CN106008354A - 一种检测汞离子的化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种检测汞离子的化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明的名称是一种检测汞离子的化合物及其制备方法和应用，涉及一种基于菲并咪唑和二硫代甲酸基团的化合物及其制备方法，还涉及该化合物作为汞离子荧光传感器的用途。它主要是解决汞离子化学传感器中存在种种局限性，如合成复杂、灵敏度低、选择性差、不能区分汞离子与银离子、响应速度慢、操作繁琐的问题。本发明的化合物的结构式如下：式中S是硫原子，N是氮原子，H是氢原子。本发明的化合物制备简易，产率较高，可用作汞离子荧光传感器，亦可作为银离子的传感器，并且可分辨汞离子和银离子，具有较高的选择性，对除汞、银离子之外的其他金属离子无明显的光谱响应。

Description

一种检测汞离子的化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种基于菲并咪唑和二硫代甲酸基团的化合物及其制备方法，还涉及该化合物作为汞离子荧光传感器的用途。
背景技术
近年来，利用化学传感器来检测环境中的有害物质已成为一个新兴的研究热点。其中，汞是一种严重危害人体健康以及生物繁衍的有毒重金属，由于汞污染具有持久性、易迁移性和高度的生物富集性，成为目前全球最引人关注的污染物之一。汞的污染主要来自汞及汞盐在工业中的广泛应用，其中氯碱工业、电器设备和油漆工业对汞的消耗最大。当无机汞离子由工业废水排放至环境中后，会被细菌类微生物转化为甲基汞(CH3HgX)，并在生物体如鱼类体内快速积累，从而进入食物链。甲基汞会破坏人类神经系统，引起大脑受损、认知和运动紊乱，还可导致水俣病等。因此，环境中汞离子的分析检测引起人们的极大关注，设计并发展能够高效地识别与检测汞离子的化学传感器已经成为国际上的研究热点。
传统的超分子化学传感器是利用传感器与客体分子之间的非共价键作用进行识别，当客体分子与传感器分子中的识别位点发生作用时，会引起信号报告单元电子性质的改变，进而导致体系的颜色或荧光的变化。这是一种最经典的识别方式，也是传感器设计之中用到的最主要方式。在高效的分子识别基础上，发展光、电、磁等技术手段来检测分子识别产生的信号差别，实现分子的传感，是近几年来的研究热点和重点课题之一。其中，荧光技术因其检测灵敏度高、选择性好、信号易于远程数字传输，尤其是可实现现场成像分析的优点，成为重要的检测技术之一。在荧光传感器的设计之中，直链结构的识别基团的合成较为容易，因此比环状结构的识别基团应用范围更广泛。其中，二甲氨基二硫代甲酸基团含有两个硫原子，可作为汞离子或银离子的识别位点。然而，该基团在金属离子的识别与传感中应用却很少。
目前，人们已经成功设计了一系列汞离子的化学传感器，然而却存在着种种局限性，如合成复杂、灵敏度低、选择性差、不能区分汞离子与银离子、响应速度慢、操作繁琐等。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术之不足，而提供的一种可以作为荧光传感器能够对汞离子分阶段响应和高灵敏度、高选择性识别，并对银离子也有较高的灵敏度，可用于检测银离子的含菲并咪唑和二硫代甲酸基团的化合物及其制备方法和用途。
本发明的技术解决方案是：检测汞离子的化合物，其结构式为：
式中S是硫原子，N是氮原子，H是氢原子。
本发明的技术解决方案中所述的检测汞离子的化合物的制备方法，包括以下步骤：
1）将结构式为的含二硫代甲酸基团的化合物1、菲醌、醋酸胺置于反应容器中，化合物1、菲醌、醋酸胺的摩尔比为1.5 ：1 ：10~20，加入醋酸做溶剂，将上述溶液加热至100oC，在100oC下搅拌40~120分钟；
2）反应完毕，待体系自然冷却至室温后，将反应液过滤，然后依次用醋酸、碳酸氢钠溶液、水洗涤滤饼，得到粗产品，将粗产品干燥之后，经柱层析分离得到目标化合物C1。
本发明的技术解决方案中所述的化合物1、菲醌、醋酸胺的最佳摩尔比为1.5 ：1 ：16。
本发明的技术解决方案中所述的柱层析分离所用的淋洗剂是石油醚和丙酮，石油醚与丙酮的体积比为1：3~6。
本发明的技术解决方案中所述的检测汞离子化合物的应用是：化合物C1作为荧光传感器用于溶液中对汞离子检测时，对汞离子表现出分阶段的荧光响应，即先红移并增强，再急剧下降；化合物C1与汞离子结合之后形成的络合物用作阴离子的传感器，通过间接的方法实现对硫离子的传感；用化合物C1区分汞离子与银离子，表现出两种光谱响应。
