CN105777939A - 一种光敏壳聚糖衍生物胶体粒子作为乳化剂的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种光敏壳聚糖衍生物胶体粒子作为乳化剂的应用。光敏壳聚糖衍生物胶体粒子可稳定地分散在油水界面，作为颗粒乳化剂稳定油‑水体系形成乳液；所制备的乳液具有pH响应性和长期稳定性；光敏壳聚糖衍生物胶体粒子作为乳化剂可单独使用或与其他乳化剂复配使用，形成的乳液具有抗紫外线的功能，可应用于防晒化妆品或抗紫外线涂层等领域。

Description

一种光敏壳聚糖衍生物胶体粒子作为乳化剂的应用
技术领域
本发明涉及乳化剂技术领域，尤其是涉及以一种光敏壳聚糖衍生物胶体粒子作为乳化剂稳定油-水体系制备乳液的应用。
背景技术
早在20世纪初，Ramsden和Pickering研究发现，微米尺寸的固体颗粒能吸附在油水界面形成粒子膜从而阻止乳液滴发生聚并，这种固体颗粒被称为颗粒乳化剂。与传统乳化剂相比，固体颗粒乳化剂在流体界面上的吸附几乎是不可逆的，因而颗粒乳化剂稳定的乳状液-pickering乳液具有超级稳定性。pickering乳液在食品、医药、化妆品、污水处理以及油的回收等领域均有广泛应用。胶体粒子作为颗粒乳化剂的一种，一直是研究者所关注的热点。
壳聚糖是自然界广泛存在的甲壳素经过脱乙酰作用得到的，是一种无定形的半透明物质，其无毒、无害、易生物降解，不污染环境，并且具有良好的吸附性、成膜性、吸湿性等特性。然而，壳聚糖的溶解性能较差，只能溶于某些稀酸，不溶于水、碱性溶液和大部分有机溶剂。这大大限制了壳聚糖的应用。基于壳聚糖分子中存在着羟基和氨基的特征结构，可通过物理和化学改性的方法，引入化学基团以改善壳聚糖的物理和化学性质，扩大其应用范围。
香豆素(分子式为C9H6O2)是一类广泛存在于植物中的芳香族化合物，大多数香豆素类化合物具有抗HIV、抗氧化、抗炎、抗菌等多方面的生物活性；9-蔥甲醇是用于生产医药和染料的中间体，具有光敏性；二者均可在365nm紫外光照射下发生光二聚作用，将其引入壳聚糖中，可提高壳聚糖衍生物胶体粒子的稳定性。胶体粒子的稳定性是影响乳液乳化性能的重要因素，因此，研究以光敏壳聚糖衍生物胶体粒子作为乳化剂对乳液稳定性的影响是非常有意义的。
相较于传统壳聚糖，本发明制得的改性壳聚糖衍生物不仅具有壳聚糖本身的良好的生物相容性及环保可降解性，同时，又因其结构上含有光敏性基团(香豆素基团、蒽基团)提高了乳液的稳定性，使形成的乳液具有抗紫外线的功能。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种光敏壳聚糖衍生物胶体粒子作为乳化剂的应用。本发明将二异氰酸酯和具有光敏性的7-羟基-4-甲基香豆素或9-蒽甲醇基团接枝到壳聚糖分子上，制备了水溶性光敏壳聚糖衍生物，以该衍生物胶体粒子为乳化剂稳定油-水体系，所得乳液可抗紫外线且具有长期稳定性。与传统表面活性剂作为乳化剂相比，具有更高的稳定性和乳化效率，实际应用中可大大较少乳化剂用量，节约成本，具有较高的工业应用价值，可应用于防晒化妆品或抗紫外线涂层等领域。
本发明的技术方案如下：
一种光敏壳聚糖衍生物胶体粒子作为乳化剂的应用，其特征在于：将光敏壳聚糖衍生物胶体粒子作为乳化剂稳定油-水体系形成稳定的乳液。
所述光敏壳聚糖衍生物胶体粒子的制备方法为：
(1)将壳聚糖、邻苯二甲酸酐溶于无水N,N-二甲基甲酰胺，在110～130℃条件下保温反应7～9h，得到产物A；
