CN105343015A - 具有双淋巴靶向的抗肿瘤药物载体制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种双淋巴靶向的抗肿瘤药物载体的制备方法，包括如下步骤：载药壳聚糖纳米粒子制备：将抗肿瘤药物溶液加入到壳聚糖溶液中，搅拌；再加入三聚磷酸钠溶液，再搅拌，即得载药壳聚糖纳米粒子；双淋巴靶向抗肿瘤药物载体制备：将所述载药壳聚糖纳米粒子分散于水中，加入交联剂、透明质酸钠、LyP-1，搅拌，即得双淋巴靶向抗肿瘤药物载体。本发明制备方法过程简单，可以一次性大量制备且能保持一个很高的载药率。其物理化学性能稳定，能够长时间保持均一的形貌而不发生团聚。对肿瘤的靶向率高，能够准备定位到淋巴转移瘤并在其中做停留，释放抗肿瘤药物。
Description
技术领域
本发明涉及纳米材料的制备领域，具体的涉及一种具有双淋巴靶向的抗肿瘤药物载体制备方法。
背景技术
淋巴转移是实体瘤的重要转移形式，也是肿瘤导致患者死亡的重要原因。据统计，临床上60％恶性肿瘤患者初诊时即已发生淋巴转移，且目前尚无一种有效的手段加以控制和治疗。因此，对淋巴转移肿瘤进行靶向治疗的应用基础研究具有重要的临床现实意义。
透明质酸(hyaluronicacid,HA)是构成细胞外基质和胞间质的只要成分，在维持细胞外基质结构及调节细胞内活动方面都起着重要的作用。HA不但具有良好的生物相容性、可降解性、高粘弹性及非免疫原性等物理化学和生物学性质，它可以与肿瘤细胞表面过量表达的受体CD44相结合。因此，借助HA具有的肿瘤靶向性，以其为靶向材料构建肿瘤靶向药物传递系统，己经成为当前靶向治疗肿瘤的研究热点。
LyP-1(CGNKRTRGC)是-种通过噬菌体展示技术甄选得到的环状九肽，其不仅对肿瘤具有靶向性，而且对淋巴转移肿瘤也具有靶向能力。LyP-1对原位肿瘤和淋巴转移肿瘤的靶向性是基于其与p32蛋白的特异性结合而实现的。(FogalV,ZhangL,KrajewskiS,etal.Mitochondrial/cell-surfaceproteinp32/gClqRasamoleculartargetintumorcellsandtumorstroma[J].CancerRes,2008,68(17):7210-7218.)最近研究表明，p32蛋白不仅在肿瘤细胞有表达，而且在肿瘤淋巴管和肿瘤相关巨噬细胞也存高表达，使其成为肿瘤诊断和治疗的一个潜在靶点。
发明内容
本发明针对现有技术中的不足，以临床中使用最广泛的抗肿瘤药物为基础，公开一种具有双淋巴靶向的药物载体的制备方法。制备以HA和LyP-1分子为基础的靶向分子，可以实现靶向定位正常淋巴结中的肿瘤细胞及其转移灶，进而可以制备对正常淋巴结中的肿瘤细胞及其转移灶具有靶向作用的载体材料，并赋予其多功能特性。该载体材料通过双级靶向作用靶向定位正常淋巴结中的肿瘤细胞及其转移灶，即一方面通过HA分子使得载体材料通过静脉注射后，经淋巴管主动转运后进入淋巴结；另一方面通过LyP-1使得载体材料实现对淋巴结中的肿瘤细胞及其转移灶的靶向定位。
本申请的目的是通过以下技术方案实现的：
第一方面，本发明提供一种具有双淋巴靶向的抗肿瘤药物载体的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
载药壳聚糖纳米粒子制备：将抗肿瘤药物溶液加入到壳聚糖溶液中，搅拌；再加入三聚磷酸钠溶液，再搅拌，即得载药壳聚糖纳米粒子；
双淋巴靶向抗肿瘤药物载体制备：将所述载药壳聚糖纳米粒子分散于水中，加入交联剂、透明质酸钠、LyP-1，搅拌，即得双淋巴靶向抗肿瘤药物载体。
