CN105561316A - 一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法 - Google Patents

一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法 Download PDF

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Abstract

一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法，将碳纳米管均匀分散在浓硝酸中，然后加入浓硫酸，超声条件下反应后冷却至室温，将超声反应后的混酸液倒入去离子水中快速搅拌后冷却至室温，反复抽滤洗涤4次，最后烘干，得到羧化碳纳米管；将羧化碳纳米管加入到磷酸缓冲液中，再加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺，超声后加入二甲双胍搅拌反应，然后移至膜管透析，通过高速离心处理分离不溶组分，得到碳纳米管-二甲双胍溶液；将碳纳米管-二甲双胍溶液与聚乙二醇溶液混合后超声，然后抽滤洗涤，将滤饼放入去离子水中超声，烘干得到。本发明复合材料对肿瘤细胞具有更强的杀灭效果，能够抑制肿瘤细胞的扩散与转移。

Description

一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法
技术领域
本发明属于材料制备技术领域，具体涉及一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法。
背景技术
恶性肿瘤是严重威胁人类生命和健康的重大恶性疾病，传统的肿瘤治疗方法包括手术切除、化疗和内分泌治疗。但是很多恶性肿瘤患者(包括早期患者)经过严格治疗之后，仍然会发生复发和转移。随着对恶性肿瘤基础和临床研究的不断深入，越来越多的证据表明，肿瘤的复发和转移与肿瘤干细胞(cancerstemcells，CSCs)关系密切。因此，开发疗效可靠、毒副作用低且针对CSCs的抗肿瘤药物制剂具有重大的社会意义。
碳纳米管(CNTs)是一层或者多层sp2碳原子组成的石墨片无缝卷绕而形成的圆柱状结构。近年来以碳纳米管(carbonnanotubes,CNTs)为媒介的光热疗法(carbonnanotube-mediatedthermaltherapy,CNMTT)受到广泛关注。研究表明，CNMIT对于肿瘤干细胞(cancerstemcells,CSCs)可进行有效杀灭，能够有效降低肿瘤治疗过程中的抵抗，防止复发。但CNTs具有一定的细胞毒性，大剂量应用对正常细胞也有杀灭作用，从而限制了其在临床上的使用。
发明内容
本发明的目的是提供一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法，解决了碳纳米管为媒介的光热疗法中对机体损伤大、毒副作用明显的问题；并避免了肿瘤复发和转移的潜在危险。
本发明所采用的技术方案是，一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法，具体按照以下步骤实施：
步骤1，碳纳米管的羧化
将碳纳米管均匀分散在浓硝酸中，然后加入浓硫酸，超声条件下反应后冷却至室温，将超声反应后的混酸液倒入去离子水中快速搅拌后冷却至室温，反复抽滤洗涤4次，最后烘干，得到羧化碳纳米管；
步骤2，碳纳米管的酰胺化
将步骤1得到的羧化碳纳米管加入到磷酸缓冲液中，再加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDAC)，超声后加入二甲双胍，在20～30℃条件下搅拌反应12～48h，然后移至膜管透析处理2～4天，通过高速离心处理分离不溶组分，得到碳纳米管-二甲双胍溶液；
步骤3，PEG包裹修饰
将步骤2得到的碳纳米管-二甲双胍溶液与聚乙二醇溶液混合后超声，然后抽滤洗涤3次，将滤饼放入少量去离子水中超声，烘干得碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料(MWCNTs-Met/PEG)。
本发明的特点还在于，
步骤1中浓硝酸和浓硫酸的体积比为1：3，碳纳米管与浓硝酸和浓硫酸组成的混合物的质量体积比为1：1～2mg/ml；去离子水的量是浓硝酸和浓硫酸组成的混合物的体积的50倍。
步骤1中超声条件下反应的温度为40～60℃，时间为1～4h。
步骤1中烘干是在30～50℃恒温鼓风箱中干燥24～72h。
步骤2，磷酸缓冲液浓度是10-20mmol/L，pH＝5.8，羧化碳纳米管和磷酸缓冲液的质量体积比为1：5～10mg/ml；羧化碳纳米管、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺、二甲双胍的质量比为1：0.1～0.5：1～5。
步骤2中超声是在20～30℃条件下超声1～4h。
步骤3中聚乙二醇溶液的浓度为0.3～0.5g/mL，碳纳米管-二甲双胍溶液与聚乙二醇溶液的体积比为1：1～3。
