CN105555133B - 抗微生物组合物及含有所述组合物的组织 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及抗微生物且防雾的组合物,其包括:(a)包含亲水单元和疏水单元的至少一种非离子型表面活性剂,所述亲水单元含有对应于[‑(R1‑O)z‑]n的聚(氧化烯)单元,R1表示直链或支链亚烷基基团,例如亚丙基或亚乙基,并且z是等于或大于1的整数,优选地范围从1至40,所述聚(氧化烯)单元的数目n等于或大于3,以及(b)具有等于或小于500g/mol的低分子量的至少一种醇化合物,其中该非离子型表面活性剂/醇化合物的重量比R是使得2.5≤R≤200,并且该至少一种醇化合物按重量计相对于该抗微生物组合物的总重量而言含量范围是从0.01%至5%。本发明还涉及包含上述抗微生物且防雾的组合物的水性溶液,以及浸渍有所述水性溶液的干微纤维组织和无纺湿润组织,以及包括主表面的光学物品,所述主表面涂覆有通过用以上组织中之一擦拭所述主表面获得的暂时性抗微生物膜或涂层。
Description
发明领域
本发明涉及一种组合物,该组合物包括具有聚(氧化烯)单元的非离子型表面活性剂和具有良好的抗微生物和防雾特性的醇组分的特定组合。
本发明还涉及到一种水性溶液,该水性溶液包括所述抗微生物且防雾的组合物。
本发明还涉及浸渍有所述水溶液的防雾组织以及一个光学物品,该物品包括涂有暂时性防雾的一个主表面和/或通过用以上组织擦拭所述主表面获得的抗微生物涂层。
现有技术的说明
非常多支持体如塑料材料和玻璃受到如下缺点的影响:当它们的表面温度下降到低于环境空气的露点时变得被雾覆盖。尤其是用来为运输媒介物或建筑物上釉的玻璃、眼镜的玻璃片、透镜、镜子等的情况。在这些表面发展的雾化归因于光通过水滴扩散而导致透明度的降低,这可能引起实质性不适。
为了防止在非常潮湿环境中的任何雾形成情况,也就是说非常小的水滴在支持体上冷凝,已经提出来施加亲水涂层到这样的外表面支持体上,以与水低的静态接触角(优选小于50°,更优选小于25°)。此类永久防雾涂层充当朝向雾的海绵状物,并且使得水滴通过形成非常薄的膜而能够粘附至该支持体的表面,该膜给出透明的印象。这些涂层通常是由高度亲水物如磺酸酯或聚氨酯制成。
可商购产品包括若干微米厚亲水层。
通常,当涂层的厚度较高(几微米)时,作为吸水的结果,这些涂层膨胀、软化并变得在机械上有较少耐性。
如在此所使用的,永久防雾涂层旨在是指一种涂层,其亲水特性得自永久结合到另一个涂层或支持体的亲水化合物。申请EP 1324078描述了涂覆有耐磨的涂层以及包括彼此交替的具有高和低折射率的层的多层抗反射涂层的透镜,其中外层是具有从5至100nm厚度的低折射率的层(1.42-1.48),其形成防雾涂层,该防雾涂层在于与水具有小于10°的静态接触角的杂合层,是通过一种有机化合物和二氧化硅二者同时的真空沉积或二氧化硅和氧化铝的真空沉积(也就是说通过这些不同组分的共蒸发)获得。根据实例,该防雾涂层优选地包括按重量计相对于该涂层总重量的从0.02%至70%的该有机化合物,并且典型地按重量计从6%至15%。
所述有机化合物包括一个亲水基团和一个反应基团,例如具有从3至15个碳原子的三烷氧基甲硅烷基基团,并且优选具有范围从150至1500g/mol的分子量。一些优选的化合物具有聚醚骨架,尤其在该分子的每端上有一个聚氧乙烯和一个反应性基团。优选的化合物包括聚乙二醇缩水甘油醚、聚乙二醇单丙烯酸脂和N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基葡萄糖。
该防雾涂层因此呈现为合并了一种亲水有机化合物的基于二氧化硅的层(或基于硅胶+氧化铝的层)。然而,其防雾特征随时间而变化,并且可以观察到防雾特性的逐步退化。当变得太低时,它们可以通过对防雾膜的一次“洗涤处理”(特别是等离子体介导的处理)恢复。
在实践中,申请EP 1324078的共蒸发方法实施起来是非常复杂的。将优选的是具备用于制成防雾涂层而不进行任何共蒸发加工的一种方法。
防雾特性还可以通过施加可作为喷雾剂或纸巾商购的暂时性溶液到包括防污涂层(疏水且疏油)作为外层的眼镜玻璃片来获得,该防污涂层当镜片玻璃提供有抗反射涂层时经常被视为必要的。它们使得可能在一段较短的时间获得该防雾特性。给予该防污涂层的易于去污的方面被保留,但在几次擦拭操作后,该防雾特性被显著改变。实际上,暂时性溶液包括性质上亲水而与防污涂层疏水表面不良相互作用的材料,这样使得在几次擦拭操作后,这些亲水材料被去除。
更感兴趣的溶液在于通过施加一种暂时性亲水溶液到一个防雾涂层前体涂层的表面而制成一个防雾涂层,其代表了对永久防雾涂层的一个替代。
申请EP 1275624描述了涂覆有基于金属氧化物和氧化硅的硬的无机亲水层的一种透镜。其亲水性质和在其表面上纳米尺寸凹面部分的存在使得能够浸渍一种表面活性剂并且经一段长的时间保持相同吸附,由此维持防雾作用若干天。然而,防雾作用也可以在不存在任何表面活性剂的情况下观察到。
专利申请WO 2011/080472描述了眼镜用玻璃片,其包括基片,该基片提供有在其表面上包括硅醇基团的涂层和直接接触该涂层的一种防雾涂层前体涂层,其中该防雾涂层前体涂层:
-是通过具有如下的至少一种有机硅烷化合物的接枝获得:
o 包括小于80个碳原子的聚氧化烯基团,以及
o 携带至少一个可水解基团的至少一个硅原子,
-具有低于或等于5nm的厚度,
-与水具有大于10°的和小于50°的静态接触角。
优选地沉积以为这个表面提供防雾特性的暂时性亲水溶液是可商购的溶液DefogitTM。
防雾特性,尤其是与专利申请WO 2011/080472中描述的玻璃前体涂层有关的防雾作用的耐久性,是非常令人满意的。
