CN105331357B - 2,7‑二(4‑乙烯基吡啶)‑9‑芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
一种2,7‑二(4‑乙烯基吡啶)‑9‑芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料，结构式如下：其中，R为CH3、C2H5或C4H9，及其制备方法为：将2,7‑二溴‑9‑芴酮、4‑乙烯基吡啶等反应物置于以乙酸钯为催化剂，无水碳酸钾提供碱性环境，N‑甲基吡咯烷酮为溶剂的混合物中，通过一定温度和压力条件下氮气保护的方式在密闭容器中发生赫克反应(heck reaction)，然后经碘代烷盐化得到最终产物。本发明在细胞核染色标记及双光子荧光成像中体现了长时间实时连续观测能力，且激发光位于近红外波段的生物光学窗口(800～860nm)，有效减小了激发光的瑞丽散射。可应用于双光子三维生物荧光成像领域。
Description
技术领域
本发明涉及双光子荧光细胞核定位探针材料及其制备方法与应用，具体是一种一种2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料及其制备方法与运用。
背景技术
随着生命科学的不断发展，生物荧光成像技术在生命组织中的选择性定位和标记方面得到了广泛的应用。尤其以生物荧光探针材料为主要研究对象的一类新型生物标记物是当前生命科学在成像领域的研究热点。相对于传统的以紫外波段为激发光源的单光子荧光探针由于细胞损伤大，成像分辨率低以及无法进行三维高分辨成像等缺陷限制了其作为荧光标记染料的应用。而双光子荧光探针以近红外为激发光源，激发波段位于生物光学窗口，不仅对细胞损伤小，而且具有良好的空间选择性和三维成像能力，因此成为人们关注的焦点。在众多种类不同，标记位置各异的双光子荧光探针材料中，对细胞核进行选择性标记的能力具有重要的科学意义。细胞核作为真核细胞的控制中心，是生命体中遗传物质的主要载体，在细胞的代谢，生长和分化中起着重要的作用。对细胞核中遗传物质(DNA)进行选择性标记能够使我们有效实现病理学诊断，癌细胞检测，细胞形态学研究，从而及时阻止疾病恶化。
在双光子生物荧光成像过程中，对染色后细胞进行长时间实时动态观测是研究细胞生长、行为及形态变化等过程的重要科学手段。目前，商用的细胞核定位染色剂DAPI是优良的单光子荧光生物探针，激发光波长位于358nm的近紫外区。但其作为双光子荧光探针时(激发光波长为740nm)，激发波段位于可见光波段(400～750nm)的非生物光学窗口。同时其实时连续观测时间有限，对于长时间实时连续动态观测难以进行，从而限制了其在双光子三维生物成像中的应用。
本发明所制备的双光子荧光细胞核定位探针新材料以2,7-二溴-9-芴酮为中心共轭桥，在其两端对称的接入具有良好电荷转移能力的取代基团4-乙烯基吡啶，在增大了分子链长度的基础上，提升了分子的π共轭离域平面。作为双光子荧光细胞核定位探针，在双光子生物荧光成像过程中，双光子激发波长达到800nm左右的近红外生物光学窗口，减少了激发光的瑞利散射，并实现了长时间(3000秒以上)实时连续观测能力，具有良好的应用前景。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有商用荧光细胞核定位探针材料在性能方面存在的难以进行长时间实时连续观测，激发光位于可见光波段的非生物光学窗口以及激发光的瑞利散射大等问题。而提供了2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料及其制备方法与应用。
本发明的技术解决方案如下：
一种2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料，所述的探针材料的结构式如下：
其中，R为CH3、C2H5或C4H9。
一种制备所述的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的方法，包括如下步骤：
步骤1、按质量百分比称取23～26％的2,7-二溴-9-芴酮，24～27％的4-乙烯基吡啶，5～9％的三邻甲苯基膦，1～3％的醋酸钯、38～42％的无水碳酸钾，同时加入15～20ml的N-甲基吡咯烷酮，混合均匀后得到混合液，然后，加入到密闭的反应容器内，在惰性气体保护下将温度逐渐升至125～135℃，保温20～24h；
反应结束后，用二氯甲烷充分萃取混合液，减压蒸馏的粗产物，分别用乙酸乙酯：石油醚＝2～4:1以及乙腈：二氯甲烷＝4～6:1两种淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到红色中间产物；
步骤2、取适量红色中间产物作为底物，向其中加入20～30ml丙酮和3～6ml的RI(CH3I、C2H5I或C4H9I)，在氮气保护条件下，先在25～35℃条件下反应2～3h，然后将温度升至75～90℃，保温12～15h；
待冷却后直接抽滤，得到橙红色最终产物，即2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料。
本发明的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类衍生物作为双光子荧光细胞核定位探针材料应用于双光子三维生物荧光成像领域。
本发明包含以下有益效果：
本发明的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料，在800～860nm的近红外波段(生物光学窗口)双光子飞秒激光激发下，探针材料均能产生较强荧光。且在双光子荧光成像过程中，探针材料可准确标记细胞核染色区域，核定位清晰明显。在飞秒激光持续激发下的荧光稳定且持久，实时连续观测时间可达3000秒以上。
