CN105801524A - 一种氟化双酚型缩水甘油醚及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种氟化双酚型缩水甘油醚及其制备方法和应用，氟化双酚型缩水甘油醚的制备方法为：取N‑丙基全氟辛基磺酰氨谷氨酸钾、双酚A二缩水甘油醚于乙醇中，加10%硫酸乙醇溶液、催化剂后，水浴加热55‑80℃，反应完加碳酸氢钠，减压蒸馏除乙醇，清洗，干燥；应用于石墨烯涂料：配比为75‑85份/15‑25份的甲组分和固化剂，甲组分为：环氧双酚A型树脂30.0~45.0份、石墨烯0.5~5.0份、环氧基硅氧烷偶联剂0.5~2.0份、活性稀释剂2.0~6.0份、氟化双酚型缩水甘油醚5.0~10.0份、助剂3.7~7.3份、颜填料31.0~55.0份。涂料生产成本较低，散热、光良性、耐磨性、抗化学性能好。

Description

一种氟化双酚型缩水甘油醚及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种氟化双酚型缩水甘油醚及其制备方法和应用，属于精细化工涂料技术领域，含氟化双酚型缩水甘油醚的防腐涂料用于地坪、钢构等表面涂装。
技术背景
长期以来,在国际一线风电防腐涂料企业中始终难觅中国企业的身影,在海上风电重防腐领域,中国涂料企业更是全线溃退。对于防腐涂料来说，传统防护涂层受限于自身材料性质及工艺，对金属基体的腐蚀防护作用往往不理想，个别性能突出的成本又很高，降低了涂层的性价比，而且相当一部分涂层因含铅锌或铬酸盐等重金属或有毒物质，存在一定的环境污染风险，也消耗了大量的不可再生资源，不利于社会经济的可持续发展。目前国内技术的缺乏，重防腐涂料、或者无溶剂型防腐涂料相对较少，或者性能不理想；涂料寿命或重防腐的同时，兼顾耐老化、耐盐雾性等涂料配方较少。
目前由于石墨烯在国内应用较短，如今在涂料应用领域，配方和工艺都较少。同时价格较贵，只能应用于高档涂料中。在研究石墨烯涂料的过程中发明人发现了一种新型氟化双酚型缩水甘油醚及制备方法，将其应用于石墨烯涂料中，可以改善涂料的光良性、耐磨性、抗化学性等性能。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术存在的不足，而提出的一种氟化双酚型缩水甘油醚及其制备方法，该氟化双酚型缩水甘油醚应用于氟改性石墨烯涂料中，得到低粘度、自清洁、无溶剂环氧防腐的氟改性石墨烯涂料，具备表面优良光良性、耐磨性、抗化学性等性能，使得有机硅与环氧树脂优势于一体。
为实现以上目的，本发明的技术方案如下：
一种氟化双酚型缩水甘油醚，其分子式为：C58H62O14NSF17，结构式为：
一种氟化双酚型缩水甘油醚的制备方法，其步骤如下：
称取N-丙基全氟辛基磺酰氨谷氨酸钾5-30重量份、双酚A二缩水甘油醚70-95重量份，溶剂无水乙醇100重量份，加入10％硫酸乙醇溶液调节到pH＝6-7，加入0.1g-0.2重量份十二烷基二甲基苄基溴化铵，水浴加热至55-80℃，回流反应3-6h；反应完后加入碳酸氢钠0.5-1.0重量份，静置10min；最后减压蒸馏除乙醇，压力为-0.8MPa，温度30-45℃，用水多次清洗，干燥后即可得到氟化双酚型缩水甘油醚。
反应方程式为：