本发明的化合物用作汞离子荧光传感器，具有良好的传感性能。在本发明的化合物C1的四氢呋喃溶液中加入汞离子之后，溶液的荧光光谱发生了分阶段的变化：如图1所示，当汞离子浓度小于1倍量时，荧光光谱随着汞离子浓度的增加而逐渐增强并表现出明显的红移；继续增大汞离子的浓度，当其浓度大于1倍量时，荧光光谱却急剧下降。在第一阶段，当加入的汞离子浓度较小时，汞离子优先与菲并咪唑中氮原子上的孤对电子结合，生成络合物C2，阻碍了从氮原子到菲环的电子转移过程（photoinduced electron transfer，PET），宏观上表现为荧光发射光谱从414 nm红移至422 nm，且发射强度明显增强。第二阶段，如图2所示，继续加入汞离子，汞离子可与二甲氨基二硫代甲酸基团中的四个硫原子结合，生成络合物C3，导致分子内电荷转移（intramolecular charge transfer，ICT）效率的改变，宏观上表现为422 nm处的荧光强度逐渐降低。上述实验结果表明本发明的化合物C1可作为一个新型的双功能汞离子传感器，即信号单元与识别单元均可结合汞离子。上述络合物C2和C3的结构式如下：
为了考察该传感体系的可逆性，在本发明的化合物C1+ Hg2+的溶液中加入S2-离子，在室温下测试其荧光光谱的变化如图3所示。在本发明的化合物C1与汞离子的混合溶液中加入硫离子之后，由于汞离子与硫离子可形成稳定的HgS，因此硫离子可捕获络合物C3中的汞离子。相应地，二甲氨基二硫代甲酸基团被释放出来，恢复了其供电子特性，宏观上表现为422 nm处的荧光强度逐渐增强，且随着硫离子浓度的增大，光谱与本发明的化合物C1+ Hg2+（10 µM）的溶液的光谱越来越接近。而当硫离子浓度达到60 μM时，继续加大硫离子的浓度，光谱则无明显变化。上述结果表明，本发明的化合物C1对汞离子的传感过程的第一阶段是不可逆的，而第二阶段是可逆的。另一方面，本发明的化合物C1亦可作为阴离子传感器，通过间接的方法实现对硫离子的传感。
此外，考虑到银离子也有一定的嗜硫性，测试了本发明的化合物C1对银离子的传感性能。在化合物C1的四氢呋喃溶液中加入银离子之后，由于银离子只与本发明的化合物C1中的二甲氨基二硫代甲酸基团相互作用，而未与菲并咪唑部分相结合，溶液的荧光光谱表现出与加入汞离子时不同的变化：在414 nm处的荧光光谱随着银离子浓度的增大而单调递减，如图4所示。这表明本发明的化合物C1亦可作为银离子的传感器，并且可分辨汞离子和银离子，表现出不同的荧光响应。本发明的化合物C1对于除汞、银离子之外的其他金属离子无明显的光谱响应，如图5所示，表明该传感体系具有较高的选择性。
本发明与现有技术相比，其优点是：
1. 本发明的化合物，其制备以及分离过程简易，产率较高；
2. 本发明的化合物，其荧光单元与识别单元均可结合汞离子，可作为一个新型的双功能汞离子传感器，表现出对汞离子的分阶段荧光响应；
3. 本发明的化合物与汞离子结合之后形成的络合物可作为硫离子的传感器，通过间接的方法实现对硫离子的识别与检测；
4. 本发明的化合物亦可作为银离子的传感器，并且可分辨汞离子和银离子，表现出不同的荧光响应；
5. 本发明的化合物具有较高的选择性，对于除汞、银离子之外的其他金属离子无明显的光谱响应。
附图说明
图1是本发明实施例的化合物C1对汞离子的荧光滴定图，汞离子浓度范围为0~1×10-5 mol/L。
图2是本发明实施例的化合物C1对汞离子的荧光滴定图，汞离子浓度范围为1×10-5~2.5×10-5 mol/L。
图3为本发明实施例的化合物C1+Hg2+（2.5×10-5 mol/L）的溶液对硫离子的荧光滴定图。
图4为本发明实施例的化合物C1对银离子的荧光滴定图。
图5为本发明实施例的化合物C1对常见金属离子的识别响应图。
具体实施方式
本发明检测汞离子的化合物C1的结构式如下：
式中S是硫原子，N是氮原子，H是氢原子。
检测汞离子的化合物C1的制备步骤是：
将结构式为的含二硫代甲酸基团的化合物1、菲醌、醋酸胺置于反应容器中，化合物1、菲醌、醋酸胺的摩尔比为1.5 ：1 ：10~20，加入醋酸做溶剂，将上述溶液加热至100oC，在100oC下搅拌40~120分钟；经上述薄板层析显示反应完全后，待体系自然冷却至室温后，将反应液过滤，然后依次用醋酸、碳酸氢钠溶液、水洗涤滤饼，得到粗产品，将粗产品干燥之后，经柱层析分离得到化合物C1；柱层析分离所用的淋洗剂是石油醚和丙酮，石油醚与丙酮的体积比为1：3~6。
实施例 1
本发明实施例所用的原料均为已知化合物，可由市场购得，或按照现有技术的方法合成得到。
