CN105418697B - 一种烷基糖苷磺酸盐表面活性剂及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种烷基糖苷磺酸盐表面活性剂及其制备方法与应用。所述烷基糖苷磺酸盐的结构式为：其中，R为直链或支链烷基；n为1‑2；M为Na或K；所述烷基糖苷磺酸盐的制备方法包括：将烷基糖苷置于包含水和醇的混合溶剂中，然后向其中加入碱性物质进行碱化反应，得到中间体系；向上述中间体系中加入3‑氯‑2‑羟基丙磺酸钠或3‑氯‑2‑羟基丙磺酸钾进行醚化反应，得到烷基糖苷磺酸盐表面活性剂；所述烷基糖苷磺酸盐能够应用于二氧化碳泡沫驱体系中；本发明提供的烷基糖苷磺酸盐能够克服烷基糖苷水溶性、抗硬水能力差等问题，在高矿化度尤其是高浓度二价盐和酸性条件下，具有良好的泡沫稳定性。

Description

一种烷基糖苷磺酸盐表面活性剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种用于CO2泡沫驱体系的表面活性剂烷基糖苷磺酸盐，属于三次采油领域。
背景技术
二氧化碳泡沫驱与空气、氮气泡沫驱的区别在于二氧化碳泡沫驱能够形成混相驱、膨胀原油、降低原油的粘度、密度，这主要是由于二氧化碳在原油和水中的溶解度要比空气和氮气大得多，溶解后的溶液呈酸性；目前，国内外对于CO2泡沫配方体系的研究主要是针对现有起泡用表面活性剂的筛选；在高矿化度尤其是高浓度二价盐和酸性条件下，表面活性剂的泡沫稳定性均不尽人意。
烷基糖苷(APG)是由葡萄糖的半缩醛羟基和脂肪醇羟基，在酸性催化剂作用下失去一分子水而得到的混合产物，又称烷基多苷，其生产原料全部来自于天然可再生资源，除了具有生物降解迅速彻底，无毒、无刺激性的特点外，还具有发泡性、润湿性好，表面张力低，与其他表面活性剂配伍性好，协同效应佳等优点，被称为“绿色表面活性剂”，但是烷基糖苷在高矿化度下溶解性差，随着烷基链长的增加，其水溶性会逐渐降低。
文献“烷基多苷乙基磺酸钠的合成及其性能复配”(日用化学工业，2011，41(1))以烷基多苷为原料，氯乙基磺酸钠为磺化剂，合成了烷基多苷乙基磺酸钠。但是原料烷基多苷购买后要做除水处理，反应体系为两相，因此操作复杂，反应产率低。
CN1309799C公开了制备一种含改性烷基糖苷的改性助剂作为低起泡性的钻井液，将烷基糖苷在角鲨烷中分散均匀后，加入催化剂和马来酸酐在100-120℃下反应1-2小时，得到烷基糖苷磺基琥珀酸单酯盐，但是反应所用烷基糖苷为不含水的纯晶烷基糖苷，而工业生产的烷基糖苷都含有水，反应前需要脱水处理，成本高。
因此，提供一种新的表面活性剂成为本领域亟待解决的问题之一。
发明内容
为解决上述问题，本发明的目的在于提供一种烷基糖苷磺酸盐表面活性剂，该表面活性剂能够克服烷基糖苷水溶性、抗硬水能力差等问题，在高矿化度尤其是高浓度二价盐和酸性条件下，具有良好的泡沫稳定性。
为达到上述目的，本发明提供了一种烷基糖苷磺酸盐表面活性剂，其具有式Ⅰ所示的结构：
其中，R为直链或支链烷基；n为平均聚合度，其数值为1-2；M为Na或K。
工业用烷基糖苷是由聚合度为1和2的烷基糖苷的混合而成的，故其平均聚合度为1-2。
本发明提供的技术方案在烷基糖苷上引入了磺酸基，由于磺酸基的电荷密度大、水化能力强，对外界阳离子的进攻不敏感，使得烷基糖苷磺酸盐与烷基糖苷相比，一方面水溶性有了大幅度提高，另一方面耐温性、耐盐性也有了大幅改善。
