CN105777758A - 一种银离子荧光传感器分子及其合成和应用 - Google Patents

一种银离子荧光传感器分子及其合成和应用 Download PDF

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Abstract

本发明设计合成了一种银离子荧光传感器分子——1H‑咪唑[4,5‑b]吩嗪衍生物，该传感器分子中吩嗪是一个刚性结构的稳定体系，作为荧光基团致使主体分子的溶液发出了强的荧光；而咪唑与呋喃环是作为一个识别功能位点，在该分子在含水介质中达到高选择性识别银离子，而且识别过程不受其它阳离子的干扰。此外，当在室温下加入银离子后，该溶液的荧光强度会快速减弱（＜30秒），能够达到很好的裸眼识别效果。利用该传感器分子制作的Ag+响应试纸也能够方便快捷的检测环境体系中的银离子。

Description

一种银离子荧光传感器分子及其合成和应用
技术领域
本发明涉及一种银离子荧光传感器分子——1H-咪唑[4,5-b]吩嗪衍生物及其合成；的结构、合成以及在水溶液中高灵敏度荧光识别银离子的应用，属于化学合成领域和阴离子检测技术领域。
背景技术
随着现代科技的日新月异，日常生活使用银及其化合物的范围也日益增加。银以及银的相关产品广泛应用于电子、电镀、感光材料、化工工业和科研领域。在涉及到银的各行各业的生产和应用中会产生各种各样的含银废水，与其他工业相比，虽然产生的废水量不是很大，但其废水的性质却决定了它对环境的污染影响却非常严重。废水中的银离子在环境中的迁移、扩散将污染自然水体，对人体及水生生物的健康将产生严重的危害。因此，银离子的识别和检测在环境科学、生命科学和医学等领域都有着重要的应用。检测银离子的方法很多，而比色荧光法由于方便快捷等原因而倍受关注。
目前，设计及合成的银离子荧光传感器已经有很多，但是由于其常见的传感器分子比色或荧光识别Ag+的识别过程需要较长的反应时间，这种因素往往制约了很多传感器分子的推广使用。
发明内容
本发明的目的是提供一种银离子荧光传感器；
本发明的另一目的是提供上述银离子荧光传感器的合成方法；
本发明还有一个目的，就是提供上述传感器在荧光识别银离子的应用。
一、银离子荧光传感器的结构及合成
本发明的银离子荧光传感器——1H-咪唑[4,5-b]吩嗪衍生物；其化学名称为2-(5-对氯苯呋喃-2-基)-1-H咪唑并[4,5-b]吩嗪，标记为LT，其结构式如下：
本发明银离子荧光传感器的合成，以DMF为溶剂，冰醋酸为催化剂，2,3-二氨基吩嗪与5-(氯基苯基)呋喃-2-甲醛以1:1.2~1:1.3的摩尔比，于80~85℃回流反应6~8h；反应结束后冷却至室温，中和后抽滤；所得固体用热的乙醇洗涤，真空干燥，然后用DMF-H2O重结晶，得到棕色固体，即为传感器分子LT；冰醋酸的用量为2,3-二氨基吩嗪摩尔量的1.5 ~2%。
二、银离子荧光传感器的阳离子识别实验
1、银离子荧光传感器对阳离子的荧光识别性能
分别移取0.5 mL传感器分子LT的DMSO溶液(2×10-4 mol·L-1)于一系列10mL比色管中，然后分别加入Fe3+，Hg2+，Ag+，Ca2+，Cu2+，Co2+，Ni2+，Cd2+，Pb2+，Zn2+，Cr3+，Mg2+的高氯酸盐的DMSO溶液(4×10-3mol·L-1) 0.25 mL。再依次加入2.5mLpH=7.2 缓冲溶液（用4-羟乙基哌嗪乙磺酸和四丁基氢氧化铵调节配置成的pH=7.2的水），最后用DMSO定容到5mL，此时LT浓度为2×10-5mol·L-1，体系中水的体积百分数50%，阳离子浓度为受体浓度的10倍，观察各个受体对阳离子的响应。
结果发现，当在LT的DMSO-H2O (含水40~60%)溶液中分别加入上述阳离子的高氯酸盐的DMSO溶液时，只有Ag+的加入使溶液的颜色由黄色变为浅黄色，且其强黄色的荧光完全猝灭。在其相应的紫外光谱中，Ag+的加入使LT溶液在435nm处的吸收峰发生下降(图1)。在其相应的荧光发射谱中，Ag+的加入使LT溶液在555nm处的发射峰消失(图2)。其余阳离子的加入对LT溶液的荧光光谱无明显影响。说明传感器分子在水溶液中能专一选择性荧光识别Ag+。
2、LT对Ag+的滴定实验
将LT用DMSO配成2×10-4mol∕L的主体溶液，取0.5mL的LT的DMSO溶液（2.0×10-4mol/L）于10mL比色管中，加入2.5mL的缓冲溶液（用4-羟乙基哌嗪乙磺酸和四丁基氢氧化铵调节配置成的pH=7.2的水），用DMSO定容到5mL，此时LT浓度为2×10-5mol·L-1，摇匀静置。移取2.5mL 的LT的溶液（2.0×10-5mol/L）于石英池中，用累积加样法逐渐加入Ag+的高氯酸盐的DMSO溶液，于25℃测其紫外荧光光谱（图3-6）。在紫外吸收光谱中随着银离子的逐渐滴入，435 nm和325nm处的吸收峰逐渐下降，而在365nm处的吸收峰逐渐上升。同时，在378nm和478nm处出现了2个等吸收点，表明该滴定过程形成了稳定的络合物。在荧光光谱中随着银离子的逐渐滴入，555nm处的发射峰逐渐消失，说明传感器LT可以在DMSO（含水50%）溶液中灵敏快速专一的检测Ag+。LT对Ag+的荧光光谱检测限为3.25×10-7 M，检测过程具有很高的灵敏度。