(2)将光敏单体、二异氰酸酯、催化剂二月桂酸二丁基锡溶于无水N,N-二甲基甲酰胺，在40～60℃氮气氛围下反应4～6h，制得半封端的二异氰酸酯，即为产物B；
(3)将步骤(1)所得产物A、步骤(2)所得产物B、无水N,N-二甲基甲酰胺及催化剂二月桂酸二丁基锡混合，在80～100℃条件下反应8～12h；然后加入水合肼溶液，100～120℃条件下反应10～14h，反应结束后，将产物滴加到冰水浴中沉淀，抽滤，最后60℃真空干燥24h，制得所述光敏壳聚糖衍生物；
(4)将步骤(3)所得光敏壳聚糖衍生物溶于冰醋酸水溶液中，搅拌12～24h后，滤除杂质；搅拌条件下用365nm紫外灯照射30-100min，得到含有所述光敏壳聚糖衍生物胶体粒子的胶体溶液。
步骤(1)中所述壳聚糖与邻苯二甲酸酐的摩尔比为1:3～5；所述无水N,N-二甲基甲酰胺的用量为壳聚糖质量的18～22倍。
步骤(2)中所述二异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯中的一种或多种；所述光敏单体为9-蒽甲醇、7-羟基-4-甲基香豆素中的一种或多种；所述二异氰酸酯与光敏单体之间的摩尔比为1:1.0～1.2。
步骤(3)中所述产物A与产物B的摩尔比为1:0.5～2；所述水合肼溶液的质量浓度为40～50％，其用量为产物A质量的35～45倍。
步骤(4)中所述光敏壳聚糖衍生物的用量为冰醋酸质量的1～2倍；所得壳聚糖衍生物胶体粒子的粒径为100nm-20μm。
乳液的具体制备方法是：将壳聚糖衍生物胶体溶液作为水相，与油相进行混合，经高速分散机分散后，静置12-24h，得到所需乳液。
所述胶体溶液用盐酸或氢氧化钠调节pH；所述油相为白油、石蜡油、硅油、甲苯、环己烷、润肤油脂、乙酸乙酯中的一种或几种；油水体积比为1:0.3～3。
所述高速分散机的转速为15000-20500r/min，分散时间为2-5min。
本发明有益的技术效果在于：
1、本发明乳化剂稳定的乳液具有pH响应性，可通过调节pH来控制其乳液滴粒径和乳液层高度，得到具有所需乳化性能的乳液。
2、本发明乳化剂稳定的乳液，其乳化性能受油水体积比的影响，随着油水体积比的增大，乳液层高度逐渐增加。
3、本发明乳化剂具有普适性，可长期稳定白油、石蜡油、硅油、甲苯、环己烷、润肤油脂、乙酸乙酯等多种油相。
4、本发明光敏壳聚糖衍生物胶体粒子在365nm紫外光照射下，可发生光二聚作用，所得乳液抗紫外线且具有长期稳定性，可应用于防晒化妆品、抗紫外线涂层等领域。
附图说明
图1为实施例1中不同pH下壳聚糖衍生物胶体粒子所稳定白油/水乳液的数码照片和光学显微镜图片。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1
(1)合成N-邻苯二甲酰化聚壳聚糖(产物A)
将5.03g壳聚糖、13.947g邻苯二甲酸酐、100g无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)加入装有搅拌和冷凝的三口烧瓶中，120℃下反应8h，制得褐色溶液，将溶液冷却，缓慢滴加到冰水浴中沉淀，乙醇洗涤沉淀3次，得到粉末固体。60℃下真空干燥得到改性的壳聚糖，即为产物A。
(2)合成IPDI-AM(产物B)
将0.55g(2.5mmol)IPDI、0.57g(2.5mmol)蒽甲醇、0.03g(47.5μmol)二丁基二月桂酸锡(DBTDL)、1.2mLDMF加入单口烧瓶中，40℃下反应6h，即得产物B。
(3)合成光敏壳聚糖衍生物