附图说明
图1是具体实施例1得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的红外光谱图；
图2是具体实施例2得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的红外光谱图；
图3是具体实施例3得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的红外光谱图；
图4是具体实施例1得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的质谱图；
图5是具体实施例2得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的质谱图；
图6是具体实施例3得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的质谱图；
图7是具体实施例1得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的双光子荧光细胞核成像图；
图8是具体实施例2得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的双光子荧光细胞核成像图；
图9是具体实施例3得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的双光子荧光细胞核成像图。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的结构式如下：
其中，R为CH3、C2H5或C4H9。
本实施方式的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料，在800～860nm的近红外波段(生物光学窗口)双光子飞秒激光激发下，探针材料均能产生较强荧光。且在双光子荧光成像过程中，探针材料可准确标记细胞核染色区域，核定位清晰明显。在飞秒激光持续激发下的荧光稳定且持久，实时连续观测时间可达3000秒以上。
具体实施方式二：本实施方式的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的制备方法，是按照以下步骤进行的：
一、按质量百分比称取23～26％的2,7-二溴-9-芴酮，24～27％的4-乙烯基吡啶，5～9％的三邻甲苯基膦，1～3％的醋酸钯、38～42％的无水碳酸钾，同时加入15～20ml的N-甲基吡咯烷酮。将上述物料混合均匀，加入到密闭的反应容器内。在惰性气体保护下将温度逐渐升至125～135℃，保温20～24h。反应结束后，用二氯甲烷充分萃取混合液，减压蒸馏的粗产物。分别用乙酸乙酯：石油醚＝2～4:1以及乙腈：二氯甲烷＝4～6:1两种淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到红色中间产物。
二、取适量中间产物作为底物，向其中加入20～30ml丙酮和3～6ml的RI(CH3I、C2H5I或C4H9I)，氮气保护条件下，先在25～35℃条件下反应2～3h，然后将温度升至75～90℃，保温12～15h。待冷却后直接抽滤，烘干滤饼，得到橙红色目标产物，即2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料。
本实施方式的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料由以下两步反应制取：(1)2,7-二溴-9-芴酮和4-乙烯基吡啶发生赫克反应(heckreaction)制备2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮；(2)2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮和RI(I＝CH3、C2H5或C4H9)发生盐化反应生成2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料，其反应式为：
本实施方式的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料，在800～860nm的近红外波段(生物光学窗口)双光子飞秒激光激发下，探针材料均能产生较强荧光。且在双光子荧光成像过程中，探针材料可准确标记细胞核染色区域，核定位清晰明显。在飞秒激光持续激发下的荧光稳定且持久，实时连续观测时间可达3000秒以上。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是：步骤一中所述的按质量百分比称取24.5％的2,7-二溴-9-芴酮，26.5％的4-乙烯基吡啶，8.5％的三邻甲苯基膦，1.5％的醋酸钯，39％的无水碳酸钾和15ml的N-甲基吡咯烷酮。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式二或三不同的是：步骤一中所述的温度逐渐升至130℃。其它与具体实施方式二或三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式二至四之一不同的是：步骤一中所述的保温24h。其它与具体实施方式二至四之一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式二至五之一不同的是：步骤一中所述的分别用乙酸乙酯：石油醚＝2:1以及乙腈：二氯甲烷＝4:1进行硅胶柱层析分离。其它与具体实施方式二至五之一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式二至六之一不同的是：步骤二中所述的加入25ml丙酮和4ml的RI。其它与具体实施方式二至六之一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式二至七之一不同的是：步骤二中所述的将温度升至80℃。。其它与具体实施方式二至七之一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式二至八之一不同的是：步骤二中所述的保温15h。其它与具体实施方式二至八之一相同。
