体辅助剂或，如果还希望的话，另外的其他的杀生物的活性成分)，典型地通过将该化合物与增充剂，例如溶剂、固体载体以及，任选地，表面活性化合物(表面活性剂)进行密切地混合和/或研磨。

通过添加其他有杀昆虫、杀螨和/或杀真菌活性的成分，根据本发明的这些组合物的活性可以显著地加宽，并且适合于当时的环境。具有化学式(I)的化合物与其他具有杀昆虫、杀螨和/或杀真菌活性的成分的混合物还可以具有进一步地、令人惊讶的优点，这些优点还可以在更宽的含义上描述为协同活性。例如，植物对其更好的耐受性、降低的植物毒性，昆虫可以在它们的不同发育阶段得到控制或者在它们的生产期间(例如，在研磨或者混合过程中，在它们的储藏或它们的使用过程中)更好的行为。

在这里，合适的活性成分的添加物是，例如，下面类别的活性成分的代表物：有机磷化合物、硝基苯酚衍生物、硫脲、保幼激素、甲脒、二苯甲酮衍生物、脲类、吡咯衍生物、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、氯化烃、酰基脲、吡啶基亚甲基氨基衍生物、大环内酯类、新烟碱以及苏云金芽孢杆菌制剂。

以下具有化学式I的化合物与活性成分的混合物是优选的(缩写“TX”意为“选自下组的一种化合物，该组由描述于本发明的表1-1至1-21以及表2中的化合物组成”)：

一种辅助剂，该辅助剂选自由石油(别名)(628)的助剂+TX的物质组成的组；一种杀螨剂，该杀螨剂选自由以下物质组成的组：1,1-二(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇(IUPAC名称)(910)+TX、2,4-二氯苯基苯磺酸酯(IUPAC/化学文摘名称)(1059)+TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙酰胺(IUPAC名称)(1295)+TX、4-氯苯基苯基砜(IUPAC名称)(981)+TX、阿维菌素(1)+TX、灭螨醌(3)+TX，乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、a-氯氰菊酯(202)+TX、赛硫磷(870)+TX、磺胺螨酯[CCN]+TX、逐磷酰胺(872)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、杀螨特(881)+TX、三氧化二砷(882)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、益棉磷(44)+TX、保棉磷(45)+TX、偶氮苯(IUPAC名称)(888)+TX、三唑锡(46)+TX、偶氮磷(889)+TX、奔菌灵(62)+TX、苯噁磷(别名)[CCN]+TX、苯螨特(71)+TX、苯甲酸苄酯(IUPAC名称)[CCN]+TX、联苯肼酯(74)+TX、氟氯菊酯(76)+TX、乐杀螨(907)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴烯杀(918)+TX、溴硫磷(920)+TX、乙基溴硫磷(921)+TX、溴螨酯(94)+TX、噻嗪酮(99)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酮砜威(104)+TX、butylpyridaben(别名)+TX、石硫合剂(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(941)+TX、氯灭杀威(943)+TX、甲萘威(115)+TX、克百威(118)+TX、三硫磷(947)+TX、CGA 50’439(研究代码)(125)+TX、灭螨猛(126)+TX、杀螨醚(959)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、溴虫腈(130)+TX、杀螨醇(968)+TX、杀螨酯(970)+TX、敌螨特(971)+TX、毒虫畏(131)+TX、乙酯杀螨醇(975)+TX、伊托明(977)+TX、灭虫脲(978)+TX、丙酯杀螨醇(983)+TX、毒死蜱(145)+TX、甲基毒死蜱(146)+TX、虫螨磷(994)+TX、瓜菊酯I(696)+TX、瓜菊酯II(696)+TX、瓜叶菊素(696)+TX、四螨嗪(158)+TX、氯氰碘柳胺(别名)[CCN]+TX、蝇毒磷(174)+TX、巴豆酰甲苯胺(别名)[CCN]+TX、巴毒磷(1010)+TX、硫杂灵(1013)+TX、果虫磷(1020)+TX、丁氟螨酯(CAS登记号：400882-07-7)+TX、高效氯氟氰菊酯(196)+TX、三环锡(199)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、田乐磷(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(1038)+TX、内吸磷-甲基(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、内吸磷-O-甲基(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、内吸磷-S-甲基(224)+TX、内吸磷-S-甲基磺隆(demeton-S-methylsulphon)(1039)+TX、丁醚脲-(226)+TX、氯亚胺硫磷(1042)+TX、二嗪农(227)+TX、抑菌灵(230)+TX、敌敌畏(236)+TX、dicliphos(别名)+TX、三氯杀螨醇(242)+TX、百治磷(243)+TX、除螨灵(1071)+TX、甲氟磷(1081)+TX、乐果(262)+Tx、二活菌素(别名)(653)+TX、消螨酚(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、消螨通(269)+TX、敌螨普(270)+TX、敌螨普-4[CCN]+TX、敌螨普-6[CCN]+TX、邻敌螨消(1090)+TX、硝戊酯(1092)+TX、硝辛酯杀螨剂(1097)+TX、硝丁酯(1098)+TX、敌杀磷(1102)+TX、二苯砜(IUPAC名称)(1103)+TX、双硫仑(别名)[CCN]+TX、乙拌磷(278)+TX、DNOC(282)+TX、多芬纳普(dofenapyn)(1113)+TX、多拉菌素(别名)CCN]+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(1121)+TX、EPN(297)+TX、乙酰氨基阿维菌素(别名)[CCN]+TX、乙硫磷(309)+TX、益硫磷(1134)+TX、乙螨唑(320)+TX、乙嘧硫磷(1142)+TX、抗螨唑(1147)+TX、喹螨醚(328)+TX、苯丁锡(330)+TX、苯硫威(337)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(别名)+TX、唑螨酯(345)+TX、芬螨酯(1157)+TX、芬催凡尼尔(fentrifanil)(1161)+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、嘧螨酯(360)+TX、氟佐隆(1166)+TX、氟螨噻(1167)+TX、氟螨脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(367)+TX、联氟螨(1169)+TX、氟虫脲(370)+TX、氟氯苯菊酯(372)+TX、氟杀螨(1174)+TX、氟胺氰菊酯(1184)+TX、FMC 1137(研究代码)(1185)+TX、伐虫脒(405)+TX、伐虫脒盐酸盐(405)+TX、安果(1192)+TX、胺甲威(1193)+TX、γ-六氯环己烷(430)+TX、果绿定(1205)+TX、苄螨醚(424)+TX、庚烯磷(432)+TX、十六环丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1216)+TX、噻螨酮(441)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、水胺硫磷(别名)(473)+TX、异丙基O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸盐(IUPAC名称)(473)+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、茉酮菊素I(696)+TX、茉酮菊素II(696)+TX、碘硫磷(1248)+TX、林丹(430)+TX、虱螨脲(490)+TX、马拉硫磷(492)+TX、丙螨氰(1254)+TX、灭蚜磷(502)+TX、二噻磷(1261)+TX、二甲噻蒽(别名)[CCN]+TX、虫螨畏(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、灭多威(531)+TX、溴甲烷(537)+TX、速灭威(550)+TX、速灭磷(556)+TX、自克威(1290)+TX、米尔(557)+Tx、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、丙胺氟(1293)+TX、久效磷(561)+TX、茂果(1300)+TX、莫西菌素(别名)[CCN]+TX、二溴磷(567)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、NC-512(化合物代码)+TX、氟蚁灵(1309)+TX、尼可霉素(别名)[CCN]+TX、戊氰威(1313)+TX、戊氰威1:1氯化锌复合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、氧化乐果(594)+TX、杀线威(602)+TX、异亚砜磷(1324)+TX、砜拌磷(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、对硫磷(615)+TX、氯菊酯(626)+TX、石油(别名)(628)+TX、芬硫磷(1330)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、磷胺(639)+TX、辛硫磷(642)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、氯化松节油(传统名)(1347)+TX、浏阳霉纛(别名)(653)+TX、丙氯诺(1350)+TX、丙溴磷(662)+TX、蜱虱威(1354)+TX、克螨特(671)+TX、强敌(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(1360)+TX、发果(1362)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊酯(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、哒嗪硫磷(701)+TX、嘧螨醚(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、喹硫磷(711)+TX、喹硫磷(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、RA-17(研究代码)(1383)+TX、鱼藤酮(722)+TX、八甲磷(1389)+TX、硫线磷(别名)+TX、司拉克丁(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、苏硫磷(1402)+TX、螺螨酯(738)+TX、甲螨酯(739)+TX、SSI-121(研究代码)(1404)+TX、舒非仑(别名)[CCN]+TX、氟虫胺(750)+TX、治螟磷(753)+TX、硫(754)+TX、SZI-121(研究代码)(757)+TX、氟胺氰菊酯(398)+TX、吡螨胺(763)+TX、TEPP(1417)+TX、叔丁威(别名)+TX、杀虫威(777)+TX、三氯杀螨砜(786)+TX、杀螨素(别名)(653)+TX、杀螨硫醚(1425)+TX、thiafenox(别名)+TX、抗虫威(1431)+TX、久效威(800)+TX、甲基乙拌磷(801)+TX、克杀螨(1436)+Tx、苏云金素(别名)[CCN]+TX、威菌磷(1441)+TX、苯螨噻(1443)+TX、三唑磷(820)+TX、triazuron(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、氯苯乙丙磷(1455)+TX、三活菌素(别名)(653)+TX、蚜灭磷(847)+TX、氟吡唑虫[CCN]以及YI-5302(复合代码)+TX，

一种杀藻剂，该杀藻剂选自由以下物质组成的组：3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氢-1,4,2-噁噻嗪-4-氧化物[CCN]+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、硫酸铜(172)+TX、洒布净(cybutryne)[CCN]+TX、二氢萘醌(1052)+TX、双氯酚(232)+TX、茵多酸(295)+TX、三苯锡(347)+TX、熟石灰[CCN]+TX、代森钠(566)+TX、灭藻醌(714)+TX、醌萍胺(quinonamid)(1379)+TX、西玛津(730)+TX、三苯锡乙酸盐(IUPAC名称)(347)以及氢氧化三苯锡(IUPAC名称)(347)+TX，

一种驱蠕虫剂，该驱蠕虫剂选自由以下物质组成的组：阿巴美丁(1)+TX、克芦磷酯(1011)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、依马克丁(291)+TX、依马克丁苯甲酸酯(291)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、米尔倍霉素(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、哌嗪[CCN]+TX、塞拉菌素(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)以及硫菌灵(1435)+TX，

一种杀鸟剂，该杀鸟剂选自由以下物质组成的组：氯醛糖(127)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、倍硫磷(346)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)以及士的宁(745)+TX，

一种杀细菌剂，该杀细菌剂选自由以下物质组成的组：1-羟基-1H-吡啶-2-硫酮(IUPAC名称)(1222)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、8-羟基喹啉硫酸盐(446)+TX、溴硝醇(97)+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、氢氧化铜(IUPAC名称)(169)+TX、甲酚[CCN]+TX、双氯酚(232)+TX、双吡硫翁(1105)+TX、多地辛(1112)+TX、敌磺钠(1144)+TX、甲醛(404)+TX、汞加芬(别名)[CCN]+TX、春雷霉素(483)+TX、春雷霉素盐酸盐水合物(483)+TX、二(二甲基二硫代氨基甲酸盐)镍(IUPAC名称)(1308)+TX、三氯甲基吡啶(580)+TX、辛噻酮(590)+TX、奥索利酸(606)+TX、土霉素(611)+TX、羟基喹啉硫酸钾(446)+TX、烯丙苯噻唑(658)+TX、链霉素(744)+TX、链霉素倍半硫酸盐(744)+TX、叶枯酞(766)+TX以及硫柳汞(别名)[CCN]+TX，