然而,令人希望的是改善眼镜用透镜的暂时性防雾涂层的特性,这描述在专利申请WO 2011/080472中。
因此,仍然需要提供新颖的组合物,该组合物旨在在光学物品的表面上形成具有良好防雾特性、同时防止病菌向所述光学物品上增殖的暂时性膜。具体地,寻求具有抗微生物和防雾特性两者的暂时性组合物,这些特性将随着时间和/或在机械应力下持续更长时间,同时保留可接受的易去污性。
发明概述
因此本发明的一个目的是通过如下来补救以上缺点:寻求开发一种防雾组合物或暂时性涂层,其对比现有技术的暂时性亲水组合物具有显著改进的抗微生物特性,同时随着时间推移和/或在机械应力下还具有良好的或增强的防雾特性耐久性。
因此,本发明涉及一种抗微生物组合物,该组合物包含:
(a)至少一种非离子型表面活性剂,包括亲水单元和疏水单元,所述亲水单元含有对应于化学式[-(R1-O)z-]n的聚(氧化烯)单元,R1表示直链或支链亚烷基基团(例如亚丙基或亚乙基),并且z是等于或大于1(优选地范围从1至40)的整数,所述聚(氧化烯)单元的数目n等于或大于3,以及
(b)具有等于或小于500g/mol(优选300g/mol)的低分子量的至少一种醇,
其中该非离子型表面活性剂/醇化合物的重量比R是使得2.5≤R≤200,并且该至少一种醇化合物按重量计相对于抗微生物组合物的总重量的含量范围是从0.01%至5%,优选0.01%至2%。
优选地,当特别应用在光学物品表面(例如眼镜透镜表面)时,本发明的组合物还显示防雾活性。
本发明还涉及一种水性溶液,该水性溶液包括按重量计相对于该制剂的总重量的至少50%、优选地60%的水和至少10%的如上文所定义的抗微生物且防雾的组合物。
在一个第一实施例中,还提供了通过用如上文所定义的一种水性溶液浸渍包括微纤维(这些微纤维由包括聚酯单元和聚酰胺单元的聚合物制成)的微纤维组织随后干燥所述微纤维组织获得的一种干微纤维组织。
在一个第二实施例,提供了一种无纺湿润组织,其结构包括亲水聚合物(优选地包括纤维素单元的亲水聚合物)以及疏水聚合物,所述组织通过如以上所定义的水性溶液进行浸渍。
本发明进一步涉及一种光学物品,该物品包括基片,该基片具有涂覆有第一涂层以及防雾涂层的直接接触该第一涂层的前体涂层的至少一个主表面,其特征在于该防雾涂层的涂层前体:
-是通过具有如下的至少一种有机硅烷化合物的接枝获得:
o一种聚氧化烯基团,包括优选小于80个碳原子、更优选地小于40个碳原子,以及任选地
o带有至少一个可水解基团的至少一个硅原子,
-并且进一步涂覆有如下膜,该膜是通过向所述前体涂层施加包括如上所定义的抗微生物且防雾的组合物的暂时性膜获得。
根据本发明,还提供了用于向具有至少一个主表面的光学物品赋予抗微生物和防雾特性的一种方法,该方法包括向所述主表面施加所述暂时性抗微生物且防雾的组合物(通常处于膜的形式)。
附图简要说明
将通过参照附图更详细地描述本发明,其中:
-图1示出了针对接种在裸组织CEMOITM上的五种菌株,即铜绿假单胞菌DSM 1128(PA)、金黄色葡萄球菌DSM 799(SA)、大肠杆菌DSM 1576(EC)、白色念珠菌DSM 1386(CA)和巴西烟曲霉(Aspergillus brasiliensis)DSM 1988(AB)观察到的对数值的变化,取决于接触时间(在第7、14、21和28天);
-图2显示针对接种在浸渍有1%的苯氧乙醇的组织CEMOITM上的与图1相同的五个菌株(PA、SA、EC、CA、AB)观察到的对数值的变化,取决于接触时间(在第7、14、21和28天);
-图3显示针对接种在浸渍有30%的氟烷基-聚氧化烯表面活性剂(CAPSTONE FS3100TM)的组织CEMOITM上的与图1相同的五个菌株(PA、SA、EC、CA、AB)观察到的对数值的变化,取决于接触时间(在第7、14、21和28天);并且
-图4显示针对接种在浸渍有30%的氟烷基-聚氧化烯表面活性剂(CAPSTONE FS3100TM)和1%的苯氧乙醇的组织CEMOITM上的与图1相同的五个菌株(PA、SA、EC、CA、AB)观察到的对数值的变化,取决于接触时间(在第7、14、21和28天)。
发明的详细说明和优选实施方式
术语“包括(comprise)”(以及任何其语法变化,例如“包括(comprises)”和“包括(comprising)”)、“具有(have)”(以及任何其语法变化,例如“具有(has)”以及“具有(having)”)、“包含(contain)”(以及任何其语法变化,例如“包含(contains)”和“包含(containing)”)、以及“包括(include)”(以及任何其语法变化,例如“包括(includes)”和“包括(including)”)是开放式连接动词。使用它们来指定所陈述的特征、整数、步骤或组分或其群组的存在,但不排除存在或添加一种或多种其他特征、整数、步骤或组分或其群组。其结果是,“包括(comprises)”、“具有(has)”、“包含(contains)”或“包括(includes)”一个或多个步骤或要素的一种方法或一种方法中的一个步骤拥有那一个或多个步骤或要素,但不局限于仅拥有那一个或多个步骤或要素。
如在此所使用的,“防雾涂层”旨在表示一种涂层,当涂覆有这类涂层的透明透镜基片被放置在缺乏所述涂层的所述基片上产生雾的条件下,该涂层使得能够立即达到视觉锐度>6/10,使观察者以处于5米距离位置的一个视觉锐度范围透过涂覆的透镜查看。在实验部分中描述了评估涂层的防雾特性的几个测试。在产生雾的条件下,防雾涂层可以在其表面不呈现雾(理想地不视觉变形,或视觉变形但在上文提及的测量条件下视觉锐度>6/10),或可以在其表面呈现一些雾但又使得尽管由于雾而存在视力微扰干扰,但在上文提及的测量条件下视觉锐度>6/10。非防雾涂层只要暴露于产生雾的条件下就不允许视觉锐度>6/10,并且通常在上文提及的测量条件下呈现冷凝雾度。
