CN105906669A - 一种磷光金属铱配合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种磷光金属铱配合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105906669A CN105906669A CN201610308519.5A CN201610308519A CN105906669A CN 105906669 A CN105906669 A CN 105906669A CN 201610308519 A CN201610308519 A CN 201610308519A CN 105906669 A CN105906669 A CN 105906669A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ion
- iridium
- phosphorescent metal
- solution
- metal complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 52
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 title 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- 229910001430 chromium ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 41
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 21
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- XWXMGTIHBYFTIE-UHFFFAOYSA-N chembl203360 Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 XWXMGTIHBYFTIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 75
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 35
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 12
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 11
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 9
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical compound [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WLZRMCYVCSSEQC-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+) Chemical compound [Cd+2] WLZRMCYVCSSEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910001429 cobalt ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 claims description 6
- RVPVRDXYQKGNMQ-UHFFFAOYSA-N lead(2+) Chemical compound [Pb+2] RVPVRDXYQKGNMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BQPIGGFYSBELGY-UHFFFAOYSA-N mercury(2+) Chemical compound [Hg+2] BQPIGGFYSBELGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910001453 nickel ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 abstract description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 abstract description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 3
- -1 fluoride ions Chemical class 0.000 abstract 4
- 229910021563 chromium fluoride Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 13
