CN105247008A - N-烷基-n′-聚(烷氧基)六氢嘧啶-季铵盐及其作为腐蚀抑制剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(Ia)-(Ic)的N-烷基-Nˊ-聚(烷氧基)六氢嘧啶-季铵盐及其混合物，其中R1为C8-C30-烷基或C8-C30-烯基，R2为氢、C1-C3-烷基、-COOH或选自下式的基团，其中通过包含B残基的化合价进行结合，B为单键或C1至C3亚烷基，R3为C1-C4-烷基、乙烯基或烯丙基，X-为甲基硫酸根或碘离子，A为具有2至10个碳原子的1,2-亚烷基，并且p为1至50的数。

Description

N-烷基-N′-聚(烷氧基)六氢嘧啶-季铵盐及其作为腐蚀抑制剂的用途
在油气工业中腐蚀是严重和具有挑战的问题，并且在离岸的操作中避免腐蚀是严峻的。水、酸性气体(例如硫化氢和二氧化碳)、有机酸和氧促进油气工业中使用的软钢和其它类型的合金的腐蚀。腐蚀可能造成油气从管路中泄漏，而泄漏可能造成爆炸、事故和环境灾害。腐蚀抑制剂本质上用于避免油和/或气不受控制地排放至管线周围的环境。
腐蚀抑制剂为水溶性或油溶性化学化合物。当以少量添加至侵蚀性介质中时，这些化学试剂通过改变金属的表面条件从而抑制腐蚀。控制腐蚀速率的主要因素为CO2、H2S、S、多硫化物、有机酸、液体组成、流动条件、无机阴离子(例如氯离子)、氧和温度。可以通过使用腐蚀抑制剂容易地处理包含极少H2S或不包含H2S的脱硫体系。减缓产生高浓度的H2S的体系中由CO2造成的腐蚀是困难的，因为这些体系可能产生单质硫和多硫化物，单质硫和多硫化物倾向于造成局部腐蚀而不是整体腐蚀。应理解当设计腐蚀抑制剂时，控制管路中的流动的不同条件、造成腐蚀的条件和在全世界不同地区的化学品使用的各种环境和安全限制都是重要因素。酸气腐蚀是独特的并且适合于脱硫腐蚀的腐蚀抑制剂在减缓酸气腐蚀方面并不高效。
油田中酸气的产生增加了所产生的流体的腐蚀性。包含CO2的水溶液的腐蚀机制与酸气体系中的腐蚀机制大不相同。在酸气藏中，单质硫、多硫化物、水和CO2与硫化氢同时存在。单质硫可以通过溶解在H2S中或者通过以H2Sx的形式化学结合至硫化氢气体从而被硫化氢带走。可以通过改变温度和压力使溶解在酸气中的单质硫以单质硫的形式释放。当管路被单质硫堵塞时，产生与由这些化合物造成的腐蚀性同样严重的问题。控制单质硫的沉积与减缓管路中的腐蚀同样重要。
所有这些因素导致对改进的腐蚀抑制剂的持续需求。
US2004/0169161A1公开了使用双烷氧基化季化合物作为腐蚀抑制剂，所述腐蚀抑制剂具有改进的水溶性和改进的膜持久性。
US2005/0156137A1公开了含氮羟乙基取代的化合物作为在脱硫(sweet-well)条件下以及在酸性(sour-well)条件下使用的腐蚀抑制剂。
DE2813047A1和CA1084685公开了季吡啶鎓盐在酸气条件下作为腐蚀抑制剂的用途。
本发明所要解决的问题是合成特别适合于酸气环境的改进的腐蚀抑制剂。
US-005530131A描述了下式的N-烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢嘧啶
其中
R1为C1-C30-烷基或C2-C30-烯基，
R2为氢或C1-C3-烷基，
A为具有2至10，优选2至5个碳原子的1,2-亚烷基，并且
m为0至50的数
n为0至50的数，
m+n在1和50之间，并且
进一步提供了式(X)的N-烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢嘧啶在正如石油中存在的水/油乳液中作为腐蚀抑制剂的用途。
现已发现，N-烷基-N'-聚(烷氧基)六氢嘧啶-季铵盐在它们存在于石油中时对水/油乳液产生出色的腐蚀保护的用途。特别是在酸气(硫化氢)环境中，当相比于常规的酸气腐蚀抑制剂例如烷基吡啶季化合物时，这些化合物显示出改进的腐蚀抑制性质。
本发明提供了式(Ia)-(Ic)的N-烷基-N'-聚(烷氧基)六氢嘧啶-季铵盐
其中
R1为C8-C30-烷基或C8-C30-烯基，
R2为氢、C1-C3-烷基、-COOH或选自下式的基团
其中
通过包含B残基的化合价进行结合，
B为单键或C1至C3亚烷基，
R3为C1-C4-烷基、乙烯基、烯丙基或苯甲基，
X-为抗衡离子，
A为具有2至10个碳原子的1,2-亚烷基，并且
p为1至50的数。
在本发明的另一方面，提供了一种或多种式(Ia)-(Ic)的化合物作为腐蚀抑制剂的用途。优选地，在原油和天然气的生产和/或加工的过程中，特别是在酸气的存在下，进行所述用途。
在本发明的另一方面，提供了用于抑制金属的腐蚀的方法。所述方法包括使金属与一种或多种根据式(Ia)-(Ic)的化合物接触。所述方法优选应用于在原油或天然气的生产或加工过程中与酸气接触的金属。