优选地，所述抗肿瘤药物包括阿霉素、奥沙利铂、卡铂，奈达铂、阿柔比星、多柔比星注射液、表柔比星注射液、米托蒽醌注射液、博莱霉素注射液、平阳霉素、丝裂霉素注射液、厄洛替尼、吉非替尼、伊马替尼、达沙替尼、阿立必利、阿扎司琼、昂丹司琼、氯磷酸、美司钠、利妥昔单抗、替伊莫单抗、西妥昔单抗、贝伐单抗、阿那曲唑，氨鲁米特，福美坦，依西美坦片糖衣、替尼泊苷、依托泊苷，喷司他丁、伊立替康、白消安、氮芥、卡莫斯丁、罗莫司丁、高三尖杉酯碱、门冬酰胺酶、培门冬酶、阿糖胞苷注射液、氟脲苷、吉西他滨、卡莫氟、多西他赛注射液、长春地辛、长春新碱、紫杉醇、索拉菲尼、地西他滨、丙卡巴肼中的至少一种；
所述交联剂为四异氰酸酯、丙二胺、聚乙二醇、聚丙二醇、三羟甲基丙烷、聚丙二醇缩水甘油醚、a-甲基苯乙烯、丙烯腈、丙烯酸、甲基丙烯酸、乙二醛、正硅酸乙酯、正硅酸甲酯、三甲氧基硅烷、对甲苯磺酸、对甲苯磺酰氯、二丙烯酸-1，4-丁二醇酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、丙烯酸丁酯、过氧化二异丙苯、过氧化双2，4一二氯苯甲酰、丙烯酸、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、二乙烯基苯、N-羟甲基丙烯酰胺、双丙酮丙烯酰胺、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐中的至少一种。
优选地，载药壳聚糖纳米粒子制备的步骤中，所用溶液的重量份数包括：
抗肿瘤药物溶液5～6份，
壳聚糖溶液4～5份，
三聚磷酸钠溶液1～2份。
优选地，载药壳聚糖纳米粒子制备的步骤中，所述再搅拌后得到载药壳聚糖纳米粒子的悬浮液，对所述悬浮液离心、冷冻干燥可得载药壳聚糖纳米粒子的粉末；
所述离心的转速在10000～14000转/min；所述冷冻干燥的设备为冻干机。
优选地，载药壳聚糖纳米粒子制备的步骤中，所述壳聚糖溶液的制备包括如下步骤：将8～10份壳聚糖加入到4～5份的酸性溶液中，搅拌至少1个小时，待壳聚糖完全溶解后，依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸；
其中，所述酸性溶液包括稀盐酸、稀硫酸、稀硝酸、氯酸、草酸、亚硫酸、丙酮酸、磷酸、亚硝酸、氢氟酸、甲酸、苯甲酸、丙烯酸、乙酸、丙酸中的至少一种；其中，所述稀盐酸的质量分数为37％，稀硫酸的质量分数为10％，稀硝酸的质量分数为10％。
优选地，载药壳聚糖纳米粒子制备的步骤中，所述三聚磷酸钠溶液的制备包括如下步骤：将4～5份三聚磷酸钠加入到4～5份的水中，搅拌至少30分钟，待三聚磷酸钠完全溶解后，依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸。
优选地，载药壳聚糖纳米粒子制备的步骤中，所述抗肿瘤药物溶液的制备包括：将4～5份抗肿瘤药物加入到4～5份的有机溶剂中，搅拌至少10分钟直到药物完全溶解；
其中，所述有机溶剂包括2－甲氧基乙醇、氯仿、1,1,2－三氯乙烯、1,2－二甲氧基乙烷、1,2,3,4－四氢化萘、2－乙氧基乙醇、环丁砜、嘧啶、甲酰胺、正己烷、氯苯、二氧杂环己烷、乙腈、二氯甲烷、乙烯基乙二醇、N,N－二甲基甲酰胺、甲苯、N,N－二甲基乙酰胺、甲基环己烷、1,2－二氯乙烯、二甲苯、甲醇、环己烷、N－甲基吡咯烷酮、乙醇、己醇中的至少一种。
优选地，双淋巴靶向抗肿瘤药物载体制备的步骤中，所用组分及其重量份数包括：
优选地，双淋巴靶向抗肿瘤药物载体制备的步骤中，所述搅拌后得到双淋巴靶向抗肿瘤药物载体悬浮液，对所述悬浮液离心、冷冻干燥可得双淋巴靶向抗肿瘤药物载体粉末；所述搅拌的时间至少为12小时，所述离心的转速在10000～14000转/min。
第二方面，本发明提供一种基于所述制备获得的双淋巴靶向抗肿瘤药物载体。
第三方面，本发明提供一种所述双淋巴靶向抗肿瘤药物载体在肿瘤抑制中的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下优势：