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N chromium trinitrate Chemical compound [Cr+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001636 atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 2
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 235000004251 balanced diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical compound [Cr+3] BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000005447 environmental material Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000004153 glucose metabolism Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 description 1
- 230000037356 lipid metabolism Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 108010048734 sclerotin Proteins 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
本发明提供一种磷光金属铱配合物及其制备方法和应用,属于化学传感器技术领域。解决现有的磷光化学传感器不能同时检测铬离子和氟离子的问题。该磷光金属铱配合物的结构式如式Ⅰ所示,该磷光金属铱配合物是在反应容器中加入邻羟基苯基苯并咪唑、苯基‑吡啶二氯桥联铱配合物、碳酸钠和溶剂,在氮气条件下回流4‑6小时得到的;所述的磷光金属铱配合物能作为磷光传感器同时检测铬离子和氟离子,与铬离子,氟离子作用迅速,几秒钟即可反应,反应后磷光变化效果明显,可以作为检测铬离子和氟离子的双重磷光化学传感器。
Description
技术领域
本发明属于化学传感器技术领域,具体涉及一种磷光金属铱配合物及其制备方法和应用。
背景技术
三价铬离子在人类和动物饮食平衡中是不可或缺的一种微量元素,但是当人体内铬离子浓度超过正常值时,它会与DNA结合从而破坏细胞结构;当体内缺乏铬离子时又会干扰葡萄糖和脂质代谢从而引起各种疾病,如糖尿病和心血管疾病。另外,铬金属的精加工,电镀,铬酸盐的制备等各种工业活动过程中排放的铬离子引起了严重的环境污染。因此开发高选择性,高灵敏度的铬离子传感器是十分必要的。
作为最小的阴离子,氟离子在生物,医学,化学应用等方面起着至关重要的作用。氟离子对于人体健康而言也是必不可少的:它可以防止蛀牙,对骨质疏松的治疗也有一定的作用。氟离子很容易被人体吸收,但是代谢非常缓慢,所以摄入过多的氟离子会引起严重的肾脏疾病。因此人们迫切的需要一种能够快速检测环境和生物体内氟离子的方法。
在实际环境或生物体系中,阴阳离子通常是共同存在的,这就要求我们设计一些能通过不同现象对阴离子和阳离子都有响应的双重传感器。虽然一些相关文献报道了可以分别检测铬离子和氟离子荧光传感器,但是到目前为止,能够同时检测铬离子和氟离子的双重传感器仅有三例(Tetrahedron.2012,68,8551-8556;Sensors andActuators.2014,B200,191–197;SEN’I GAKKAISHI.2015,71,213-216)。这几种传感器都是通过有机荧光小分子和其中一种离子反应形成络合物,再通过络合物检测另外一种离子。这种双重传感器检测过程比较繁琐,需要分步进行。因此,设计、合成能够通过不同现象快速检测氟离子和铬离子的双重传感器具有十分重要的意义。
相比于有机荧光小分子,磷光重金属配合物具有较大的Stokes位移和较长的发射寿命,长的发射寿命,有利于使用时间分辨技术使磷光信号与背景的荧光信号区分开。但是到目前为止,将磷光重金属配合物用于化学传感器还不是很多。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有的化学传感器不能同时检测铬离子和氟离子的问题,而提供一种磷光金属铱配合物及其制备方法和应用。
本发明首先提供一种磷光金属铱配合物,结构式如式Ⅰ所示:
本发明还提供一种磷光金属铱配合物的制备方法,包括:
在反应容器中加入邻羟基苯基苯并咪唑、苯基-吡啶二氯桥联铱配合物、碳酸钠和溶剂,在氮气条件下回流4-6小时,得到磷光金属铱配合物。
优选的是,所述的邻羟基苯基苯并咪唑、苯基-吡啶二氯桥联铱配合物和碳酸钠的摩尔比为(0.2-0.23):0.1:1。
优选的是,所述的溶剂为乙二醇乙醚。
本发明还提供上述磷光金属铱配合物作为磷光传感器的应用。
优选的是,所述的磷光传感器检测铬离子的方法,包括:
将传感器分子溶液分别和离子溶液混合,再向各个混合溶液中加入铬离子溶液进行磷光测试,实现铬离子的检测,所述的离子溶液包括钙离子、锌离子、银离子、镉离子、钴离子、汞离子、钾离子、铅离子、镁离子或镍离子溶液。
优选的是,所述的磷光传感器检测氟离子的方法,包括:
将传感器分子溶液分别和离子溶液混合,再向各个混合溶液中加入氟离子溶液进行磷光测试,实现氟离子的检测,所述的离子溶液包括氯离子、溴离子、碘离子、醋酸根离子、高氯酸根离子、磷酸氢根离子或硫酸氢根离子溶液。
优选的是,所述的传感器分子溶液是将磷光金属铱配合物溶于溶剂中得到的。
优选的是,所述的溶剂为甲醇或乙腈。
优选的是,所述的传感器分子溶液的浓度为2×10-5mol/L,离子溶液的浓度为2×10-4mol/L。
本发明的有益效果
本发明提供一种磷光金属铱配合物及其制备方法和应用,该磷光金属铱配合物的结构式如式Ⅰ所示,该磷光金属铱配合物是在反应容器中加入邻羟基苯基苯并咪唑、苯基-吡啶二氯桥联铱配合物、碳酸钠和溶剂,在氮气条件下回流4-6小时得到的;所述的磷光金属铱配合物能作为磷光传感器同时检测铬离子和氟离子,与铬离子,氟离子作用迅速,几秒钟即可反应,反应后磷光变化效果明显,可以作为检测铬离子和氟离子的双重磷光化学传感器。
附图说明
图1为实施例1制备得到的磷光金属铱配合物(以C1表示)的红外光谱图;
图2为实施例1制备得到的磷光金属铱配合物的核磁氢谱图;
图3为实施例4传感器分子溶液和不同金属阳离子溶液作用的磷光发射谱图;
图4为实施例5铬离子与其它金属离子共存的条件下,传感器分子检测出铬离子的磷光发射强度对比图;
图5为实施例4在紫外灯照射下传感器分子溶液和不同金属阳离子溶液作用的磷光照片;
图6为实施例7传感器分子溶液与包含氟离子在内的不同阴离子作用的磷光发射谱图;
图7为实施例7在紫外灯照射下传感器分子溶液(C1)与包含氟离子在内的不同阴离子作用后的磷光照片;
图8为实施例8传感器分子溶液(C1)与氟离子和其它阴离子共存的条件下检测出氟离子的磷光发射图;
图9为实施例6传感器分子与不同浓度铬离子(0-3.0倍当量)作用后的磷光发射光谱;
图10为实施例9传感器分子溶液与不同浓度氟离子(0-3.0倍当量)作用后的磷光发射光谱。
具体实施方式
本发明首先提供一种磷光金属铱配合物,该配合物分子式为C35H25IrN4O,相对分子质量为710g/mol,结构式如式Ⅰ所示:
本发明还提供一种磷光金属铱配合物的制备方法,包括:
在反应容器中加入邻羟基苯基苯并咪唑、苯基-吡啶二氯桥联铱配合物、碳酸钠和溶剂,在氮气条件下回流4-6小时,将得到的反应产物优选冷却后倒入分液漏斗中,加入乙酸乙酯,用水萃取三次去除溶剂,将溶液旋干,用硅胶粉炒样,石油醚和乙酸乙酯3:1过色谱柱,得到磷光金属铱配合物。所述的溶剂没有特殊限制,优选为乙二醇乙醚,
所述的邻羟基苯基苯并咪唑、苯基-吡啶二氯桥联铱配合物和碳酸钠的摩尔比为优选(0.2-0.23):0.1:1,所述的邻羟基苯基苯并咪唑的质量(g):溶剂的体积(ml)为0.042:30。
本发明还提供上述磷光金属铱配合物作为磷光传感器的应用。
按照本发明,所述的磷光传感器检测铬离子的方法,优选包括:
将传感器分子溶液分别和离子溶液混合,再向各个混合溶液中加入铬离子溶液进行磷光测试,实现铬离子的检测,所述的离子溶液包括钙离子、锌离子、银离子、镉离子、钴离子、汞离子、钾离子、铅离子、镁离子或镍离子溶液。
按照本发明,所述的传感器分子溶液是将磷光金属铱配合物溶于溶剂中得到的,所述的溶剂优选为甲醇,所述的传感器分子溶液的浓度为2×10-5mol/L,离子溶液的浓度为10-5mol/L-2×10-4mol/L,更优选为2×10-4mol/L,所述的传感器分子溶液和离子溶液的体积比优选为1:1。
按照本发明,传感器分子与其他金属离子作用后磷光发射强度不受影响,发射峰位几乎没有发生变化,传感器分子与铬离子作用后磷光强度明显降低,而且在531nm处磷光发射峰消失,发光颜色从黄绿色变为几乎无色,从而有效的在其他阳离子共存的条件下实现检测铬离子。
按照本发明,所述的磷光传感器检测氟离子的方法,优选包括:
将传感器分子溶液分别和离子溶液混合,再向各个混合溶液中加入氟离子溶液进行磷光测试,实现氟离子的检测,所述的离子溶液包括氯离子、溴离子、碘离子、醋酸根离子、高氯酸根离子、磷酸氢根离子或硫酸氢根离子溶液。按照本发明,所述的传感器分子溶液是将磷光金属铱配合物溶于溶剂中得到的,所述的溶剂优选为乙腈,所述的传感器分子溶液的浓度为2×10-5mol/L,离子溶液的浓度为10-5mol/L-2×10-4mol/L,更优选为2×10-4mol/L。所述的传感器分子溶液和离子溶液的体积比优选为1:1。
按照本发明,传感器分子与氟离子作用后,发光颜色从黄绿色变为橙色;传感器分子分别与其余7种阴离子混合后,再向各个混合溶液中加入氟离子进行磷光测试,都有明显的发射峰位红移现象,发光颜色从黄绿色变为橙色从而有效的在其他阴离子共存的条件下实现检测氟离子。
通过以下实施例进一步举例描述本发明,并不以任何方式限制本发明,在不背离本发明的技术解决方案的前提下,对本发明所作的本领域普通技术人员容易实现的任何改动或改变都将落入本发明的权利要求范围之内。
实施例1
分别称取邻羟基苯基苯并咪唑0.0420g(0.2mmol),苯基-吡啶二氯桥联铱配合物0.1076g(0.1mmol),碳酸钠0.1060g(1mmol),将称好的药品倒入50ml圆底烧瓶中,用30ml乙二醇乙醚做溶剂,在氮气保护条件下回流5小时,冷却后倒入分液漏斗中,加入100ml乙酸乙酯,用100ml水萃取三次去除乙二醇乙醚,将溶液旋干。用硅胶粉炒样,石油醚,乙酸乙酯3:1过色谱柱,得到黄色固体0.0810g,产率为57%。