步骤3中混合后超声是在20～30℃条件下超声1～4h，功率为100～600W。
本发明的有益效果是，本发明得到的碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料，与普通的碳纳米管相比，对肿瘤细胞具有更强的杀灭效果，通过多种作用机制对多种肿瘤具有显著的抑杀作用，且能够抑制肿瘤细胞的扩散与转移。
附图说明
图1是本发明得到的碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的红外光谱图；
图2为本发明的化学合成过程及所得到的复合材料具体结构图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
本发明一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法，具体按照以下步骤实施：
步骤1，碳纳米管的羧化
将碳纳米管均匀分散在浓硝酸中，然后加入浓硫酸，40～60℃超声反应1～4h后冷却至室温，将超声反应后的混酸液倒入去离子水中快速搅拌后冷却至室温，反复抽滤洗涤4次，最后在30～50℃恒温鼓风箱中干燥24～72h，得到羧化碳纳米管；
浓硝酸和浓硫酸的体积比为1：3，碳纳米管与浓硝酸和浓硫酸组成的混合物的质量体积比为1：1～2mg/ml；去离子水的量是浓硝酸和浓硫酸组成的混合物的体积的50倍；
步骤2，碳纳米管的酰胺化
将步骤1得到的羧化碳纳米管加入到磷酸缓冲液中，再加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDAC)，在20～30℃条件下超声1～4h后加入二甲双胍，在20～30℃条件下搅拌反应12～48h，然后移至膜管透析处理2～4天，通过高速离心处理分离不溶组分，得到碳纳米管-二甲双胍溶液；
磷酸缓冲液浓度是10-20mmol/L，pH＝5.8，羧化碳纳米管和磷酸缓冲液的质量体积比为1：5～10mg/ml；羧化碳纳米管、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺、二甲双胍的质量比为1：0.1～0.5：1～5；
步骤3，PEG包裹修饰
将步骤2得到的碳纳米管-二甲双胍溶液与浓度为0.3～0.5g/mL的聚乙二醇溶液混合后在20～30℃条件下超声1～4h(碳纳米管-二甲双胍溶液与聚乙二醇溶液的体积比为1：1～3)，功率为100～600W，然后抽滤洗涤3次，将滤饼放入少量去离子水中超声，烘干得碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料(MWCNTs-Met/PEG)。
图1为本发明得到的碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料(MWCNTs-Met/PEG)的红外光谱图，由图1可知，1724cm-1处的吸收峰是酰胺键中的羰基碳氧伸缩振动峰，表明二甲双胍通过酰胺键键合到碳纳米管表面。2917cm-1、2825cm-1和1465cm-1处的吸收峰是聚乙二醇中CH2的碳氢伸缩振动和剪切振动峰，表面聚乙二醇已经被缠绕在碳纳米管表面。
图2为本发明的化学合成过程及所得到的复合材料具体结构。如图2所示，在EDAC催化作用下，二甲双胍上的氨基和碳纳米管上的羧基发生化学反应，形成酰胺键，从而得到二甲双胍键合的碳纳米管MWCNTs-Met。然后在超声辅助的作用下，PEG包覆到MWCNTs-Met的表面，从而得到兼具光热功能、药物功能和生物相容性的目标产物MWCNTs-Met/PEG。
以下从药理实验结果进一步说明本发明所产生的有益效果：
本发明复合材料对肿瘤细胞的作用
1.细胞：人宫颈癌细胞Hela、人乳腺癌细胞MCF-7、人肝癌细胞HepG2。
2.试药：本发明复合材料；AO-EB荧光检测试剂盒。
3.仪器：5％CO2饱和湿度孵育箱，荧光显微镜。
4.方法与结果：
(1)将对数生长期的细胞消化后，吹打成单细胞悬液，接种于24孔培养板；(2-4)×103个细胞/孔，每孔培养基200μL，37℃、5％CO2培养箱中培养过夜；
(2)加入梯度剂量的本发明复合材料，在培养箱中继续培养1天；
(3)在808nm波长下，用红外光(NIR)以2W/cm2的强度照射细胞5min；
(4)温育2h后每孔加入AO-EB10μL，避光10min。
(5)荧光显微镜下观察细胞形态。计数500个细胞观察。正常细胞显绿色荧光，早期凋亡细胞显黄色荧光，晚期凋亡细胞显红色荧光。
(6)抑制率计算公式：
细胞增殖抑制率＝[对照组存活细胞-给药组存活细胞]/对照组存活细胞×100％，具体结果见表1。
表1本发明复合物激光照射后2h对肿瘤细胞的抑制率
上述体外细胞实验表明，本发明碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇在光照(808nm，2W/cm2，5min)后对肿瘤细胞具有显著的抑制作用，低浓度20μg/ml对肿瘤细胞的抑制作用明显强于同样浓度的羧化碳纳米管。
实施例1
步骤1，碳纳米管的羧化
