CN105541787A - 一类大环内酯类化合物及其制备方法和在制备抗海洋生物污损涂料中的应用 - Google Patents

一类大环内酯类化合物及其制备方法和在制备抗海洋生物污损涂料中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类大环内酯类化合物及其制备方法和在制备抗海洋生物污损涂料中的应用。大环内酯类化合物其结构如式(Ⅰ)所示，化合物1-3是从真菌Trichobotrys？effuse？DFFSCS021大米固体发酵产物中分离得到的。本发明的大环内酯类化合物具有抗海洋生物污损活性，能用于制备抗海洋生物污损涂料，如将其单独或组合渗入或扩散于成膜天然树脂，聚乙烯乙酸乙酯共聚物以及其它可水解，可溶或不溶性树脂等聚合物中，制成抗污损涂料，抗污损涂料能释放出足够量的有效成分至表面达到防污作用，并且这些化合物是天然活性成分，而且均不易溶于水，极易溶于氯仿、乙酸乙酯等低极性有机溶剂，具有良好的亲油性，因此可单独或组合应用于制备海洋防污剂中，具有良好的应用前景。

Description

一类大环内酯类化合物及其制备方法和在制备抗海洋生物污损涂料中的应用
技术领域：
本发明属于天然产物领域，具体涉及一类大环内酯类化合物及其制备方法和在制备抗海洋生物污损涂料中的应用。
背景技术：
大环内酯类化合物包括大环单内酯和大环多内酯，具有广泛的生物活性，其中大环多内酯中一些对称的十六元环二内酯类化合物虽然结构较简单，但由于其结构的新颖性和生物活性的显著性，吸引了许多有机合成研究者，而天然十八元环二内酯类化合物研究相对较少。
发明内容：
本发明的目的是提供一类具有抗海洋生物污损活性的大环内酯类化合物。
本发明通过多种柱层析及一维、二维核磁共振波谱，从真菌TrichobotryseffuseDFFSCS021的发酵产物中分离得到一类新的大环内酯类化合物，这种化合物具有抗海洋生物污损活性，可用于制备抗污损涂料，从而实现了本发明的目的。
本发明的3个大环内酯类化合物，其结构如式(Ⅰ)所示：
本发明的第二个目的是提供如式(Ⅰ)所示的大环内酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)制备真菌TrichobotryseffuseDFFSCS021的固体发酵物；
(2)将步骤(1)得到的固体发酵物用丙酮浸提，丙酮浸提液浓缩后得到丙酮浸膏，丙酮浸膏再用乙酸乙酯、二氯甲烷或氯仿溶剂萃取，浓缩得到乙酸乙酯提取物、二氯甲烷提取物或氯仿提取物；
(3)将步骤(2)所述的乙酸乙酯提取物、二氯甲烷提取物或氯仿提取物经过中压、常压硅胶柱层析，以水-甲醇、氯仿-甲醇、氯仿-丙酮、氯仿-乙酸乙酯、石油醚-丙酮或石油醚-乙酸乙酯溶剂系统分别作为正反相洗脱剂，从体积比100:0到0:100进行梯度洗脱，用薄层层析追踪合并组分，经过SephadexLH-20凝胶柱层析得到粗品，经高效液相色谱纯化，得到式(Ⅰ)所示的大环内酯类化合物1-3；
步骤(1)中所述的真菌TrichobotryseffuseDFFSCS021的固体发酵物是通过将真菌TrichobotryseffuseDFFSCS021接种到真菌适用的培养基中，在通常的发酵条件下制得。优选的制备方法是将真菌TrichobotryseffuseDFFSCS021接种于PDA琼脂培养基中，28℃培养3天，得到培养有菌种的平板，然后将平板中菌种接种入液体培养基中，于转速180r/min摇床、温度28℃培养3天，得到种子液，再将种子液接种于大米培养基中，于28℃静置培养30天，得到真菌TrichobotryseffuseDFFSCS021的大米发酵产物，所述的液体培养基为每升含有葡萄糖10g，甘露醇20g，麦芽糖20g，玉米浆1g，味精10g，KH2PO40.5g，MgSO40.3g，酵母浸膏3g，海盐30g，余量为水，pH7.0，所述的大米培养基为：在每600ml水中，加入大米400g，酵母膏2g，葡萄糖2g，海盐18g。
本发明的第三个目的是提供真菌TrichobotryseffuseDFFSCS021在制备上述大环内酯类化合物1、2或3中的应用。