如在此使用的,“防雾光学物品”意在指提供有“防雾涂层”(诸如上文所定义的)的一种光学物品。
除非另外指明,在此使用的所有关于成分、范围、反应条件等的数量的数字或用语应被理解为在所有情况下均受术语“约”修饰。
此外除非另外指示,根据本发明,对《从X至Y》或“在X至Y之间”的值的区间的指示意为包括X和Y的值。
如先前所提及的,本发明的一个目的涉及一种抗微生物且任选地防雾的组合物,该组合物包括:
(a)至少一种非离子型表面活性剂,包括一个亲水单元和一个疏水单元,所述亲水单元含有对应于化学式[-(R1-O)z-]n的聚(氧化烯)单元,R1表示直链或支链亚烷基基团(例如亚丙基或亚乙基),并且z是等于或大于1(优选地范围从1至40)的整数,所述聚(氧化烯)单元的数目n等于或大于3,以及
(b)具有等于或小于500g/mol的低分子量的至少一种醇化合物,
其中该非离子型表面活性剂/醇化合物的重量比R是使得2.5≤R≤200,并且优选地该至少一种醇化合物按重量计相对于杀细菌且杀真菌组合物的总重量而言的含量范围是从0.01%至5%、优选从0.01%至2%。
如在此使用的,“抗微生物组合物”意指针对细菌和/或真菌和/或酵母和/或霉菌具有活性的组合物;具体地,这包括杀生物剂、抑细菌、杀细菌、杀酵母、抗真菌、杀真菌、抑真菌和/或驱避活性。
在本发明中,数目“n”是存在于根据本发明的非离子型表面活性剂中的聚(氧化烯)单元的数目的平均数。实质上,通常来讲,该可商购(例如CAPSTONETM产品)的具有聚(氧化烯)单元的离子离子型表面活性剂包括两个或更多个部分的具有可变长度的多烷氧基化链的非离子化合物。如本领域的普通技术人员所熟知的,“n”平均数可以通过HPLC来确定。特别地,本平均数目n是∑xini(其中xi表示i部分占总表面活性剂重量的重量百分比,并且ni是i部分的聚(氧化烯)单元的数目。
如在此所使用的,“非离子型表面活性剂包括亲水单元”意味着该非离子型表面活性剂携带至少一个亲水基团。“亲水基团”意指根据本发明适合于与水分子连接(尤其是通过氢键)的原子的组合。总体上,存在极性有机基团。
如在此所使用的,“非离子型表面活性剂包括疏水单元”意味着该非离子型表面活性剂携带至少一个疏水基团。“疏水基团”意指根据本发明不适合于与水分子连接(尤其是通过氢键)的原子的组合。总体上,存在非极性有机基团。
出人意料地,根据本发明已经发现非离子型表面活性剂与如上文所定义的醇的特定组合使得能够获得增强的抗微生物活性;所获得的暂时性膜或涂层一旦被施加在光学物品的主表面上(归功于这种特定的组合的浸渍组织),就显示优异的防雾性质和改善的抗微生物活性两者。
更出人意料地,已经发现如与各个组分单独取得的抗微生物特性相比,本发明的化合物的特定组合的抗微生物特性存在协同或至少增强的效应,同时随着时间推移和/或在机械应力下还具有良好的或改进的防雾特性耐久性。
这是特别感兴趣的,因为它允许在最终组合物中使用低浓度的醇化合物。
因此,本发明使得能够减少、抑制或延迟微生物(例如细菌、酵母或真菌)的生长,或可替代地杀死或破坏这样的微生物,特别是在一个光学物品(例如透明光学物品)的主表面上,当被施加在其上时。
有利地是,非离子型表面活性剂/醇化合物的重量比比率R是使得20≤R≤50,优选非离子型表面活性剂/醇化合物的比率R是使得20≤R≤40。
通过使用特定比率的本发明的两种特定化合物,可能调节抗微生物特性并防止和控制细菌/病菌粘附在光学物品(例如眼镜透镜)上。
优选地,该至少一种醇化合物按重量计相对于该抗微生物组合物的总重量而言的含量范围是从0.01%至5%,一般是从0.01%至2%,更优选从0.25%至2%,并且典型地范围是从0.5%至1.5%。
有利的是,一种或多种醇化合物的总重量按重量计等于或小于相对于该抗微生物组合物的总重量而言的5%。
该醇化合物可选自单醇、二醇、芳香族烷基醇和脂肪醇,该醇化合物具有从2至20个碳原子,或其混合物。
有利的是,脂肪醇具有6至20个碳原子。
优选地,该醇是选自芳香族烷基醇和具有6至20个碳原子的脂肪醇,并且典型地选自芳香族烷基醇。
例如,该醇是选自:乙醇、丙-1-醇、丙-2-醇、乙醇、乙二醇、1,1,1,-三氯-2-甲基丙醇、丙二醇、溴-2-硝基丙-1,3-二醇、3-(对-氯苯氧基)-丙烷-1,2-二醇、丁二醇、戊二醇、l’己二醇、辛二醇、苄醇、联苯基-2醇、2,6-二氯苄醇、氯甲酚、异丙基-间甲酚、苯乙醇、二氯苄醇、5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯酚、氯二甲酚、2,2'-亚甲基双(6-溴-4-氯苯酚)、苄基-2-氯-4-苯酚、苯氧乙醇、苯氧丙醇、3-(对-氯苯氧基)-丙烷-1,2-二醇、(苯基甲氧基)甲醇、月桂醇、鲸蜡醇、硬脂醇、鲸蜡硬脂醇、月桂醇和肉豆蔻醇或其混合物。
具体地,该醇是选自苄醇、联苯基-2醇、2,6-二氯苄醇、氯甲酚、异丙基-间甲酚、苯乙醇、二氯苄醇、5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯酚、氯二甲酚、2,2'-亚甲基双(6-溴-4-氯苯酚)、苄基-2-氯-4-苯酚、苯氧乙醇、苯氧丙醇、3-(对-氯苯氧基)-丙烷-1,2-二醇、(苯基甲氧基)甲醇、月桂醇、鲸蜡醇、硬脂醇、鲸蜡硬脂醇、月桂醇和肉豆蔻醇或其混合物,
优选地,该醇是选自:苄醇、联苯基-2醇、2,6-二氯苄醇、氯甲酚、异丙基-间甲酚、苯乙醇、二氯苄醇、5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯酚、氯二甲酚、2,2'-亚甲基双(6-溴-4-氯苯酚)、苄基-2-氯-4-苯酚、苯氧乙醇、苯氧丙醇、3-(对-氯苯氧基)-丙烷-1,2-二醇、(苯基甲氧基)甲醇和其混合物。