一种生物试剂，该生物试剂选自由以下物质组成的组：棉褐带卷蛾颗粒体病毒(Adoxophyes orana GV)(别名)(12)+TX、放射形土壤杆菌(别名)(13)+TX、捕食螨(Amblyseius spp.)(别名)(19)+TX、芹菜夜蛾核多角体病毒(Anagrapha falcifera NPV)(别名)(28)+TX、Anagrus atomus(别名)(29)+TX、蚜虫寄生蜂(Aphelinus abdominalis)(别名)(33)+TX、棉蚜寄生蜂(Aphidius colemani)(别名)(34)+TX、食蚜瘿蚊(Autographacalifornica NPV)(别名)(35)+TX、苜蓿银纹夜蛾核多角体病毒(Bacillus firmus)(别名)(38)+TX、坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(别名)(48)+TX、球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus Neide)(学名)(49)+TX、苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensisBerliner)(学名)(51)+TX、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensissubsp.aizawai)(学名)(51)+TX、、苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensissubsp.israelensis)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌日本亚种(Bacillus thuringiensissubsp.japonensis)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌k.(Bacillus thuringiensissubsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌t.(Bacillus thuringiensissubsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、球孢白僵茵(Beauveria bassiana)(别名)(53)+TX，布氏白僵茵(Beauveria brongniartii)(别名)(54)+TX、草蜻蛉(Chrysoperla carnea)(别名)(151)+TX、孟氏隐唇瓢虫(Cryptolaemus montrouzieri)(别名)(178)+TX、苹果蠹蛾颗粒体病毒(Cydia pomonella GV)(别名)(191)+TX、西伯利亚离颚茧蜂(Dacnusa sibirica)(别名)(212)+TX、豌豆潜叶蝇姬小蜂(Diglyphus isaea)(别名)(254)+TX、丽蚜小蜂(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、桨角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)(别名)(300)+TX、玉米穗夜蛾核多角体病毒(Helicoverpa zea NPV)(别名)(431)+TX、嗜茵异小杆线虫(Heterorhabditis bacteriophora)和H.megidis(别名)(433)+TX、会聚长足瓢虫(Hippodamia convergens)(别名)(442)+TX、橘粉介壳虫寄生蜂(Leptomastixdactylopii)(别名)(488)+TX、盲蝽(Macrolophus caliginosus)(别名)(491)+TX，甘蓝夜蛾核多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)(别名)(494)+TX、Metaphycus helvolus(别名)(522)+TX、黄绿绿僵茵(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、金龟子绿僵菌小孢变种(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、松黄叶蜂(Neodiprion sertifer)核多角体病毒和红头松树叶蜂(N.lecontei)核多角体病毒(别名)(575)+TX、小花蝽(别名)(596)+TX、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(别名)(613)+TX、智利捕植螨(Phytoseiulus persimilis)(别名)(644)+TX、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua multicapsid)多核衣壳核多角体病毒(学名)(741)+TX、毛蚊线虫(Steinernema bibionis)(别名)(742)+TX、小卷蛾斯氏线虫(Steinernema carpocapsae)(别名)(742)+TX、夜蛾斯氏线虫(别名)(742)+TX、格氏线虫(Steinernema glaseri)(别名)(742)+TX、Steinernema riobrave(别名)(742)+TX、Steinernema riobravis(别名)(742)+TX、Steinernema scapterisci(别名)(742)+TX、斯氏线虫属(Steinernema spp.)(别名)(742)+TX、赤眼蜂属(别名)(826)+TX、西方盲走螨(Typhlodromus occidentalis)(别名)(844)以及蜡蚧轮枝茵(Verticillium lecanii)(别名)(848)+TX，

一种土壤消毒剂，该土壤消毒剂选自由以下物质组成的组：碘甲烷(IUPAC名称)(542)和甲基溴(537)+TX，

一种化学不育剂，该化学不育剂选自由以下物质组成的组：唑磷嗪[CCN]+TX、双(氮丙啶)甲氨基膦硫化物(bisazir)(别名)[CCN]+TX、白消安(别名)[CCN]+TX、除虫脲(250)+TX、迪麦替夫(dimatif)(别名)[CCN]+TX、六甲蜜胺[CCN]+TX、六甲磷[CCN]+TX、甲基涕巴[CCN]+TX、甲硫涕巴[CCN]+TX、不育特(methyl apholate)[CCN]+TX、不孕啶(morzid)[CCN]+TX、氟幼脲(别名)[CCN]+TX、涕巴(tepa)[CCN]+TX、硫代六甲磷(thiohempa)(别名)[CCN]+TX、硫涕巴(别名)[CCN]+TX、曲他胺(别名)[CCN]以及尿烷亚胺(别名)[CCN]+TX，

一种昆虫信息素，该昆虫信息素选自由以下物质组成的组：(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯与(E)-癸-5-烯-1-醇(IUPAC名称)(222)+TX、(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(829)+TX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇(IUPAC名称)(541)+TX、(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(779)+TX、(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(285)+TX、(Z)-十六碳-11-烯醛(IUPAC名称)(436)+TX、(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(437)+TX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(438)+TX、(Z)-二十-13-烯-10-酮(IUPAC名称)(448)+TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛(IUPAC名称)(782)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇(IUPAC名称)(783)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(784)+TX、(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(283)+TX、(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(780)+TX、(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(781)+TX、14-甲基十八-1-烯(IUPAC名称)(545)+TX、4-甲基壬醛-5-醇与4-甲基壬醛-5-酮(IUPAC名称)(544)+TX、α-多纹素(multistriatin)(别名)[CCN]+TX、西部松小蠹集合信息素(brevicomin)(别名)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(codlelure)(别名)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(codlemone)(别名)(167)+TX、诱蝇酮(cuelure)(别名)(179)+TX、环氧十九烷(disparlure)(277)+TX、十二碳-8-烯-1基乙酸酯(IUPAC名称)(286)+TX、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(287)+TX、十二碳-8+TX、10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(284)+TX、dominicalure(别名)[CCN]+TX、4-甲基辛酸乙酯(IUPAC名称)(317)+TX、丁香酚(别名)[CCN]+TX、南部松小蠹集合信息素(frontalin)(别名)[CCN]+TX、诱虫十六酯(gossyplure)(别名)(420)+TX、诱杀烯混剂(grandlure)(421)+TX、诱杀烯混剂I(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂II(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂III(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂IV(别名)(421)+TX、醋酸十六烯酯(hexalure)[CCN]+TX、齿小蠹二烯醇(ipsdienol)(别名)[CCN]+TX、小蠢烯醇(ipsenol)(别名)[CCN]+TX、金龟子性诱剂(japonilure)(别名)(481)+TX、里尼汀(lineatin)(别名)[CCN]+TX、利特乐(litlure)(别名)[CCN]+TX、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)(别名)[CCN]+TX、诱杀酯(medlure)[CCN]+TX、蒙托么克酸(megatomoic acid)(别名)[CCN]+TX、诱虫醚(methyl eugenol)(别名)(540)+TX、诱虫烯(muscalure)(563)+TX、十八-2,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(588)+TX、十八-3,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(589)+TX、贺康彼(orfralure)(别名)[CCN]+TX、oryctalure(别名)(317)+TX、非乐康(ostramone)(别名)[CCN]+TX、诱虫环(siglure)[CCN]+TX、索地丁(sordidin)(别名)(736)+TX、食菌甲诱醇(sulcatol)(别名)[CCN]+TX、十四-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(785)+TX、特诱酮(839)+TX、特诱酮A(别名)(839)+TX、特诱酮B₁(别名)(839)+TX、特诱酮B₂(别名)(839)+TX、特诱酮C(别名)(839)以及创科尔(trunc-call)(别名)[CCN]+TX，

一种昆虫驱避剂，该昆虫驱避剂选自以下物质组成的组：2-(辛基硫代)乙醇(IUPAC名称)(591)+TX、避蚊酮(butopyronoxyl)(933)+TX、丁氧基(聚丙二醇)(936)+TX、己二酸二丁酯(IUPAC名称)(1046)+TX、邻苯二甲酸二丁酯(1047)+TX、丁二酸二丁酯(IUPAC名称)(1048)+TX、避蚊胺[CCN]+TX、避蚊胺[CCN]+TX、驱蚊酯(dimethyl carbate)[CCN]+TX、乙基己二醇(1137)+TX、己脲[CCN]+TX、甲喹丁(methoquin-butyl)(1276)+TX、甲基新癸酰胺[CCN]+TX、氨羰基甲酸酯(oxamate)[CCN]以及羟哌酯[CCN]+TX，

