CN105784817A - 一种离子液体修饰毛细管电泳分离β-受体激动剂的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种离子液体修饰毛细管电泳分离β‑受体激动剂的方法，采用咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱，以乙酸铵‑氨水缓冲液和乙腈的混合溶液为流动相，对β‑受体激动剂进行毛细管电色谱分离；所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱制备方法为：采用衍生化石英毛细管，与笼型低聚倍半硅氧烷、咪唑盐离子液体、引发剂和惰性溶剂混合配制成的聚合反应溶液发生离子液体交联聚合反应，在石英毛细管内壁表面上键合反应形成一层咪唑盐离子液体聚合涂层。本发明采用咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱，在弱碱性条件下即可有效减小碱性药物的吸附效应，提高了分离柱效。

Description

一种离子液体修饰毛细管电泳分离β-受体激动剂的方法
技术领域：
本发明属于分析化学领域，具体涉及一种离子液体修饰毛细管电泳分离β-受体激动剂的方法。
背景技术：
β-受体激动剂（β-agonist），是一类具有肾上腺素功能的苯乙醇胺类人工合成化合物，主要有：沙丁胺醇、特布他林、克伦特罗、班布特罗、妥洛特罗等。β-受体激动剂在动物体内能促进脂肪分解，增加蛋白质的合成，明显提高动物的瘦肉率。大剂量使用β-受体激动剂容易造成其在动物体内残留蓄积，人类食用了有药物残留的组织后会引发呼吸加剧、头痛、胸闷、心悸、心率加快、恶心和肌肉震颤等中毒症状，甚至导致死亡。许多国家已禁止其用于所有动物食品，在所有食用组织不得检出。
目前关于β-受体激动剂的检测，主要采用了酶联免疫（ELISA）法、放射免疫（RIA）法、高效液相色谱（HPLC）法、气相色谱-质谱（GC-MS）法和液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）法。离子液体在室温或接近室温下呈现液态的融盐，通常由特定的有机阳离子和无机阴离子（或有机阴离子）构成，常见离子液体的阳离子有：烷基季铵阳离子、烷基咪唑阳离子，烷基吡啶型阳离子，许多文献报导离子液体等添加物可以改善物质的分离，如离子液体改善生物碱类物质、多酚类物质或蛋白质的分离等。
离子液体己广泛应用于毛细管电泳技术中，作添加剂可直接加入到缓冲液中，也可以通过共价键键合到毛细管内壁作共价涂层以改善物质的分离。通过缓冲液中添加离子液体，离子液体吸附在毛细管内壁上，样品分子与吸附在毛细管内壁上的咪唑阳离子和缓冲液中的咪唑阳离子的发生缔合作用：疏水作用、氢键作用、静电作用及离子-偶极作用。此外，通过缓冲液中添加离子液体也可减小毛细管壁对组分吸附。为了减少吸附作用，可采用化学键合的方法，对毛细管内壁进行改性，屏蔽硅羟基。在毛细管内壁表面抑制样品吸附，减少电渗流，甚至使电渗流（EOF）反向，提高分离效率和重现性。
由于毛细管涂层柱内能有效键合官能团的表面积较小，柱内固定相相比低，柱容量较小。为了克服低相比的难题，科学家相继将蚀刻管壁键合、多孔层修饰、高配基容量聚合和纳米材料修饰等技术应用于固定相的制备，以提高开管柱容量。笼型低聚倍半硅氧烷具有纳米孔3D聚笼结构，比表面积高，且笼型低聚倍半硅氧烷分子表面具有n（n=8-12）个活性反应位点，具备较高的配基容量而在液相色谱和膜技术领域具有广泛的应用。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种离子液体修饰毛细管电泳分离β-受体激动剂的方法，采用咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱，减小碱性药物的吸附效应，在高压电场电渗流驱动和电荷电泳迁移作用下，实现带正电荷的β-受体激动剂多组分的电泳分离。本发明制备的咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱，其离子液体键合固定相比表面积可高达1500 m2/g以上，在弱碱性条件下即可有效减小碱性药物的吸附效应，提升分离高效性。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种离子液体修饰毛细管电泳分离β-受体激动剂的方法，采用咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱，以乙酸铵-氨水缓冲液和乙腈的混合溶液为流动相，在咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱上施加高压电场，对β-受体激动剂进行毛细管电色谱分离；所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱制备方法为：石英毛细管首先经过衍生化处理，随后与笼型低聚倍半硅氧烷、咪唑盐离子液体、引发剂和惰性溶剂混合配制成的聚合反应溶液发生离子液体交联聚合反应，从而在石英毛细管内壁表面上形成一层咪唑盐离子液体聚合涂层；所述乙酸铵-氨水缓冲液配制过程为：在4.0 mmol/L的乙酸铵溶液中加氨水并将pH值调到9.0。
所述的笼型低聚倍半硅氧烷为甲基丙烯酸甲酯基笼状低聚倍半硅氧烷。
所述的咪唑盐离子液体为1-乙烯基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐和1-乙烯基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酰亚胺盐中的任一种。