图1为实施例1制备得到的磷光金属铱配合物(以C1表示)的红外光谱图,图2为实施例1制备得到的磷光金属铱配合物的核磁氢谱图,1H NMR(500MHz,DMSO)δ(ppm):12.962(s,1H),8.787(d,J=6Hz,1H),8.097(d,J=8Hz,2H),8.0315(d,J=5.5Hz,1H),7.7865(d,J=7.5Hz,3H),7.6986(t,J=6.5Hz,2H),7.3755(d,J=7.5Hz,1H),7.2085(t,J=6.5Hz,1H),7.043-6.965,(m,3H),6.854,(t,J=7Hz,1H),6.8075,(t,J=7.5Hz,1H),6.864-6.630,(m,2H),6.575,(t,J=8Hz,1H),6.397,(t,J=8Hz,2H),6.2965,(d,J=7.5Hz,1H),6.1895,(d,J=8.5Hz,1H),5.9605,(d,J=7.5Hz,1H)。
实施例2
分别称取邻羟基苯基苯并咪唑0.0483g(0.23mmol),苯基-吡啶二氯桥联铱配合物0.1076g(0.1mmol),碳酸钠0.1060g(1mmol),将称好的药品倒入50ml圆底烧瓶中,用30ml乙二醇乙醚做溶剂,在氮气保护条件下回流4小时,冷却后倒入分液漏斗中,加入100ml乙酸乙酯,用100ml水萃取三次去除乙二醇乙醚,将溶液旋干。用硅胶粉炒样,石油醚,乙酸乙酯3:1过色谱柱,得到黄色固体0.0836g,产率为58.8%。
实施例3
分别称取邻羟基苯基苯并咪唑0.0420g(0.2mmol),苯基-吡啶二氯桥联铱配合物0.1076g(0.1mmol),碳酸钠0.1060g(1mmol),将称好的药品倒入50ml圆底烧瓶中,用30ml乙二醇乙醚做溶剂,在氮气保护条件下回流6小时,冷却后倒入分液漏斗中,加入100ml乙酸乙酯,用100ml水萃取三次去除乙二醇乙醚,将溶液旋干。用硅胶粉炒样,石油醚,乙酸乙酯3:1过色谱柱,得到黄色固体0.0803g,产率为56.5%。
实施例4
用甲醇配制2×10-5mol/L的传感器分子溶液和2×10-4mol/L离子(铬离子、钙离子、锌离子、银离子、镉离子、钴离子、汞离子、钾离子、铅离子、镁离子、镍离子)溶液,取1.5mL传感器分子溶液分别与1.5mL离子溶液混合后进行磷光测试。
图3为实施例4传感器分子溶液和不同金属阳离子溶液作用的磷光发射谱图,图3可以看出,传感器分子与铬离子作用后磷光强度明显降低,而且在531nm处磷光发射峰消失;而传感器分子与其他金属离子作用后磷光发射强度不受影响,发射峰位几乎没有发生变化。因此从磷光发射谱图上可以看出传感器分子能够有效地区分出铬离子与其它金属阳离子。
图5为实施例4在紫外灯照射下传感器分子溶液和不同金属阳离子溶液作用的磷光照片,从图5可以看出,只有铬离子的加入使溶液颜色由黄绿色变为几乎无色,而其他离子并没有改变传感器分子的溶液颜色。
实施例5
用甲醇配制2×10-5mol/L的传感器分子溶液和2×10-4mol/L离子(铬离子、钙离子、锌离子、银离子、镉离子、钴离子、汞离子、钾离子、铅离子、镁离子、镍离子)溶液,取1.5mL传感器分子溶液分别与1.5mL离子(钙离子、锌离子、银离子、镉离子、钴离子、汞离子、钾离子、铅离子、镁离子、镍离子)溶液混合,再向各个混合溶液中加入铬离子溶液进行磷光测试,实现铬离子的检测。
图4为实施例5铬离子与其它金属离子共存的条件下,传感器分子检测出铬离子的磷光发射强度对比图,其中网格代表传感器分子与不同金属离子反应的磷光发射强度,黑色代表传感器分子与不同阳离子混合液中再加入铬离子的磷光发射强度,从图4中可以看出,传感器分子能够快速有效的从共存的金属离子中检测出其中的铬离子,说明本发明中传感器分子对于铬离子的检验不受其他金属阳离子的干扰,具备非常高的选择性。
实施例6
用甲醇配制2×10-5mol/L的传感器分子溶液和不同浓度(10-5mol/L、2×10-5mol/L、3×10-5mol/L、4×10-5mol/L、6×10-5mol/L)的硝酸铬溶液,取1.5mL传感器分子溶液分别与1.5mL不同浓度的硝酸铬溶液混合后进行磷光测试。
图9为实施例6传感器分子与不同浓度铬离子(0-3.0倍当量)作用后的磷光发射光谱。从图9可以看出,随着铬离子浓度的增加,传感器分子在531nm处的磷光强度明显降低。
实施例7
用乙腈配制2×10-5mol/L的传感器分子溶液和2×10-4mol/L离子(氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、醋酸根离子、高氯酸根离子、磷酸氢根离子、硫酸氢根离子)溶液,取1.5mL传感器分子溶液分别与1.5mL离子溶液混合后进行磷光测试。
图6为实施例7传感器分子溶液与包含氟离子在内的不同阴离子作用的磷光发射谱图,图6可以看出,当加入氟离子后最大发射峰位于571nm,相对于传感器分子在531nm处的发射峰发生了明显的红移,发射峰位移动了40nm,而加入其它几种阴离子后传感器在531nm处的发射峰几乎没有变化,说明可以通过传感器分子发射峰位的移动来区分氟离子和其它阴离子。