本发明的化合物C1的制备：
制备路线如下所示：
将含二硫代甲酸基团的化合物1的623 mg, 1.5 mmol；菲醌208 mg, 1 mmol；醋酸胺1.23g，16 mmol置于反应容器中，加入醋酸10 mL做溶剂。将上述溶液加热至100oC，并在100oC下搅拌40分钟。经薄板层析显示反应完全后，停止加热，等待体系自然冷却至室温后，将反应液过滤，然后依次用醋酸、碳酸氢钠溶液、水洗涤滤饼，得到粗产品。将粗产品干燥之后，以石油醚和丙酮按体积比1：5混合的溶剂为淋洗剂，经柱层析分离得到产物为黄色固体，产率为57.2%的化合物；经检测分析证实该产物是结构式为的化合物C1。
1H NMR (300 MHz, d 6-Acetone): δ= 3.47 (m, 6H), 3.57 (m, 10 H), 3.79(m, 4H), 7.31-7.33 (m, 2H), 7.60-7.65 (m, 4H), 8.15 (s, 2H), 8.57 (s, 2H),8.82-8.85 (d,J = 9.0, 2H).MS (ESI), m/z [M+H]+: 604.0, calcd, 604.2. C31H33N5S4(EA) (%, found/calcd): C, 59.69/61.66; H, 5.986/5.51; N, 11.12/11.60.
实施例 2
本发明的化合物C1的溶液对Hg2+的检测
配制浓度为1×10-2 mol/L的Hg(ClO4)2·3H2O水溶液，在进行荧光分析时用去离子水稀释到所需浓度。
配制实施例1中制备的化合物C1的四氢呋喃溶液，浓度为1×10-5 mol/L。
在室温条件下，用荧光分光光度计测试化合物C1的溶液加入Hg2+离子前后的荧光发射光谱。如图1所示，在422 nm处从下到上的滴定曲线依次表示体系中Hg2+浓度（单位：10-5 mol/L）为0.0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8和1.0时体系的荧光光谱。从图1中可以看到，随着Hg2+浓度的增加，络合物C2逐渐形成，溶液的荧光发射光谱从414 nm红移至422nm，且发射强度明显增强。通过荧光滴定测试发现，当体系中Hg2+浓度仅为1×10-6 mol/L时，化合物C1的荧光光谱便有明显的变化。当汞离子浓度为1×10-5 mol/L（1倍量）时，荧光发射强度达到最大值。继续加入汞离子，当其浓度大于1倍量时，随着体系中Hg2+浓度的增加，络合物C3逐渐形成，体系在422 nm处的荧光发射逐渐降低。当汞离子浓度为2.5×10-5mol/L时，荧光发射强度达到最小值。如图2所示，在422 nm处从上到下的滴定曲线依次表示体系中Hg2+浓度（单位：10-5 mol/L）为1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0和2.5时体系的荧光光谱。荧光滴定实验结果表明，本发明的化合物C1对汞离子具有较高的灵敏度，可实现对汞离子的分阶段荧光响应。
实施例 3
本发明的化合物C1+Hg2+的溶液对S2-的检测
配制浓度为1×10-2 mol/L的Na2S水溶液，在进行荧光分析时用去离子水稀释到所需浓度。
配制实施例1中制备的化合物C1的四氢呋喃溶液，浓度为1×10-5 mol/L。在该溶液中加入浓度为25 µM的汞离子，得到络合物C3的溶液。
在室温条件下，用荧光分光光度计分别测试络合物C3的溶液加入S2-离子前后的荧光发射光谱。如图3所示，在422 nm处从下到上的滴定曲线依次表示体系中S2-浓度（单位：10-5 mol/L）为0.0、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、5.5和6.0时体系的荧光光谱。从图中可以看到，随着体系中S2-浓度的增加，溶液的荧光发射逐渐增强，且越来越接近络合物C2的荧光光谱。当硫离子浓度为60 μM时，发射强度达到最大值。而继续加大硫离子的浓度，光谱则无明显变化。
实施例4
本发明的化合物C1的溶液对Ag+的检测：
配制浓度为1×10-2 mol/L的AgNO3水溶液，在进行荧光分析时用去离子水稀释到所需浓度。
配制实施例1中制备的化合物C1的四氢呋喃溶液，浓度为1×10-5 mol/L。