所述的β-受体激动剂为沙丁胺醇、特布他林、克伦特罗、班布特罗和妥洛特罗中的任一种。
所述乙酸铵-氨水缓冲液和乙腈的体积比为99.4:0.6，高压电场电压为-15 kV，进样时间为15s；所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱内径为50 μm，长度为60 cm。
所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱的制备方法具体包括以下步骤：
1）衍生化处理：用1mol/L的HCl溶液冲洗石英毛细管15~30min，然后用去离子水冲洗10~15min；随后用0.1mol/L的NaOH活化洗2h，然后用去离子水清洗10~15min至中性，用甲醇清洗15~20min，在50~70℃用氮气吹干；往石英毛细管中注入甲醇与甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷溶液，所述的甲醇与甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷溶液的体积比为1:1，所述的甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷溶液含有1.0 mg/mL阻聚剂二苯基苦基肼；注入完毕后将石英毛细管两端封闭并浸于60℃水浴下反应12h；反应结束后，用甲醇对石英毛细管冲洗10~15min，在50~70℃用氮气吹干；
2）离子液体交联聚合：将咪唑盐离子液体、笼型低聚倍半硅氧烷、引发剂和惰性溶剂混合配制成聚合反应溶液，通氮气除去混合物中溶解的氧气，室温下超声处理10~15 min；然后将聚合反应溶液注入步骤1）衍生化处理的石英毛细管中，将石英毛细管两端封闭并浸于60℃水浴中，加热反应12小时；待反应完成后，用甲醇冲洗毛细管，除去毛细管内的残留试剂，得到咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱。除去毛细管内的残留试剂，得到咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱。
所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱制备方法，按质量百分数计，步骤2）所述聚合反应溶液中各组分的质量百分数为：咪唑盐离子液体24%，笼型低聚倍半硅氧烷6%，引发剂1%，惰性溶剂69%；所述引发剂为偶氮二异丁腈；所述惰性溶剂为甲苯和十二醇的混合物，其中甲苯占惰性溶剂质量的35%。
本发明的显著优点在于：
针对常规毛细管修饰开管柱有效键合官能团的柱表面积较小，开管电色谱的相比较低，柱容量较小的问题（普通硅胶聚合物比表面积范围为200-300 m2/g），本发明将带有不饱和烯键的离子液体（1-乙烯基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐或1-乙烯基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酰亚胺盐）与笼型低聚倍半硅氧烷（甲基丙烯酸甲酯基笼状低聚倍半硅氧烷）交联聚合，形成有机-硅胶杂化聚合层，所制备的有机-硅胶杂化聚合层具有聚笼型硅氧烷所具备的纳米孔3D聚笼结构，比表面积高达1500 m2/g，而且所应用的甲基丙烯酸甲酯基笼状低聚倍半硅氧烷分子表面具有8个活性反应位点，可以与乙烯基-3-甲基咪唑盐离子液体结合，引入离子液体，形成数量极为丰富的咪唑盐作用基团，形成了高比表面积、咪唑盐基团丰富的毛细管聚合固定相，在弱碱性条件下即可有效减小碱性药物的吸附效应，提升分离高效性，在高压电场电渗流驱动和电荷电泳迁移作用下，实现了β-受体激动剂多组分的电泳分离。
附图说明
图1是以乙酸铵-氨水和1-乙烯基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐离子液体混合溶液为流动相下β-受体激动剂分离谱图；
分离峰1：沙丁胺醇，2：特布他林，3：克伦特罗，4：班布特罗，5：妥洛特罗；
图2是以乙酸铵-氨水和1-乙烯基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酰亚胺盐离子液体混合溶液为流动相下β-受体激动剂分离谱图；
分离峰1：沙丁胺醇，2：特布他林，3：克伦特罗，4：班布特罗，5：妥洛特罗。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例 1 ：
一种离子液体修饰毛细管电泳分离β-受体激动剂的方法，采用咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱，以乙酸铵-氨水缓冲液和乙腈的混合溶液为流动相，在咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱上施加高压电场，对β-受体激动剂进行毛细管电色谱分离；所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱制备方法为：石英毛细管首先经过衍生化处理，随后与笼型低聚倍半硅氧烷、咪唑盐离子液体、引发剂和惰性溶剂混合配制成的聚合反应溶液发生离子液体交联聚合反应，从而在石英毛细管内壁表面上形成一层咪唑盐离子液体聚合涂层；所述乙酸铵-氨水缓冲液配制过程为：在4.0 mmol/L的乙酸铵溶液中加氨水并将pH值调到9.0。