图7为实施例7在紫外灯照射下传感器分子溶液(C1)与包含氟离子在内的不同阴离子作用后的磷光照片,图7可以看出,只有氟离子的加入使溶液颜色由黄绿色变为棕黄色。
实施例8
用乙腈配制2×10-5mol/L的传感器分子溶液和2×10-4mol/L离子(氟离子,氯离子、溴离子、碘离子、醋酸根离子、高氯酸根离子、磷酸氢根离子、硫酸氢根离子)溶液,取1.5mL传感器分子溶液分别与1.5mL离子(氯离子、溴离子、碘离子、醋酸根离子、高氯酸根离子、磷酸氢根离子、硫酸氢根离子)溶液混合,再向各个混合溶液中加入氟离子溶液进行磷光测试,实现氟离子的检测。
图8为实施例8传感器分子溶液(C1)与氟离子和其它阴离子共存的条件下检测出氟离子的磷光发射图。从图8可以看出,在其它离子存在的条件下,传感器分子可以有效识别氟离子。
实施例9
用乙腈配制2×10-5mol/L的传感器分子溶液和不同浓度(10-5mol/L、2×10-5mol/L、3×10-5mol/L、4×10-5mol/L、6×10-5mol/L)的四丁基氟化铵溶液,取1.5mL传感器分子溶液分别与1.5mL不同浓度的四丁基氟化铵溶液混合后进行磷光测试。
图10为实施例9传感器分子溶液与不同浓度氟离子(0-3.0倍当量)作用后的磷光发射光谱。从图10可以看出,随着氟离子浓度的增加,传感器分子在531nm处的发射峰逐渐红移。
Claims (10)
1.一种磷光金属铱配合物,其特征在于,结构式如式Ⅰ所示:
2.根据权利要求1所述的一种磷光金属铱配合物的制备方法,其特征在于,包括:
在反应容器中加入邻羟基苯基苯并咪唑、苯基-吡啶二氯桥联铱配合物、碳酸钠和溶剂,在氮气条件下回流4-6小时,得到磷光金属铱配合物。
3.根据权利要求2所述的一种磷光金属铱配合物的制备方法,其特征在于,所述的邻羟基苯基苯并咪唑、苯基-吡啶二氯桥联铱配合物和碳酸钠的摩尔比为(0.2-0.23):0.1:1。
4.根据权利要求1所述的一种磷光金属铱配合物的制备方法,其特征在于,所述的溶剂为乙二醇乙醚。
5.权利要求1所述的磷光金属铱配合物作为磷光传感器的应用。
6.根据权利要求5所述的磷光金属铱配合物作为磷光传感器的应用,其特征在于,所述的磷光传感器检测铬离子的方法,包括:
将传感器分子溶液分别和离子溶液混合,再向各个混合溶液中加入铬离子溶液进行磷光测试,实现铬离子的检测,所述的离子溶液包括钙离子、锌离子、银离子、镉离子、钴离子、汞离子、钾离子、铅离子、镁离子或镍离子溶液。
7.根据权利要求5所述的磷光金属铱配合物作为磷光传感器的应用,其特征在于,所述的磷光传感器检测氟离子的方法,包括:
将传感器分子溶液分别和离子溶液混合,再向各个混合溶液中加入氟离子溶液进行磷光测试,实现氟离子的检测,所述的离子溶液包括氯离子、溴离子、碘离子、醋酸根离子、高氯酸根离子、磷酸氢根离子或硫酸氢根离子溶液。
8.根据权利要求6或7所述的磷光金属铱配合物作为磷光传感器的应用,其特征在于,所述的传感器分子溶液是将磷光金属铱配合物溶于溶剂中得到的。
9.根据权利要求8所述的磷光金属铱配合物作为磷光传感器的应用,其特征在于,所述的溶剂为甲醇或乙腈。
10.根据权利要求6或7所述的磷光金属铱配合物作为磷光传感器的应用,其特征在于,所述的传感器分子溶液的浓度为2×10-5mol/L,离子溶液的浓度为2×10-4mol/L。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610308519.5A CN105906669B (zh) | 2016-05-11 | 2016-05-11 | 一种磷光金属铱配合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610308519.5A CN105906669B (zh) | 2016-05-11 | 2016-05-11 | 一种磷光金属铱配合物及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105906669A true CN105906669A (zh) | 2016-08-31 |
CN105906669B CN105906669B (zh) | 2018-05-15 |
Family
ID=56748939
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201610308519.5A Expired - Fee Related CN105906669B (zh) | 2016-05-11 | 2016-05-11 | 一种磷光金属铱配合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105906669B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3865553A1 (en) * | 2020-02-14 | 2021-08-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101776602A (zh) * | 2010-01-26 | 2010-07-14 | 中山大学 | 一种磷光化学传感器及其应用 |
-
2016