通过体外抗海洋污损生物幼虫附着活性筛选实验，结果显示：本发明的如式(Ⅰ)所示的化合物1抑制藤壶幼虫和草苔虫幼虫附着的EC50值分别为7.3μg/mL和2.5μg/mL，LC50/EC50值分别为大于40.5和37.4；化合物2抑制草苔虫幼虫附着的EC50值为9.2μg/mL，LC50/EC50值为大于100；化合物2和3在浓度25μg/mL时抑制藤壶幼虫附着的抑制率分别为32％和41％；化合物3在浓度25μg/mL时抑制草苔虫幼虫附着的抑制率为29％。可见，化合物1和2有良好的抗海洋生物污损活性，化合物3有一定的抗海洋生物污损活性。
因此，本发明的第四个目的是提供如式(Ⅰ)所示的大环内酯类化合物在制备抗海洋生物污损涂料中的应用。
所述的抗海洋生物污损涂料优选为抗藤壶幼虫或草苔虫幼虫附着涂料。
一种抗海洋生物污损涂料，其特征在于，包括有效量的作为活性成分的所述的大环内酯类化合物和可以接受的载体。
所述的抗海洋生物污损涂料优选为抗藤壶幼虫或草苔虫幼虫附着涂料。
本发明的如式(Ⅰ)所示的大环内酯类化合物能抑制藤壶幼虫和草苔虫幼虫的附着。将本发明式(Ⅰ)所示的大环内酯类化合物单独或组合渗入或扩散于成膜天然树脂，聚乙烯乙酸乙酯共聚物以及其它可水解，可溶或不溶性树脂等聚合物中，制成抗污损涂料，抗污损涂料能释放出足够量的有效成分至表面达到防污作用。这些化合物是天然活性成分，而且均不易溶于水，极易溶于氯仿、乙酸乙酯等低极性有机溶剂，具有良好的亲油性，因此可单独或组合应用于制备海洋防污剂中，具有良好的应用前景。
本发明的TrichobotryseffuseDFFSCS021于2015年8月20日保藏于中国典型培养物保藏中心(CCTCC)，地址：中国武汉武汉大学，其保藏编号：CCTCCNO.M2015496。
附图说明：
图1是化合物1和2中的关键HMBC和1H-1HCOSY图，其中1代表化合物1，2代表化合物2；
图2是化合物1的水解和Morsher酯化产物；
图3是化合物1的Morsher酯化产物的Δδ(δS–δR)值。
具体实施方式：
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1：大环内酯类化合物1-3的制备
每升液体培养基是这样配制的：将10克葡萄糖，20克甘露醇，20克麦芽糖，1克玉米浆，10克味精，0.5克KH2PO4，0.3克MgSO4，3克酵母浸膏，30克海盐混合，用水定容到1L，调pH7.0。将液体培养基装入约5个500mL的三角烧瓶中，每瓶约150mL，在121℃高压蒸汽灭菌25分钟。
大米培养基是这样配制的：每个5L三角瓶中盛装大米400g，酵母膏2g，葡萄糖2g，海盐18g，用水定容到600mL，混匀，121℃高压蒸汽灭菌25分钟，共6瓶备用。
用移液枪吸约2微升的真菌TrichobotryseffuseDFFSCS021菌种接种入PDA琼脂培养基上，28℃培养3天，得到培养有菌种的平板，然后用竹签从平板中挑约3微升菌种接种入含150mL上述液体培养基的500mL三角烧瓶中，于摇床(转速180r/min)温度28℃培养3天，得到种子液后，在上述盛有大米培养基的5L三角瓶中接种50mL种子液，于28℃静置培养30天后，收取发酵产物。
将经大米培养基培养得到的发酵产物每瓶用2L丙酮浸泡、捣碎，在用组织匀浆机搅拌均匀，超声破壁30分钟，减压抽滤得到滤液，将滤液减压蒸馏除去丙酮后，再用水制成水混悬液，再用20L乙酸乙酯萃取，减压浓缩得到乙酸乙酯提取物29.93g。乙酸乙酯提取物用正相硅胶(200-300目)干法拌样后，装入玻璃层析柱(含正相硅胶200-300目约300g)，进行常温柱层析，以氯仿-甲醇作为洗脱剂，从体积比100:0到0:100进行梯度洗脱，根据薄层层析(GF254硅胶板)情况合并得到7个流分(Fr.1-Fr.7)，回收洗脱溶剂，蒸干流分用甲醇转移。其中在薄层层析板(GF254硅胶板)上用氯仿-甲醇(体积比8:2)能展开的流分Fr.5通过硅胶柱(含正相硅胶100-200目约100g)进行常温柱层析，以体积比为20:1、10:1、4:1、1:1的氯仿-甲醇作为洗脱剂进行梯度洗脱，根据薄层层析(GF254硅胶板)情况合并得到4个亚流分(Fr.5-1–Fr.5-4)。