所述的笼型低聚倍半硅氧烷为甲基丙烯酸甲酯基笼状低聚倍半硅氧烷。
所述的咪唑盐离子液体为1-乙烯基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐。
所述乙酸铵-氨水缓冲液和乙腈的体积比为99.4:0.6，高压电场电压为-15 kV，进样时间为15s；所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱内径为50 μm，长度为60 cm。
所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱的制备方法具体包括以下步骤：
1）衍生化处理：用1mol/L的HCl溶液冲洗石英毛细管15min，然后用去离子水冲洗10min；随后用0.1mol/L的NaOH活化洗2h，然后用去离子水清洗10min至中性，用甲醇清洗15min，在50℃用氮气吹干；往石英毛细管中注入甲醇与甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷溶液，所述的甲醇与甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷溶液的体积比为1:1，所述的甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷溶液含有1.0 mg/mL阻聚剂二苯基苦基肼；注入完毕后将石英毛细管两端封闭并浸于60℃水浴下反应12h；反应结束后，用甲醇对石英毛细管冲洗10min，在50℃用氮气吹干；
2）离子液体交联聚合：将咪唑盐离子液体、笼型低聚倍半硅氧烷、引发剂和惰性溶剂混合配制成聚合反应溶液，通氮气除去混合物中溶解的氧气，室温下超声处理10min；然后将聚合反应溶液注入步骤1）衍生化处理的石英毛细管中，将石英毛细管两端封闭并浸于60℃水浴中，加热反应12小时；待反应完成后，用甲醇冲洗毛细管，除去毛细管内的残留试剂，得到咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱。除去毛细管内的残留试剂，得到咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱。
所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱制备方法，按质量百分数计，步骤2）所述聚合反应溶液中各组分的质量百分数为：咪唑盐离子液体24%，笼型低聚倍半硅氧烷6%，引发剂1%，惰性溶剂69%；所述引发剂为偶氮二异丁腈；所述惰性溶剂为甲苯和十二醇的混合物，其中甲苯占惰性溶剂质量的35%。
进行BET比表面性能表征，离子液体键合固定相比表面积可高达1000 m2/g以上。
从图1中可以看出, 五种β-受体激动剂，包括1：沙丁胺醇，2：特布他林，3：克伦特罗，4：班布特罗，5：妥洛特罗得到良好的分离，效果显著。
实施例 2
一种离子液体修饰毛细管电泳分离β-受体激动剂的方法，采用咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱，以乙酸铵-氨水缓冲液和乙腈的混合溶液为流动相，在咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱上施加高压电场，对β-受体激动剂进行毛细管电色谱分离；所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱制备方法为：石英毛细管首先经过衍生化处理，随后与笼型低聚倍半硅氧烷、咪唑盐离子液体、引发剂和惰性溶剂混合配制成的聚合反应溶液发生离子液体交联聚合反应，从而在石英毛细管内壁表面上形成一层咪唑盐离子液体聚合涂层；所述乙酸铵-氨水缓冲液配制过程为：在4.0 mmol/L的乙酸铵溶液中加氨水并将pH值调到9.0。
所述的笼型低聚倍半硅氧烷为甲基丙烯酸甲酯基笼状低聚倍半硅氧烷。
所述的咪唑盐离子液体为1-乙烯基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酰亚胺盐。
所述乙酸铵-氨水缓冲液和乙腈的体积比为99.4:0.6，高压电场电压为-15 kV，进样时间为15s；所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱内径为50 μm，长度为60 cm。
所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱的制备方法具体包括以下步骤：
1）衍生化处理：用1mol/L的HCl溶液冲洗石英毛细管30min，然后用去离子水冲洗15min；随后用0.1mol/L的NaOH活化洗2h，然后用去离子水清洗15min至中性，用甲醇清洗20min，在70℃用氮气吹干；往石英毛细管中注入甲醇与甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷溶液，所述的甲醇与甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷溶液的体积比为1:1，所述的甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷溶液含有1.0 mg/mL阻聚剂二苯基苦基肼；注入完毕后将石英毛细管两端封闭并浸于60℃水浴下反应12h；反应结束后，用甲醇对石英毛细管冲洗15min，在70℃用氮气吹干；