理想地,该醇是苯氧乙醇。
有利的是,该醇化合物具有等于或大于60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃、160℃、170℃、180℃、190℃或200℃,优选等于或大于150℃的沸点。
优选地,根据本发明的醇化合物具有等于或小于500g/mol、优选等于或小于450g/mol、总体上等于或小于300g/mol、优选等于或小于250g/mol、更好的是等于或小于200g/mol和典型地等于或大于100g/mol(例如等于或大于130g/mol)的低分子量。优选的范围是从100至250g/mol。
根据本发明,可以用作防雾剂的该非离子型表面活性剂可以具有等于或大于5,优选等于或小于18,特别是等于或小于16并且典型地等于或小于15的亲水亲脂平衡,以获得良好的防雾特性。
可以使用在W.C.格里芬(Griffin),J.Cosm Ploughshare.Chem.1954(第5卷),第249-56页的公开物中定义的计算方法,即HLB=20X Mh/M,在该化学式中Mh是该分子的亲水部分的分子质量并且M是该分子的总分子质量,给出从0至20等级的结果。用格里芬(Griffin)的方法计算的为0的HLB值对应于一种完全亲脂/疏水分子,并且20的值对应于一种完全亲水/疏脂分子。
该非离子型表面活性剂优选是液体表面活性剂,也就是说熔融温度在大气压下小于35℃。
优选地,并不存在太强的蒸发现象或难闻的气味,不会对该组织赋予脂肪触觉,也并不不利地修饰其方面,不在处理的表面上产生光学或外观缺陷,并且是没有毒性的,因为本发明的组织通常是用裸露的手和/或在眼睛附近操作,特别是如果它们旨在处理一种
优选地,该非离子型表面活性剂按重量计相对于该抗微生物组合物的总重量而言的含量是至少20%、至少25%、至少30%、至少35%、至少40%、至少45%、至少50%、至少55%、至少60%、至少65%、至少70%、至少75%、至少75%、至少80%、至少85%、至少90%、至少95%、至少99%,例如99,99%。
根据一个实施例,该非离子型表面活性剂按重量计相对于该抗微生物组合物的总重量而言的含量例如范围是从10%至40%,优选从20%至30%。
根据另一个实施例,该非离子型表面活性剂按重量计相对于该抗微生物组合物的总重量而言的含量例如范围是从80%至99.99%,优选从95%至99,99%,并且典型地从98%至99,99%。
例如,该非离子型表面活性剂是选自氟烷基-聚氧化烯、聚氧化烯二醇、聚氧化烯烷基醚、聚氧化烯酯如聚氧化烯脱水山梨糖醇-脂肪酸酯和聚氧乙烯蓖麻油或其混合物。
聚氧乙烯单烷基醚(A)表示第一类别的优选表面活性剂。它们优选是非氟化的。在那些中,可以使用对应下式(I)的表面活性剂:
H(OCH2CH2)qOR1 (I)
其中R1是直链的或支链的烷基基团,任选被一个或多个官能团取代,并且可以包括一个或多个双键,并且q是从1至25的整数,优选从2至20,更好地从2至15并且典型地从4至15并且理想地从8至12。q可以是2、4、5、10、或20。根据一个具体实施例,q大于6。根据另一个具体实施例,q小于20,优选小于15。
R1优选是直链烷基基团,该基团包括优选从10至20个碳原子,更好地为直链的饱和基团。例如,R1可以十二烷基(C12H25)、鲸蜡基(C16H33)、硬脂基(C18H37)和油烯基(C18H35)基团。根据一个具体实施例,R1包括至少12个碳原子
有利的是,具有化学式(I)的表面活性剂分子质量为180至1500g/mol,更好地从300至1000g/mol并且典型地从350至800g/mol。
可以用在本发明中的具有化学式(I)的化合物是由禾大(Croda)在商标下销售的,例如C10,L4,C20,S10。在它们之中,C10(HLB=12-13)是优选的(具有化学式I的化合物,q=10且R1=-C6H13)。
包括脱水山梨糖醇环的表面活性剂表示第二类别的优选表面活性剂。在它们之中,优选的为如下表面活性剂,其中脱水山梨糖醇环具有其四个羟基基团中的m个被聚(氧化烯)功能化,聚(氧化烯)被相同或不同的OH封端(优选聚氧乙烯基团),并且其四个羟基基团中的p个被相同或不同的具有如下化学式的R1基团功能化:-(RdO)z-(Y)n2-R',
其中Rd是直链或支链的亚烷基基团,z是整数≥1,Y是二价基团,n2表示0或1(优选地,n2=1),并且R'是具有从12至19个碳原子(特别地从13至19)的饱和烃基团,m和p是整数使得m=2或3,并且p=1或2,其中m+p=4。典型地,m=3和/或p=1。
Rd优选表示C2-C6亚烷基基团,例如亚丙基或亚乙基基团,特别是亚乙基基团。
整数z范围是例如从1至40,更好地从2至20,并且更优选从2至10。
这些化合物的OH封端的聚氧化烯基团包括优选从1至40个氧化烯基团,更好地从2至20,并且更优选2至10。
该表面活性剂结构(B)中的氧化烯基团的总数范围是从3至40,更好地8至30,并且更加好地从15至25,并且理想地等于20。
R'是饱和的烃基,该烃基具有优选从14至18个碳原子,更好地15至17。R'优选是直链烷基基团,例如:m-C15H31或m-C17H35。
Y基团非限制实例是直链的或支链的任选取代的亚烷基、环亚烷基、亚芳基、羰基、酰胺基基团、或其组合。Y典型地是羰基基团。
-(Y)n2-R'基团是例如棕榈基基团或硬脂基基团。