3、抗干扰性能检测
为了测定受体LT对Ag+的检测效果，我们又进行了如下测试：取两组10ml比色管分别加入0.5mL上述LT的DMSO溶液(2×10-4 mol·L-1)，再分别加入0.25mL Fe3+，Hg2+，Ag+，Ca2+，Cu2 +，Co2+，Ni2+，Cd2+，Pb2+，Zn2+，Cr3+，Mg2+的高氯酸盐的DMSO溶液(4×10-3mol·L-1)，再依次加入2.5mLpH=7.2 缓冲溶液（用4-羟乙基哌嗪乙磺酸和四丁基氢氧化铵调节配置成的pH=7.2的水），最后用DMSO定容到5mL。另外一组中再分别加0.25mL Ag+的高氯酸盐的DMSO溶液，在每一个比色管中分别加入0.25mL其它十一种阳离子（Fe3+，Hg2+, Ca2+，Cu2+，Co2+，Ni2+，Cd2+，Pb2+，Zn2+，Cr3+，Mg2）的高氯酸盐的DMSO溶液，再依次加入2.5mLpH=7.2 缓冲溶液（用4-羟乙基哌嗪乙磺酸和四丁基氢氧化铵调节配置成的pH=7.2的水），最后用DMSO定容到5mL。混合均匀后进行观察。
图7、8分别为LT对银离子识别的紫外抗干扰性能和荧光抗干扰性能。结果发现，加入十二种阳离子后，LT溶液在435处的紫外吸收峰下降，荧光发射峰猝灭。这与Ag+对LT的影响是一致的(见图1、2)。从而说明该类受体检测Ag+基本不受其它阳离子的干扰。
4、传感器LT识别Ag+的响应时间
常见的传感器分子比色或荧光识别Ag+的识别过程需要较长的反应时间，这种因素往往制约了很多传感器分子的推广使用。因此，我们探究了传感器LT对Ag+响应的时间。图9为LT（2×10-5mol/L）加入Ag+后在发射波长555 nm 时的荧光强度与时间的对应关系。从图9可以看出，在Ag+加入的随后20秒左右，反应基本完全，荧光强度基本猝灭且不再变化。因此该传感器分子LT具有较快的检测速度。
5、传感器LT识别Ag+的循环可逆性
近几年，受体分子的可循环性成为阳离子识别研究中的一大热点，因此，我们探讨了该受体分子对Ag+ 识别的可循环性。众所周知，碘离子与银离子有很强的缔合能力，是一种很好的Ag+离子沉淀剂，因此我们选择碘离子作为Ag+的络合剂。实验现象表明：当在LT- Ag+络合体系中加入适量的I-离子，I-离子能够迅速将Ag+从主体分子上解络合下来，形成AgI沉淀，溶液在紫外灯下的颜色恢复，与主体相当。相应的荧光光谱也恢复到原来主体分子的水平（图10）。当我们再用该溶液去识别Ag+离子时，该体系的荧光猝灭，并且基本与受体分子的峰高一致，如此反复循环使用可以达到四次以上(图11)。因此，该传感器分子LT是一种可循环使用的Ag+荧光传感器。
6、传感器LT对Ag+识别机理
针对传感器分子LT对Ag+识别机理的探究，我们通过核磁滴定、高分辨质谱等表征手段进行了验证。核磁滴定谱图表明：13.44ppm 处-NH的信号峰随银离子的加入随即消失，并且吩嗪环上的氢质子信号峰明显的向高场移动。高分辨质谱对主体与离子的配合物数据表明：901.3处的出峰与一分子受体的氨基脱去一个氢原子然后和另外一分子受体对银离子配位后的分子量一致。因此，我们对传感器LT对Ag+识别机理探讨如下：当加入Ag+时，一个LT的亚氨基转变为–N- ，与Ag+结合形成[(LT-H)+Ag++LT]+的金属配合物（图12）。
三、基于LT的Ag+离子检测
Ag+离子试纸的制作：将LT配制成2×10-4 mol·L1的水溶液；将处理过的滤纸剪取长约4cm，宽约1cm的滤纸两张。将滤纸分别浸润在上述溶液中10分钟，使LT充分吸附于滤纸上然后取出晾干。该滤纸在荧光灯照射下呈黄色荧光。
当在滤纸上滴加Ag+时，滤纸原来的黄色荧光消失了，而其它阳离子的滴加对滤纸的荧光没有影响。这种鲜明的荧光颜色对比说明了LT对Ag+有着高度的荧光识别能力。
综上所述，本文设计合成了1H-咪唑[4,5-b]吩嗪衍生物(LT)，该传感器分子中吩嗪作为一个刚性结构稳定的体系，作为荧光基团致使主体分子的溶液发出了强的荧光。而咪唑与呋喃环是作为一个识别功能位点，在该分子在含水介质中达到高选择性识别银离子，而且识别过程不受其它阳离子的干扰。此外，当在室温下加入银离子后，该溶液的荧光强度会快速减弱（＜30秒），能够达到很好的裸眼识别效果，利用该传感器分子制作的Ag+响应试纸也能够方便快捷的检测环境体系中的银离子。
附图说明
图1为LT(c=2.0 × 105mol/L) 的水溶液中，加入银离子的紫外吸收光谱图。