将2.94g产物A，0.45g产物B，0.01gDBTDL和50mL无水DMF加入250mL烧瓶中，在氮气保护下80℃反应8h，然后向烧瓶中加入80mL去离子水，40mL水合肼，在氮气保护下110℃回流反应12h，产物在冰水浴中沉淀，抽滤，最后真空烘箱中干燥24h，制得所述光敏壳聚糖衍生物。
(4)制备光敏壳聚糖衍生物胶体溶液
将0.2g上述光敏壳聚糖衍生物粉末、0.3g冰醋酸、200mL去离子水依次加入250mL烧杯中，磁力搅拌24h后，用砂芯漏斗滤除杂质，用365nm紫外灯照射50min，得到质量分数为0.1wt％的壳聚糖衍生物的胶体溶液。使用1mol/LNaOH水溶液和1mol/LHCl水溶液调节溶液的pH值为4.10～9.54。
(5)制备光敏壳聚糖衍生物胶体粒子稳定的乳液
分别取3mL不同pH的壳聚糖衍生物胶体溶液与等体积白油混合置于乳化瓶中，使用高速分散器在20500r/min的速率下均质2min，静置24h后，得到所需乳液。
图1为不同pH下壳聚糖衍生物胶体粒子所稳定乳液的光学显微镜图片。从图中可以看出，当pH≤4.1时，不能形成乳液；当pH≥6.84时，可形成稳定的水包油乳液，乳液滴粒径随pH的增加逐渐增大。
实施例2
(1)N-邻苯二甲酰化聚壳聚糖(产物A)的合成方法与实施例1步骤(1)相同。
(2)合成XDI-HMC(产物B)
在单口烧瓶中依次加入0.753g(4.0mmol)XDI、0.705g(4.0mmol)7-羟基-4-甲基香豆素、0.01g(15.8μmol)DBTDL和2.3mLDMF，50℃下磁力搅拌5h，即得产物B。
(3)合成光敏壳聚糖衍生物
将2.942g产物A、3.645g产物B、0.02gDBTDL和50MlDMF加入烧瓶中，在氮气保护下90℃反应10h；向其中加入84mL去离子水，36mL水合肼，110℃下反应12h，产物在冰水浴中沉淀，抽滤，最后真空烘箱中干燥24h，制得所述水溶性光敏壳聚糖衍生物。
(4)制备光敏壳聚糖衍生物胶体溶液
将0.2g光敏壳聚糖衍生物粉末、0.2g冰醋酸、100mL去离子水依次加入250mL烧杯中，磁力搅拌12h后，用砂芯漏斗抽滤除去杂质，用365nm紫外灯照射100min，使用1mol/LNaOH水溶液调节溶液的pH值为7.0，得到质量分数为0.2wt％的壳聚糖衍生物的胶体溶液。
(5)制备光敏壳聚糖衍生物胶体粒子稳定的乳液
取不同体积的上述壳聚糖衍生物胶体溶液，分别与不同体积的白油混合置于15mL的乳化瓶中，使得体系中油水体积比分别为：1:3,1:2,1:1,2:1,3:1。使用高速分散器在15000r/min的速率下均质3min，静置20h后，得到稳定的水包油乳液。随着油水体积比的增大，乳液层高度逐渐增加，静置3个月后乳液层高度不变。
实施例3
(1)N-邻苯二甲酰化聚壳聚糖(产物A)的合成方法与实施例1步骤(1)相同。
(2)合成HDI-AM(产物B)
在单口烧瓶中加入1.345g(8.0mmol)HDI、1.833g(8.0mmol)蒽甲醇、0.01g(15.8μmol)DBTDL和5mLN,N-二甲基甲酰胺，60℃下磁力搅拌4h，即得产物B。
(3)合成光敏壳聚糖衍生物
将2.942g产物A、7.945g产物B、0.033gDBTDL、50mLDMF加入烧瓶中，100℃下反应8h；向其中加入72mL去离子水、48mL水合肼，120℃下反应10h，产物在冰水浴中沉淀，抽滤，最后真空烘箱中干燥24h，制得所述水溶性光敏壳聚糖衍生物。
(4)制备光敏壳聚糖衍生物胶体溶液