一种氟改性石墨烯涂料，由甲组分和乙组分组成，甲组分和乙组分配比为75-85重量份/15-25重量份，所述的甲组分由以下重量份的原料组成：环氧双酚A型树脂30.0～45.0份、石墨烯0.5～5.0份、环氧基硅氧烷偶联剂0.5～2.0份、活性稀释剂2.0～6.0份、氟化双酚型缩水甘油醚5.0～10.0份、增稠剂0.4～0.8份、有机硅型分散剂0.5～0.7份、有机硅型流平剂0.1～0.4份、消泡剂0.2～0.4份、成膜助剂2.0～4.0份、增塑剂0.5～1.0份，颜料6.0～15.0份、填料25.0～40.0份；所述的乙组分为腰果壳油改性胺环氧固化剂。
所述的环氧双酚A型树脂的环氧值为0.30-0.0，软化点为20-35℃。
所述的环氧基硅氧烷偶联剂为KH560偶联剂。
所述的增稠剂为气相二氧化硅或膨润土；
所述的有机硅型分散剂为BYK-190分散剂；
所述的有机硅型流平剂BYK-331流平剂；
所述的消泡剂为BYK-020消泡剂；
所述的成膜助剂为丙二醇甲醚；
所述的增塑剂为邻苯二甲酸丁二酯。
所述的活性稀释剂为苯基缩水甘油醚或丁基缩水甘油醚一种或2种任意比例的混合物。
所述的填料为玻璃鳞片与硫酸钡、云母粉、滑石粉、磷酸锌中的1-4种任意比例的混合物。
所述的颜料为钛白粉、三聚磷酸铝、铁红中的一种或者2-3种任意比例的混合物。
上述氟改性聚硅氧烷石墨烯涂料的制备方法，包括以下步骤：
(1)按配比称取环氧双酚A型树脂、石墨烯、环氧基硅氧烷偶联剂、玻璃鳞片，混合后水浴加热至50℃进行溶解，得到混合树脂。
(2)将上述混合树脂中，依次加活性稀释剂、活性稀释剂、增稠剂、有机硅型分散剂、有机硅型流平剂、消泡剂、成膜助剂、增塑剂、颜料和其余填料，在搅拌机中进行高速分散2000r/min，30min后，进行研磨。
(3)研磨至细度为30微米，自然降温至室温后，得到甲组分。
(4)按比例将甲组分加入乙组分中混合，搅拌均匀即得防腐涂料，采用辊涂、刷涂进行涂装；
与现有技术相比，本申请具有以下优点：
在常用的环氧防腐涂料的基础上通过添加石墨烯制备的新型涂料不仅具有环氧富锌涂料的阴极保护效应、玻璃鳞片涂料的屏蔽效应，更具有韧性好、附着力强、耐水性好、硬度高等特点，其防腐性能超过现有的重防腐涂料，可广泛应用于海洋工程、交通运输、大型工业设备及市政工程设施等领域的涂装保护。石墨烯还是目前为止最薄的材料，其对基底金属的影响可以忽略不计。同时还兼具高的强度和良好的摩擦学性能，不仅能提高导电性或耐盐雾性能，还能进一步降低涂层厚度，增加对基材的附着力，提升涂料的耐磨性。将新型氟化双酚型缩水甘油醚应用于石墨烯涂料中，涂料生产成本较低，散热效果明显。
具体实施方式
以下各实施例所选用的原料来源为：所述的环氧双酚A型树脂为E-42环氧树脂和E-44环氧树脂；
环氧基硅氧烷偶联剂为KH560偶联剂；
双酚A二缩水甘油醚为江苏三木集团产品40039-93-8。
助剂为：增稠剂为气相二氧化硅或膨润土；分散剂为德国毕克公司BYK-190；
流平剂德国比克公司产品BYK-331；消泡剂为德国毕克公司BYK-020；
成膜助剂为丙二醇甲醚；增塑剂为邻苯二甲酸丁二酯。
腰果壳油改性胺环氧固化剂，济南润昌化工有限公司产品，型号8015腰果壳油改性胺环氧固化剂。
N-丙基全氟辛基磺酰氨谷氨酸钾，山东云清新技术开发有限公司产品云清RK-8112型。
实施例1：
一种氟改性聚硅氧烷石墨烯涂料的制备方法，其步骤如下：