在上述烷基糖苷磺酸盐表面活性剂中，优选地，所述R为C6-C14的直链或支链烷基；当烷基碳数<6时，烷基糖苷磺酸盐不具有发泡性能；而当烷基碳数>14时，烷基糖苷磺酸盐不仅溶解度较差，且发泡性能弱，不能作为发泡剂使用，只有采用本发明技术方案中的烷基碳数，才能够使烷基糖苷磺酸盐的溶解度和发泡性均达到最好。
在上述烷基糖苷磺酸盐表面活性剂中，优选地，所述M为Na。
本发明还提供了一种制备上述烷基糖苷磺酸盐表面活性剂的方法，其包括以下步骤：
步骤一、将烷基糖苷置于包含水和醇的混合溶剂中，然后向其中加入碱性物质进行碱化反应，得到中间体系；
步骤二、向上述中间体系中加入3-氯-2-羟基丙磺酸钠或3-氯-2-羟基丙磺酸钾进行醚化反应，得到烷基糖苷磺酸盐表面活性剂。
本发明提供的技术方案，反应前无需对烷基糖苷进行脱水，操作简单，只需两步反应即可制取烷基糖苷磺酸盐；与此同时，本发明提供的技术方案采用水和醇的混合溶液作为反应的溶剂，能够使体系中的氢氧化钠和3-氯-2-羟基丙磺酸盐溶解，提高反应的产率。
在上述方法中，步骤一中的碱性物质能够使烷基糖苷上的羟基活化从而形成活性更大的醇盐形式。
在上述方法中，优选地，所述碱性物质包括氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸氢钠。
在上述方法中，优选地，所述溶剂包括水和醇；更优选地，所述水和醇的体积比为(0.05-0.3)：1；当水和醇的体积比小于0.05时(即水的含量少)，此时体系中的氢氧化钠和3-氯-2-羟基丙磺酸盐不能完全溶解，体系为两相反应，转化率将会变低；当水和醇的体积比大于0.3时(即水的含量多)，此时3-氯-2-羟基丙磺酸盐容易发生水解，转化率同样会变低，只有采用本发明技术方案中的水醇体积比值，才能够避免上述问题的产生，获得最高的转化率；进一步优选地，所述水和醇的体积比为(0.08-0.25)：1；更进一步优选地，所述醇包括甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇中一种。
在上述方法中，优选地，在步骤一中，进行碱化反应时，反应温度为45-65℃，反应时间为0.5-2h。
在上述方法中，优选地，在步骤二中，进行醚化反应时，反应温度为45-85℃，反应时间为3-9h。
本发明还提供了上述烷基糖苷磺酸盐表面活性剂在二氧化碳泡沫驱体系中的应用。
在上述应用中，优选地，所述烷基糖苷磺酸盐在二氧化碳泡沫驱体系中的质量百分比浓度为0.1％-0.8％；更优选地，烷基糖苷磺酸盐表面活性剂在应用时，地层的温度为0-150℃，地层水的矿化度≤100000mg/L。
本发明的有益效果：
本发明提供的烷基糖苷磺酸盐的制备只需两步反应即可完成，合成工艺简单，产率高；反应中间体及产物无需复杂的处理工艺，反应无需除水，易于工业化放大生产；且与烷基糖苷相比，烷基糖苷磺酸盐的水溶性和耐盐性大大增加，在高矿化度尤其是高浓度二价盐和酸性条件下，具有良好的泡沫稳定性。
附图说明
图1为实施例1提供的癸基葡萄糖苷磺酸钠的ESI-MS谱图；
图2为实施例1提供的癸基葡萄糖苷磺酸钠的红外谱图；
图3为实施例1提供的癸基葡萄糖苷磺酸钠的发泡能力及泡沫稳定性与其浓度之间的关系曲线图；
图4为实施例1提供的癸基葡萄糖苷磺酸钠与癸基葡萄糖苷的抗二价盐性能对比图；
图5为实施例1提供的癸基葡萄糖苷磺酸钠与癸基葡萄糖苷的抗吸附能力对比图。
具体实施方式
为了对本发明的技术特征、目的和有益效果有更加清楚的理解，现对本发明的技术方案进行以下详细说明，但不能理解为对本发明的可实施范围的限定。