取决于在化合物(I)的合成中使用的伯胺的来源，R1优选为天然存在的脂肪酸的残基。因为在化合物(Ia)至(Ic)的合成中使用的且其中R1为烷基或烯基的胺通常为同系物和异构体的无规混合物，所以R1将通常为具有各种链长的不同的烷基和/或烯基的混合物。为R1给出的碳原子数因此应当被理解为平均数。
优选的是这样的化合物(I)，其中R1为具有8至24个碳原子，特别是具有10至18个碳原子，尤其是具有12至18个碳原子的烷基或烯基。特别有利的基团R1是源自伯胺的C10部分、C10/C12部分、C12/C14或C16/C18部分的那些。
可以提及的直链或支链烷基和烯基R1的实例为：正辛基、2-乙基己基、正壬基和异壬基、正癸基和异癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、油烯基、亚油基、亚麻基和山萮基。
在R2具有式(1d)至(1g)的含义的情况下，本发明的化合物具有例如如下的结构(B＝单键)
这是示例性结构。落入本发明的范围内的是与式(Ih)相似的结构，其中R1、R3、A和p在分子的通过B取代基连接的两部分中具有不同的含义。
A优选具有2至5个碳原子，1,2-亚烷基A优选为亚乙基或亚丙基、1,2-亚丁基或2,3-亚丁基。在此，每个基团A还可以为多个特定的1,2-亚烷基的无规混合物，优选的是亚乙基和亚丙基单元的混合物。
烷氧基化程度p在1和50之间，优选为3至35，特别是5至15。p的值通常为平均值。
R3优选为甲基。
在一个优选的实施方案中，抗衡离子X-为卤素离子、有机硫酸根R-O-SO3 -或有机碳酸根R-O-CO2 -。特别地，其为氯离子、溴离子、碘离子、甲基硫酸根、乙基硫酸根或甲基碳酸根。
在一个优选的实施方案中，当A为亚乙基、R2为氢并且R3为甲基时，X不为氯离子。
在另一个优选的实施方案中，当A为亚乙基时X不为氯离子。R2为氢，R3为甲基并且R1为牛脂残基。根据Ullmann’sEncyclopediaofIndustrialChemistry,2012，牛脂残基为具有如下组成的脂族烃的混合物(百分比为重量％)：
本发明的式(Ia)-(Ic)的化合物通常通过式(II)的N-烷基-N'-聚(烷氧基)六氢嘧啶的N-烷基化而获得
其制备描述在US-005530131A中。式(II)的化合物的N-烷基化通过本身已知的方法进行。
例如从JerryMarch,“Advancedorganicchemistry”(JohnWiley&Sons，1985，第3版)已知合适的方法。
合适的N-烷基化剂为例如硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、碳酸二甲酯、甲基碘、甲基氯、烯丙基溴或苄基氯。优选地，N-烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢嘧啶和N-烷基化剂在50-85℃范围内的温度以等摩尔量反应。有利地，首先装料N-烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢嘧啶，加热至50-60℃，然后添加N-烷基化剂。反应是放热的并且应当避免将反应混合物加热至>85℃。优选在80℃搅拌反应混合物从而完全转化成式(Ia)-(Ic)的希望产物或其产物混合物。
如果使用等摩尔量或小于等摩尔量的N-烷基化剂，获得起始材料(N-烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢嘧啶)和式(Ia)-(Ic)的物质的混合物。如果使用大于等摩尔量的N-烷基化剂，则获得式(Ia)-(Ic)的物质的混合物。表述“等摩尔”意指一摩尔N-烷基化剂每摩尔起始材料。
如果R2＝H或C1-C4-烷基并且使用两当量的烷基化剂，则观察到几乎完全转化成化合物(Ic)，其中R2＝H或C1-C4-烷基。
如果R2＝选自式(Id)-(Ig)的基团并且使用四当量的烷基化剂，观察到几乎完全转化成化合物(Ic)，其中R2＝(If)。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的化合物包含式(Ia)和(Ib)的化合物并且化合物(Ia)和(Ib)的比例为以重量计1:1.9至1.9:1，优选1:0.8至0.8:1。
为了避免副产物，特别是氧化产物，式(I)的物质的制备优选在惰性气体流，优选氮气流下进行。通常以良好产率并以高纯度获得式(Ia)-(Ic)的产物。