(1)按配比称取环氧双酚A型树脂41.0g、石墨烯2.0g、KH560偶联剂1.0g、玻璃鳞片10.0g，混合后水浴加热至50℃进行溶解，得到混合树脂。
(2)将上述混合树脂中，依次加苯基缩水甘油醚5.0g、氟化双酚型缩水甘油醚5.0g、气相二氧化硅0.5g、BYK-190分散剂0.6g、BYK-331流平剂0.3g、BYK-020消泡剂0.3g、丙二醇甲醚3.2g、邻苯二甲酸丁二酯0.8g、硫酸钡30.0g、钛白粉6g；在搅拌机中进行高速分散2000r/min，30min后，进行研磨。
(3)研磨至细度为30微米，自然降温至室温后，得到甲组分。
(4)将乙组分腰果壳油改性胺环氧固化剂与甲组分按配比例为78:22混合，制得自流平涂料材料，采用辊涂、刷涂进行涂装。
所述的氟化双酚型缩水甘油醚，其制备步骤如下：取N-丙基全氟辛基磺酰氨谷氨酸钾20g、双酚A二缩水甘油醚80g、溶剂无水乙醇100g于装有搅拌装置的四口烧瓶中，加入10％硫酸乙醇溶液调节到pH＝6-7，加入0.2g十二烷基二甲基苄基溴化铵，水浴加热至60℃，冷凝回流反应时间6h；反应完后加入碳酸氢钠1.0g，静置10min；然后用旋转蒸发仪控制压力为-0.8MPa，温度30℃除去乙醇，用水多次清洗，干燥后即可得到氟化双酚型缩水甘油醚。反应方程式为：
实施例2：
一种氟改性聚硅氧烷石墨烯涂料的制备方法，其步骤如下：
(1)按配比称取环氧双酚A型环氧树脂38.0g、石墨烯2.0g、KH560偶联剂1.5g、玻璃鳞片10.0g，混合后加热至55℃进行溶解，得到混合树脂。
(2)将上述混合树脂中，依次加苯基缩水甘油醚5.5g、氟化双酚型缩水甘油醚7.5g、气相二氧化硅0.5g、BYK-190分散剂0.6g、BYK-331流平剂0.3g、BYK-020消泡剂0.3g、丙二醇甲醚3.4g、邻苯二甲酸丁二酯0.6g、三聚磷酸铝10g、金红石钛白粉5g、云母粉15g，在搅拌机中进行高速搅拌分散2000r/min，30min后，进行研磨。
(3)研磨至细度为30微米，自然降温至室温后，得到甲组分。
(4)将乙组分腰果壳油改性胺环氧固化剂与甲组分按配比例为80:20混合，制得自流平涂料材料，采用辊涂、刷涂进行涂装。
所述的氟化双酚型缩水甘油醚，其制备步骤如下：N-丙基全氟辛基磺酰氨谷氨酸钾10g、双酚A二缩水甘油醚90g、溶剂无水乙醇100g于装有搅拌装置的四口烧瓶中，加入10％硫酸乙醇溶液调节到pH＝6-7，加入0.1g十二烷基二甲基苄基溴化铵，水浴加热至80℃，冷凝回流反应时间4h；反应完后加入碳酸氢钠1.0g，静置10min；然后用旋转蒸发仪控制压力为-0.8MPa，温度40℃除去乙醇，用水多次清洗，干燥后即可得到氟化双酚型缩水甘油醚。
实施例3：
一种氟改性聚硅氧烷石墨烯涂料的制备方法，其步骤如下：
(1)按配比称取环氧双酚A型环氧树脂40.0g、石墨烯4.0g、KH560偶联剂1.5g、玻璃鳞片11.0g，混合后加热至60℃进行溶解，得到混合树脂。
(2)将上述混合树脂中，依次加丁基缩水甘油醚2.0g、氟化双酚型缩水甘油醚6.0g、气相二氧化硅0.5g、BYK-190分散剂0.6g、BYK-331流平剂0.3g、BYK-020消泡剂0.3g、丙二醇甲醚3.4g、邻苯二甲酸丁二酯0.6g、硫酸钡32.5g；在搅拌机中进行高速搅拌分散2000r/min，30min后，进行研磨。
(3)研磨至细度为30微米，自然降温至室温后，得到甲组分。