一种杀昆虫剂，该杀昆虫剂选自由以下物质组成的组：1-二氯-1-硝基乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1058)+TX、1,1-二氯-2,2-双(4-乙基苯基)乙烷(IUPAC名称)(1056)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1062)+TX、具有1,3-二氯丙烯的1,2-二氯丙烷(IUPAC名称)(1063)+TX、1-溴-2-氯乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(916)+TX、2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙酸乙酯(IUPAC名)(1451)+TX、2,2-二氯乙烯基2-乙基亚磺酰基乙基甲基磷酸酯(IUPAC名)(1066)+TX、2-(1,3-1,3-二硫戊烷-2-基)苯基二甲基氨基甲酸酯(IUPAC/化学文摘名称)(1109)+TX、2-(2-叔氧基乙氧基)乙基硫氰酸酯(IUPAC/化学文摘名称)(935)+TX、2-(4,5-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC/化学文摘名称)(1084)+TX、2-(4-氯-3,5-二甲基苯氧基)乙醇(IUPAC名)(986)+TX、2-氯乙烯基二乙基磷酸酯(IUPAC名)(984)+TX、2-咪唑烷酮(IUPAC名)(1225)+TX、2-isovalerylindan-1,3-二酮(IUPAC名)(1246)+TX、2-甲基(丙-2-炔基)氨基苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC名)(1284)+TX、2-硫氰酸醇乙基月桂酸酯(IUPAC名)(1433)+TX、3-溴-1-氯丙-1-烯(IUPAC名)(917)+TX、3-甲基-1-苯基吡唑-5-基二甲基氨基甲酸酯(IUPAC名)(1283)+TX、4-甲基(丙-2-炔基)氨基-3,5-二甲苯基基甲基氨基甲酸酯(IUPAC名)(1285)+TX、5,5-二甲基-3-氧代环己-1-烯基二甲基氨基甲酸酯(IUPAC名)(1085)+TX、阿维菌素(1)+TX、乙酰甲胺磷(2)+TX、啶虫脒(4)+TX、家蝇磷(别名)[CCN]+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、丙烯腈(IUPAC名)(861)+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、艾氏剂(864)+TX、烯丙菊酯(17)+TX、阿洛氨菌素(别名)[CCN]+TX、除害威(866)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、α-蜕皮激素(别名)[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、赛果(870)+TX、果满磷(872)+TX、灭害威(873)+TX、胺吸磷杀螨剂(875)+TX、草酸氢胺吸磷(amiton hydrogen oxalate)(875)+TX、双甲脒(24)+TX、新烟碱(877)+TX、乙基杀扑磷(883)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、印楝素(别名)(41)+TX、甲基吡啶磷(42)+TX、乙基谷硫磷(44)+TX、甲基谷硫磷(45)+TX、偶氮磷(889)+TX、苏云金芽孢杆菌δ内毒素(别名)(52)+TX、六氟硅酸钡(别名)[CCN]+TX、多硫化钡(IUPAC/化学文摘名称)(892)+TX、熏菊酯[CCN]+TX、拜耳22/190(研究代码)(893)+TX、拜耳22408(研究代码)(894)+TX、恶虫威(58)+TX、丙硫克百威(60)+TX、杀虫磺(66)+TX、β-氟氯氰菊酯(194)+TX、β-氯氰菊酯(203)+TX、联苯菊酯(76)+TX、生物丙烯菊酯(78)+TX、生物丙烯菊酯S-环戊烯基异构体(别名)(79)+TX、戊环苄呋菊酯[CCN]+TX、生物氯菊酯(908)+TX、苄呋菊脂(80)+TX、双(2-氯乙基)醚(IUPAC名)(909)+TX、双三氟虫脲(83)+TX、硼砂(86)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴苯烯磷(914)+TX、溴烯杀(918)+TX、溴-DDT(别名)[CCN]+TX、溴硫磷(920)+TX、溴硫磷-乙基(921)+TX、合杀威(924)+TX、稻虱净(99)+TX、畜虫威(926)+TX、特嘧硫磷(927)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酯磷(932)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、硫线磷(109)+TX、砷酸钙[CCN]+TX、氰化钙(444)+TX、多硫化钙(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(941)+TX、氯灭杀威(943)+TX、西维因(115)+TX、卡巴呋喃(118)+TX、二硫化碳(IUPAC/化学文摘名称)(945)+TX、四氯化碳(IUPAC名)(946)+TX、三硫磷(947)+TX、丁硫克百威(119)+TX、杀螟丹(123)+TX、盐酸杀螟丹(123)+TX、瑟瓦定(别名)(725)+TX、冰片丹(960)+TX、氯丹(128)+TX、十氯酮(963)+TX、杀虫脒(964)+TX、盐酸杀虫脒(964)+TX、氯氧磷(129)+TX、溴虫腈(130)+TX、毒虫畏(131)+TX、氟啶脲(132)+TX、氯甲磷(136)+TX、氯仿[CCN]+TX、氯化苦(141)+TX、氯腈肟磷(989)+TX、氯吡唑磷(990)+TX、毒死蜱(145)+TX、毒死蜱-甲基(146)+TX、虫螨磷(994)+TX、环虫酰肼(150)+TX、瓜菊酯I(696)+TX、瓜菊酯II(696)+TX、瓜菊酯(696)+TX、顺式-苄呋菊脂(别名)+TX、顺式苄呋菊酯(80)+TX、三氟氯氰菊酯(别名)+TX、地虫威(999)+TX、氯氰碘柳胺(别名)[CCN]+TX、噻虫胺(165)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、砷酸铜[CCN]+TX、油酸铜[CCN]+TX、蝇毒磷(174)+TX、畜虫磷(1006)+TX、克罗米通(别名)[CCN]+TX、巴毒磷(1010)+TX、育畜磷(1011)+TX、冰晶石(别名)(177)+TX、CS708(研究代码)(1012)+TX、苯腈磷(1019)+TX、杀螟腈(184)+TX、果虫磷(1020)+TX、溴氰虫酰胺(cyantranipilrole)+TX、环虫菊酯[CCN]+TX、乙氰菊脂(188)+TX、氟氯氰菊酯(193)+TX、三氟氯氰菊酯(196)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、苯氰菊酯(206)+TX、灭蝇胺(209)+TX、畜蜱磷(别名)[CCN]+TX、d-柠檬烯(别名)[CCN]+TX、d-胺菊酯(别名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、棉隆(216)+TX、DDT(219)+TX、一甲呋喃丹(1034)+TX、溴氰菊酯(223)+TX、田乐磷(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(1038)+TX、内吸磷-甲基(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、内吸磷-O-甲基(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、内吸磷-S-甲基(224)+TX、横吸怜(demeton-S-methylsulphon)(1039)+TX、丁醚脲(226)+TX、氯亚胺硫磷(1042)+TX、二胺磷(1044)+TX、二嗪农(227)+TX、异氯硫磷(1050)+TX、除线磷(1051)+TX、敌敌畏(236)+TX、二克磷(别名)+TX、敌来死(别名)[CCN]+TX、百治磷(243)+TX、地昔尼尔(244)+TX、狄氏剂(1070)+TX、5-甲基吡唑-3-基磷酸二乙基酯(IUPAC名)(1076)+TX、除虫脲(250)+TX、双羟丙茶碱(别名)[CCN]+TX、四氟甲醚菊酯[CCN]+TX、甲氟磷(1081)+TX、地麦威(1085)+TX、乐果(262)+TX、苄菌酯(1083)+TX、甲基毒虫畏(265)+TX、敌蝇威(1086)+TX、消螨酚(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、丙硝酚(1093)+TX、戊硝酚(1094)+TX、地乐酚(1095)+TX、呋虫胺(271)+TX、苯虫醚(1099)+TX、蔬果磷(1100)+TX、二氧威(1101)+TX、敌杀磷(1102+TX)、乙拌磷(278)+TX、噻喃磷(1108)+TX、DNOC(282)+TX、多拉菌素(别名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、脱皮甾酮(别名)[CCN]+TX、EI1642(研究代码)(1118)+TX、甲氨基阿维菌素(291)+TX、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(291)+TX、EMPC(1120)+TX、烯炔菊酯(292)+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(1121)+TX、安特灵(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、保幼醚(1124)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、高氰戊菊酯(302)+TX、依他伏杀(别名)[CCN]+TX、杀虫丹(308)+TX、乙硫磷(309)+TX、乙虫清(310)+TX、益果-甲基(1134)+TX、灭线磷(312)+TX、甲酸乙酯(IUPAC名)[CCN]+TX、乙基-DDD(别名)(1056)+TX、二溴化乙烯(316)+TX、二氯化乙烯(化学名称)(1136)、环氧乙烷[CCN]、醚菊酯(319)+TX、乙嘧硫磷(1142)+TX、EXD(1143)+TX、氨磺磷(323)+TX、克线磷(326)+TX、抗螨唑(1147)+TX、皮蝇硫磷(1148)+TX、乙苯威(1149)+TX、五氟苯菊酯(1150)+TX、杀螟硫磷(335)+TX、仲丁威(336)+TX、非诺克林(1153)+TX、苯氧威(340)+TX、吡氯氰菊酯(1155)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(别名)+TX、丰索磷(1158)+TX、倍硫磷(346)+TX、倍硫磷-乙基[CCN]+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、氟尼胺(358)+TX、伏康脲(1168)+TX、氟环脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(367)+TX、联氟螨(1169)+TX、嘧虫胺[CCN]+TX、氟芬隆(370)+TX、三氟醚(1171)+TX、氟氯苯菊酯(372)+TX、氟胺氰菊酯(1184)+TX、FMC 1137(研究代码)(1185)+TX、地虫磷(1191)+TX、杀螨脒(405)+TX、盐酸杀螨脒(405)+TX、安果(1192)+TX、胺甲威(1193)+TX、丁苯硫磷(1194)+TX、福司吡酯(1195)+TX、噻唑磷(408)+TX、丁硫环磷(1196)+TX、呋线威(412)+TX、抗虫菊(1200)+TX、γ-三氟氯氰菊酯(197)+TX、γ-HCH(430)+TX、双胍盐(422)+TX、乙酸双胍盐(422)+TX、GY-81(研究代码)(423)+TX、苄螨醚(424)+TX、氯虫酰肼(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、七氯(1211)+TX、庚烯磷(432)+TX、速杀硫磷[CCN]、氟铃脲(439)+TX、HHDN(864)+TX、氟蚁腙(443)+TX、氰化氢(444)+TX、烯虫乙酯(445)+TX、奋淋威(1223)+TX、吡虫啉(458)+TX、炔咪菊酯(460)+TX、茚虫威(465)+TX、碘甲烷(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、苯线磷(1231)+TX、碳氯灵(1232)+TX、水胺硫磷(别名)(473)+TX、异艾氏剂(1235)+TX、异柳磷(1236)+TX、移栽灵(1237)+TX、叶蝉散(472)+TX、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙基酯(IUPAC名)(473)+TX、稻瘟灵(474)+TX、异拌磷(1244)+TX、异恶唑磷(480)+TX、伊佛霉素(别名)[CCN]+TX、茉莉菊酯I(696)+TX、茉莉菊酯II(696)+TX、碘硫磷(1248)+TX、保幼激素I(别名)[CCN]+TX、保幼激素II(别名)[CCN]+TX、保幼激素III(别名)[CCN]+TX、氯戊环(1249)+TX、烯虫炔酯(484)+TX、λ-三氟氯氰菊酯(198)+TX、砷酸铅[CCN]、溴苯磷(1250)+TX、林丹(430)+TX、啶虫磷(1251)+TX、氯芬奴隆(490)+TX、噻唑磷(1253)+TX、甲基氨基甲酸间异丙苯基酯(IUPAC名)(1014)+TX、磷化镁(IUPAC名)(640)+TX、马拉硫磷(492)+TX、丙螨氰(1254)+TX、叠氮磷(1255)+TX、灭蚜磷(502)+TX、甲基减蚜磷(1258)+TX、灭蚜松(1260)+TX、地安磷(1261)+TX、氯化亚汞(513)+TX、甲亚砜磷(1263)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩-钾(别名)(519)+TX、威百亩-钠(519)+TX、虫螨畏(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、氟化甲磺酰基(IUPAC/化学文摘名称)(1268)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、杀虫乙烯磷(1273)+TX、灭多虫(531)+TX、烯虫酯(532)+TX、奎纳克林-丁基(1276)+TX、甲醚菊酯(别名)(533)+TX、甲氧滴滴涕(534)+TX、甲氧虫酰肼(535)+TX、甲基溴(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、甲基氯仿(别名)[CCN]+TX、氯化甲烷[CCN]+TX、甲氧苄氟菊酯[CCN]+TX、速灭威(550)+TX、恶虫酮(1288)+TX、速灭磷(556)+TX、兹克威(1290)+TX、密灭汀(557)+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、丙胺氟(1293)+TX、灭蚁灵(1294)+TX、久效磷(561)+TX、茂果(1300)+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、萘肽磷(别名)[CCN]+TX、二溴磷(567)+TX、萘(IUPAC/化学文摘名称)(1303)+TX、NC-170(研究代码)(1306)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、烟碱(578)+TX、硫酸烟碱(578)+TX、氟蚁灵(1309)+TX、烯啶虫胺(579)+TX、硝乙脲噻唑(1311)+TX、戊氰威(1313)+TX、戊氰威1：1氯化锌络合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、降烟碱(传统名称)(1319)+TX、双苯氟脲(585)+TX、多氟脲(586)+TX、乙基硫代膦酸O-2,5-二氯-4-碘苯基O-乙基酯(IUPAC名)(1057)+TX、硫代磷酸O,O-二乙基O-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基酯(IUPAC名)(1074)+TX、硫代磷酸O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基酯(IUPAC名)(1075)+TX、二硫代焦磷酸O,O,O',O'-四丙基酯(IUPAC名)(1424)+TX、油酸(IUPAC名)(593)+TX、氧乐果(594)+TX、草氨酰(602)+TX、亚砜磷(oxydemeton-methyl)(609)+TX、异亚砜磷(1324)+TX、砜拌磷(1325)+TX、pp'-DDT(219)+TX、对二氯苯[CCN]+TX、对硫磷(615)+TX、对硫磷-甲基(616)+TX、氟幼脲(别名)[CCN]+TX、五氯苯酚(623)+TX、月桂酸五氯苯基酯(IUPAC名)(623)+TX、苄氯菊酯(626)+TX、石油(别名)(628)+TX、PH 60-38(研究代码)(1328)+TX、芬硫磷(1330)+TX、苯醚菊酯(630)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀磷(637)+TX、硫环磷(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、对氯硫磷(1339)+TX、磷胺(639)+TX、膦(IUPAC名称)(640)+TX、辛硫磷(642)+TX、辛硫磷-甲基(1340)+TX、甲胺啼磷(1344)+TX、抗蚜威(651)+TX、嘧啶磷-乙基(1345)+TX、嘧啶磷-甲基(652)+TX、聚氯二环戊二烯异构体(IUPAC名)(1346)+TX、聚氯萜烯(传统名称)(1347)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、硫氰酸钾[CCN]+TX、炔丙菊酯(655)+TX、早熟素I(别名)[CCN]+TX、早熟素II(别名)[CCN]+TX、早熟素III(别名)[CCN]+TX、乙酰嘧啶磷(1349)+TX、丙溴磷(662)+TX、丙氟菊酯[CCN]+TX、蜱虱威(1354)+TX、猛杀威(1355)+TX、丙虫磷(1356)+TX、巴胺磷(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(1360)+TX、丙硫磷(686)+TX、发硫磷(1362)+TX、丙苯烃菊酯[CCN]+TX、吡蚜酮(688)+TX、吡唑硫磷(689)+TX、定菌磷(693)+TX、反灭虫菊(1367)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊酯(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、啶虫丙醚(700)+TX、哒嗪硫磷(701)+TX、嘧螨醚(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、吡丙醚(708)+TX、苦木(别名)[CCN]+TX、喹恶磷(711)+TX、喹恶磷-甲基(1376)+TX、畜宁磷(1380)+TX、喹硫磷(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、碘醚柳胺(别名)[CCN]+TX、苄呋菊脂(719)+TX、鱼藤酮(722)+TX、RU 15525(研究代码)(723)+TX、RU 25475(研究代码)(1386)+TX、鱼尼丁(别名)(1387)+TX、利阿诺定(传统名称)(1387)+TX、沙巴藜芦(别名)(725)+TX、八甲磷(1389)+TX、克线丹(别名)+TX、司拉克丁(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、氟硅菊酯(728)+TX、SN72129(研究代码)(1397)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟化钠(IUPAC/化学文摘名称)(1399)+TX、六氟硅酸钠(1400)+TX、五氯酚钠(623)+TX、硒酸钠(IUPAC名称)(1401)+TX、硫氰酸钠[CCN]+TX、苏硫磷(1402)+TX、多杀菌素(737)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、磺苯醚隆(746)+TX、磺苯醚隆-钠(746)+TX、氟虫胺(750)+TX、治螟磷(753)+TX、氟化硫酰基(756)+TX、硫丙磷(1408)+TX、焦油(别名)(758)+TX、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)(398)+TX、噻螨威(1412)+TX、TDE(1414)+TX、虫酰肼(762)+TX、吡螨胺(763)+TX、丁基嘧啶磷(764)+TX、氟苯脲(768)+TX、七氟菊酯(769)+TX、双硫磷(770)+TX、TEPP(1417)+TX、环戊烯丙菊酯(1418)+TX、叔丁威(别名)+TX、特丁磷(773)+TX、四氯乙烷[CCN]+TX、杀虫畏(777)+TX、胺菊酯(787)+TX、θ-氯氰菊酯(204)+TX、噻虫啉(791)+TX、噻芬诺(别名)+TX、噻虫嗪(792)+TX、苯噻硫磷(1428)+TX、抗虫威(1431)+TX、杀虫环(798)+TX、草酸氢杀虫环(798)+TX、硫敌克(799)+TX、久效威(800)+TX、甲基乙拌磷(801)+TX、硫磷嗪(1434)+TX、杀虫双(803)+TX、杀虫双(thiosultap-sodium)(803)+TX、苏云金素(别名)[CCN]+TX、唑虫酰胺(809)+TX、四溴菊酯(812)+TX、四氟苯菊酯(813)+TX、反氯菊酯(1440)+TX、威菌磷(1441)+TX、唑蚜威(818)+TX、三唑磷(820)+TX、唑呀威(别名)+TX、三氯磷酸酯(824)+TX、异皮蝇磷-3(别名)[CCN]+TX、毒壤膦(1452)+TX、三氯丙氧磷(1455)+TX、杀虫隆(835)+TX、混杀威(840)+TX、烯虫硫酯(1459)+TX、蚜灭多(847)+TX、氟吡唑虫[CCN]+TX、藜芦定(别名)(725)+TX、藜芦碱(别名)(725)+TX、XMC(853)+TX，灭杀威(854)+TX、YI-5302(化合物代码)+TX、C-氯氰菊酯(205)+TX、zetamethrin(别名)+TX、磷化辞(640)+TX、zolaprofos(1469)和ZXI 8901(研究代码)(858)+TX、氰虫酰胺[736994-63-19]+TX、氯虫苯甲酰胺[500008-45-7]+TX、腈吡螨酯[560121-52-0]+TX、丁氟螨酯[400882-07-7]+TX、新喹唑啉[337458-27-2]+TX、乙基多杀菌素[187166-40-1+187166-15-0]+TX、螺虫乙酯[203313-25-1]+TX、砜虫啶[946578-00-3]+TX、丁烯氟虫腈[704886-18-0]+TX、氯氟醚菊酯[915288-13-0]+TX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)[84937-88-2]+TX，triflumezopyrim+TX(在WO 2012/092115所公开的)，