具体实施方式十：本实施方式的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类衍生物作为双光子荧光细胞核定位探针材料应用于双光子三维生物荧光成像领域。
本实施方式的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料，在800～860nm的近红外波段(生物光学窗口)双光子飞秒激光激发下，探针材料均能产生较强荧光。且在双光子荧光成像过程中，探针材料可准确标记细胞核染色区域，核定位清晰明显。在飞秒激光持续激发下的荧光稳定且持久，实时连续观测时间可达3000秒以上。
通过以下实施例验证本发明的有益效果：
实施例1：
本实施例的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的制备是按照以下步骤进行的：
按质量百分比称取23.5％的2,7-二溴-9-芴酮，26.5％的4-乙烯基吡啶，6％的三邻甲苯基膦，2.5％的醋酸钯、41.5％的无水碳酸钾，同时加入15ml的N-甲基吡咯烷酮。将上述物料混合均匀，加入到密闭的反应容器内。在惰性气体保护下将温度逐渐升至130℃，保温24h。反应结束后，用二氯甲烷充分萃取混合液，减压蒸馏的粗产物。分别用乙酸乙酯：石油醚＝2:1以及乙腈：二氯甲烷＝4:1两种淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到红色中间产物。取适量中间产物作为底物，向其中加入25ml丙酮和4ml的CH3I，氮气保护条件下，先在30℃条件下反应2h，然后将温度升至85℃，保温15h。待冷却后直接抽滤，烘干滤饼，得到橙红色目标产物，即2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料。
本实施例得到2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的结构式为：
本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料纯品为橙红色粉末状固体。
本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料产率85.2％，实时连续观测时间可达3000秒以上。本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的红外光谱图如图1所示，质谱图如图4所示，双光子荧光细胞核成像如图7所示。由图1可知，本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的特征吸收峰为：1608cm-1为C＝C双键伸缩振动。由图4可知，本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的MALDI-TOF-MS:m/z,401.251(理论值为401.17)[M]。
实施例2：
本实施例的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的制备是按照以下步骤进行的：
按质量百分比称取24.5％的2,7-二溴-9-芴酮，27％的4-乙烯基吡啶，6.5％的三邻甲苯基膦，2.5％的醋酸钯、39.5％的无水碳酸钾，同时加入20ml的N-甲基吡咯烷酮。将上述物料混合均匀，加入到密闭的反应容器内。在惰性气体保护下将温度逐渐升至130℃，保温24h。反应结束后，用二氯甲烷充分萃取混合液，减压蒸馏的粗产物。分别用乙酸乙酯：石油醚＝2:1以及乙腈：二氯甲烷＝4:1两种淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到红色中间产物。取适量中间产物作为底物，向其中加入30ml丙酮和4ml的C2H5I，氮气保护条件下，先在30℃条件下反应2h，然后将温度升至85℃，保温15h。待冷却后直接抽滤，烘干滤饼，得到橙红色目标产物，即2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料。
本实施例得到2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的结构式为：
本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料纯品为橙红色粉末状固体。
本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料产率87.6％，实时连续观测时间可达3000秒以上。本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的红外光谱图如图2所示，质谱图如图5所示，双光子荧光细胞核成像如图8所示。由图2可知，本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的特征吸收峰为：1606cm-1为C＝C双键伸缩振动。由图5可知，本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的MALDI-TOF-MS:m/z,415.243(理论值为415.18)[M]。