本发明制备过程简单，可以一次性大量制备且能保持一个很高的载药率。其物理化学性能稳定，能够长时间保持均一的形貌而不发生团聚。对肿瘤的靶向率高，能够准备定位到淋巴转移瘤并在其中做停留，释放抗肿瘤药物。
附图说明
通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本发明的其它特征、目的和优点将会变得更明显：
图1为本发明制备得到的抗肿瘤药物载体的SEM图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
a、将8份壳聚糖加入到4份的1％醋酸溶液中，搅拌1个小时，待壳聚糖完全溶解后，将溶液依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸。
b、将5份三聚磷酸钠加入到4份的去离子水中，搅拌30分钟，待三聚磷酸钠完全溶解后，将溶液依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸。
c、将4份紫杉醇加入到5份的甲醇中，搅拌15分钟直到药物完全溶解。
d、将5份紫杉醇甲醇溶液滴加到5份壳聚糖溶液中，在持续的磁力搅拌下，再将2份三聚磷酸钠溶液缓慢滴加到溶液中，搅拌30分钟形成负载紫杉醇的壳聚糖纳米粒子。随后在12000转/min转速离心，离出物再在冻干机中冻干得到负载紫杉醇的壳聚糖纳米粒子粉末。
e、将10份负载紫杉醇的壳聚糖纳米粒子分散在5份去离子水中，加入1份1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸钠、0.5份N-羟甲基丙烯酰胺、0.5份透明质酸钠和0.5份LyP-1，搅拌12小时后，在12000转/min转速离心，离出物再在冻干机中冻干得到具有双淋巴靶向的负载紫杉醇的壳聚糖纳米粒子粉末。
用该方法制备得到的纳米粒子粒径为293nm，包封率为99.1％靶向效果良好。
实施例2
a、将10份壳聚糖加入到5份的1％醋酸溶液中，搅拌1.5个小时，待壳聚糖完全溶解后，将溶液依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸。
b、将4份三聚磷酸钠加入到4份的去离子水中，搅拌30分钟，待三聚磷酸钠完全溶解后，将溶液依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸。
c、将4份紫杉醇加入到4份的甲醇溶液中，搅拌10分钟直到药物完全溶解。
d、将5份紫杉醇溶液滴加到5份壳聚糖溶液中，在持续的磁力搅拌下，再将2份三聚磷酸钠溶液缓慢滴加到溶液中，搅拌30分钟形成负载紫杉醇壳聚糖纳米粒子。随后在11000转/min转速离心，离出物再在冻干机中冻干得到负载紫杉醇的壳聚糖纳米粒子粉末。
e、将10份紫杉醇的壳聚糖纳米粒子分散在5份去离子水中，加入1份1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸钠、1份N-羟甲基丙烯酰胺、0.8份透明质酸钠和0.8份LyP-1，搅拌14小时后，在11000转/min转速离心，离出物再在冻干机中冻干得到具有双淋巴靶向的紫杉醇的壳聚糖纳米粒子粉末。
用该方法制备得到的纳米粒子粒径为305nm，包封率为98.9％靶向效果良好。
实施例3
a、将9份壳聚糖加入到5份的1％丙酸溶液中，搅拌1个小时，待壳聚糖完全溶解后，将溶液依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸。
b、将5份三聚磷酸钠加入到4份的去离子水中，搅拌30分钟，待三聚磷酸钠完全溶解后，将溶液依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸。
c、将5份阿霉素加入到4份的乙醇溶液中，搅拌20分钟直到药物完全溶解。