图2为LT以及其加入10倍的阳离子时的荧光光谱（激发波长：474，发射波长555nm）。
图3为不同浓度的Ag+ (0-8.00 倍) 存在下受体LT的紫外光谱。
图4为不同浓度的 Ag+(0-8.00 倍) 存在下受体LT的散点图。
图5为不同浓度的Ag+ (0-8.00 倍) 存在下受体LT的荧光光谱。
图6为不同浓度的 Ag+(0-8.00 倍) 存在下受体LT的散点图。
图7为LT对银离子识别的紫外抗干扰性能。
图8为 LT对银离子识别的荧光抗干扰性能。
图9为LT（2×10-5mol/L）加入Ag+后在发射波长555 nm 时的荧光强度与时间的对应关系。
图10为LT对Ag+离子识别的可循环实验。
图11为LT对银离子识别的荧光可逆性。
图12为LT对Ag+识别机理图。
具体实施方式
仪器与试剂
1H NMR使用Mercury-400BB型核磁共振仪测定，TMS为内标。IR使用Digilab FTS-3000FT-IR型红外光谱仪(KBr压片)测定；熔点使用X-4数字显示显微熔点测定仪(温度计未校正)测定；荧光光谱使用日本岛津公司RF - 5301荧光光谱仪记录。
所用阳离子均为高氯酸盐，溶剂为（DMSO/H2O(1:1, v/v)HEPES缓冲溶液(pH=7.2)(分析纯)。其它试剂均为市售分析纯。
一、银离子荧光传感器的合成
1、中间体5-(氯基苯基)呋喃-2-甲醛的合成
将4.143g对氯苯胺加入16mL水蒸馏水和8mL浓盐酸中混合，缓慢加热并回流，并使氯苯胺完全溶解。当其完全溶解后，将圆底烧瓶放入冰浴中加速搅拌，直至溶液中有极小的晶体析出。称取6g NaNO2于烧杯中，用9mL蒸馏水溶解，再用恒压漏斗缓慢向苯胺溶液中滴加，滴完后搅拌反应20min，用减压泵抽滤，并将滤液保存到250mL圆底烧瓶中，向其中加入2.9g呋喃甲醛，40 mL蒸馏水和20 mL丙酮，在冰浴下搅拌，在一小烧杯中用3mL水溶解0.8g氯化铜，缓慢滴加到滤液中，滴加完毕后撤掉冰浴，在常温下继续反应8h，直到生成砖红色沉淀，抽滤，用DMF/EtOH溶液重结晶,得到淡红色晶体。该中间体的合成方法见文献：魏太保，高等学校化学学报，1992,13,1217-1218。
2、银离子荧光传感器的合成
将2 mmol 2,3-二氨基吩嗪和2.5 mmol 5-(氯基苯基)呋喃-2-甲醛置于100 mL圆底烧瓶中 加入20 mL DMF，加入0.1 mL 冰醋酸，在油浴上85℃加热回流反应8h，待反应停止冷却至室温中和后，抽虑。将所得固体用热的乙醇洗涤三到五次在真空干燥箱中烘干，然后用DMF-H2O重结晶，得到棕色固体。产率74%。
LT: m.p.>300℃;1H NMR (DMSO-d6, 600 MHz) δ:13.47 (s 1H), 8.34 (s 1H),8.23-8.20 (m 2H), 8.04-8.02 (m 2H), 7.89-7.86 (m 2H), 7.67-7.62 (d 4H), 7.40-7.39 (m 2H);13C NMR (DMSO-d6, 600 MHz) δ: 155.21, 151.00, 144.35, 142.04,140.46, 133.50, 129.71, 129.20, 128.33, 126.33, 117.16, 109.78. IR (KBr, cm-1)v: 3435.50, 3106.67, 1659.35, 1620.27, 1480.89, 1370.39, 769.52; ESI-MS m/z:(M+H)+ Calcd for C23H13N4OCl 397.08; Found 397.07; Anal. Calcd for C23H13N4OCl:C, 69.61; H, 3.30; N, 14.12; Found C, 69.58; H, 3.24; N, 14.10。
二、银离子荧光传感器的应用
1、溶液检测Ag+
分别移取银离子荧光传感器的DMSO-H2O(含水50%)溶液于一系列比色管中，分别加入Fe3+，Hg2+，Ag+，Ca2+，Cu2+，Co2+，Ni2+，Cd2+，Pb2+，Zn2+，Cr3+，Mg2+的高氯酸盐的DMSO溶液；若溶液的荧光完全淬灭，则说明加入的是Ag+，若溶液的荧光没有发生变化，则说明加入的不是Ag+。
2、检测试纸Ag+
Ag+离子试纸的制作：将LT配制成2×10-4 mol·L1的DMSO溶液；将处理过的滤纸剪取长约4cm，宽约1cm的滤纸两张。将滤纸分别浸润在上述溶液中10分钟，使LT充分吸附于滤纸上然后取出晾干。该滤纸在荧光灯照射下呈黄色荧光。
在滤纸上滴加Fe3+，Hg2+，Ag+，Ca2+，Cu2+，Co2+，Ni2+，Cd2+，Pb2+，Zn2+，Cr3+，Mg2+的高氯酸盐的DMSO溶液，若滤纸原来的黄色荧光消失了，则说明滴加的是Ag+；若滤纸的荧光没有发生变化，则说明滴加的不是Ag+。