将28mg碳纳米管均匀分散在7mL浓硝酸中，然后加入21mL浓硫酸，40℃、超声条件下反应4h后冷却至室温，将超声反应后的混酸液倒入1400mL去离子水中快速搅拌后冷却至室温，反复抽滤洗涤4次，最后在40℃恒温鼓风箱中干燥36h，得到羧化碳纳米管；
步骤2，碳纳米管的酰胺化
将步骤1得到的羧化碳纳米管10mg加入到100mL、浓度是20mmol/L的磷酸缓冲液中，再加入1mg1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDAC)，20℃下超声4h后加入50mg二甲双胍，在20℃条件下搅拌反应36h，然后移至膜管透析处理2天，通过高速离心处理分离不溶组分，得到碳纳米管-二甲双胍溶液；
步骤3，PEG包裹修饰
将35mL步骤2得到的碳纳米管-二甲双胍溶液与35mL浓度为0.3g/mL的聚乙二醇溶液混合后在20℃条件下超声4h，然后抽滤洗涤3次，将滤饼放入少量去离子水中超声，烘干得到。
实施例2
步骤1，碳纳米管的羧化
将56mg碳纳米管均匀分散在7mL浓硝酸中，然后加入21mL浓硫酸，60℃、超声条件下反应3h后冷却至室温，将超声反应后的混酸液倒入1400mL去离子水中快速搅拌后冷却至室温，反复抽滤洗涤4次，最后在50℃恒温鼓风箱中干燥24h，得到羧化碳纳米管；
步骤2，碳纳米管的酰胺化
将步骤1得到的羧化碳纳米管20mg加入到150mL、浓度是15mmol/L的磷酸缓冲液中，再加入8mg1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDAC)，30℃下超声3h后加入20mg二甲双胍，在30℃条件下搅拌反应24h，然后移至膜管透析处理3天，通过高速离心处理分离不溶组分，得到碳纳米管-二甲双胍溶液；
步骤3，PEG包裹修饰
将35mL步骤2得到的碳纳米管-二甲双胍溶液与70mL浓度为0.5g/mL的聚乙二醇溶液混合后在25℃条件下超声2h，然后抽滤洗涤3次，将滤饼放入少量去离子水中超声，烘干得到。
实施例3
步骤1，碳纳米管的羧化
将42mg碳纳米管均匀分散在7mL浓硝酸中，然后加入21mL浓硫酸，45℃、超声条件下反应1h后冷却至室温，将超声反应后的混酸液倒入1400mL去离子水中快速搅拌后冷却至室温，反复抽滤洗涤4次，最后在35℃恒温鼓风箱中干燥60h，得到羧化碳纳米管；
步骤2，碳纳米管的酰胺化
将步骤1得到的羧化碳纳米管10mg加入到50mL、浓度是18mmol/L的磷酸缓冲液中，再加入5mg1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDAC)，25℃下超声2h后加入20mg二甲双胍，在25℃条件下搅拌反应48h，然后移至膜管透析处理4天，通过高速离心处理分离不溶组分，得到碳纳米管-二甲双胍溶液；
步骤3，PEG包裹修饰
将12mL步骤2得到的碳纳米管-二甲双胍溶液与36mL浓度为0.4g/mL的聚乙二醇溶液混合后在30℃条件下超声1h，然后抽滤洗涤3次，将滤饼放入少量去离子水中超声，烘干得到。
实施例4
步骤1，碳纳米管的羧化
将33.6mg碳纳米管均匀分散在7mL浓硝酸中，然后加入21mL浓硫酸，50℃、超声条件下反应2h后冷却至室温，将超声反应后的混酸液倒入1400mL去离子水中快速搅拌后冷却至室温，反复抽滤洗涤4次，最后在30℃恒温鼓风箱中干燥48h，得到羧化碳纳米管；
步骤2，碳纳米管的酰胺化
将步骤1得到的羧化碳纳米管40mg加入到240mL、浓度是10mmol/L的磷酸缓冲液中，再加入8mg1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDAC)，30℃下超声1h后加入120mg二甲双胍，在20℃条件下搅拌反应12h，然后移至膜管透析处理4天，通过高速离心处理分离不溶组分，得到碳纳米管-二甲双胍溶液；
步骤3，PEG包裹修饰
将40mL步骤2得到的碳纳米管-二甲双胍溶液与40mL浓度为0.3/mL的聚乙二醇溶液混合后在30℃条件下超声3h，然后抽滤洗涤3次，将滤饼放入少量去离子水中超声，烘干得到。
实施例5
步骤1，碳纳米管的羧化
将50.4mg碳纳米管均匀分散在7mL浓硝酸中，然后加入21mL浓硫酸，55℃、超声条件下反应2h后冷却至室温，将超声反应后的混酸液倒入1400mL去离子水中快速搅拌后冷却至室温，反复抽滤洗涤4次，最后在45℃恒温鼓风箱中干燥72h，得到羧化碳纳米管；
步骤2，碳纳米管的酰胺化
将步骤1得到的羧化碳纳米管30mg加入到240mL、浓度是12mmol/L的磷酸缓冲液中，再加入9mg1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDAC)，20℃下超声2h后加入120mg二甲双胍，在30℃条件下搅拌反应30h，然后移至膜管透析处理3天，通过高速离心处理分离不溶组分，得到碳纳米管-二甲双胍溶液；
步骤3，PEG包裹修饰
将30mL步骤2得到的碳纳米管-二甲双胍溶液与60mL浓度为0.4g/mL的聚乙二醇溶液混合后在20℃条件下超声1h，然后抽滤洗涤3次，将滤饼放入少量去离子水中超声，烘干得到。