在室温条件下，用荧光分光光度计分别测试化合物C1的溶液加入Ag+离子前后的荧光发射光谱。如图4所示，在414 nm处从上到下的滴定曲线依次表示体系中Ag+浓度（单位：10-5 mol/L）为0.0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.5、2.5和3.5时体系的荧光光谱。从图中可以看到，随着体系中Ag+浓度的增加，溶液的荧光发射逐渐降低。通过荧光滴定测试发现，当体系中Ag+浓度仅为1.0×10-6 mol/L时，溶液的发射光谱强度便下降了11%，表明化合物C1对银离子具有较高的灵敏度。
实施例5
本发明的化合物C1对其他常见金属离子的响应：
分别配制MgSO4, MnSO4·2H2O, Zn(NO3)2·6H2O, Ni(NO3)2·6H2O, Pb(NO3)2, Ba(NO3)2, Ca(NO3)2·4H2O, CoCl2·6H2O, Fe(NO3)3·9H2O, Al(NO3)3·9H2O, Cu(NO3)2·3H2O, CdSO4·8H2O, Cr(NO3)3·9H2O, (NH4)2Fe(SO4)2·6H2O, LiCl, NaNO3和KNO3的水溶液，浓度均为1×10-1 mol/L。
配制实施例1中制备的化合物C1的四氢呋喃溶液，浓度为1×10-5 mol/L。
在室温条件下，用荧光分光光度计分别测试化合物C1的溶液加入各种金属离子之前和之后的荧光发射光谱，如图5所示，研究其对不同阳离子的响应。从图5可以看出，本发明的化合物C1对其他常见金属离子的荧光光谱响应远远小于对汞离子的响应，表明本发明的化合物C1具有较好的选择性。

Claims (5)

1.一种检测汞离子的化合物，其特征是：所述化合物的结构式如下：
式中S是硫原子，N是氮原子，H是氢原子。
2.一种检测汞离子化合物的制备方法，其特征是：制备步骤如下：
1）将结构式为的含二硫代甲酸基团的化合物1、菲醌、醋酸胺置于反应容器中，化合物1、菲醌、醋酸胺的摩尔比为1.5 ：1 ：10~20，加入醋酸做溶剂，将上述溶液加热至100oC，在100oC下搅拌40~120分钟；
2）反应完毕，待体系自然冷却至室温后，将反应液过滤，然后依次用醋酸、碳酸氢钠溶液、水洗涤滤饼，得到粗产品，将粗产品干燥之后，经柱层析分离得到化合物C1。
3. 根据权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征是：所述的化合物1、菲醌、醋酸胺的最佳摩尔比为1.5 ：1 ：16。
4.根据权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征是：所述的柱层析分离所用的淋洗剂是石油醚和丙酮，石油醚与丙酮的体积比为1：3~6。
5.根据权利要求1所述的检测汞离子化合物的应用，其特征是：所述的化合物C1作为荧光传感器用于溶液中对汞离子检测时，对汞离子表现出分阶段的荧光响应，即先红移并增强，再急剧下降；化合物C1与汞离子结合之后形成的络合物用作阴离子的传感器，通过间接的方法可实现对硫离子的传感；用化合物C1区分汞离子与银离子，表现出两种光谱响应。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106632064A (zh) * 2016-11-21 2017-05-10 齐齐哈尔大学 可逆双羟基菲并咪唑Hg2+荧光探针合成与使用方法
CN106905343A (zh) * 2017-03-05 2017-06-30 齐齐哈尔大学 含有两个羟基的菲并咪唑‑荧光素pH荧光探针及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANUP KUMAR，等: "Benzimidazole-based optical probe for selective detection of multiple-cations via dual-channel analysis", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106632064A (zh) * 2016-11-21 2017-05-10 齐齐哈尔大学 可逆双羟基菲并咪唑Hg2+荧光探针合成与使用方法
CN106905343A (zh) * 2017-03-05 2017-06-30 齐齐哈尔大学 含有两个羟基的菲并咪唑‑荧光素pH荧光探针及其制备方法
CN106905343B (zh) * 2017-03-05 2018-12-25 齐齐哈尔大学 含有两个羟基的菲并咪唑-荧光素pH荧光探针及其制备方法

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