其中含有在薄层层析板(GF254硅胶板)上用氯仿-甲醇(体积比8:2)展开时Rf值大约0.4～0.7主点的流分Fr.5-3进一步经过凝胶SephadexLH-20柱层析，用CHCl3/MeOH(1:1)洗脱合并得到3个亚流分(Fr.5-3-1–Fr.5-3-3)；其中含有在薄层层析板(GF254硅胶板)上用氯仿-甲醇(体积比8:2)展开时Rf值大约0.6～0.7主点的流分Fr.5-3-1进一步经过高效液相半制备(检测波长为254nm，流速为3mL/min，色谱柱为YMC-Pack10mm×250mm，流动相为体积比为25:75的甲醇-水)，接收出峰时间为16分钟的流分得到化合物1；其中含有在薄层层析板(GF254硅胶板)上用氯仿-甲醇(体积比8:2)展开时Rf值大约0.4～0.5主点的流分Fr.5-3-2采用高效液相半制备(检测波长为254nm，流速为3mL/min，色谱柱为YMC-Pack10mm×250mm，流动相为体积比为15:85的甲醇-水)分别在出峰时间为53.0和58.0分钟时分离纯化得到化合物3和2。
其中化合物1的结构解析如下：
通过高分辨质谱(HRESIMS)在m/z423.1987[M+Na]+处给出准分子离子峰，结合NMR波谱数据，得知化合物1的分子式为C20H32O8。1H谱(表1)中显示分子中有甲基δH1.05(3H,d,J＝5.5Hz),3个亚甲基δH1.74(1H,m),1.54-1.61(2H,m),1.34-1.44(3H,m),3个氧次甲基δH3.92(1H,m),5.07(1H,d,J＝6.0Hz),3.55(1H,m),2个烯次甲基δH5.79(1H,d,J＝15.5Hz),6.62(1H,dd,J＝6.5,15.5Hz).13C谱(表1)显示分子中有10个碳信号，包括1个甲基(δC22.4),3个亚甲基(δC30.4,27.1,40.9),3个氧次甲基(δC69.3,69.9,62.6),2个烯次甲基(δC120.6,150.3),及一个酯基(δC165.0).结合分子式，以上核磁数据说明该化合物由二个对称的片段(A链和B链)组成。通过HSQC,HMBC,1H–1HCOSY谱图数据分析(图1)，确定了化合物1的平面结构。化合物1的绝对构型进一步通过水解反应和MOSHER酯化反应(图2)(Arnone,A.；Nasini,G.；Pava,O.V.Phytochemistry1998,48,507–510；Freire,F.；Seco,J.M.；Emilio,Q.；Riguera,R.J.Org.Chem.2005,70,3778–3790；Oh,D.C.；Scott,J.J.；Currie,C.R.；Clardy,J.Org.Lett.2009,11,633–636)得到确定，将酯化反应产物的ΔδH值[ΔδH＝δS-δR](图3)与文献报道的有关反式-1,3-二醇的MORSHER二酯产物和反式-1,4-二醇的MORSHER二酯产物规则(Freire,F.；Seco,J.M.；Emilio,Q.；Riguera,R.J.Org.Chem.2005,70,3778–3790)，推断化合物1的绝对构型为4R,4’R,7S,7’S,9S,9’S。而根据偶合常熟J2-3＝J2'-3'＝15.5Hz可推断C-2与C-3、C-2'与C-3'之间的双键为E构型。因此，化合物1被鉴定为一个新十六环二内酯类化合物。化合物1的结构式如式(Ⅰ)所示。
化合物1为无色油状物，易溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇、DMSO，难溶于水，比旋光度值[α]20 D+50.09(c1.58,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε):204(4.11)nm；IR(MeOH)vmax3370,3354,3337,2967,2876,2359,1701,1645,1456,1418,1362,1287,1177,1092,1026,982,953,853,824,721,667,650,602,561cm-1。