Claims (8)

1.一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法，其特征在于，具体按照以下步骤实施：
步骤1，碳纳米管的羧化
将碳纳米管均匀分散在浓硝酸中，然后加入浓硫酸，超声条件下反应后冷却至室温，将超声反应后的混酸液倒入去离子水中快速搅拌后冷却至室温，反复抽滤洗涤4次，最后烘干，得到羧化碳纳米管；
步骤2，碳纳米管的酰胺化
将步骤1得到的羧化碳纳米管加入到磷酸缓冲液中，再加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺，超声后加入二甲双胍，在20～30℃条件下搅拌反应12～48h，然后移至膜管透析处理2～4天，通过高速离心处理分离不溶组分，得到碳纳米管-二甲双胍溶液；
步骤3，PEG包裹修饰
将步骤2得到的碳纳米管-二甲双胍溶液与聚乙二醇溶液混合后超声，然后抽滤洗涤3次，将滤饼放入少量去离子水中超声，烘干得碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料。
2.根据权利要求1所述的一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法，其特征在于，步骤1中浓硝酸和浓硫酸的体积比为1：3，碳纳米管与浓硝酸和浓硫酸组成的混合物的质量体积比为1：1～2mg/ml；去离子水的量是浓硝酸和浓硫酸组成的混合物的体积的50倍。
3.根据权利要求1所述的一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法，其特征在于，步骤1中超声条件下反应的温度为40～60℃，时间为1～4h。
4.根据权利要求1～3任一所述的一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法，其特征在于，步骤1中烘干是在30～50℃恒温鼓风箱中干燥24～72h。
5.根据权利要求1所述的一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法，其特征在于，步骤2，磷酸缓冲液浓度是10-20mmol/L，pH＝5.8，羧化碳纳米管和磷酸缓冲液的质量体积比为1：5～10mg/ml；羧化碳纳米管、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺、二甲双胍的质量比为1：0.1～0.5：1～5。
6.根据权利要求1或5所述的一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法，其特征在于，步骤2中超声是在20～30℃条件下超声1～4h。
7.根据权利要求1所述的一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法，其特征在于，步骤3中聚乙二醇溶液的浓度为0.3～0.5g/mL，碳纳米管-二甲双胍溶液与聚乙二醇溶液的体积比为1：1～3。
8.根据权利要求1或7所述的一种碳纳米管-二甲双胍/聚乙二醇复合材料的制备方法，其特征在于，步骤3中混合后超声是在20～30℃条件下超声1～4h，功率为100～600W。
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