CN105386042B - 一种制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法 - Google Patents

一种制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法。该方法包括步骤如下：1)制备姜黄素衍生物；2)将环糊精0.1‑0.6重量份溶于3.5‑20重量份的水中，搅拌均匀后，加入不锈钢0.5‑1.5重量份，浸泡20‑60min；3)加入姜黄素衍生物0.2‑1.2重量份，然后用15‑30kHz超声波30‑60min；4)取出不锈钢，干燥。本方法通过环糊精与姜黄素衍生物对不锈钢的作用，不但使得不锈钢具有良好的抗菌和抗癌性能，而且使得不锈钢的表面利于骨细胞的生长，减少不锈钢在骨整合手术中并发症的发病率，给骨整合手术提供更安全可靠的材料。

Description

一种制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法
技术领域
本发明涉及骨整合手术用材的技术领域，更具体地是一种制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法。
背景技术
γ-环糊精是一类由8个D-吡喃葡萄糖单元通过α-1，4糖苷键首尾相连形成的大环化合物。其分子内部为一个呈“V”字型的疏水性空穴，表现出独特的分子识别能力。不锈钢作为一种骨整合手术中常用的材料，在临床上广泛使用。但是，面临的一个严重问题是相关的细菌感染问题，导致了大量移植手术的失败。近来，科研工作者致力于提高不锈钢的抗菌能力以及其他能力。如何得到性能更为优良的不锈钢材料成为一个具有很大科学意义和应用意义的研究方向。我们在研究中发现，一些姜黄素衍生物具有很好的抗菌能力，如果能将具有特殊生理性能的姜黄素衍生物用于修饰不锈钢，有望得到性能更为优良的不锈钢材料。但是姜黄素衍生物的水溶性较差，如果将姜黄素衍生物直接引入不锈钢表面，需要使用较多的有机溶剂，对环境产生污染，而且可能有溶剂残留在钛金属上，对病人产生危险。环糊精具有外亲水、内疏水的特点，将姜黄素衍生物和环糊精结合，提高其水溶性，可以解决该污染问题。
发明内容
本发明的一个目的是解决至少上述问题和/或缺陷，并提供至少后面将说明的优点。
本发明还有一个目的就是提供一种利用γ-环糊精将水溶性差的姜黄素衍生物引入不锈钢表面提高不锈钢抗菌作用的方法，使得不锈钢不但具有良好的抗菌和抗癌性能，而且使得不锈钢的表面利于骨细胞的生长，减少不锈钢在骨整合手术中并发症的发病率，给骨整合手术提供更安全可靠的材料。
为了实现根据本发明的这些目的和其他优点，提供了一种制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法，包括以下步骤：
1)将4-联苯甲醛3-8重量份溶于6-15重量份的乙酸乙酯中，加入苄氯2-5重量份，控制60-80℃，搅拌反应2-3h，得到具有式(1)的化合物，即为对(4-苯基苄氧基)苯甲醛；
2)将对(4-苯基苄氧基)苯甲醛2-6重量份和硼酸三丁酯2-8重量份溶于5-15重量份乙酸乙酯，常温下搅拌4-6min，然后加入乙酰丙酮0.5-1.5重量份与氧化硼0.3-1.2重量份混合的溶液，继续常温搅拌20-40min，然后加入正丁胺0.5-2重量份，继续搅拌2-4h，然后停止搅拌静置12-18h，然后加入浓度为0.3-0.5mol/L的盐酸6-15重量份，控制50-65℃搅拌0.5-1.5h，然后静置分层，分离出有机相，然后将水层用乙酸乙酯萃取2-4次，然后将乙酸乙酯层与有机相合并，减压蒸去溶剂，然后重结晶得到具有式(2)的姜黄素衍生物，即为1，7-双(对(4-苯基苄氧基)苯基)-1，6-庚二烯-3，5-二酮；