将0.2g光敏壳聚糖衍生物粉末、0.4g冰醋酸、200mL去离子水依次加入250mL烧杯中，磁力搅拌24h后，用砂芯漏斗抽滤除去杂质，用365nm紫外灯照射30min，得到质量分数为0.1wt％的壳聚糖衍生物的胶体溶液。使用1mol/LNaOH水溶液调节溶液的pH值为7.0。
(5)制备光敏壳聚糖衍生物胶体粒子稳定的乳液
取3mLpH＝7.0的壳聚糖衍生物胶体溶液分别与等体积的白油、甲苯、石蜡油、硅油、环己烷、润肤油脂等油相混合置于乳化瓶中，使用高速分散器在18000r/min的速率下均质5min，静置12h后，均得到稳定的水包油乳液，静置3个月后乳液层高度不变。

Claims (9)

1.一种光敏壳聚糖衍生物胶体粒子作为乳化剂的应用，其特征在于：将光敏壳聚糖衍生物胶体粒子作为乳化剂稳定油-水体系形成稳定的乳液。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于所述光敏壳聚糖衍生物胶体粒子的制备方法为：
(1)将壳聚糖、邻苯二甲酸酐溶于无水N,N-二甲基甲酰胺，在110～130℃条件下保温反应7～9h，得到产物A；
(2)将光敏单体、二异氰酸酯、催化剂二月桂酸二丁基锡溶于无水N,N-二甲基甲酰胺，在40～60℃氮气氛围下反应4～6h，制得半封端的二异氰酸酯，即为产物B；
(3)将步骤(1)所得产物A、步骤(2)所得产物B、无水N,N-二甲基甲酰胺及催化剂二月桂酸二丁基锡混合，在80～100℃条件下反应8～12h；然后加入水合肼溶液，100～120℃条件下反应10～14h，反应结束后，将产物滴加到冰水浴中沉淀，抽滤，最后60℃真空干燥24h，制得所述光敏壳聚糖衍生物；
(4)将步骤(3)所得光敏壳聚糖衍生物溶于冰醋酸水溶液中，搅拌12～24h后，滤除杂质，用365nm紫外灯照射30-100min，得到含有所述光敏壳聚糖衍生物胶体粒子的胶体溶液。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于乳液的具体制备方法是：将壳聚糖衍生物胶体溶液作为水相，与油相进行混合，经高速分散机分散后，静置12-24h，得到所需乳液。
4.根据权利要求2所述的应用，其特征在于步骤(1)中所述壳聚糖与邻苯二甲酸酐的摩尔比为1:3～5；所述无水N,N-二甲基甲酰胺的用量为壳聚糖质量的18～22倍。
5.根据权利要求2所述的应用，其特征在于步骤(2)中所述二异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯中的一种或多种；所述光敏单体为9-蒽甲醇、7-羟基-4-甲基香豆素中的一种或多种；所述二异氰酸酯与光敏单体之间的摩尔比为1:1.0～1.2。
6.根据权利要求2所述的应用，其特征在于步骤(3)中所述产物A与产物B的摩尔比为1:0.5～2；所述水合肼溶液的质量浓度为40～50％，其用量为产物A质量的35～45倍。
7.根据权利要求2所述的应用，其特征在于步骤(4)中所述光敏壳聚糖衍生物的用量为冰醋酸质量的1～2倍；所得壳聚糖衍生物胶体粒子的粒径为100nm-20μm。
8.根据权利要求3所述的应用，其特征在于所述胶体溶液用盐酸或氢氧化钠调节pH；所述油相为白油、石蜡油、硅油、甲苯、环己烷、润肤油脂、乙酸乙酯中的一种或几种；油水体积比为1:0.3～3。
9.根据权利要求3所述的应用，其特征在于所述高速分散机的转速为15000-20500r/min，分散时间为2-5min。
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