实施例1
本实施例提供了一种烷基糖苷磺酸盐表面活性剂的制备方法，其包括以下步骤：
将16g(0.05mol)癸基葡萄糖苷溶于4mL水和25mL异丙醇的混合溶剂中，在50℃条件下加入2.8g(0.07mol)氢氧化钠，碱化1小时后，加入13.76g 3-氯-2-羟基丙磺酸钠，在70℃条件下恒温反应5小时，得到癸基葡萄糖苷磺酸钠，将所得产物分离提纯，计算得到产率为40.8％。
对得到的产物进行结构分析，从ESI-MS谱图(图1)中可以看出，457.3m/z峰是聚合度为1，烷基数为10的癸基葡萄糖苷磺酸盐的离子峰(M-H+)；从红外光谱图(图2)中可以看出3385cm-1附近的峰为O-H伸缩振动峰，2934.8cm-1为-CH3的伸缩振动峰，1474.5cm-1为-CH3的弯曲振动峰，2676.9cm-1为-CH2的伸缩振动峰，1188.6cm-1和1170.4cm-1为C-O的伸缩振动吸收峰，1037.0cm-1为-SO3 -不对称振动的特征峰。
实施例2
本实施例提供了一种烷基糖苷磺酸盐表面活性剂的制备方法，其包括以下步骤：
参照实施例1所述的方法，将16g(0.05mol)正己基葡萄糖苷溶于25mL异丙醇和4mL水的混合溶剂中，在50℃条件下加入2.8g(0.07mol)氢氧化钠，碱化1小时后，加入13.76g3-氯-2-羟基丙磺酸钠，在70℃条件下恒温反应5小时，得到正己基葡萄糖苷磺酸钠，将所得产物分离提纯，计算得到产率为45.3％。
实施例3
本实施例提供了一种烷基糖苷磺酸盐表面活性剂的制备方法，其包括以下步骤：
参照实施例1所述的方法，将16g(0.05mol)异辛基葡萄糖苷溶于25mL异丙醇和4mL水的混合溶剂中，在50℃条件下加入2.8g(0.07mol)氢氧化钠，碱化1小时后，加入13.76g3-氯-2-羟基丙磺酸钠，在70℃条件下恒温反应5小时，得到异辛基葡萄糖苷磺酸钠，将所得产物分离提纯，计算得到产率为42.7％。
实施例4
本实施例提供了一种烷基糖苷磺酸盐表面活性剂的制备方法，其包括以下步骤：
参照实施例1所述的方法，将16g(0.05mol)十四烷基糖苷溶于25mL异丙醇和4mL水的混合溶剂中，在50℃条件下加入2.8g(0.07mol)氢氧化钠，碱化1小时后，加入13.76g 3-氯-2-羟基丙磺酸钠，在70℃条件下恒温反应5小时，得到十四烷基糖苷磺酸钠，将所得产物分离提纯，计算得到产率为30.2％。
实施例5
本实施例对由实施例1提供的癸基葡萄糖苷磺酸钠进行了性能测试，具体如下：
1)发泡能力及泡沫稳定性测试：
采用吴茵搅拌法(Waring Blender)进行测试，将200mL配制好的一定浓度的癸基葡萄糖苷磺酸钠溶液倒入吴茵(Waring)搅拌器中，在7000r/min转速下搅拌1分钟，然后在30秒内将泡沫倒入1000mL的量筒中，记录泡沫体积及析液一半时的时间，即为析液半衰期；发泡体积与发泡液的比值为发泡率(Ψ)，最后将记录的数据绘制成图表，结果如图3所示。
泡沫稳定性评价中水的矿化度为92811.37mg/L，水中Ca2+、Mg2+、Ba2+、Sr2+等二价离子的总含量为23522.88mg/L，实验温度为50℃。
2)抗二价盐性能测试：采用吴茵搅拌法进行测试，在50℃条件下通过改变二价盐的浓度，记录不同盐浓度下的析液半衰期和发泡率，测试癸基葡萄糖苷磺酸钠的耐盐性能，实验用二价盐为CaCl2，其质量百分比浓度从0到10.0％，其范围涵盖了中国大部分高盐油藏，最后将记录的数据绘制成图表，结果如图4所示。