(4)将乙组分腰果壳油改性胺环氧固化剂与甲组分按配比例为82:18混合，制得自流平涂料材料，采用辊涂、刷涂进行涂装。
所述的氟化双酚型缩水甘油醚，其制备步骤如下：N-丙基全氟辛基磺酰氨谷氨酸钾25g、与双酚A二缩水甘油醚75g、溶剂无水乙醇100g于装有搅拌装置的四口烧瓶中，加入10％硫酸乙醇溶液调节到pH＝6-7，加入0.2g十二烷基二甲基苄基溴化铵，水浴加热至80℃，冷凝回流反应时间6h；反应完后加入碳酸氢钠1.0g，静置10min；然后用旋转蒸发仪控制压力为-0.8MPa，温度45℃除去乙醇，用水多次清洗，干燥后即可得到氟化双酚型缩水甘油醚。
实施例4：
一种氟改性聚硅氧烷石墨烯涂料的制备方法，其步骤如下：
(1)按配比称取环氧双酚A型环氧树脂40.0g、石墨烯4.0g、KH560偶联剂1.5g、玻璃鳞片11.0g，混合后加热至58℃进行溶解，得到混合树脂。
(2)将上述混合树脂中，依次加苯基缩水甘油醚1.5g、丁基缩水甘油醚1.5g、实施例2中氟化双酚型缩水甘油醚5.5g、气相二氧化硅0.5g、BYK-190分散剂0.6g、BYK-331流平剂0.3g、BYK-020消泡剂0.3g、丙二醇甲醚3.2g、邻苯二甲酸丁二酯0.8g、滑石粉25g、钛白粉5.5g、铁红0.5g；在搅拌机中进行高速搅拌分散2000r/min，30min后，进行研磨。
(3)研磨至细度为30微米，自然降温至室温后，得到甲组分。
(4)将乙组分腰果壳油改性胺环氧固化剂与甲组分按配比例为80:20混合，制得自流平涂料材料，采用辊涂、刷涂进行涂装。
实施例5：
一种氟改性聚硅氧烷石墨烯涂料的制备方法，其步骤如下：
(1)按配比称取环氧双酚A型环氧树脂40.0g、石墨烯2.0g、KH560偶联剂1.0g、玻璃鳞片10g，混合后加热至60℃进行溶解，得到混合树脂。
(2)将上述混合树脂中，依次加如入丁基缩水甘油醚2.0g、实施例2中氟化双酚型缩水甘油醚6.0g、气相二氧化硅0.5g；BYK-190分散剂0.6g、BYK-331流平剂0.3g、BYK-020消泡剂0.3g、丙二醇甲醚3.7g、邻苯二甲酸丁二酯0.8g、三聚磷酸铝10g、磷酸锌3g、钛白粉5g、云母粉15g；在搅拌机中进行高速搅拌分散2000r/min，30min后，进行研磨。
(3)研磨至细度为30微米，自然降温至室温后，得到甲组分。
(4)将乙组分腰果壳油改性胺环氧固化剂与甲组分按配比例为80:20混合，制得自流平涂料材料，采用辊涂、刷涂进行涂装。
空白组：(不添加氟化双酚型缩水甘油醚)
一种氟改性聚硅氧烷石墨烯涂料的制备方法，其步骤如下：
(1)按配比称取环氧双酚A型树脂41.0g、石墨烯2.0g、KH560偶联剂1.0g、玻璃鳞片10.0g，混合后水浴加热至50℃进行溶解，得到混合树脂。
(2)将上述混合树脂中，依次加苯基缩水甘油醚5.0g、双酚型二缩水甘油醚5.0g、气相二氧化硅0.5g、BYK-190分散剂0.6g、BYK-331流平剂0.3g、BYK-020消泡剂0.3g、丙二醇甲醚3.2g、邻苯二甲酸丁二酯0.8g、硫酸钡30.0g、钛白粉6g；在搅拌机中进行高速分散2000r/min，30min后，进行研磨。
(3)研磨至涂料细度小于30微米，冷却至室温后，过滤得到甲组分。
(4)将甲组分与乙组分固化剂含按配比例为78:22，制得防腐涂料，采用辊涂、刷涂进行涂装。