- 2016-05-11 CN CN201610308519.5A patent/CN105906669B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101776602A (zh) * | 2010-01-26 | 2010-07-14 | 中山大学 | 一种磷光化学传感器及其应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
HAIYANG LIU ET AL.: "Cascade sensitive and selective fluorescence OFF–ON–OFF sensor for Cr3+ cation and F- anion", 《SENSORS AND ACTUATORS B》 * |
LUISA LÓPEZ-BANET ET AL.: "Structure and Spectroscopic Properties of Nickel Benzazolate Complexes with Hydrotris(pyrazolyl)borate Ligand", 《INORG. CHEM.》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3865553A1 (en) * | 2020-02-14 | 2021-08-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
US11950494B2 (en) | 2020-02-14 | 2024-04-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105906669B (zh) | 2018-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN100360932C (zh) | 一类检测水中汞离子的化学试剂及其制备方法 | |
CN105860958B (zh) | 一种Cu2+化学传感器及其制备方法和应用 | |
CN106008343B (zh) | 基于萘酰亚胺的汞离子荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN107056779B (zh) | 一种希夫碱荧光探针qcs及其制备方法 | |
CN113624727B (zh) | 一种检测肼浓度的方法 | |
CN105548174B (zh) | 一种光开关型测定溶液pH的探针方法 | |
CN107540681B (zh) | 一种多目标离子检测所用的探针及其应用 | |
CN104830312B (zh) | 一种荧光增强型探针化合物的制备以及三价铬离子检测 | |
CN102827175A (zh) | N-(2,4-二硝基苯基)-罗丹明b酰肼及其制备方法与应用 | |
Cui et al. | Design and synthesis of a terbium (III) complex-based luminescence probe for time-gated luminescence detection of mercury (II) Ions | |
CN103937487A (zh) | 一种磷光氟离子探针及其制备和应用 | |
CN105968098B (zh) | 一种含咔唑、苯并咪唑取代的喹啉衍生物及其制备方法和应用 | |
CN110627737B (zh) | 一种检测锌离子的水溶性苯并恶唑类荧光探针及制备方法和应用 | |
CN109608382A (zh) | 一种检测氰根离子和次氯酸的荧光探针及其制备和应用 | |
Liu et al. | Sequential recognition of Hg2+ and I− based on a novel BODIPY-salen sensor | |
CN105319194A (zh) | 一种采用聚集诱导发光型荧光传感分子连续检测I-和Hg2+的方法 | |
CN105906669A (zh) | 一种磷光金属铱配合物及其制备方法和应用 | |
CN107501284B (zh) | 一种探针及应用该探针同时检测微量Cu2+和/或Hg2+的方法 | |
CN114047169B (zh) | 一种基于金属纳米团簇的硫化氢检测方法 | |
CN102890076B (zh) | 一种基于希夫碱的荧光-磷光双通道的检测铂离子的方法 | |
CN109336898A (zh) | 一种高灵敏度的铁离子探针及其应用 | |
CN107286171A (zh) | 一种探针及应用该探针同时检测微量Al3+和/或I‑的方法 | |
CN110317175B (zh) | 一种萘衍生物及其合成方法和应用 | |
CN107739604A (zh) | 一种基于罗丹明b和氰基联苯酚的荧光传感材料及其制备和应用 | |
CN108593609A (zh) | 一种高灵敏高选择性荧光检测镁离子的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20180515 Termination date: 20190511 |