3)将环糊精0.1-0.6重量份溶于3.5-20重量份的水中，搅拌均匀，然后加入不锈钢0.5-1.5重量份，浸泡20-60min；
4)加入姜黄素衍生物0.2-1.2重量份，然后用15-30kHz超声波30-60min；
5)取出不锈钢干燥。
优选的是，在所述步骤4)加入姜黄素衍生物后进行5000rpm离心5-10min，再超声波处理。
优选的是，步骤5)所述的干燥为红外线干燥。
优选的是，步骤3)中，所述环糊精为γ-环糊精，所述水的温度为50℃。
优选的是，所述干燥温度为100-120℃，干燥22-24h。
本发明至少包括以下有益效果：
1.本发明的姜黄素衍生物的制备方法简单，原料易得，具有成本低的优势。得到的姜黄素衍生物表现出很好的抗菌能力和抗癌能力。
2.本发明的姜黄素衍生物含有很多共轭体系，提高了分子的稳定性和分子活性，结构也较为刚硬；本发明选择γ-环糊精与该姜黄素衍生物结合，γ-环糊精的直径为0.75nm，大于α-环糊精、β-环糊精，适合结构也较为刚硬的姜黄素衍生物进入γ-环糊精。
3.通过γ-环糊精与环氧氯丙烷发生交联作用将γ-环糊精结构引入不锈钢表面，并通过超声作用使姜黄素衍生物进入γ-环糊精“V”字型的疏水性空穴。γ-环糊精外亲水、内疏水的特点使水溶性很差的姜黄素衍生物在纯水体系中结合到不锈钢表面；相比该姜黄素衍生物单独使用，该体系的抗菌效果持续时间更持久。该方法不仅简单、有效，而且绿色、环保。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
实施例1
本方案制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法，包括以下步骤：
1)将4-联苯甲醛4重量份溶于8重量份的乙酸乙酯中，加入苄氯3重量份，控制65℃，搅拌反应2h，得到具有式(1)的化合物，即为对(4-苯基苄氧基)苯甲醛；
2)将对(4-苯基苄氧基)苯甲醛3重量份和硼酸三丁酯4重量份溶于10重量份乙酸乙酯，常温下搅拌5min，然后加入乙酰丙酮1重量份与氧化硼0.5重量份混合的溶液，继续常温搅拌30min，然后加入正丁胺1重量份，继续搅拌3h，然后停止搅拌静置15h，然后加入浓度为0.4mol/L的盐酸10重量份，控制60℃搅拌1h，然后静置分层，分离出有机相，然后将水层用乙酸乙酯萃取3次，然后将乙酸乙酯层与有机相合并，减压蒸去溶剂，然后重结晶得到具有式(2)的姜黄素衍生物，即为1，7-双(对(4-苯基苄氧基)苯基)-1，6-庚二烯-3，5-二酮；
3)将环糊精0.5重量份溶于10重量份的水中，搅拌均匀，然后加入不锈钢1重量份，浸泡30min；
4)加入姜黄素衍生物1重量份，然后用20kHz超声波50min；
5)取出不锈钢，干燥。
实施例2
本方案制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法，包括以下步骤：
1)将4-联苯甲醛3重量份溶于6重量份的乙酸乙酯中，加入苄氯2重量份，控制60℃，搅拌反应2h，得到具有式(1)的化合物，即为对(4-苯基苄氧基)苯甲醛；
2)将对(4-苯基苄氧基)苯甲醛2重量份和硼酸三丁酯2重量份溶于5重量份乙酸乙酯，常温下搅拌4min，然后加入乙酰丙酮0.5重量份与氧化硼0.3重量份混合的溶液，继续常温搅拌20min，然后加入正丁胺0.5重量份，继续搅拌2h，然后停止搅拌静置12h，然后加入浓度为0.3mol/L的盐酸6重量份，控制50℃搅拌0.5h，然后静置分层，分离出有机相，然后将水层用乙酸乙酯萃取2次，然后将乙酸乙酯层与有机相合并，减压蒸去溶剂，然后重结晶得到具有式(2)的姜黄素衍生物，即为1，7-双(对(4-苯基苄氧基)苯基)-1，6-庚二烯-3，5-二酮；