将各实施例和空白组按照如下标准进行测试：耐盐水测试标准：GB/T 10834-2008船舶漆耐盐水性的测定盐水和热盐水浸；耐酸、耐碱、甲苯、丙酮、乙醇、甲醇等化学试剂测试标准：GB/T11547-2008塑料耐液体化学试剂性能的测定；耐水性测试标准：GB/T 1733—1993漆膜耐水性测定法；耐老化时间测试标准：GB/T 1865-2009色漆和清漆人工气候老化和人工辐射曝露；附着力测试测试标准：GB/T 6739-2006《色漆和清漆铅笔法测定漆膜硬度》；柔韧性测试标准：GB/T 1731—1993漆膜柔韧性测定法；耐磨性测试标准：GB/T 1768—2006色漆和清漆耐磨性的测定旋转橡胶砂轮法；
其结果如下：

Claims (9)

1.一种氟化双酚型缩水甘油醚，其分子式为：C58H62O14NSF17，结构式为：
2.权利要求1所述的氟化双酚型缩水甘油醚的制备方法，其步骤如下：
称取N-丙基全氟辛基磺酰氨谷氨酸钾5-30重量份、与双酚A二缩水甘油醚70-95重量份，溶剂无水乙醇100重量份，加入10％硫酸乙醇溶液调节到pH＝6-7，加入0.1g-0.2重量份十二烷基二甲基苄基溴化铵，水浴加热至55-80℃，回流反应3-6h；反应完后加入碳酸氢钠0.5-1.0重量份，静置10min；最后减压蒸馏除乙醇，压力为-0.8MPa，温度30-45℃，用水多次清洗，干燥后即得到氟化双酚型缩水甘油醚；
反应方程式为：
3.权利要求1所述的氟化双酚型缩水甘油醚应用于氟改性石墨烯涂料中，所述的石墨烯涂料由甲组分和乙组分组成，甲组分和乙组分配比为75-85重量份/15-25重量份，所述的甲组分由以下重量份的原料组成：环氧双酚A型树脂30.0～45.0份、石墨烯0.5～5.0份、环氧基硅氧烷偶联剂0.5～2.0份、活性稀释剂2.0～6.0份、氟化双酚型缩水甘油醚5.0～10.0份、增稠剂0.4～0.8份、有机硅型分散剂0.5～0.7份、有机硅型流平剂0.1～0.4份、消泡剂0.2～0.4份、成膜助剂2.0～4.0份、增塑剂0.5～1.0份，颜料6.0～15.0份、填料25.0～40.0.0份；所述的乙组分为腰果壳油改性胺环氧固化剂。
4.根据权利要求3所述的氟改性石墨烯涂料，其特征在于：所述的环氧双酚A型树脂的环氧值为0.30-0.0，软化点为20-35℃。
5.根据权利要求3所述的氟改性石墨烯涂料，其特征在于：所述的环氧基硅氧烷偶联剂为KH560偶联剂。
6.根据权利要求3所述的氟改性石墨烯涂料，其特征在于：所述的增稠剂为气相二氧化硅或膨润土；所述的有机硅型分散剂为BYK-190分散剂；所述的有机硅型流平剂BYK-331流平剂；所述的消泡剂为BYK-020消泡剂；所述的成膜助剂为丙二醇甲醚；所述的增塑剂为邻苯二甲酸丁二酯。
7.根据权利要求3所述的氟改性石墨烯涂料，其特征在于：所述的活性稀释剂为苯基缩水甘油醚或丁基缩水甘油醚一种或2种任意比例的混合物。
8.根据权利要求3所述的氟改性石墨烯涂料，其特征在于：所述的填料为玻璃鳞片与硫酸钡、云母粉、滑石粉、磷酸锌中的1-4种任意比例的混合物。
9.根据权利要求3所述的氟改性石墨烯涂料，其特征在于：所述的颜料为钛白粉、三聚磷酸铝、铁红中的一种或者2-3种任意比例的混合物。
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