3)抗吸附能力测试
采用静态吸附法分别测试癸基葡萄糖苷磺酸钠与癸基葡萄糖苷的吸附量，将5g石英砂分别与45g不同浓度的癸基葡萄糖苷溶液混合，恒温振荡24小时，然后在3000RPM下离心30分钟后分离，最后用蒽酮比色法测定癸基葡萄糖苷的含量，用两相滴定法测定癸基葡萄糖苷磺酸钠的含量，最后将记录的数据绘制成图表，结果如图5所示。
4)测试结果分析
①泡沫稳定性测试结果：从图3中可以看出，随着癸基葡萄糖苷磺酸钠浓度的增加，其析液半衰期和发泡率都不断的升高，当癸基糖苷磺酸钠的质量百分比浓度为0.6％时，发泡率达到了最大值(435％)，泡沫稳定性也最好，表现出理良好的稳定性和发泡能力；在浓度超过0.4％之后，溶液的发泡率和析液半衰期变化不大，这是由于癸基糖苷磺酸钠分子在液膜上达到了吸附平衡，再增加其浓度到0.6％以后，溶液的发泡率和析液半衰期基本不变；
②抗二价盐性能测试结果：从图4中可以看出，癸基葡萄糖苷磺酸钠的析液半衰期随着氯化钙浓度的升高先增加然后稍微降低，当氯化钙浓度达到8.0％时，其析液半衰期达到最大值，表明此时的稳定性最好；癸基葡萄糖苷磺酸钠的发泡率随着氯化钙浓度的升高而稍微降低；而癸基葡萄糖苷在氯化钙浓度为3％时就产生沉淀，增加氯化钙的浓度，癸基葡萄糖苷的发泡性能差，基本不发泡；因此，与癸基葡萄糖苷相比，癸基葡萄糖苷磺酸钠具有良好的抗二价盐性能；
③抗吸附能力测试结果：从图5可以看出，癸基葡萄糖苷与癸基葡萄糖苷磺酸钠的吸附量都随着其浓度的增加而升高，但当癸基葡萄糖苷磺酸钠的浓度增加到600mg/L时，其吸附量趋于稳定(约为1.07mg/L)，而癸基葡萄糖苷则在浓度为800mg/L时吸附量才趋于稳定，稳定后的吸附量约为1.25mg/L；与癸基葡萄糖苷相比，癸基葡萄糖苷磺酸钠的吸附损失量降低了14.4％，表明其具有良好的抗吸附性能力。

Claims (8)

1.一种制备烷基糖苷磺酸盐表面活性剂的方法，该方法包括以下步骤：
步骤一、将烷基糖苷置于包含水和醇的混合溶剂中，然后向其中加入碱性物质进行碱化反应，得到中间体系；
步骤二、向上述中间体系中加入3-氯-2-羟基丙磺酸钠或3-氯-2-羟基丙磺酸钾进行醚化反应，得到烷基糖苷磺酸盐表面活性剂；
该制备方法在反应前无需对烷基糖苷进行脱水；
其中，所述得到的烷基糖苷磺酸盐表面活性剂具有式Ⅰ所示的结构：
其中，R为C6-C14的直链或支链烷基；n为1-2；M为Na或K。
2.根据权利要求1所述的方法，其中：所述M为Na。
3.根据权利要求1所述的方法，其中：所述碱性物质包括氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸氢钠。
4.根据权利要求1所述的方法，其中：在步骤一中，所述水和醇的体积比为0.05-0.3：1。
5.根据权利要求4所述的方法，其中，所述水和醇的体积比为0.08-0.25：1。
6.根据权利要求4所述的方法，其中，所述醇包括甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇中的一种。
7.根据权利要求1所述的方法，其中：在步骤一中，进行碱化反应时，反应温度为45-65℃，反应时间为0.5-2h。
8.根据权利要求1所述的方法，其中：在步骤二中，进行醚化反应时，反应温度为45-85℃，反应时间为3-9h。
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