d、将6份阿霉素溶液滴加到5份壳聚糖溶液中，在持续的磁力搅拌下，再将2份三聚磷酸钠溶液缓慢滴加到溶液中，搅拌30分钟形成负载阿霉素的壳聚糖纳米粒子。随后在10000转/min转速离心，离出物再在冻干机中冻干得到阿霉素的壳聚糖纳米粒子粉末。
e、将9份负载阿霉素的壳聚糖纳米粒子分散在4份去离子水中，加入2份1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸钾、1份透明质酸钠和1份LyP-1，搅拌16小时后，在10000转/min转速离心，离出物再在冻干机中冻干得到具有双淋巴靶向的负载阿霉素的壳聚糖纳米粒子粉末。
用该方法制备得到的纳米粒子粒径为324nm，包封率为99.2％靶向效果良好。
对比例1
a、将8份壳聚糖加入到4份的1％丙酸溶液中，搅拌1个小时，待壳聚糖完全溶解后，将溶液依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸。
b、将5份三聚磷酸钠加入到4份的去离子水中，搅拌30分钟，待三聚磷酸钠完全溶解后，将溶液依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸。
c、将5份阿霉素加入到4份的已醇中，搅拌10分钟直到药物完全溶解。
d、将6份阿霉素溶液滴加到5份壳聚糖溶液中，在持续的磁力搅拌下，再将2份三聚磷酸钠溶液缓慢滴加到溶液中，搅拌30分钟形成阿霉素的壳聚糖纳米粒子。随后在12000转/min转速离心，离出物再在冻干机中冻干得到阿霉素的壳聚糖纳米粒子粉末。
e、将10份阿霉素的壳聚糖纳米粒子分散在5份去离子水中，加入1份双丙酮丙烯酰胺、1份透明质酸钠，搅拌18小时后，在12000转/min转速离心，离出物再在冻干机中冻干得到具有双淋巴靶向的负载阿霉素的壳聚糖纳米粒子粉末。
用该方法制备得到的纳米粒子粒径为286nm，包封率为98.7％，在动物体内仅能实现对淋巴系统靶向，无法特异性识别淋巴转移瘤。
对比例2
a、将9份壳聚糖加入到4.5份的1％醋酸溶液中，搅拌1个小时，待壳聚糖完全溶解后，将溶液依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸。
b、将5份三聚磷酸钠加入到5份的去离子水中，搅拌30分钟，待三聚磷酸钠完全溶解后，将溶液依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸。
c、将5份阿霉素加入到4份的已醇中，搅拌15分钟直到药物完全溶解。
d、将5份阿霉素溶液滴加到5份壳聚糖溶液中，在持续的磁力搅拌下，再将1.5份三聚磷酸钠溶液缓慢滴加到溶液中，搅拌45分钟形成阿霉素的壳聚糖纳米粒子。随后在11000转/min转速离心，离出物再在冻干机中冻干得到阿霉素的壳聚糖纳米粒子粉末。
e、将9份负载阿霉素的壳聚糖纳米粒子分散在5份去离子水中，加入2份双丙酮丙烯酰胺、2份N-羟甲基丙烯酰胺、0.5份LyP-1，搅拌15小时后，在11000转/min转速离心，离出物再在冻干机中冻干得到具有双淋巴靶向的阿霉素的壳聚糖纳米粒子粉末。
用该方法制备得到的纳米粒子粒径为304nm，包封率为96.3％，在动物体内能较少的进入到淋巴管，实现对淋巴系统的靶向。
图1为本发明制备得到的抗肿瘤药物载体的SEM图；由图可知，通过本发明制备得到的药物载体形貌均一，分布均匀。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。
Claims (9)
1.一种具有双淋巴靶向的抗肿瘤药物载体的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
载药壳聚糖纳米粒子制备：将抗肿瘤药物溶液加入到壳聚糖溶液中，搅拌；再加入三聚磷酸钠溶液，再搅拌，即得载药壳聚糖纳米粒子；