3)将γ-环糊精0.1重量份溶于3.5重量份的50℃水中，搅拌均匀，然后加入不锈钢0.5重量份，浸泡20min；
4)加入姜黄素衍生物0.2重量份，然后进行5000rpm离心5min，再用15kHz超声波30min；
5)取出不锈钢，用红外线干燥不锈钢，干燥温度为100℃，干燥22h。
实施例3
本方案制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法，包括以下步骤：
1)将4-联苯甲醛8重量份溶于15重量份的乙酸乙酯中，加入苄氯5重量份，控制80℃，搅拌反应3h，得到具有式(1)的化合物，即为对(4-苯基苄氧基)苯甲醛；
2)将对(4-苯基苄氧基)苯甲醛6重量份和硼酸三丁酯8重量份溶于15重量份乙酸乙酯，常温下搅拌6min，然后加入乙酰丙酮1.5重量份与氧化硼1.2重量份混合的溶液，继续常温搅拌40min，然后加入正丁胺2重量份，继续搅拌4h，然后停止搅拌静置18h，然后加入浓度为0.5mol/L的盐酸15重量份，控制65℃搅拌1.5h，然后静置分层，分离出有机相，然后将水层用乙酸乙酯萃取4次，然后将乙酸乙酯层与有机相合并，减压蒸去溶剂，然后重结晶得到具有式(2)的姜黄素衍生物，即为1，7-双(对(4-苯基苄氧基)苯基)-1，6-庚二烯-3，5-二酮；
3)将γ-环糊精0.6重量份溶于20重量份的50℃水中，搅拌均匀，然后加入不锈钢1.5重量份，浸泡60min；
4)加入姜黄素衍生物1.2重量份，然后进行5000rpm离心0min，再用30kHz超声波60min；
5)取出不锈钢，用红外线干燥不锈钢，干燥温度为120℃，干燥24h。
实施例4
本方案制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法，包括以下步骤：
1)将4-联苯甲醛5重量份溶于12重量份的乙酸乙酯中，加入苄氯3重量份，控制70℃，搅拌反应3h，得到具有式(1)的化合物，即为对(4-苯基苄氧基)苯甲醛；
2)将对(4-苯基苄氧基)苯甲醛5重量份和硼酸三丁酯3重量份溶于5-15重量份乙酸乙酯，常温下搅拌5min，然后加入乙酰丙酮1.3重量份与氧化硼1重量份混合的溶液，继续常温搅拌30min，然后加入正丁胺1.5重量份，继续搅拌3h，然后停止搅拌静置15h，然后加入浓度为0.4mol/L的盐酸9重量份，控制55℃搅拌1h，然后静置分层，分离出有机相，然后将水层用乙酸乙酯萃取3次，然后将乙酸乙酯层与有机相合并，减压蒸去溶剂，然后重结晶得到具有式(2)的姜黄素衍生物，即为1，7-双(对(4-苯基苄氧基)苯基)-1，6-庚二烯-3，5-二酮；
3)将γ-环糊精0.5重量份溶于10重量份的50℃水中，搅拌均匀，然后加入不锈钢1重量份，浸泡30min；
4)加入姜黄素衍生物1重量份，然后进行5000rpm离心6min，再用20kHz超声波30min；
5)取出不锈钢，用红外线干燥不锈钢，干燥温度为110℃，干燥24h。
其中，实施例1-4的姜黄素衍生物的化学名称为1，7-双(对(4-苯基苄氧基)苯基)-1，6-庚二烯-3，5-二酮；
其理化性质为：橙色晶体，易溶于有机溶剂，其核磁共振氢谱数据为1H NMR(CDCl3)δ：2.68(s，2H，CH2)，4.28～4.39(m，4H，OCH2Ph)，6.61(d，4H，J＝7.8Hz，＝CH)，7.08～7.85(m，26H，Ar-H)。
下面通过药效学实验来进一步说明本方法得到的不锈钢的药物活性及其应用。
实验一：抗菌能力实验：