2）离子液体交联聚合：将咪唑盐离子液体、笼型低聚倍半硅氧烷、引发剂和惰性溶剂混合配制成聚合反应溶液，通氮气除去混合物中溶解的氧气，室温下超声处理15 min；然后将聚合反应溶液注入步骤1）衍生化处理的石英毛细管中，将石英毛细管两端封闭并浸于60℃水浴中，加热反应12小时；待反应完成后，用甲醇冲洗毛细管，除去毛细管内的残留试剂，得到咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱。除去毛细管内的残留试剂，得到咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱。
所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱制备方法，按质量百分数计，步骤2）所述聚合反应溶液中各组分的质量百分数为：咪唑盐离子液体24%，笼型低聚倍半硅氧烷6%，引发剂1%，惰性溶剂69%；所述引发剂为偶氮二异丁腈；所述惰性溶剂为甲苯和十二醇的混合物，其中甲苯占惰性溶剂质量的35%。
进行BET比表面性能表征，离子液体键合固定相比表面积可高达1500 m2/g以上。
从图2中可以看出, 五种β-受体激动剂，包括1：沙丁胺醇，2：特布他林，3：克伦特罗，4：班布特罗，5：妥洛特罗得到良好的分离，效果显著。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (7)

1.一种离子液体修饰毛细管电泳分离β-受体激动剂的方法，其特征在于：采用咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱，以乙酸铵-氨水缓冲液和乙腈的混合溶液为流动相，在咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱上施加高压电场，对β-受体激动剂进行毛细管电色谱分离；所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱制备方法为：石英毛细管首先经过衍生化处理，随后与笼型低聚倍半硅氧烷、咪唑盐离子液体、引发剂和惰性溶剂混合配制成的聚合反应溶液发生离子液体交联聚合反应，从而在石英毛细管内壁表面上形成一层咪唑盐离子液体聚合涂层；所述乙酸铵-氨水缓冲液配制过程为：在4.0 mmol/L的乙酸铵溶液中加氨水并将pH值调到9.0。
2.根据权利要求1所述的一种离子液体修饰毛细管电泳分离β-受体激动剂的方法，其特征在于：所述的笼型低聚倍半硅氧烷为甲基丙烯酸甲酯基笼状低聚倍半硅氧烷。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的咪唑盐离子液体为1-乙烯基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐和1-乙烯基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酰亚胺盐中的任一种。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的β-受体激动剂为沙丁胺醇、特布他林、克伦特罗、班布特罗和妥洛特罗中的任一种。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述乙酸铵-氨水缓冲液和乙腈的体积比为99.4:0.6，高压电场电压为-15 kV，电场进样时间为15s；所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱内径为50 μm，长度为60 cm。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱的制备方法具体包括以下步骤：
1）衍生化处理：用1mol/L的HCl溶液冲洗石英毛细管15~30min，然后用去离子水冲洗10~15min；随后用0.1mol/L的NaOH活化洗2h，然后用去离子水清洗10~15min至中性，用甲醇清洗15~20min，在50~70℃用氮气吹干；往石英毛细管中注入甲醇与甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷溶液，所述的甲醇与甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷溶液的体积比为1:1，所述的甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷溶液含有1.0 mg/mL阻聚剂二苯基苦基肼；注入完毕后将石英毛细管两端封闭并浸于60℃水浴下反应12h；反应结束后，用甲醇对石英毛细管冲洗10~15min，在50~70℃用氮气吹干；
2）离子液体交联聚合：将咪唑盐离子液体、笼型低聚倍半硅氧烷、引发剂和惰性溶剂混合配制成聚合反应溶液，通氮气除去混合物中溶解的氧气，室温下超声处理10~15 min；然后将聚合反应溶液注入步骤1）衍生化处理的石英毛细管中，将石英毛细管两端封闭并浸于60℃水浴中，加热反应12小时；待反应完成后，用甲醇冲洗毛细管，除去毛细管内的残留试剂，得到咪唑盐离子液体修饰的分离毛细管柱。
7.根据权利要求 6所述的方法，其特征在于：按质量百分数计，步骤2）所述聚合反应溶液中各组分的质量百分数为：咪唑盐离子液体24%，笼型低聚倍半硅氧烷6%，引发剂1%，惰性溶剂69%；所述引发剂为偶氮二异丁腈；所述惰性溶剂为甲苯和十二醇的混合物，其中甲苯占惰性溶剂质量的35%。
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