双淋巴靶向抗肿瘤药物载体制备：将所述载药壳聚糖纳米粒子分散于水中，加入交联剂、透明质酸钠、LyP-1，搅拌，即得双淋巴靶向抗肿瘤药物载体。
2.根据权利要求1所述的具有双淋巴靶向的抗肿瘤药物载体的制备方法，其特征在于，所述抗肿瘤药物包括阿霉素、奥沙利铂、卡铂，奈达铂、阿柔比星、多柔比星注射液、表柔比星注射液、米托蒽醌注射液、博莱霉素注射液、平阳霉素、丝裂霉素注射液、厄洛替尼、吉非替尼、伊马替尼、达沙替尼、阿立必利、阿扎司琼、昂丹司琼、氯磷酸、美司钠、利妥昔单抗、替伊莫单抗、西妥昔单抗、贝伐单抗、阿那曲唑，氨鲁米特，福美坦，依西美坦片糖衣、替尼泊苷、依托泊苷，喷司他丁、伊立替康、白消安、氮芥、卡莫斯丁、罗莫司丁、高三尖杉酯碱、门冬酰胺酶、培门冬酶、阿糖胞苷注射液、氟脲苷、吉西他滨、卡莫氟、多西他赛注射液、长春地辛、长春新碱、紫杉醇、索拉菲尼、地西他滨、丙卡巴肼中的至少一种；
所述交联剂为四异氰酸酯、丙二胺、聚乙二醇、聚丙二醇、三羟甲基丙烷、聚丙二醇缩水甘油醚、a-甲基苯乙烯、丙烯腈、丙烯酸、甲基丙烯酸、乙二醛、正硅酸乙酯、正硅酸甲酯、三甲氧基硅烷、对甲苯磺酸、对甲苯磺酰氯、二丙烯酸-1，4-丁二醇酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、丙烯酸丁酯、过氧化二异丙苯、过氧化双2，4一二氯苯甲酰、丙烯酸、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、二乙烯基苯、N-羟甲基丙烯酰胺、双丙酮丙烯酰胺、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的具有双淋巴靶向的抗肿瘤药物载体的制备方法，其特征在于，载药壳聚糖纳米粒子制备的步骤中，所用溶液的重量份数包括：
抗肿瘤药物溶液5～6份，
壳聚糖溶液4～5份，
三聚磷酸钠溶液1～2份。
4.根据权利要求1或3所述的具有双淋巴靶向的抗肿瘤药物载体的制备方法，其特征在于，所述壳聚糖溶液的制备包括如下步骤：将8～10份壳聚糖加入到4～5份的酸性溶液中，搅拌至少1个小时，待壳聚糖完全溶解后，依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸；
其中，所述酸性溶液包括稀盐酸、稀硫酸、稀硝酸、氯酸、草酸、亚硫酸、丙酮酸、磷酸、亚硝酸、氢氟酸、甲酸、苯甲酸、丙烯酸、乙酸、丙酸中的至少一种。
5.根据权利要求1或3所述的具有双淋巴靶向的抗肿瘤药物载体的制备方法，其特征在于，所述三聚磷酸钠溶液的制备包括如下步骤：将4～5份三聚磷酸钠加入到4～5份的水中，搅拌至少30分钟，待三聚磷酸钠完全溶解后，依次通过0.45μm和0.22μm的滤纸。
6.根据权利要求1或3所述的具有双淋巴靶向的抗肿瘤药物载体的制备方法，其特征在于，所述抗肿瘤药物溶液的制备包括：将4～5份抗肿瘤药物加入到4～5份的有机溶剂中，搅拌至少10分钟直到药物完全溶解；
其中，所述有机溶剂包括2－甲氧基乙醇、氯仿、1,1,2－三氯乙烯、1,2－二甲氧基乙烷、1,2,3,4－四氢化萘、2－乙氧基乙醇、环丁砜、嘧啶、甲酰胺、正己烷、氯苯、二氧杂环己烷、乙腈、二氯甲烷、乙烯基乙二醇、N,N－二甲基甲酰胺、甲苯、N,N－二甲基乙酰胺、甲基环己烷、1,2－二氯乙烯、二甲苯、甲醇、环己烷、N－甲基吡咯烷酮、乙醇、己醇中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的具有双淋巴靶向的抗肿瘤药物载体的制备方法，其特征在于，双淋巴靶向抗肿瘤药物载体制备的步骤中，所用组分及其重量份数包括：
8.一种基于权利要求1、2、3或7任一项所述制备获得的双淋巴靶向抗肿瘤药物载体。
9.一种权利要求8所述双淋巴靶向抗肿瘤药物载体在肿瘤抑制中的应用。
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