一种杀软体动物剂，该杀软体动物剂选自由以下物质组成的组：二(三丁基锡)氧化物(IUPAC名称)(913)+TX、溴乙酰胺[CCN]+TX、砷酸钙[CCN]+TX、除线威(cloethocarb)(999)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、硫酸铜(172)+TX、三苯锡(347)+TX、磷酸铁(IUPAC名称)(352)+TX、四聚乙醛(518)+TX、灭虫威(530)+TX、氯硝柳胺(576)+TX、氯硝柳胺乙醇胺盐(576)+TX、五氯酚(623)+TX、五氯苯氧化钠(623)+TX、噻螨威(tazimcarb)(1412)+TX、硫双威(799)+TX、三丁基氧化锡(913)+TX、杀螺吗啉(trifenmorph)(1454)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、醋酸三苯基锡(IUPAC名称)(347)和三苯基氢氧化锡(IUPAC名称)(347)+TX、皮瑞普(pyriprole)[394730-71-3]+TX，

一种杀线虫剂，该杀线虫剂选自由以下物质组成的组：AKD-3088(化合物代码)+TX、1,2-二溴-3-氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1045)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1062)+TX、1,2-二氯丙烷与1,3-二氯丙烯(IUPAC名称)(1063)+TX、1,3-二氯丙烯(233)+TX、3,4-二氯四氢噻吩1,1-二氧化物(IUPAC/化学文摘名称)(1065)+TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(IUPAC名称)(980)+TX、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪烷-3-基乙酸(IUPAC名称)(1286)+TX、6-异戊烯基氨基嘌呤(别名)(210)+TX、阿巴美丁(1)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(aldicarb)(16)+TX、涕灭砜威(aldoxycarb)(863)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、benclothiaz[CCN]+TX、苯茵灵(62)+TX、丁基哒螨酮(butylpyridaben)(别名)+TX、硫线磷(cadusafos)(109)+TX、克百威(carbofuran)(118)+TX、二硫化碳(945)+TX、丁硫克百威(119)+TX、氯化苦(141)+TX、毒死蜱(145)+TX、除线威(cloethocarb)(999)+TX、细胞分裂素(cytokinins)(别名)(210)+TX、棉隆(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、除线特(diamidafos)(1044)+TX、除线磷(dichlofenthion)(1051)+TX、二克磷(dicliphos)(别名)+TX、乐果(262)+TX、依马克丁(别名)[CCN]+TX、苯甲酸依马克丁(291)+TX、依立诺克丁(291)+TX、(别名)[CCN]+TX、灭线磷(312)+TX、二溴乙烷(316)+TX、苯线磷(fenamiphos)(326)+TX、吡螨胺(别名)+TX、丰索磷(fenpyrad)(1158)+TX、噻唑磷(fosthiazate)(408)+TX、丁硫环磷(fosthietan)(1196)+TX、糠醛(别名)[CCN]+TX、GY-81(研究代码)(423)+TX、速杀硫磷(heterophos)[CCN]+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、isamidofos(1230)+TX、氯唑磷(isazofos)(1231)+TX、激动素(kinetin)(别名)[CCN]+TX、糠氨基嘌呤(mecarphon)(别名)(210)+TX、甲基灭蚜磷(mecarphon)(1258)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩钾盐(别名)(519)+TX、威百亩钠盐(519)+TX、甲基溴(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、杀螨菌素肟(milbemycin oxime)(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(剔名)[CCN]+TX、疣孢漆斑茵(Myrothecium verrucaria)组分(别名)(565)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、杀线威(602)+TX、甲拌磷(636)+TX、磷胺(639)+TX、磷虫威(phosphocarb)[CCN]+TX、硫线磷(sebufos)(别名)+TX、塞拉菌素(selamectin)(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)+TX、叔丁威(terbam)(别名)+TX、特丁磷(terbufos)(773)+TX、四氯噻吩(IUPAC/化学文摘名称)(1422)+TX、thiafenox(别名)+TX、虫线磷(thionazin)(1434)+TX、三唑磷(triazophos)(820)+TX、triazuron(别名)+TX、二甲苯酚[CCN]+TX、YI-5302(化合物代码)和玉米素(别名)(210)+TX、fluensulfone[318290-98-1]+TX，

一种硝化作用抑制剂，该硝化作用抑制剂选自由以下物质组成的组：乙基黄原酸钾[CCN]以及氯啶(nitrapyrin)(580)+TX，

一种植物激活剂，该植物激活剂选自由以下物质组成的组：噻二唑素(acibenzolar)(6)+TX、噻二唑素-S-甲基(6)+TX、烯丙苯噻唑(probenazole)(658)和大虎杖(Reynoutria sachalinensis)提取物(别名)(720)+TX，

一种杀鼠剂，该杀鼠剂选自由以下物质组成的组：2-异戊酰茚满-1,3-二酮(IUPAC名称)(1246)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、α-氯代醇[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、安妥(880)+TX、三氧化二砷(882)+TX、碳酸钡(891)+TX、双鼠脲(912)+TX、溴鼠隆(89)+TX、溴敌隆(91)+TX、溴鼠胺(92)+TX、氰化钙(444)+TX、氮醛糖(127)+TX、氯鼠酮(140)+TX、维生素D3(别名)(850)+TX、氯灭鼠灵(1004)+TX、克灭鼠(1005)+TX、杀鼠萘(175)+TX、杀鼠嘧啶(1009)+TX、鼠得克(246)+TX、噻鼠灵(249)+TX、敌鼠钠(273)+TX、维生素D2(301)+TX、氟鼠灵(357)+TX、氟乙酰胺(379)+TX、鼠朴定(1183)+TX、盐酸鼠朴定(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、氢氰酸(444)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、林旦(430)+TX、磷化镁(IUPAC名称)(640)+TX、甲基溴(537)+TX、鼠特灵(1318)+TX、毒鼠磷(1336)+TX、磷化氢(IUPAC名称)(640)+TX、磷[CCN]+TX、杀鼠酮(1341)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、灭鼠优(1371)+TX、海葱糖苷(1390)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟乙酸钠(735)+TX、士的宁(745)+TX、硫酸铊[CCN]+TX、杀鼠灵(851)以及磷化锌(640)+TX，

一种增效剂，该增效剂选自由以下物质组成的组：2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒基酯(IUPAC名称)(934)+TX、5-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-己基环己-2-烯酮(IUPAC名称)(903)+TX、具有橙花叔醇的法呢醇(别名)(324)+TX、MB-599(研究代码)(498)+TX、MGK264(研究代码)(296)+TX、增效醚(piperonyl butoxide)(649)+TX、增效醛(piprotal)(1343)+TX、增效酯(propyl isomer)(1358)+TX、S421(研究代码)(724)+TX、增效散(sesamex)(1393)+TX、芝麻林素(sesasmolin)(1394)和亚砜(1406)+TX，

一种动物驱避剂，该动物驱避剂选自由以下物质组成的组：蒽醌(32)+TX、氯醛糖(127)+TX、环烷酸铜[CCN]+TX、王铜(171)+TX、二嗪磷(227)+TX、二环戊二烯(化学名称)(1069)+TX、双胍盐(422)+TX、双胍醋酸盐(422)+TX、灭虫威(530)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)+TX、塞仑(804)+TX、混杀威(840)+TX、环烷酸锌[CCN]和福美锌(856)+TX，