表面活性剂(B)优选是聚氧化烯脱水山梨糖醇-脂肪酸酯,也就是说被一种脂肪酸(Y=羰基,且n2=1)酯化一次或两次(优选一次)的聚氧烯化脱水山梨糖醇。更好地,表面活性剂(B)是聚氧乙烯脱水山梨糖醇-脂肪酸酯(Y=羰基,n2=1并且R=CH2CH2)。
具体地,表面活性剂(B)包括具有化学式(IX)的化合物:
其中Ra、Rb、Rc和Rd独立地是直链或支链亚烷基基团,优选地直链,典型地C2-C6亚烷基基团,如亚丙基或亚乙基基团,w、x、y或z独立地表示≥1的整数,优选范围是从1至40,更好地从2至20,并且再更好地从2至10,并且R'是如以上所定义的。
有利地是,w+x+y+z范围是从4至40,更好地从8至30,更加好地从15至25。理想地,w+x+y+z=20。
在具有化学式(IX)的表面活性剂(B)中将是优选的聚乙氧化的具有化学式(X)的化合物:
其中w、x、y、z和R'是如以上所定义的。
表面活性剂(B)可以容易地合成或在市场上是可获得的。具体地,具有化学式IX的或X的表面活性剂(B)是在商标AlkestTM、CanarcelTM或TweenTM下出售。
优选的表面活性剂(B)是TweenTM 40(HLB=15,6):具有化学式X的化合物(其中R'=C15H31,并且w+x+y+z=20),TweenTM 60:具有化学式X的化合物(其中R'=C17H35并且w+x+y+z=20),TweenTM 20和TweenTM 80。
可根据本发明使用的另一种表面活性剂是氟烷基聚乙氧化的表面活性剂,优选地具有化学式F(CF2)s-(CH2-CH2O)rH(VIII),其中s和r是整数,如r范围是从1至16并且s等于或小于10。
在这些氟化的表面活性剂中,使用了以下产品:FS 3100(n=4.7)、FS30(n=6.9)、FS 31(n=4,9)、FS 34(n=6,8)、MasurfFS 1700(n=4,9)、Masurf FS 1800(n=4,3)、Masurf FS 2800(n='4,2)、Masurf FS2900(n=5,7)、FSO 100(n=5)和FSN 100(n=5-6)。
FS 3100是一种表面活性剂,其包括具有可变长度的对应化学式F(CF2)s-(CH2-CH2O)rH(VIII)的聚乙氧化链的化合物的混合物,其中按重量计超过90%对应于部分s=6,r是范围从1至14的整数。FS3100含有通过HPLC不可检测含量的具有化学式(VIII)的化合物,其中s大于6。它是生物可降解的。
由杜邦(Dupont)销售的FSO 100(HLB=9,1)是具有化学式F(CF2)s-(CH2-CH2O)rH(VIII)的化合物的混合物,其中s具有以下值:6、8和10,处于约65%、30%、5%的相应质量比例,并且r是范围从3至13的整数。
可使用其他表面活性剂,像三硅氧烷-聚乙氧化(Coatosil 77TM可获得自迈图(Momentive))(n=5.5)。
本发明还涉及一种水性溶液,该水性溶液包括按重量计相对于总制剂的重量而言的至少50%、优选至少60%、更好地至少75%的水以及至少10%、优选至少20%、典型地至少25%的如上文所定义的抗微生物且防雾的组合物。通常,存在于该水性溶液中的抗微生物且防雾的组合物包括按重量计相对于该抗微生物防雾组合物的总重量而言的从80%至99.99%,优选从95%至99,99%,并且典型地从98%至99,99%的该非离子型表面活性剂以及0.01%至2%的具有等于或小于300g/mol的低分子量的醇化合物。
该水性溶液还可以包括单官能醇和双官能醇,所述单官能醇优选具有比所述双官能醇低的分子量。
该单官能醇包括单羟基基团,典型地是乙醇或异丙醇。该双官能醇包括仅两个羟基基团。特别优选的双官能醇的一个实例是丙二醇(丙-1,2-二醇)。
这种水性溶液可以用作其中投入组织或布料进行浸泡的浴,并且该组织是直接用于向涂覆有前体涂层(通过用所述组织或布料擦拭它)的光学物品赋予防雾和抗微生物特性。
该组织可以是无纺湿润组织或干微纤维组织。
在一个实施例中,本发明涉及如下无纺湿润组织,其结构包括亲水聚合物(优选地包括纤维素单元的亲水聚合物)以及优选地疏水聚合物,所述组织通过如以上所定义的水性溶液进行浸渍。
这样的组织的一个实例是由奥斯龙(Ahlstrom)公司制造的“湿法成形(wetlaid)”组织。
优选的亲水聚合物是包括纤维素单元的聚合物。
在另一个实施例中,本发明涉及由如之前描述的组合物浸渍的一种干微纤维组织。
在另一个实施例中,本发明还涉及一种干微纤维组织(即:其触摸起来是干燥的,因为该溶剂(如水)已经被蒸发),该干微纤维组织例如是通过用如上文所定义的一种水性溶液浸渍一种微纤维组织(优选地包括由包括聚酯单元和聚酰胺单元的聚合物制成的微纤维)随后干燥所述微纤维组织而获得的。
如本领域中已知的,一种微纤维组织或布料是由微纤维制成。微纤维是具有小于1.3分特(Dtex)/细丝,优选小于1分特/细丝的纤维。分特是线性密度的量度,并且通常被用来描述纤维或细丝的尺寸。一万米的1-分特纤维重量为一克。在微纤维组织中,纤维相结合以产生纱线,其以多种构造进行编织或机织。
包括由包括聚酯单元和聚酰胺单元的聚合物制成的微纤维的微纤维组织的一个优选实例是CEMOITM组织(制造商:KB SEIREN公司-零售商:法口(Facol)),其组成是聚酯70%/NylonTM 30%并且其通常用于清洁透镜。
在制备该干微纤维组织中的干燥步骤的目的是去除存在于该水性溶液中的溶剂(水,任选地醇)。它通常是一个加热步骤。该加热步骤优选地包括在范围从60℃至200℃,更优选从80℃至150℃,并且更优选约120℃的温度进行加热。通常,干微纤维组织包括按重量计相对于该组织的总重量而言的小于5%的溶剂。小于5%的值意指少于4.5%、4%、3.5%、3%、2.5%、2%、1.5%、1%、0.8%、0.5%、0.2%和0.1%。