实施例3：
本实施例的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的制备是按照以下步骤进行的：
按质量百分比称取25.5％的2,7-二溴-9-芴酮，26.5％的4-乙烯基吡啶，7％的三邻甲苯基膦，3％的醋酸钯、38％的无水碳酸钾，同时加入20ml的N-甲基吡咯烷酮。将上述物料混合均匀，加入到密闭的反应容器内。在惰性气体保护下将温度逐渐升至130℃，保温24h。反应结束后，用二氯甲烷充分萃取混合液，减压蒸馏的粗产物。分别用乙酸乙酯：石油醚＝2:1以及乙腈：二氯甲烷＝4:1两种淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到红色中间产物。取适量中间产物作为底物，向其中加入25ml丙酮和5ml的C4H9I，氮气保护条件下，先在30℃条件下反应2h，然后将温度升至85℃，保温15h。待冷却后直接抽滤，烘干滤饼，得到橙红色目标产物，即2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料。
本实施例得到2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的结构式为：
本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料纯品为橙红色粉末状固体。
本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料产率86.4％，实时连续观测时间可达3000秒以上。本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的红外光谱图如图3所示，质谱图如图6所示，双光子荧光细胞核成像如图9所示。由图3可知，本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的特征吸收峰为：1606cm-1为C＝C双键伸缩振动。由图6可知，本实施例得到的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的MALDI-TOF-MS:m/z,443.223(理论值为443.21)[M]。
Claims (8)
1.一种制备2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的方法，其特征在于，该制备方法包括如下步骤：
步骤1、按质量百分比称取23～26％的2,7-二溴-9-芴酮，24～27％的4-乙烯基吡啶，5～9％的三邻甲苯基膦，1～3％的醋酸钯、38～42％的无水碳酸钾，同时加入15～20mL的N-甲基吡咯烷酮，混合均匀后得到混合液，然后，加入到密闭的反应容器内，在惰性气体保护下将温度逐渐升至125～135℃，保温20～24h；
反应结束后，用二氯甲烷充分萃取混合液，减压蒸馏的粗产物，分别用乙酸乙酯：石油醚＝2～4:1以及乙腈：二氯甲烷＝4～6:1两种淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到红色中间产物；
步骤2、取适量红色中间产物作为底物，向其中加入20～30mL丙酮和3～6mL的CH3I、C2H5I或C4H9I，在氮气保护条件下，先在25～35℃条件下反应2～3h，然后将温度升至75～90℃，保温12～15h；
待冷却后直接抽滤，得到橙红色最终产物，即2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料。
2.根据权利要求1所述的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的制备方法，其特征在于，步骤1中所述的按质量百分比称取24.5％的2,7-二溴-9-芴酮，26.5％的4-乙烯基吡啶，8.5％的三邻甲苯基膦，1.5％的醋酸钯，39％的无水碳酸钾和15mL的N-甲基吡咯烷酮。
3.根据权利要求1所述的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的制备方法，其特征在于，步骤1中所述的温度逐渐升至130℃。
4.根据权利要求1所述的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的制备方法，其特征在于，步骤1中所述的保温24h。
5.根据权利要求1所述的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的制备方法，其特征在于，步骤1中所述的分别用乙酸乙酯：石油醚＝2:1以及乙腈：二氯甲烷＝4:1进行硅胶柱层析分离。
6.根据权利要求1所述的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的制备方法，其特征在于步骤2中所述的加入25mL丙酮和4mL的CH3I、C2H5I或C4H9I。
7.根据权利要求1所述的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的制备方法，其特征在于步骤2中所述的将温度升至80℃。
8.根据权利要求1所述的2,7-二(4-乙烯基吡啶)-9-芴酮盐类双光子荧光细胞核定位探针材料的制备方法，其特征在于步骤1中所述的保温15h。
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2015
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