一种杀病毒剂，该杀病毒剂选自由以下物质组成的组：衣马宁(别名)[CCN]和利巴韦林(别名)[CCN]+TX，

一种创伤保护剂，该创伤保护剂选自由以下物质组成的组：氧化汞(512)+TX、辛噻酮(octhilinone)(590)和甲基硫茵灵(802)+TX，

以及生物活性化合物，这些化合物选自以下物质组成的组：阿扎康唑(60207-31-0]+TX、联苯三唑醇[70585-36-3]+TX、糠菌唑[116255-48-2]+TX、环唑醇[94361-06-5]+TX、苯醚甲环唑[119446-68-3]+TX、烯唑醇[83657-24-3]+TX、氟环唑[106325-08-0]+TX、腈苯唑[114369-43-6]+TX、氟喹唑[136426-54-5]+TX、氟硅唑[85509-19-9]+TX、粉唑醇[76674-21-0]+TX、己唑醇[79983-71-4]+TX、抑霉唑[35554-44-0]+TX、亚胺唑[86598-92-7]+TX、种菌唑[125225-28-7]+TX、叶菌唑[125116-23-6]+TX、腈菌唑[88671-89-0]+TX、稻瘟酯[101903-30-4]+TX、戊菌唑[66246-88-6]+TX、丙硫菌唑[178928-70-6]+TX、啶斑肟(pyrifenox)[88283-41-4]+TX、丙氯灵[67747-09-5]+TX、丙环唑[60207-90-1]+TX、硅氟唑(simeconazole)[149508-90-7]+TX、戊唑醇[107534-96-3]+TX、氟醚唑[112281-77-3]+TX、三唑酮[43121-43-3]+TX、三唑酮[55219-65-3]+TX、氟菌唑[99387-89-0]+TX、灭菌唑[131983-72-7]+TX、三环苯嘧醇[12771-68-5]+TX、氯苯嘧啶醇[60168-88-9]+TX、氟氯苯嘧啶醇[63284-71-9]+TX、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)[41483-43-6]+TX、甲菌定(dimethirimol)[5221-53-4]+TX、乙菌定(ethirimol)[23947-60-6]+TX、十二环吗啉[1593-77-7]+TX、苯锈啶(fenpropidine)[67306-00-7]+TX、丁苯吗啉[67564-91-4]+TX、螺环菌胺[118134-30-8]+TX、十三吗啉[81412-43-3]+TX、嘧菌环胺[121552-61-2]+TX、嘧菌胺[110235-47-7]+TX、嘧霉胺(pyrimethanil)[53112-28-0]+TX、拌种咯[74738-17-3]+TX、咯菌腈(fludioxonil)[131341-86-1]+TX、苯霜灵(benalaxyl)[71626-11-4]+TX、呋霜灵(furalaxyl)[57646-30-7]+TX、甲霜灵[57837-19-1]+TX、R甲霜灵-[70630-17-0]+TX、呋酰胺[58810-48-3]+TX、恶霜灵(Oxadixyl)[77732-09-3]+TX、苯菌灵[17804-35-2]+TX、多菌灵[10605-21-7]+TX、咪菌威(debacarb)[62732-91-6]+TX、麦穗宁[3878-19-1]+TX、噻苯达唑[148-79-8]+TX、乙菌利(chlozolinate)[84332-86-5]+TX、菌核利(dichlozoline)[24201-58-9]+TX、异菌脲(Iprodione)[36734-19-7]+TX、myclozoline[54864-61-8]+TX、腐霉利(procymidone)[32809-16-8]+TX、乙烯菌核利(vinclozoline)[50471-44-8]+TX、啶酰菌胺(boscalid)[188425-85-6]+TX、萎锈灵[5234-68-4]+TX、甲呋酰苯胺[24691-80-3]+TX、氟酰胺(Flutolanil)[66332-96-5]+TX、灭锈胺[55814-41-0]+TX、氧化萎锈灵[5259-88-1]+TX、吡噻菌胺(penthiopyrad)[183675-82-3]+TX、噻呋菌胺[130000-40-7]+TX、双胍盐[108173-90-6]+TX、多果定(dodine)[2439-10-3][112-65-2](游离键)+TX、双胍辛胺(iminoctadine)[13516-27-3]+TX、嘧菌酯[131860-33-8]+TX、醚菌胺[149961-52-4]+TX、烯肟菌酯{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow.2003,1,93}+TX、氟嘧菌酯[361377-29-9]+TX、甲基醚菌酯[143390-89-0]+TX、苯氧菌胺[133408-50-1]+TX、肟菌酯[141517-21-7]+TX、肟醚菌胺[248593-16-0]+TX、啶氧菌酯[117428-22-5]+TX、唑菌胺酯[175013-18-0]+TX、福美铁[14484-64-1]+TX、代森锰锌[8018-01-7]+TX、代森锰[12427-38-2]+TX、代森联[9006-42-2]+TX、甲代森锌(propineb)[12071-83-9]+TX、塞仑[137-26-8]+TX、代森锌[12122-67-7]+TX、福美锌[137-30-4]+TX、敌菌丹(captafol)[2425-06-1]+TX、克菌丹[133-06-2]+TX、苯氟磺胺[1085-98-9]+TX、唑啶草(fluoroimide)[41205-21-4]+TX、灭菌丹[133-07-3]+TX、甲苯氟磺胺[731-27-1]+TX、波尔多(bordeaux)混合物[8011-63-0]+TX、氢氧化铜(copperhydroxid)[20427-59-2]+TX、氯化铜(copperoxychlorid)[1332-40-7]+TX、硫酸铜(coppersulfat)[7758-98-7]+TX、氧化铜(copperoxid)[1317-39-1]+TX、代森锰铜(mancopper)[53988-93-5]+TX、喹啉铜(oxine-copper)[10380-28-6]+TX、敌螨普(dinocap)[131-72-6]+TX、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)[10552-74-6]+TX、克瘟散[17109-49-8]+TX、异稻瘟净(iprobenphos)[26087-47-8]+TX、稻瘟灵(isoprothiolane)[50512-35-1]+TX、氯瘟磷(phosdiphen)[36519-00-3]+TX、克菌磷(pyrazophos)[13457-18-6]+TX、甲基托氯磷(tolclofos-methyl)[57018-04-9]+TX、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)[135158-54-2]+TX、敌菌灵[101-05-3]+TX、苯噻菌胺[413615-35-7]+TX、灭瘟素(blasticidin)-S[2079-00-7]+TX、灭螨猛(chinomethionat)[2439-01-2]+TX、地茂散(chloroneb)[2675-77-6]+TX、百菌清[1897-45-6]+TX、环氟菌胺[180409-60-3]+TX、霜脲氰[57966-95-7]+TX、二氯萘醌(dichlone)[117-80-6]+TX、双氯氰菌胺(diclocymet)[139920-32-4]+TX、哒菌酮(diclomezine)[62865-36-5]+TX、氯硝胺(dicloran)[99-30-9]+TX、乙霉威(diethofencarb)[87130-20-9]+TX、烯酰吗啉[110488-70-5]+TX、SYPLI90-(Flumorph)[211867-47-9]+TX、二噻农(dithianon)[3347-22-6]+TX、噻唑菌胺(ethaboxam)[162650-77-3]+TX、土菌灵(etridiazole)[2593-15-9]+TX、恶唑菌酮[131807-57-3]+TX、咪唑菌酮(fenamidone)[161326-34-7]+TX、稻瘟酰胺(Fenoxanil)[115852-48-7]+TX、三苯锡(fentin)[668-34-8]+TX、嘧菌腙(ferimzone)[89269-64-7]+TX、氟啶胺(fluazinam)[79622-59-6]+TX、氟吡菌胺(fluopicolide)[239110-15-7]+TX、磺菌胺(flusulfamide)[106917-52-6]+TX、环酰菌胺[126833-17-8]+TX、福赛得(fosetyl-aluminium)[39148-24-8]+TX、恶霉灵(hymexazol)[10004-44-1]+TX、丙森锌[140923-17-7]+TX、IKF916(赛座灭-(Cyazofamid))[120116-88-3]+TX、春雷霉素(kasugamycin)[6980-18-3]+TX、磺菌威(methasulfocarb)[66952-49-6]+TX、苯菌酮[220899-03-6]+TX、戊菌隆(pencycuron)[66063-05-6]+TX、苯酞[27355-22-2]+TX、多氧霉素(polyoxins)[11113-80-7]+TX、噻菌灵(probenazole)[27605-76-1]+TX、百维威(propamocarb)[25606-41-1]+TX、碘喹唑酮(proquinazid)[189278-12-4]+TX、乐喹酮(pyroquilon)[57369-32-1]+TX、喹氧灵[124495-18-7]+TX、五氯硝苯[82-68-8]+TX、硫[7704-34-9]+TX、噻酰菌胺[223580-51-6]+TX、咪唑嗪(triazoxide)[72459-58-6]+TX、三环唑[41814-78-2]+TX、嗪氨灵[26644-46-2]+TX、有效霉素[37248-47-8]+TX、苯酰菌胺(zoxamide)(RH7281)[156052-68-5]+TX、双炔酰菌胺(mandipropamid)[374726-62-2]+TX、吡蚜酮(isopyrazam)[881685-58-1]+TX、塞德因(sedaxane)[874967-67-6]+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(9-二氯亚甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-5-基)-酰胺(披露于WO 2007/048556中)+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(3',4',5'-三氟-联苯-2-基)-酰胺(披露于WO 2006/087343中)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-6,12-二羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-4-基]甲基-环丙烷甲酸酯[915972-17-7]+TX、1,3,5-三甲基-N-(2-甲基-1-氧丙基)-N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺[926914-55-8]+TX、丁烯氟虫腈(flufiprole)[704886-18-0]+TX、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)[1031756-98-5]+TX、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)[1229654-66-3]+TX、戊吡虫胍(guadipyr)(描述于WO 2010/060231中)+TX以及

环氧虫啶(cycloxaprid)(描述于WO 2005/077934中)+TX。

在活性成分之后的括号中的参考例如[3878-19-1]是指化学文摘的登记号。以上描述的混合配伍物是已知的。当活性成分包括在“杀有害生物剂手册(The PesticideManual)”[杀有害生物剂手册-全球概览(The Pesticide Manual-A World Compendium)；第13版；编著：C.D.S.汤姆林(C.D.S.TomLin)；英国农作物保护委员会(The British CropProtection Council)]中时，它们在上文对于特定化合物在圆括号内给定的条目编号之下描述于该手册中；例如，化合物“阿巴美丁”在条目编号(1)之下描述。当以上对具体的化合物加入“[CCN]”时，所讨论的化合物包括在“农药通用名纲要(Compendium of PesticideCommon Names)”中，该纲要在互联网上可得：[A.Wood(伍德)；农药通用名纲要，版权1995-2004]；例如化合物“乙酰虫腈”在互联网址http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html下进行了描述。

上述的活性成分中大部分在上文是通过所谓的“通用名”、相关的“ISO通用名”或在个别情况下使用的另一个“通用名”来提及。如果名称不是“通用名”，那么对于特定化合物在圆括号内给出了作为代替而使用的该名称的性质；在这种情况下，使用IUPAC名称、IUPAC/化学文摘名称、“化学名称”、“传统名称”、“化合物名称”、或“研究代码”，或者如果既没有使用这些名称之一，也没有使用“通用名”，那么使用的是“别名”。“CAS注册号”意指化学文摘注册号。

选自表1-1至1-21以及表2的具有化学式I的化合物与上述活性成分的活性成分混合物包括选自表1-1至1-21以及表2的化合物和上述活性成分，优选地是处于从100:1至1:6000的混合比率，尤其是从50:1至1:50，更尤其是处于从20:1至1:20的比率，甚至更尤其从10:1至1:10，非常尤其是从5:1和1:5，尤其优选的是从2:1至1:2的比率给出的，并且从4:1至2:1的比率同样是优选的，特别是处于1:1，或5:1，或5:2，或5:3，或5:4，或4:1，或4:2，或4:3，或3:1，或3:2，或2:1，或1:5，或2:5，或3:5，或4:5，或1:4，或2:4，或3:4，或1:3，或2:3，或1:2，或1:600，或1:300，或1:150，或1:35，或2:35，或4:35，或1:75，或2:75，或4:75，或1:6000，或1:3000，或1:1500，或1:350，或2:350，或4:350，或1:750，或2:750，或4:750的比率。那些混合比率是按重量计的。

以上描述的混合物可以被用于控制有害生物的方法中，该方法包括将一种含如上描述的混合物的组合物施用于有害生物或其环境中，除了一种通过手术或疗法用于处理人或动物体的方法以及对于人或动物体实施的诊断方法。

包含选自表1-1至1-21以及表2的具有化学式I的化合物以及一种或多种如以上描述的活性成分的混合物可以例如以一种单一的“掺水即用”的形式施用，以组合的喷洒混合物(该混合物由这些单一活性成分的单独配制品构成)(例如一种“桶混制剂”)施用，并且当以一种顺序的方式(即，一个在另一个适度短的时期之后，例如几小时或几天)施用时组合使用这些单独活性成分来施用。施用选自表1-1至1-21以及表2的这些具有化学式I的化合物和如上所述活性成分的顺序对于实施本发明并不是至关重要的。

根据本发明的这些组合物还可以包含其他固体或液体助剂，如稳定剂，例如未环氧化的或环氧化的植物油(例如环氧化的椰子油、菜籽油或大豆油)，消泡剂，例如硅油，防腐剂、粘度调节剂、粘合剂和/或增粘剂；肥料或其他用于获得特定效果的活性成分，例如杀细菌剂，杀真菌剂，杀线虫剂，植物活化剂，杀软体动物剂或除草剂。

根据本发明的组合物是以一种本身已知的方式，在不存在助剂的情况下，例如通过研磨、筛选和/或压缩固体活性成分；和在至少一种助剂存在下，例如通过透彻混合活性成分与一种或一些助剂和/或与一种或一些助剂一起研磨活性成分来制备。用于制备这些组合物的这些方法和用于制备这些组合物的化合物I的用途也是本发明的主题。

组合物的施用方法、也就是说控制以上提及的类型的有害生物的方法，例如喷洒、雾化、喷粉、涂刷、敷料、散射或浇注，选择这些方式以适合当时环境的既定目标；并且这些组合物用于控制以上提及的类型的有害生物的用途是本发明的其他主题。典型的浓度比是在0.1与1000ppm之间，优选地在0.1与500ppm之间的活性成分。每公项的施用量总体上是每公项1到2000g活性成分，尤其是10到1000g/ha，优选地10到600g/ha。

在作物保护领域中，优选的施用方法是施用至这些植物的叶(叶施药)，可能的是选择施用的频率和比率以符合所提及的有害生物的侵染风险。可替代地，该活性成分可以通过根系统(内吸作用)到达植物，这是通过用一种液体组合物将这些植物的所在地浸透或者通过将固体形式的活性成分引入植物的所在地(例如引入土壤，例如以颗粒(土施)的形式)来实现的。在水稻作物的情况下，这样的颗粒剂可以被计量加入淹水的稻田中。