在该加热步骤之后,对包括由包含聚酯单元和聚酰胺单元的聚合物制成的微纤维的微纤维组织进行干燥,并且浸渍所述微纤维组织的该抗微生物防雾组合物的重量含量优选地范围是相对于该干燥浸渍微纤维组织(组织和组合物)的总重量而言从10%至45%、更优选14%至40%、甚至更好地从20%至40%并且任选地从20%至30%。
已经确定,出人意料地,已被以上水性溶液浸渍的包括由包含聚酯单元和聚酰胺单元的聚合物制成的微纤维的干微纤维组织仍然能够从光学物品的表面去除污迹,而同时提供具有持久作用的防雾和抗微生物特性。
本发明的组合物减少与该光学物品(尤其是眼镜透镜)的表面的水的静态接触角。因此在该光学物品表面获得的防雾抗微生物暂时性涂层或膜优选地具有低于或等于10°,更优选地低于或等于5°的与水的静态接触角。
立即操作性暂时性防雾且抗微生物的膜是只要施用本发明的包括特定组合和比率的非离子型表面活性剂与醇化合物的抗微生物防雾的组合物就获得的,它代表本发明的一个优点。因此,不需要如同现有技术的产品的情况那样多次施加表面活性剂溶液来评分防雾效果。
另外,由该防雾抗微生物组合物提供的防雾和抗微生物作用随着时间的推移是持久的。在实验部分中,显示了本发明的抗微生物防雾组合物的协同抗微生物活性。
本发明还涉及用来赋予光学物品(优选眼镜用透镜)防雾和抗微生物特性的一种方法,包括施加之前所定义的抗微生物且防雾的组合物到所述光学物品的主表面,该组合物优选地是一种液体溶液(包括所述抗微生物且防雾的组合物的水性溶液),并且更优选地使用通过例如上文描述的抗微生物且防雾的组合物浸渍的一种组织或布料,并且尤其如上所述的无纺湿润组织或干微纤维组织。
优选地,施加所述组合物到其上的该光学物品的主表面优选具有90°或更小,更优选大于10°和小于50°的与水的静态接触角。所述主表面通常是被施加在该光学物品的基片上的一个涂层的表面,例如防雾涂层的前体涂层。优选地,所述主表面不是疏水和/或疏油涂层的表面。所述主表面可以是该光学物品的基片的未涂覆表面。
在本披露中,透镜具有防雾特性,如果它成功地通过呼吸测试的话。为了这个测试,该测试者放置该透镜以在距他的嘴约2cm的距离进行评估。该测试者持续3秒吹气到该透镜的暴露表面。该测试者可以在视觉上观察到冷凝雾度/畸变的存在或不存在。
如果透镜抑制由在该呼吸测试结束时的雾导致的雾度作用的话,则透镜被视为具有防雾特性(但它并不必需表示在权利要求1的含义内的防雾透镜,因为它可能呈现导致视觉锐度<6/10的视觉畸变)。
因此,本发明的方法通常使得能够向任何类型的光学物品(优选地眼镜用透镜)提供防雾和抗微生物特性,无论该物品是否具有防雾涂层前体涂层。尤其推荐该方法用于处理裸的透镜或者仅涂覆有耐磨损的涂层的透镜,优选为含有聚硅氧烷的类型。
具体地,本发明涉及一种光学物品(优选地眼镜用透镜),该物品包括基片,该基片具有涂覆有第一涂层以及直接接触该第一涂层的防雾涂层前体涂层的至少一个主表面,其特征在于该防雾涂层的涂层前体:
-是通过具有如下的至少一种有机硅烷化合物的接枝获得:
o 一种聚氧化烯基团,包括优选小于80个碳原子、更优选地小于40个碳原子,以及任选地
o 带有至少一个可水解基团的至少一个硅原子,
-并且进一步涂覆有如下膜,该膜是通过向所述前体涂层施加包括本发明的抗微生物且防雾的组合物的暂时性膜获得。
本发明最后涉及用于向具有至少一个主表面的光学物品赋予防雾特性的方法,该方法包括将例如先前所述的暂时性抗微生物且防雾的膜施加到所述主表面。
优选地,向所述主表面进行的施加包括用一种组织擦拭所述主表面,该组织的结构包括亲水聚合物以及疏水聚合物,所述组织浸渍有所述暂时性抗微生物且防雾的组合物。
该防雾且抗微生物的涂层是暂时性但可容易再生的,因为当再也不存在吸附到该防雾涂层前体的表面上的足够表面活性剂和醇化合物时,它仅必须向光学物品的表面进行本发明的组合物的新施加。后者因此在所有情况下保持“能被活化的”。
这样的光学物品可以根据披露于WO 2011/080472(其通过引用结合在此)的方法中任一个进行制造。
以下实例以更详细又非限制性的方式说明本发明。
实例
所分析的样品是裸的CEMOITM组织(样品1)或浸渍有醇化合物(样品2)、或非离子型表面活性剂(样品3)或浸渍有醇和非离子型表面活性剂两者(根据本发明样品4)的CEMOITM组织,其中已经接种5种菌株铜绿假单胞菌DSM 1128(PA)、金黄色葡萄球菌DSM 799(SA)、大肠杆菌DSM 1576(EC)、白色念珠菌DSM 1386(CA)和巴西烟曲霉DSM 1988(AB)。根据以下接触时间测量对数值的变化:7、14、21和28天。
1.测试方案
1.1清洁度控制
清洁度的初步控制使得能够确定所分析的样品的初始污染速率。
切割1cm2的组织并且添加9mL的中和稀释剂(AEB111279批次:312005)。然后将该组织在30秒期间用涡旋器进行混合。使用的培养设定技术是表面接种。菌落的读取针对细菌是在32.5C+/-2,5℃孵育72h之后进行并且针对酵母和霉菌是在25C+/-2,5℃孵育之后进行。
1.2重复测试
针对各样品在每个接触时间进行一式三份的测试。
1.3使用的菌株
已经独立地使用五种菌株:
-铜绿假单胞菌DSM 1128(Pa)
-金黄色葡萄球菌DSM 799(SA)
-大肠杆菌DSM 1576(EC)
-白色念珠菌DSM 1386(CA)
-巴西烟曲霉DSM 1988(AB)
1.4接触时间
这些分析的启动发生在D0(第0天)。
施加的接触时间是:7天(J7)、14天(J14)、21天(J21)和28天(J28)。
1.5接种
在用1/500th稀释的一种适合的营养培养基(NB)中制备这些病菌。