其中化合物2的结构解析如下：
通过高分辨质谱(HRESIMS)在m/z423.1980[M+Na]+处给出准分子离子峰，结合NMR波谱数据，得知化合物2的分子式为C20H32O8。仔细比较化合物2与化合物1的1H谱和13C谱(表1)发现化合物2和化合物1相似，也是个大环内酯类化合物。1H–1HCOSY谱图分析(图1)说明化合物2中有2个链段(C链和D链)，分别自H-2连接到H-10、以及自H-2'连接到H-10'.此外，HMBC谱(图1)显示H-2/H-3/H-7’与C-1相关，H-2’/H-3’/H-9与C-1’相关，说明C链和D链通过两个酯基(-C1OOC7’H-and-C1’OOC9H-)连接起来。因此，化合物2的平面结构得到确定。化合物2的绝对构型通过水解反应得到确定。由于化合物2的水解产物和化合物1的水解产物相同，因此推断化合物2的绝对构型和化合物1相同，也是4R,4’R,7S,7’S,9S,9’S.根据偶合常熟J2-3＝J2'-3'＝15.5Hz可推断C-2与C-3、C-2'与C-3'之间的双键为E构型。因此，化合物2被鉴定为一个新十八元环二内酯类化合物。化合物2的结构式如式(Ⅰ)所示。
化合物2为无色油状物，易溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇、DMSO，难溶于水，比旋光度值[α]20 D+25.12(c1.0,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε):206(4.18)nm；IR(MeOH)vmax3370,3352,3341,3321,2934,2871,2359,1701,1655,1449,1362,1277,1173,1111,1099,1026,982,862,822,764,719,667,598cm-1；(+)-HRESIMSm/z423.1980[M+Na]+(calcdforC20H32NaO8,423.1989)。
其中化合物3的结构解析如下：
通过高分辨质谱(HRESIMS)在m/z423.1991[M+Na]+处给出准分子离子峰，结合NMR波谱数据，得知化合物3的分子式为C20H32O8。化合物3的1H谱和13C谱数据(表1)与化合物2的很相似，但是H-7的化学位移显著性地从δH3.28(在化合物2中)迁移到δH3.56(在化合物3中),其次是H-8(fromδH1.53,1.33toδH1.73,1.66),H-9(fromδH4.89toδH5.04),C-8(fromδC44.1toδC41.9),andC-9(fromδC68.7toδC67.0)的化学位移也有明显变化。根据1HNMR,13CNMR,HSQC,HMBC,and1H–1HCOSY谱图分析可推断化合物3和化合物2的平面结构相同，化合物3应该是化合物2在C-7位上的差向异构体。NOESY谱显示OH-7和OH-4/OH-4’相关，进一步论证了上述推测。根据偶合常数J2-3＝J2'-3'(both15.5Hz)可确定化合物3中2E,2'E构型。化合物3的结构式如式(Ⅰ)所示。
化合物3为无色油状物，易溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇、DMSO，难溶于水，比旋光度值[α]20 D+10.97(c1.65,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε):205(4.18)nm；IR(MeOH)vmax3389,3370,3354,2955,2928,2862,2359,1697,1651,1456,1418,1361,1281,1179,1080,1024,982,721,662,600,556cm-1；(+)-HRESIMSm/z423.1991[M+Na]+(calcdforC20H32NaO8,423.1989).