本发明的这些化合物及其组合物还适合于植物繁殖材料的保护(例如种子，像果实、块茎或籽粒，或者苗圃植物)对抗上述类型的有害生物。可以用该化合物在种植前对该繁殖材料进行处理，例如可以在播种前对种子进行处理。可替代地，该化合物可以施用至种子籽粒(包衣)，这是通过将籽粒浸渍入液体组合物中或通过施涂一种固体组合物层实现的。当该繁殖材料被种植在施用处时，还可能例如在条播期间将这些组合物施入种子犁沟。这些用于植物繁殖材料的处理方法和因此处理的植物繁殖材料是本发明另外的主题。典型的处理比率将取决于有待控制的植物以及有害生物/真菌，通常在每100kg种子1克至200克之间，优选在每100kg种子5克至150克之间，例如在每100kg种子10克至100克之间。

术语种子包括所有种类的种子以及植物繁殖体，包括但并不限于真正的种子、种子块、吸盘、谷粒、鳞球茎、果实、块茎、谷物、根茎、插条、切割枝条以及类似物并且在一个优选的实施例中是指真正的种子。

本发明还包括用具有化学式I的化合物包衣或处理的种子或含有具有化学式I的化合物的种子。尽管成分的更多或更少的部分可以渗透到该种子材料中，这取决于施用的方法，术语“包衣或处理和/或含有”通常表示在施用的时候，在大多数情况下，该活性成分在该种子的表面。当所述种子产物(再)种植时，它可以吸收该活性成分。在一个实施例中，本发明使得一种其上粘附有具有化学式(I)的化合物的植物繁殖材料可得。此外，由此可得一种包括用具有化学式(I)的化合物处理过的植物繁殖材料的组合物。

种子处理包括本领域中已知的所有适合的种子处理技术，例如拌种、种子包衣、种子撒粉、浸种以及种子造粒。可以通过任何已知的方法实现具有化学式(I)的化合物的种子处理施用，例如，在这些种子播种之前或播种/种植过程中喷雾或通过撒粉。

这些组合物还可以包括其他固体或液体助剂，如稳定剂，例如未环氧化的或环氧化的植物油(例如环氧化的椰子油、菜籽油或大豆油)、消泡剂(例如硅油)、防腐剂、粘度调节剂、粘合剂和/或增粘剂；肥料或其他用于获得特定效果的活性成分，例如杀菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物活化剂、杀软体动物剂或除草剂。

根据本发明的组合物是以一种本身已知的方式，在不存在助剂的情况下，例如通过研磨、筛选和/或压缩固体活性成分；和在至少一种助剂存在下，例如通过紧密混合活性成分与一种或一些助剂和/或与一种或一些助剂一起研磨活性成分来制备。用于制备这些组合物的这些方法和用于制备这些组合物的化合物I的用途也是本发明的主题。

根据本发明的这些组合物还适于保护植物繁殖材料(例如种子，如果实、块茎或籽粒，或者苗圃植物)对抗上述类型的有害生物。该繁殖材料可以用这些组合物在种植前处理，例如种子可以在播种前处理。可替代地，这些组合物可以施用到种子仁(涂布)，或者通过在液体组合物中浸泡这些仁或者通过涂一层固体组合物。当该繁殖材料被种植在施用处时，还可能例如在条播期间将这些组合物施入种子犁沟。这些用于植物繁殖材料的处理方法和因此处理的植物繁殖材料是本发明另外的主题。

以下这些实例展示但不限制本发明。

本发明的化合物与已知的化合物的区别可以在于在低施用率下更大的疗效，这可以由本领域的普通技术人员使用在实例中概述的实验程序，使用更低的施用率(如果必要的话)例如，50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm或0.8ppm来证实。

制备实例：

以下非限制性的实例更详细地展示了以上描述的发明而非对其进行限制。

实例P1：5-氯-2-羟基-4-甲氧基-苯甲醛的制备：

在室温下，向2-羟基-4-甲氧基-苯甲醛(10g，65.725mmol)在二氯甲烷(50ml)中的搅拌溶液中添加对-甲苯磺酸(5.65g，32.8625mmol)。将所得的混合物在环境温度下搅拌30分钟。将反应混合物冷却至0℃并且添加1-氯吡咯烷-2,5-二酮(9.21g.，69.0113mmol)并且然后允许在环境温度下搅拌5h。将反应混合物用二氯甲烷(50ml)稀释。将合并的有机层用碳酸氢钠溶液(4X 20ml)洗涤，并且然后用水(2x 50ml)随后是盐水(50ml)洗涤。将有机层经Na₂SO₄干燥，过滤并完全蒸发以获得呈粘性液体的产物5-氯-2-羟基-4-甲氧基-苯甲醛(12g，97.8482％的理论产量)。

¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 3.91(s,3H)6.68(s,1H)7.67(s,1H)10.03(s,1H)11.15(s,1H)

实例P2：(4-氯-2-甲酰基-5-甲氧基-苯基)三氟甲烷磺酸酯的制备

在0℃下，向5-氯-2-羟基-4-甲氧基-苯甲醛(12g，64.3107mmol)和吡啶(14.13g.，192.9323mmol)在二氯甲烷(50ml)中的搅拌溶液中添加三氟甲磺酸酐(20.4g.，96.4661mmol)。将所得的混合物在环境温度下搅拌3hrs。将反应混合物用二氯甲烷(50ml)稀释。将合并的有机层用水(2x 50ml)随后是盐水(50ml)洗涤，经Na₂SO₄干燥，过滤并完全蒸发以获得呈粘性褐色油状的产物(4-氯-2-甲酰基-5-甲氧基-苯基)三氟甲烷磺酸酯(17g，82.957％的理论产量)。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δppm 3.98-4.06(m,3H)5.74(s,1H)7.36(s,1H)8.19(s,1H)9.91(s,J＝7.83Hz,1H)

实例P3：5-氯-4-甲氧基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲醛的制备

将(4-氯-2-甲酰基-5-甲氧基-苯基)三氟甲烷磺酸酯(5g，15.691mmol)、双(戊酰)二硼(7.56g.，94.147mmol，)、KOAc(1.38g.，47.074mmol、以及Pd(dppf)Cl₂.DCM复合物(0.192g.，0.78456mmol，)在甲苯(25mL，16V)中的混合物进行脱气5分钟。然后将该反应混合物在95℃下搅拌2hrs。TLC确认反应完成。将该反应混合物倾倒入水(40ml)中，将水层用EtOAc(3X 30ml)萃取。

将合并的有机层用水(2x 250ml)随后是盐水(250ml)洗涤并且经Na₂SO₄干燥，过滤并完全蒸发以给出粗物质。将粗化合物通过快速柱色谱法使用于己烷中的10％乙酸乙酯作为洗脱液进行纯化以得到纯的呈白色固体的5-氯-4-甲氧基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲醛(3.6g，60％的理论产量)。

¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm(s,2H)1.20-1.28(m,15H)3.7(m,3H)7.11(s,1H)7.20(s,,1H)7.83(s,1H)10.06(s,1H)

实例P4：5-氯-1-羟基-6-甲氧基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯的制备

在0-5℃下，经15mins的时间内向5-氯-4-甲氧基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲醛(5.5g，13mmol)在甲醇(25ml)中的搅拌溶液中分批添加硼氢化钠(0.6g，16mmol)。然后将反应物质在环境温度下搅拌。TLC确认反应完成。将该反应混合物倾倒入水中：将丙酮混合物(40ml)和甲醇在真空下蒸发。将水层用6N HCl酸化并且在环境温度下搅拌过夜。将所希望的化合物进行沉淀并且将固体物质过滤，用环己烷洗涤并且在高真空下干燥以得到呈白色固体的5-氯-1-羟基-6-甲氧基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(理论的2.9g，78％)。

¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 3.88(s,3H)4.92(s,2H)7.41(s,1H)7.51(s,1H)9.26(s,1H)

LC-MS-M-H-196.9(RT；1.56-1.59)

实例P5：5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-醇的制备

在-78℃下，经10mins向5-氯-1-羟基-6-甲氧基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(1.6g，8.1mmol)在二氯甲烷(20ml)中的搅拌溶液中滴加BBr₃(在二氯甲烷中的35mL的1M溶液)。将反应混合物在室温下搅拌2hrs。当TLC确认反应完成时，将反应物质通过滴加水进行淬灭。

将水层用EtOAc(3X 30ml)萃取。将合并的有机层用水(2x 250ml)随后是盐水(250ml)洗涤，并且经Na₂SO₄干燥，过滤并完全蒸发以得到呈白色固体的所希望的产物5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-醇(1.3g，87％的理论产量)。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δppm 4.86(s,2H),7.29(s,1H)7.39(s,1H)9.20(br.s.,1H)10.10(s,1H)

LC-MS-M+H-185(RT；1.28-1.34)

实例P6：5-氯-1-羟基-6-丙-2-炔氧基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯的制备

在0-5℃下，向5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-醇(0.1g，0.5mmol)在DMF(2ml)中的搅拌溶液中添加NaH(0.04g.，2mmol，)并且搅拌20mins。将3-BROMO-1-PROPYNE(0.2g 0.6mmol)添加至该反应物质中并且在环境温度下搅拌2hrs。当TLC确认反应完成时，滴加1N HCl溶液直至反应物质变酸性并且将水层用DCM(2X 25ml)萃取，将其蒸发已得到粗产物。将粗物质通过comb flash使用于己烷中的10％-30％乙酸乙酯进行纯化以得到呈粘性固体的所希望的产物5-氯-1-羟基-6-丙-2-炔氧基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(0.08g，70％的理论产量)。

1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 3.33(s,1H))4.93(s,4H)7.50(s,1H)7.54(s,1H)9.31(s,1H)

LC-MS-M-H-221(RT；1.67-1.71)

实例P7：4-乙氧基-2-羟基-苯甲醛的制备

经10分钟的时间内，向2,4-二羟基苯甲醛(1g，7.24mmol)和K₂CO₃(0.80g.，5.792mmol，)在丙酮(25ml)中的搅拌溶液中滴加溴乙烷(1.78g，13.032mmol，)并且回流过夜。当TLC确认反应完成时，将反应物质用1N HCl酸化。将水层用EtOAc(3X 20ml)萃取。将合并的有机层用水(2x20ml)随后是盐水(20ml)洗涤并且经Na₂SO₄干燥，过滤并完全蒸发以得到所希望的产物4-乙氧基-2-羟基-苯甲醛(1.1g，94％的理论产量)。

1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 1.41-1.49(m,3H),4.05-4.15(m,2H),6.40-6.43(m,1H),6.53(dd,J＝8.78,2.26Hz,H),7.42(d,J＝8.53Hz,1H),9.71(s,1H)11.49(s,1H)

实例P8：5-氯-4-乙氧基-2-羟基-苯甲醛的制备：

在室温下，向4-乙氧基-2-羟基-苯甲醛(1g，6.0177mmol)在二氯甲烷(20ml)中的搅拌溶液中添加对-甲苯磺酸(0.51g，3.0089mmol)。将所得的混合物在环境温度下搅拌30分钟。将反应混合物冷却至0℃并且添加1-氯吡咯烷-2,5-二酮(0.82g.，6.3186mmol)并且然后允许在环境温度下搅拌5h。将反应混合物用二氯甲烷(20ml)稀释。将合并的有机层用碳酸氢钠溶液(4X 10ml)洗涤，并且然后用水(2x 20ml)随后是盐水(20ml)洗涤。将有机层经Na2SO4干燥，过滤并完全蒸发以获得呈粘性液体的产物5-氯-4-乙氧基-2-羟基-苯甲醛(0.82g，60％的理论产量)。

1H NMR(400MHz,CDCl₃)δppm 1.41-1.46(m,3H)4.05-4.12(m,2H)6.40(s,1H)7.44(s,1H)9.61(s,1H)11.35(s,1H)

实例P9：(4-氯-5-乙氧基-2-甲酰基-苯基)三氟甲烷磺酸酯的制备

在0℃下，向5-氯-4-乙氧基-2-羟基-苯甲醛(7.6g，38mmol)和吡啶(9.1g.，110mmol)在二氯甲烷(30ml)中的搅拌溶液中添加三氟甲磺酸酐(13g，45mmol)。将所得的混合物在环境温度下搅拌3hrs。将反应混合物用二氯甲烷(50ml)稀释。将合并的有机层用水(2x 50ml)随后是盐水(50ml)洗涤，经Na₂SO₄干燥，过滤并完全蒸发以获得呈粘性褐色油状的产物(4-氯-5-乙氧基-2-甲酰基-苯基)三氟甲烷磺酸酯(11g 87％的理论产量)。