在6个灭菌试管中加入1mL浓度为106cfu/ml的菌液，然后分别加入1mg实施例1-4得到的产品、常规不锈钢、常规姜黄素衍生物，37℃培养24h。培养到时间点后，培养基收集起来用倍比稀释，稀释倍数为10倍和涂布培养法检测活菌数。试验结果表明：由本发明制得的产品对金黄色葡萄球菌(ATCC6538)、大肠埃希氏菌(ATCC 25922)、白假丝酵母(ATCC10231)、枯草芽孢杆菌黑色变种(ATCC 9372)都具有很强的杀菌性，其中，加入实施例1的杀菌率达99.991％以上，加入实施例2的杀菌率达99.995％以上，加入实施例3的杀菌率达99.998％以上，加入实施例4的杀菌率达99.992％以上，而加入常规不锈钢的杀菌率0％，没有杀菌能力，加入常规姜黄素衍生物的杀菌率为60％左右。
实验二：体外抗肿瘤活性实验
采用MTT方法，进行体外细胞毒性测定。将实施例1-4得到的产品、常规不锈钢、常规姜黄素衍生物与骨癌U2-OS细胞株和鼻咽癌CNE-1细胞株分别作用时间72小时进行对比测定的IC50(umol/mL)值，对比结果如表1所示。IC50是指对肿瘤细胞株的半数有效浓度。
表1：
从实验一和实验二的结果可知，经过本发明的方法得到的不锈钢具有良好的抗菌和抗癌性能；而常规的不锈钢抗菌效果差，并且其作用的IC50值＞100，表明其不具有抗癌活性；常规姜黄素衍生物的抗菌抗癌能力不佳，而且难以直接在骨整手术中长时间发挥作用，而本发明的产品的抗菌抗癌效果持久有效。因此，本发明为研究开发新的具有优良性能的骨科和牙科移植物材料提供了新的思路。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的实施例。

Claims (5)

1.一种制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法，其特征在于，包括步骤如下：
1)将4-联苯甲醛3-8重量份溶于6-15重量份的乙酸乙酯中，加入苄氯2-5重量份，控制60-80℃，搅拌反应2-3h，得到具有式(1)的化合物，即为对(4-苯基苄氧基)苯甲醛；
2)将对(4-苯基苄氧基)苯甲醛2-6重量份和硼酸三丁酯2-8重量份溶于5-15重量份乙酸乙酯，常温下搅拌4-6min，然后加入乙酰丙酮0.5-1.5重量份与氧化硼0.3-1.2重量份混合的溶液，继续常温搅拌20-40min，然后加入正丁胺0.5-2重量份，继续搅拌2-4h，然后停止搅拌静置12-18h，然后加入浓度为0.3-0.5mol/L的盐酸6-15重量份，控制50-65℃搅拌0.5-1.5h，然后静置分层，分离出有机相，然后将水层用乙酸乙酯萃取2-4次，然后将乙酸乙酯层与有机相合并，减压蒸去溶剂，然后重结晶得到具有式(2)的姜黄素衍生物，即为1，7-双(对(4-苯基苄氧基)苯基)-1，6-庚二烯-3，5-二酮；
3)将环糊精0.1-0.6重量份溶于3.5-20重量份的水中，搅拌均匀，然后加入不锈钢0.5-1.5重量份，浸泡20-60min；
4)加入姜黄素衍生物0.2-1.2重量份，然后用15-30kHz超声波30-60min；
5)取出不锈钢干燥。
2.根据权利要求1所述的制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法，其特征在于，在所述步骤4)加入姜黄素衍生物后进行5000rpm离心5-10min，再超声波处理。
3.根据权利要求1所述的制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法，其特征在于，步骤5)所述的干燥为红外线干燥。
4.根据权利要求1-3任一项所述的制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法，其特征在于，步骤3)中，所述环糊精为γ-环糊精，所述水的温度为50℃。
5.根据权利要求4所述的制备具有抗菌抗癌性能的不锈钢的方法，其特征在于，所述干燥温度为100-120℃，干燥22-24h。
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