在DO,将所有的样品进行接种,从而获得范围从1.0.105至1.0.106UFC/mL的病菌最终浓度。这些样品覆盖有PET膜以防止干燥。
根据以下方案,在每个接触时间,再次接种以下样品:D7、D14、D21和D28,以获得范围从1.0.104和1.0.105UFC/mL的最终浓度:
-D0样品:在D0接种-然后在D0在10mL的SCDLP培养基(具有卵磷脂和聚山梨醇酯80的大豆-酪蛋白消化物肉汤(Soybean-Casein Digest broth))中回收这种样品;
-D7样品:在D0接种-然后在D7在10mL SCDLP培养基中回收这种样品;
-D14样品:在D0和D7接种-然后在D14在10mL的SCDLP培养基中回收这种样品;
-D21样品:在D0、D7和D14接种-然后在D21在10mL SCDLP培养基中回收这种样品;
-D28样品:在D0、D7、D14和D21接种-然后在D28在10mL SCDLP培养基中回收这种样品;
1.6孵育样品
在所有定期分析期间将样品在20℃-25℃进行孵育。
1.7回收
一旦已经接种这些样品并且在每个接触时间之后,将它们放置并且然后在10mL的SCDLP培养基中混合。进行稀释并且在无菌皮氏培养皿中转移100μL的每个稀释,一式两份。然后,针对细菌添加15至20mL的TSA(胰蛋白酶大豆琼脂),并且针对酵母和霉菌添加15至20mL的SDC(具有氯霉素的沙氏葡糖琼脂)。
1.8孵育和计数
菌落的计数针对细菌和酵母是在32.5℃+/-2.5℃孵育24至48小时后,并且针对霉菌是在25℃+/-2.5℃孵育从3至5天之后进行。
2.结果
2.1控制样品的清洁度
针对基础的CEMOITM组织样品结果表示为UFC/cm2。针对细菌的营养培养基是TSA,并且针对酵母和霉菌是SDC。
测试的CEMOITM组织 | UFC/cm2 |
细菌 | <100 |
酵母/霉菌 | <100 |
因此,在这4个样品上未检测到污染。这些样品的清洁度状态对于继续进行分析是可接受的。
2.2数据计算
确定UFC数目/样品以计算在每个接触时间并且针对每个分析菌株获得的对数减少值。
计算以便确定UFC数目/样品的实例:
-样品:样品1(裸组织)
-菌株:铜绿假单胞菌(Pa)
-接触时间:D0
-平板化稀释:10-2
-平板化体积:100μl(即:0.1mL)
-UFC编号:21/27/26/9/31/47,平均数目:25.833
-计算:UFC平均值×(1/稀释率)×(1/体积)
-结果:25.833×100×10=25833UFC/样品
针对对数值计算的实例:R
R=log D0-log Dx,Dx=第7、14、21或28天
-样品:样品1(裸组织)
-菌株:铜绿假单胞菌(Pa)
-接触时间:在D7对数变化
R(D7)=log D0-log D7=log(25833)-log(<100)=>2.4
2.3结果
以下表1至4和图1至4显示了根据接种的菌株和时间接触对每个样品分析原始数据后获得的对数值的变化。
根据本发明,以下R值表示杀细菌或杀真菌活性:
-如果R≥2,所测试的化合物具有杀细菌作用(PA、EC和SA),
-如果R≥1,所测试的化合物具有杀真菌作用(AB),并且
-如果R≥1,所测试的化合物具有杀酵母作用(CA),
-如果R>0,所测试的化合物杀死接种的病菌,
-如果R在两个连续接触时间之间是恒定的,这意味着不存在病菌增殖的增加或减少(即:抑细菌或抑真菌作用),并且
-如果R<0,这意味着在该组织样品上的测试化合物增加接种的病菌的增殖。
样品1:裸组织
J7 | J14 | J21 | J28 | |
PA | >2,4 | 1,8 | -2,3 | -2,8 |
SA | >2,0 | 0,8 | >2,0 | >2,0 |
EC | 0,1 | -2,5 | -2,6 | -2,8 |
CA | -1,8 | -1 | -1,3 | -1,7 |
AB | 0,5 | 0,6 | 0,2 | 0,2 |
表1
样品2:组织+1%苯氧乙醇
J7 | J14 | J21 | J28 | |
PA | -0,2 | -1,8 | -2,4 | -0,4 |
SA | 0,3 | 1,4 | 3,2 | >2,9 |
EC | -1,5 | -2,1 | -2 | -1,9 |
CA | -0,4 | -0,1 | -0,4 | 0,1 |
AB | >2,3 | 0,8 | 1,3 | 0,8 |
表2
样品3:组织+非离子型表面活性剂,即:Capstone FS3100TM(按重量计30%)
J7 | J14 | J21 | J28 | |
PA | -1,2 | -1,8 | -1,9 | -2,4 |
SA | 2,1 | >2,6 | 2,1 | >2,6 |
EC | -1,4 | -1,5 | 1,1 | >0,8 |
CA | -0,3 | 0,9 | 0,9 | 1,5 |
AB | 0,1 | >0,8 | 0,2 | >0,8 |
表2
样品4:组织+非离子型表面活性剂,即:Capstone FS3100TM(按重量计30%)+1%苯氧乙醇(根据本发明)
J7 | J14 | J21 | J28 | |
PA | -1,6 | >1,1 | >2,1 | >2,1 |
SA | >2,2 | >2,2 | >2,2 | >2,2 |
EC | 0,3 | >2,4 | >2,4 | >2,4 |
CA | 1,1 | 1,3 | 2,7 | 1 |
AB | 0,1 | >1,3 | 0,7 | 0,9 |
表4
2.4这些结果的解译
样品1是未处理的组织。在这个样品上,观察到的对病菌的作用仅来自于其结构,也就是说来自该裸CEMOITM组织。如在图1和表1上所说明的,该裸组织对所测试的病菌具有一种作用:
-它对金黄色葡萄球菌菌株具有杀细菌作用,
-它对铜绿假单胞菌和大肠杆菌没有杀细菌或抑细菌作用,
它对巴西烟曲霉没有抑真菌(病菌浓度在不同时间接触是相等的),
-它对白色念珠菌没有杀酵母作用。
因此,显示该裸组织归功于其结构和组成针对金黄色葡萄球菌是杀细菌的。然而,它针对大肠杆菌和铜绿假单胞菌也是一种营养来源,因为它们的生长由于14天的接触时间得到促进。
具有醇化合物的样品2对白色念珠菌具有抑真菌作用(来自D14)。这种作用大于对样品1观察到的情况。因此,苯氧乙醇似乎减少白色念珠菌增殖,然而并不具有杀酵母作用。来自D14,样品2还对巴西烟曲霉菌株具有杀真菌作用(从D14至D28R是约1)。因此,14或21天的接触时间,该组织与1%的苯氧乙醇的组合使得能够获得对细菌的作用。该苯氧乙醇不能够获得对革兰氏阴性细菌(PA和EC)的杀细菌作用。然而,它还以一个晚期反应时间(仅在与该病菌21天的接触时间后发生)改进针对铜绿假单胞菌的抑细菌作用(R倾向于0)。
具有非离子型表面活性剂的样品3对金黄色葡萄球菌具有杀细菌作用,这略大于使用一种裸组织(样品1)获得的情况。14天的接触时间后,针对大肠杆菌的作用被改善。然而,在D7和D28之间样品3对铜绿假单胞菌不具有杀细菌作用(-1.2<R<-2.4)。该表面活性剂对白色念珠菌酵母的作用远好于使用样品1观察到的情况。实际上,在14天的接触时间后使用样品2观察到杀酵母作用。同样,组合表面活性剂+组织能够改进对巴西烟曲霉的作用(R倾向于1,来自D14)。
与先前样品1至3相反,在14天的接触时间后,根据本发明样品4使得能够获得对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌的杀细菌作用。此样品允许获得对铜绿假单胞菌菌株的杀细菌活性(用先前样品未获得)。此外,从D14的接触时间还观察到对巴西烟曲霉的杀真菌作用,从14天的时间接触还观察到对巴西烟曲霉的杀真菌作用。因此,如与各自单独的醇化合物和非离子型表面活性剂相比,根据本发明的抗微生物组合物显示了一种协同作用。针对所有细菌获得2log的对数下降,并且针对该酵母和该霉菌获得1 log的对数下降(来自14天的接触至21天的接触)。
这些实验的结果于下表V中继续:
Claims (17)
1.一种抗微生物组合物,该抗微生物组合物包括:
(a)至少一种非离子型表面活性剂,所述表面活性剂是具有化学式F(CF2)s-(CH2-CH2O)rH(VIII)的氟烷基聚乙氧化的表面活性剂,其中"s"是整数并且等于或小于10,"r"也是整数并且范围是从1至16,以及
(b)具有等于或小于500g/mol的低分子量的至少一种醇化合物,其为苯氧乙醇;
其中该非离子型表面活性剂/醇化合物的重量比R是使得2.5≤R≤200,并且该至少一种醇化合物按重量计相对于该抗微生物组合物的总重量而言含量范围是从0.01%至5%。
2.根据权利要求1所述的抗微生物组合物,其中该非离子型表面活性剂/醇化合物的重量比R是使得20≤R≤50。
3.根据权利要求2所述的抗微生物组合物,其中该非离子型表面活性剂/醇化合物的重量比R是使得20≤R≤40。
4.根据权利要求1或2所述的抗微生物组合物,其中该至少一种醇化合物按重量计相对于该抗微生物组合物的总重量而言含量范围是从0.25%至2%。
5.根据权利要求1或2所述的抗微生物组合物,其中该至少一种醇化合物按重量计相对于该抗微生物组合物的总重量而言含量范围是在0.5%至1.5%之间。
6.根据权利要求1或2所述的抗微生物组合物,其中在具有化学式(VIII)的氟烷基聚乙氧化的表面活性剂中,"s"=6并且"r"的范围是从1至14。
7.根据权利要求1或2任一项所述的抗微生物组合物,其中该至少一种非离子型表面活性剂按重量计相对于该抗微生物组合物的总重量而言含量范围是从10%至40%。
8.根据权利要求6所述的抗微生物组合物,其中该至少一种非离子型表面活性剂按重量计相对于该抗微生物组合物的总重量而言含量范围是从20%至30%。
9.水性溶液,该水性溶液包含按重量计相对于该制剂的总重量而言至少50%的水和至少10%的根据前述权利要求1-8中任一项所述的抗微生物组合物。
10.根据权利要求9的水性溶液,该水性溶液包含按重量计相对于该制剂的总重量而言至少60%的水。
11.被根据权利要求1至8中任一项所述的抗微生物组合物浸渍的干微纤维组织。
12.一种干微纤维组织,通过以下获得:用如在权利要求9或10中所定义的水性溶液浸渍包含由包含聚酯单元和聚酰胺单元的聚合物制成的微纤维的微纤维组织,随后干燥所述微纤维组织。
13.无纺湿润组织,其结构包括亲水聚合物以及任选的疏水聚合物,所述组织用如在权利要求9或10中所定义的水性溶液进行了浸渍。
14.根据权利要求13的无纺湿润组织,其中所述亲水聚合物是包含纤维素单元的亲水聚合物。
15.光学物品,该物品包括具有至少一个主表面的基片,该至少一个主表面涂覆有防雾涂层的前体涂层,其特征在于该防雾涂层的涂层前体
-是通过具有聚氧化烯基团的至少一种化合物的接枝获得,
-并且进一步涂覆有膜,该膜是通过向所述前体涂层施加包含如在权利要求1至8中任一项所定义的抗微生物组合物的暂时性膜获得。
16.用于向具有至少一个主表面的光学物品赋予抗微生物特性的一种方法,该方法包括向所述主表面施加包含如在权利要求1至8中任一项所定义的抗微生物组合物的暂时性膜。
17.如权利要求16所述的方法,其中向所述主表面进行的施加包括用一种组织擦拭所述主表面,该组织的结构包括亲水聚合物以及疏水聚合物,所述组织浸渍有所述抗微生物组合物。
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