1H NMR(400MHz,CDCl₃)δppm 1.48(t,J＝7.03Hz,3H)4.15(d,J＝7.03Hz,2H)6.80(s,1H)7.93(s,1H)10.02(s,1H)

实例P10：5-氯-4-乙氧基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲醛的制备

将(4-氯-5-乙氧基-2-甲酰基-苯基)三氟甲烷磺酸酯(0.5g，2mmol)在甲苯(10ml)中的混合物进行脱气5分钟。然后添加双(戊酰)二硼(1g，5mmol，)、KOAc(0.4g，5mmol)、以及Pd(dppf)Cl₂.DCM复合物(0.06g.，0.08mmol，)。然后将该反应混合物在95℃下搅拌2hrs。TLC确认反应完成。将反应混合物倾倒入水(10ml)中，将水层用EtOAc(3X 10ml)萃取。将合并的有机层用水(2x 10ml)随后是盐水(10ml)洗涤并且经Na₂SO₄干燥，过滤并完全蒸发以给出粗物质。将粗化合物通过快速柱色谱法使用于己烷中的10％乙酸乙酯作为洗脱液进行纯化以得到纯的呈白色固体的5-氯-4-乙氧基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲醛(0.4g，90％的理论产量)。

1H NMR(400MHz,CDCl₃)δppm 1.36-1.45(s,12H),1.53(t,J＝7.03Hz,3H),4.26(d,J＝7.03Hz,2H),7.34(s,1H)8.03(s,1H),10.46(s,1H)

实例P11：5-氯-6-乙氧基-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯的制备

在0-5℃下，向5-氯-4-乙氧基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲醛(0.4g，1mmol)在甲醇(10ml)中的搅拌溶液中添加硼氢化钠(0.06g，2mmol)。然后将反应物质在环境温度下搅拌。TLC确认反应完成。将该反应混合物倾倒入水中：将丙酮混合物(2ml)和甲醇在真空下蒸发。将水层用6N HCl酸化并且在环境温度下搅拌过夜。将所希望的化合物进行沉淀并且将固体物质过滤，用环己烷洗涤并且在高真空下干燥以得到呈白色固体的5-氯-1-羟基-6-甲氧基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(理论的0.21g，80％)。

1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 1.38(t,J＝6.90Hz,3H)4.12(q,J＝7.03Hz,2H)4.91(s,2H)7.39(s,1H)7.51(s,1H)9.24(s,1H)

MS[M+H]+-:211.1(rt 6.2-6.3min)

实例P12：甲基2-氯-4-羟基-5-碘-苯甲酸酯的制备

在0℃下，向甲基2-氯-4-羟基-苯甲酸酯(12.5g，67.0mmol)在乙醇(300ml)中的搅拌溶液中分批添加碘(17.0g，67.0mmol)随后是硫酸银(20.9g，67.0mmol)。将该反应混合物在0-5℃下搅拌4hrs。将该反应混合物过滤。将滤饼用乙酸乙酯漂洗。将滤液用水洗涤两次。将该有机层用硫酸钠干燥，过滤并且在减压下浓缩。将粗化合物通过快速柱色谱法使用于环己烷中的10％乙酸乙酯作为洗脱液进行纯化以得到纯的呈白色固体的甲基2-氯-4-羟基-5-碘-苯甲酸酯(7.02g，33.5％的理论产量)。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δppm 3.90(s,3H)5.69(s,1H)7.08(s,1H)8.26(s,1H)

实例P13：甲基2-氯-4-羟基-5-甲基-苯甲酸酯的制备

向甲基2-氯-4-羟基-5-碘-苯甲酸酯(5.57g，17.8mmol)在二噁烷(54ml)中的溶液中添加碳酸钾(2.96g，21.4mmol)、三甲基环三硼氧烷(3.36g，3.74ml，26.7mmol)以及Pd(ddpf)Cl₂.DCM复合物(0.522g，0.713mmol)。将该混合物在150℃下在微波中辐照10分钟。

然后将混合物在室温下冷却，经硅藻土过滤，将滤饼用乙酸乙酯漂洗。将滤液在减压下浓缩。将粗产物通过快速柱色谱法使用于环己烷中的10％乙酸乙酯作为洗脱液进行纯化以得到纯的呈白色固体的甲基2-氯-4-羟基-5-甲基-苯甲酸酯(2.264g，63.3％的理论产量)。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δppm 2.23(s,3H)3.89(s,3H)5.36(s,1H)6.87(s,1H)7.73(s,1H)

实例P14：甲基4-羟基-5-甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲酸酯的制备

将甲基2-氯-4-羟基-5-甲基-苯甲酸酯(750mg，3.74mmol)在二噁烷(23ml)中的溶液进行脱气5分钟。然后添加三环己基膦(168mg，0.598mmol)、双(戊酰)二硼(4.75g，18.7mmol)、醋酸钾(550mg，5.61mmol)以及Pd₂(dba)₃(137mg，0.150mmol)。将该混合物在150℃下在微波中辐照40分钟。将该混合物经硅藻土过滤。将滤液在减压下浓缩。将粗产物通过快速柱色谱法使用于环己烷中的15％乙酸乙酯作为洗脱液进行纯化以得到纯的呈白色固体的甲基4-羟基-5-甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲酸酯(560mg，51.3％的理论产量)。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δppm 1.41(s,12H)2.23(s,3H)3.87(s,3H)5.22(br.s.,1H)6.82(s,1H)7.75(s,1H)

实例P15：甲基4-乙氧基-5-甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基) 苯甲酸酯的制备

在0℃下，向甲基4-羟基-5-甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲酸酯(440mg，1.056mmol)在二甲基甲酰胺(10ml)中的溶液中添加碳酸钾(333.1mg，2.410mmol)然后是溴乙烷(197mg，0.135mL，1.808mmol)。将该混合物在0℃下搅拌10分钟然后在室温下搅拌18hrs并且然后倾倒上乙酸乙酯和水的混合物。将这2层分离。将水层用乙酸乙酯萃取两次。将各有机层合并，用水洗涤两次，用盐水洗涤一次，经硫酸钠干燥，过滤并且在减压下浓缩以得到呈米黄色固体的甲基4-乙氧基-5-甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲酸酯(458.2mg，95％的理论产量)。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δppm1.43(t,J＝6.97Hz,3H)1.45(s,12H),2.21(s,3H),3.87(s,3H),4.10(q,J＝6.97Hz,2H),6.82(s,1H),7.74(s,1H)

实例P16：6-乙氧基-1-羟基-5-甲基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯的制备

在0℃下，向甲基4-乙氧基-5-甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲酸酯(233mg，0.7277mmol)在乙醇(10ml)中的溶液中分批添加硼氢化钠(41.3mg，1.092mmol)。将该反应混合物在环境温度下搅拌20hrs。然后添加水。在减压下蒸发乙醇。添加HCl 6N(6ml)。将该反应混合物在环境温度下搅拌8Hrs。

将沉淀过滤，用水漂洗并且经减压干燥以给出一种固体。然后，将其在环己烷/Et2O的混合物中研磨，过滤并且在高真空下干燥以得到纯的呈白色固体的6-乙氧基-1-羟基-5-甲基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(114.1mg，81.7％的理论产量)(mp：97℃-100℃)。

实例P17：(4-氯-2-甲酰基-6-甲氧基-苯基)三氟甲烷磺酸酯的制备

在0℃下，向5-氯-2-羟基-3-甲氧基-苯甲醛(2.5g，13mmol)和吡啶(3.2g.，40mmol)在二氯甲烷(25ml)中的搅拌溶液中添加三氟甲磺酸酐(5.8g，20mmol)。将所得的混合物在环境温度下搅拌3hrs。将反应混合物用二氯甲烷(50ml)稀释。将合并的有机层用水(2x 50ml)随后是盐水(50ml)洗涤，经Na2SO4干燥，过滤并完全蒸发以获得呈粘性油状的产物(4-氯-2-甲酰基-6-甲氧基-苯基)三氟甲烷磺酸酯(1.6g 37％的理论产量)。

¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 10.20(s,1H),7.51(s,1H),7.27(s,2H),3.98(s,3H)

实例P18：5-氯-3-甲氧基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲醛的制备

将4-氯-2-甲酰基-6-甲氧基-苯基)三氟甲烷磺酸酯(1.6g，5mmol)在甲苯(20ml)中的溶液进行脱气5分钟。然后添加双(戊酰)二硼(2g，7.5mmol，)、KOAc(1.5g，15mmol)、以及Pd(dppf)Cl2.DCM复合物(0.21g.，0.25mmol)。将该混合物在110℃下回流2hrs。将该反应混合物用水(10ml)稀释，将水层用EtOAc(3X 10ml)萃取。将合并的有机层用水(2x 10ml)随后是盐水(10ml)洗涤并且经Na2SO4干燥，过滤并完全蒸发以给出粗物质。将粗产物通过快速柱色谱法使用于环己烷中的15％乙酸乙酯作为洗脱液进行纯化以得到纯的呈白色固体的甲基产物5-氯-3-甲氧基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲醛(1.4g，94％的理论产量)。

¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 9.88(s,1H),7.39(s,1H),7.06(s,1H),3.83(s,3H),1.45(s,12H)

实例P19：5-氯-1-羟基-7-甲氧基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯的制备

在0℃下，向甲基5-氯-3-甲氧基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲醛(400mg，0.1mmol)在乙醇(4ml)中的溶液中分批添加硼氢化钠(100mg，3mmol)。将该反应混合物在环境温度下搅拌20hrs。然后添加水。在减压下蒸发乙醇。添加HCl 6N(6ml)。将该反应混合物在环境温度下搅拌8Hrs。

将沉淀过滤，用水漂洗并且经减压干燥以给出一种固体。然后，将其在环己烷/Et₂O的混合物中研磨，过滤并且在高真空下干燥以得到纯的呈白色固体的5-氯-1-羟基-7-甲氧基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(100mg，40％的理论产量)(mp：℃)。

MS[M-H]+:197.4(rt 1.55-1.68min)

¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 3.82(s,3H)4.91(s,2H)6.90(s,1H)7.06(s,1H)8.91(s,1H)

实例20：5,7-二氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-醇的制备

向配备有搅拌棒的圆底烧瓶中，添加二氯甲烷(50mL，100质量％)、5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-醇(0.50g，2.7mmol，100质量％)以及4-甲基苯磺酸(0.23g，0.5当量，1.4mmol)。将该混合物在室温下搅拌20mins，这之后在0℃下，分批添加氯化试剂，即1-氯吡咯烷-2,5-二酮(0.38g，1.05当量，2.8mmol)。将反应物质在室温下搅拌4hrs。将反应混合物用水进行淬灭，并且将有机层用水洗涤，经硫酸钠干燥并且浓缩以得到所希望的呈浅褐色固体的产物5,7-二氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-醇(0.55g，2.5mmol，93％的理论产量)。

MS[M-H]+:216.7(rt 1.35min)

¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 4.91(s,2H)7.45(s,1H)9.25(s,1H)9.90(s 1H)

实例21：5,7-二氯-6-乙氧基-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯的制备

在0-5℃下，向5,7-二氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-醇(0.12g，0.55mmol)在DMF(2ml)中的搅拌溶液中添加NaH(0.07g，1.6mmol)并且搅拌20mins，这之后将溴乙烷(0.15g，1.1mmol)添加该反应物质中并且在环境温度下搅拌该反应物质2hrs。然后将该反应混合物在冷条件下用1N Hcl溶液进行淬灭，将沉淀出的固体过滤并且用水洗涤。于是将获得的该粗固体通过快速柱色谱法使用于环己烷中的15％乙酸乙酯作为洗脱液进行纯化以得到所希望的产物呈白色固体的5,7-二氯-6-乙氧基-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(0.055g，41％的理论产量)。

¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 1.38(t,J＝7.03Hz,3H)4.03(q,J＝7.11Hz,2H)4.94(s,2H)7.56(s,1H)9.29(s,1H)

表2：选择的实例和物理数据的表

Tf表示三氟甲磺酸盐(＝三氟甲基磺酰基)，Ms表示甲磺酸盐(甲基磺酰基)，n-Am表示戊基(＝正戊基)并且n-Pr表示正丙基。

针对化合物5的NMR数据(1H-NMR数据：ppm(复数/氢的数目))：1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 3.88(s.,1H)4.92(s,2H)7.41(s,2H)7.51(s,2H)9.26(s,1H)

化合物1(在表2中)具有以下结构

表征数据：

表2展示了选择的熔点，在本发明书中的针对化合物的选择的NMR数据是如以下获得的，CDCl₃/D₂O和DMSO用作溶剂用于NMR 400Mhz测量。没有作出在所有情况下列出所有表征数据的尝试。