Claims (7)

1.一种银离子荧光传感器，其结构式如下：
。
2.如权利要求1所述银离子荧光传感器的合成，以DMF为溶剂，冰醋酸为催化剂，2,3-二氨基吩嗪与5-(氯基苯基)呋喃-2-甲醛以1:1.2~1:1.3的摩尔比，于80~85℃回流反应6~8h；反应结束后冷却至室温，中和后抽滤；所得固体用热的乙醇洗涤，真空干燥，DMF-H2O重结晶，得到的棕色固体即为银离子荧光传感器。
3.如权利要求2所述银离子荧光传感器的合成，其特征在于：冰醋酸的用量为2,3-二氨基吩嗪摩尔量的1.5~2%。
4.如权利要求1所述银离子荧光传感器在荧光识别银离子中的应用，其特征在于：分别移取银离子荧光传感器的DMSO-H2O溶液于一系列比色管中，分别加入Fe3+，Hg2+，Ag+，Ca2+，Cu2+，Co2+，Ni2+，Cd2+，Pb2+，Zn2+，Cr3+，Mg2+的高氯酸盐的DMSO溶液；若溶液的荧光完全淬灭，则说明加入的是Ag+，若溶液的荧光没有发生变化，则说明加入的不是Ag+。
5.如权利要求4所述银离子荧光传感器在荧光识别银离子中的应用，其特征在于：DMSO-H2O溶液中，水的体积含量为40~60%。
6.一种负载有如权利要求1所述银离子荧光传感器的Ag+检测试纸。
7.如权利要求4所述Ag+检测试纸用于检测水溶液中的Ag+，其特征在于：在滤纸上滴加Fe3+，Hg2+，Ag+，Ca2+，Cu2+，Co2+，Ni2+，Cd2+，Pb2+，Zn2+，Cr3+，Mg2+的高氯酸盐的DMSO溶液，若滤纸原来的黄色荧光消失了，则说明滴加的是Ag+；若滤纸的荧光没有发生变化，则说明滴加的不是Ag+。
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