表1.化合物1-3的氢谱和碳谱数据(在DMSO-d6溶剂中)
实施例4：如式(I)所示大环内酯类化合物1-3抗海洋大型污损生物藤壶幼虫和草苔虫幼虫附着活性测试
活性测试模型是采用目前实验室最常用的海洋污损生物模型纹藤壶虫金星幼虫(Barnacleslarvae)和多室草苔虫幼虫(Bugulaneritina)的附着抑制试验。藤壶成虫以纤细角毛藻(ChaetocerosgracilisSchutt)为食物，在0.22μm过滤海水中将藤壶的无节幼体培养到金星幼体阶段，每毫升2个幼虫，培养温度28℃，用产生的金星阶段幼体进行活性试验。将采集到的成熟的多室草苔虫放置到用0.22μm滤膜过滤的海水中，用光照刺激，收集成熟多室草苔虫经光照刺激产生的幼虫，将幼虫放置到盛有用0.22μm滤膜过滤的海水的表面皿中，用草苔虫经光照产生的幼虫做活性试验。采用24孔聚苯乙烯板测定化合物的抗幼虫附着活性。将待测样品的纯品溶于DMSO，用无菌过滤海水稀释成不同的浓度溶液(60–140μg/mL)作为测试液。每个孔中加入1mL测试液和20±2个成熟的藤壶幼虫或草苔虫幼虫，每个浓度设5个重复样，无菌过滤海水做空白对照。将24孔细胞培养板置于30℃培养箱中放置24小时(藤壶幼虫实验)或者3小时(草苔虫幼虫实验)。在显微镜下统计附着的幼虫数，用spss11.0软件进行统计分析，计算EC50值。
实验结果显示，式(1)所示的化合物1抑制藤壶幼虫和草苔虫幼虫附着的EC50值分别为7.3μg/mL和2.5μg/mL，LC50/EC50值分别为大于40.5和37.4；化合物2抑制草苔虫幼虫附着的EC50值为9.2μg/mL，LC50/EC50值为大于100；化合物2和3在浓度25μg/mL时抑制藤壶幼虫附着的抑制率分别为32％和41％；化合物3在浓度25μg/mL时抑制草苔虫幼虫附着的抑制率为29％。可见，化合物1和2有良好的抗污损活性，化合物3有一定的抗污损活性，能用于制备抗海洋生物污损涂料中。

Claims (8)

1.式(Ⅰ)所示的大环内酯类化合物：
2.一种权利要求1所述的大环内酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)制备真菌TrichobotryseffuseDFFSCS021的固体发酵物；
(2)将步骤(1)得到的固体发酵物用丙酮浸提，丙酮浸提液浓缩后得到丙酮浸膏，丙酮浸膏再用乙酸乙酯、二氯甲烷或氯仿溶剂萃取，浓缩得到乙酸乙酯提取物、二氯甲烷提取物或氯仿提取物；
(3)将步骤(2)所述的乙酸乙酯提取物、二氯甲烷提取物或氯仿提取物经过中压、常压硅胶柱层析，以水-甲醇、氯仿-甲醇、氯仿-丙酮、氯仿-乙酸乙酯、石油醚-丙酮或石油醚-乙酸乙酯溶剂系统分别作为正反相洗脱剂，从体积比100:0到0:100进行梯度洗脱，用薄层层析追踪合并组分，经过SephadexLH-20凝胶柱层析得到粗品，经高效液相色谱纯化，得到权利要求1中的如式(Ⅰ)所示的大环内酯类化合物1、2和3。
3.根据权利要求2所述的大环内酯类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的真菌TrichobotryseffuseDFFSCS021的固体发酵物的制备方法是将真菌TrichobotryseffuseDFFSCS021接种于PDA琼脂培养基中，28℃培养3天，得到培养有菌种的平板，然后将平板中菌种接种入液体培养基中，于转速180r/min摇床、温度28℃培养3天，得到种子液，再将种子液接种于大米培养基中，于28℃静置培养30天，得到真菌TrichobotryseffuseDFFSCS021的大米发酵产物，所述的液体培养基为每升含有葡萄糖10g，甘露醇20g，麦芽糖20g，玉米浆1g，味精10g，KH2PO40.5g，MgSO40.3g，酵母浸膏3g，海盐30g，余量为水，pH7.0，所述的大米培养基为：在每600ml水中，加入大米400g，酵母膏2g，葡萄糖2g，海盐18g。
4.真菌TrichobotryseffuseDFFSCS021在制备权利要求1所述的大环内酯类化合物中的应用。
5.权利要求1所述的大环内酯类化合物在制备抗海洋生物污损涂料中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述的抗海洋生物污损涂料为抗藤壶幼虫或草苔虫幼虫附着涂料。
7.一种抗海洋生物污损涂料，其特征在于，包括有效量的作为活性成分的权利要求1所述的大环内酯类化合物和可以接受的载体。
8.根据权利要求7所述的抗海洋生物污损涂料，其特征在于，所述的抗海洋生物污损涂料为抗藤壶幼虫或草苔虫幼虫附着涂料。
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