在表2以及随后的整个说明书中，以摄氏度的形式给出温度；“NMR”表示核磁共振谱；MS代表质谱；“％”是重量百分数，除非以其他单位指示相应的浓度。贯穿本说明书使用了以下缩写：

m.p.＝熔点 b.p.＝沸点

S＝单峰 br＝宽峰

d＝二重峰 dd＝双二重峰

t＝三重峰 q＝四重峰

m＝多重峰 ppm＝百万分率

使用以下LC-MS方法来表征这些化合物：

来自沃特斯公司(Waters)的ACQUITY SQD质谱仪(单四极杆质谱仪)

电离法：电喷雾

极性：正离子

毛细管电压(kV)3.00，锥孔电压(V)20.00，提取器(V)3.00，源温度(℃)150，去溶剂化温度(℃)400，锥孔气体流量(L/Hr)60，去溶剂化气体流量(L/Hr)700

质量范围：100至800Da

DAD波长范围(nm)：210至400

方法：使用以下HPLC梯度条件的沃特斯ACQUITY UPLC

(溶剂A：水/甲醇9:1，0.1％甲酸，以及溶剂B：乙腈、0.1％甲酸)

柱类型：沃特斯(Waters)ACQUITY UPLC HSS T3；柱长：30mm；柱内径：2.1mm；颗粒尺寸：1.8微米；温度：60℃。

对于每种化合物而言获得的特征值是保留时间(“R_t”，以分钟记录)并且分子离子是如表3所列的。

具有化学式(I)的化合物的配制品实例：

实例F-1.1至F-1.2：可乳化浓缩物

可以通过用水稀释这样的浓缩物来制备任何希望浓度的乳液。

实例F-2：可乳化性浓缩物

实例F-3.1至F-3.4：溶液

实例F-4.1至F-4.4：颗粒剂

组分	F-4.1	F-4.2	F-4.3	F-4.4
					选自表1-1至1-21和表2的化合物	5％	10％	8％	21％
高岭土	94％	-	79％	54％
					高度分散的硅酸	1％	-	13％	7％
凹凸棒石	-	90％	-	18％

将该新颖的化合物溶解在二氯甲烷中，将溶液喷洒到载体上，并且然后通过在真空下蒸馏除去溶剂。

实例F-5.1和F-5.2：尘剂

组分	F-5.1	F-5.2
			选自表1-1至1-21和表2的化合物	2％	5％
高度分散的硅酸	1％	5％
			滑石	97％	-
高岭土	-	90％

通过精细混合所有组分获得即用型尘剂。

实例F-6.1至F-6.3：可湿性粉剂

混合所有组分，并且在合适的研磨机中充分研磨该混合物以给出可湿性粉剂，可以用水将其稀释为具有任何希望的浓度的悬浮液。

实例F7：用于种子处理的可流动浓缩物

将精细地研磨的活性成分与佐剂紧密地混合，得到悬浮浓缩剂，从该悬浮浓缩剂可以通过用水稀释获得任何所希望的稀释度的悬浮液。使用此类稀释体，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷洒、倾倒或浸渍进行保护。

生物学实例：杀真菌作用：

1.致病疫霉菌/番茄/叶圆片预防性(晚疫病)

将番茄叶圆片置于多孔板(24孔规格)中的水琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用后1天之后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。在气候室中，在24h黑暗，随后是12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在16℃和75％相对湿度下孵育这些接种的叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用以后5-7天)，与未处理相比的疾病控制百分比。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于200ppm的化合物17、82和85(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

2.葡萄生单轴霉/葡萄/叶圆片预防性(晚疫病)

将葡萄藤叶圆片置于多孔板(24孔规格)中的水琼脂上，并且用稀释在水中的配制的试验化合物喷雾。在施用后1天之后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。在气候室中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在19℃和80％相对湿度下孵育这些接种的叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用以后6-8天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于200ppm的化合物10、15、16、17、80、85、86、87、89、90、94、95、96和98(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

3.小麦隐匿柄锈菌/小麦/叶圆片预防(褐锈病)：

将栽培品种(cv)Kanzler的小麦叶片段置于24孔板中的琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用后1天之后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。在气候室中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在19℃和75％相对湿度下孵育这些接种的叶片段，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶片段中出现适当水平的疾病损害时(施用以后7-9天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。)。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于200ppm的化合物5、7、8、10、15、26、28、32、34、44、77、80、84、86、90、95、98、99、100和101(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

4.小麦隐匿柄锈菌/小麦/叶圆片治疗(褐锈病)

将小麦叶碎片置于多孔板(24孔规格)内的琼脂上。然后用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。接种后一天施用这一测试溶液。适当的孵育之后，化合物的活性8dpi(孵育之后的天数)被评定为治疗性杀真菌活性。剂量范围：200-22ppm。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于200ppm的化合物17、39、43、80、84和86(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

5.颖枯壳针孢Phaeosphaeria nodorum(Septoria nodorum)/小麦/叶圆片预防 (稃枯病)：

将小麦栽培品种Kanzler的叶片段置于24孔板中的琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用2天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶圆片。在气候室中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在20℃和75％相对湿度下孵育这些接种的试验叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用以后5-7天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于200ppm的化合物7、8、15、17、32、44、100和106(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

6.稻瘟病菌(稻梨孢)/稻/叶圆片预防(稻瘟病)：

将cv Ballila的稻叶片段置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用2天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶片段。在气候室中，在24h黑暗随后是12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在22℃和80％相对湿度下孵育这些接种的叶片段，并且化合物活性被评估为，当未处理的对照叶片段中出现适当水平的疾病损害时(施用以后5-7天)，与未处理相比的疾病控制百分比。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于200ppm的化合物7、8、32和104(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

7.圆核腔菌(Pyrenophora teres)/大麦/叶圆片预防(网斑病)：

将cv.Hasso的大麦叶碎片置于多孔板(24孔规格)内的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用2天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶片段。在气候室中，在12h光明/12h黑暗的光方案下，在20℃和65％相对湿度下孵育这些接种的叶片段，并且化合物活性被评估为，当未处理的对照叶片段中出现适当水平的疾病损害时(施用以后5-7天)，与未处理的相比的疾病控制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于200ppm的化合物8和76(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

8.茄链格孢菌/番茄/叶圆片(早枯病)

将栽培品种(cv.)Baby的番茄叶圆片置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用2天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶圆片。在气候室中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在23℃/21℃(白天/夜晚)和80％相对湿度下培养这些接种的叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用以后5-7天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于200ppm的化合物(来自表T1和Tx)31、76、104和106给出了至少80％的疾病控制。

9.终极腐霉/液体培养(苗期猝倒病)

将新培养的液体培养的真菌丝状片段与卵孢子直接混入营养肉汤(马铃薯葡萄糖肉汤)中。在以20ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔规格的微量滴定板中以后，添加含有真菌丝状体/孢子混合物的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后2-3天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于20ppm的化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、27、28、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、92、93、94、95、96、97、98、99、101、103、104、105、106和107(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

10.灰葡萄孢菌(Botryotinia fuckelian，Botrytis cinerea)/液体培养(灰霉病)：

将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(Vogels(沃格尔)肉汤)中。在以20ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后3-4天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于20ppm的化合物1、2、3、4、7、8、9、12、20、21、和103(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

11.瓜小丛壳菌(Glomerella lagenarium)(瓜类炭疽菌(Colletotrichumlagenarium))/液体培养(炭疽病)：

将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在以20ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后3-4天之后通过光度法测量对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于20ppm的化合物1、3、4、5、6、7、8、9、12、15、16、17、18、20、21、23、24、28、29、31、32、33、37、38、39、43、44、50、54、59、60、66、74、76、80、83、85、86、87、89、90、95、99、100、101、103、104、105、106和107(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

12.落花生球腔菌(落花生尾孢)/液体培养(早期叶斑病)：

将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在以20ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后4-5天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于20ppm的化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、11、12、13、15、16、17、18、20、21、22、27、31、32、35、37、38、39、44、49、50、59、66、74、75、76、77、80、83、85、86、87、90、94、95、96、97、99、101、103、104、105、106和107(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

13.禾生球腔菌(小麦壳针孢)/液体培养(叶枯病)：

将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在以20ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后4-5天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于20ppm的化合物1、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、15、16、17、18、21、22、28、29、31、32、33、34、37、38、44、89、90、94、95、96、97、98、99、100、101、103、104、105和107(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

14.小麦全蚀病菌/液体培养(谷类全蚀病)：

将来自低温储存物的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在以20ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤Cp.33。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后4-5天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于20ppm的化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、15、20、21、31、32、33、36、37、38、43、44、50、54、59、60、63、66、74、75、76、77、80、81、83、85、86、87、89、90、94、95、96、97、98、99、100、101和103(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

15.雪腐明梭孢(雪霉叶枯菌)/液体培养(谷类根腐病)：

将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在以20ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后4-5天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于20ppm的化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、31、32、33、34、35、36、37、38、43、44、50、52、59、60、63、65、66、74、76、77、80、83、85、86、87、88、89、90、94、95、96、97、99、100、101、103、104、105、106和107(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

16.黄色镰刀菌/液体培养(赤霉病)：

将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。将测试化合物的(DMSO)溶液加入微量滴定板(96孔规格)后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后3-4天通过观察法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于20ppm的化合物1、3、4、7、8、9、12、17、20、21、22、28、31、32、33、37、38、39、43、48、50、59、74、80、85、86、96、101、103、104、105、106和107(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

17.水稻纹枯病菌(立枯丝核菌)/液体培养(根腐病，猝倒病)：

将新培养的真菌液体培养物的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在以20ppm的施用率将这些试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌材料的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后3-4天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于20ppm的化合物1、3、7、8、9、11、13、14、15、16、17、18、22、31、32、37、43、44、50、60、61、80、84、86、94、95、96、99、101、104、106和107(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

18.核盘菌/液体培养(棉状腐病)：

将新培养的真菌液体培养物的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中以后，添加含有真菌材料的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后3-4天通过观察法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，处于20ppm的化合物1、2、3、4、5、7、8、9、11、13、15、17、20、21、22、31、32、33、36、37、38、43、44、48、50、52、59、74、75、76、77、80、85、86、95、96、99、101、103、104、105、106和107(来自表2)给出了至少80％的疾病控制。

Claims

1.具有化学式(I)的化合物，其特征在于

其中

R^a是H；

R^b是氯、氟、甲基、乙基，或连同R一起形成如下的环

R^c＝H、氟、氯、溴；

R是H、C_1-5-烷基、C_1-5-烷基酰基

以及这些化合物的农艺学上可接受的盐。

2.具有化学式(I)的化合物

其中

R^a是H；

R^b是氟、氯；

R^c＝H、氟、氯、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₂卤代烷氧基；

R是乙基、甲基、炔丙基、C(O)R’；

R’是C₂-C₆烷基；

以及这些化合物的农艺学上可接受的盐。

3.根据权利要求2所述的具有化学式(I)的化合物，其中R不形成具有R^b或R^c的环。

4.根据权利要求2或3所述的具有化学式(I)的化合物，其中

R^a是H；

R^b是氟、氯；

R^c＝H、氟、氯；

R是乙基、甲基、炔丙基。

5.根据权利要求1至4中任一项所述的具有化学式(I)的化合物，其中

R^a是H；

R^b是氟、氯；

R^c是H、氟、氯；

R是乙基、甲基。

6.根据权利要求2所述的具有化学式(I)的化合物，其中具有化学式(I)的化合物具有化学式I-b

其中

R^a是H；

R^b是氟、氯；

R^c＝H、氟、氯；

R是H、C₂-C₆烷基。

7.一种用于控制或预防有用植物被植物病原性微生物侵染的方法，其中将如权利要求1至6所定义的具有化学式(I)的一种化合物作为活性成分施用到这些植物、其部分或其场所。

8.一种用于控制或保护免于植物病原性微生物的组合物，包括如权利要求1至6中任一项所定义的具有化学式(I)的化合物以及至少一种助剂。

9.一种用于控制有用植物或其植物繁殖材料上植物病原性疾病的方法，该方法包括将杀真菌有效量的一种保护植物繁殖材料的组合物施用到所述植物繁殖材料上，该组合物包括如在权利要求至1至6中任一项所定义的具有化学式(I)的化合物，连同一种对此合适的载体。

10.一种组合物，包括杀真菌有效量的如权利要求1至6任一项中所定义的具有化学式(I)的一种化合物，任选地包括至少一种另外的活性成分。