特别是在与盐水接触的石油开采和加工的工厂中，式(Ia)-(Ic)的物质及其混合物适合作为腐蚀抑制剂。这些用作腐蚀抑制剂的化合物的量为1至200，优选5至50mg每升腐蚀性液体。因为本发明的化合物通常以高粘度液体的形式制备，所以它们在实践中通常以例如在水、二醇、二醇醚、醇和其它合适溶剂中的20-50重量％浓度的溶液的形式使用。这些溶液还可以包含其它腐蚀抑制活性成分和乳化剂、消泡剂和改进所应用的产物的有用性质的其它常规添加剂。
然而通常地，所述混合物的腐蚀抑制效果仅通过本发明的腐蚀抑制剂组分提供。
制备实施例
实施例1
首先在搅拌高压釜中装料265.4(0.5mol)N-椰油烷基-N'-聚(烷氧基)-(2-丙基-六氢嘧啶(A＝-C2H4-，p＝5)并且在氮气流下加热至55℃。伴随搅拌，添加甲基氯(50.5g，1.0mol)。反应温度不超过85℃。完全添加之后，在80℃下搅拌反应混合物5h。冷却至室温之后，获得314.1g褐色粘性液体。胺值：0.11％。
实施例2
首先在搅拌高压釜中装料294.5g(0.5mol)N-椰油烷基-N'-聚(烷氧基)-(2-甲基-六氢嘧啶(A＝(-C2H4-)3(-C3H6-)3、p＝6)并且在氮气流下加热至55℃。伴随搅拌，滴加甲基氯(50.5g，1.0mol)。反应温度不超过85℃。完全添加之后，在80℃下搅拌反应混合物5h。冷却至室温之后，获得344.5g褐色粘性液体。胺值：0.08％。
实施例3
首先在搅拌高压釜中装料156.0g(0.5mol)N-椰油烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢嘧啶(A＝-C2H4-、p＝1)并且在氮气流下加热至55℃。伴随搅拌，添加甲基氯(50.5g，1.0mol)。反应温度不超过85℃。完全添加之后，在80℃下搅拌反应混合物5h。冷却至室温之后，获得206.1g褐色粘性液体。胺值：0.08％。
实施例4
首先装料381.6g(0.5mol)N-牛脂烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢嘧啶(A＝-C2H4-、p＝10)并且在氮气流下加热至55℃。伴随搅拌，滴加63.0g(0.5mol)硫酸二甲酯。反应温度不超过85℃。完全添加之后，在80℃下搅拌反应混合物5h。冷却至室温之后，获得444.0g褐色粘性液体。胺值：1.55％。
实施例5
首先装料269.1g(0.330mol)N-牛脂烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢嘧啶(A＝-C2H4-、p＝10)并且在氮气流下加热至50℃。伴随搅拌，滴加81.6g(0.647mol)硫酸二甲酯。反应温度不超过85℃。完全添加之后，在80℃下搅拌反应混合物7.5h。冷却至室温之后，获得325.0g褐色粘性液体。胺值：0.12％。
实施例6
首先在搅拌高压釜中装料200.3g(0.5mol)N-椰油烷基-N'-聚(烷氧基)-(六氢嘧啶-2-羧酸)(A＝-C2H4-、p＝2)并且在氮气流下加热至55℃。伴随搅拌，添加甲基氯(50.5g，1.0mol)。反应温度不超过85℃。完全添加之后，在80℃下搅拌反应混合物5h。冷却至室温之后，获得250.6g褐色粘性液体。胺值：0.10％。
实施例7
首先在搅拌高压釜中装料408.6g(0.5mol)N-妥尔油烷基-N'-聚(烷氧基)-(2-丙基-六氢嘧啶)(A＝-C2H4-、p＝10)并且在氮气流下加热至55℃。伴随搅拌，添加烯丙基溴(120.99g，1.0mol)。反应温度不超过70℃。完全添加之后，在70℃下搅拌反应混合物5h。冷却至室温之后，获得469.8g褐色粘性液体。胺值：0.08％。
实施例8
首先装料691.9g(0.5mol)N-月桂基-N'-聚(烷氧基)-(2-丁基-六氢嘧啶)(A＝-C2H4-、p＝25)并且在氮气流下加热至55℃。伴随搅拌，添加苄基氯(31.65g，0.25mol)。反应温度不超过85℃。完全添加之后，在80℃下搅拌反应混合物5h。冷却至室温之后，获得723.2g褐色粘性液体。胺值：1.43％。
实施例9
首先在搅拌高压釜中装料614.0g(0.5mol)式X的N-烷基-N'-聚(烷氧基)-(六氢嘧啶)，其中A＝-C2H4-，p＝5，R1＝山萮基，R2＝I(g)，其中B＝单键，A＝-C2H4-，p＝5，R1＝山萮基，并且在氮气流下加热至55℃。伴随搅拌，添加甲基氯(101.0g，2.0mol)。反应温度不超过85℃。完全添加之后，在80℃下搅拌反应混合物5h。冷却至室温之后，获得714.1g褐色粘性液体。胺值：0.11％。
实施例10
首先在搅拌高压釜中装料508.8g(0.5mol)式X的N-烷基-N'-聚(烷氧基)-(六氢嘧啶)，其中A＝-C2H4-，p＝5，R1＝源自椰油脂肪酸的碳链，R2＝I(g)，其中B＝C3-亚烷基，A＝-C2H4-，p＝5，R1＝源自椰油脂肪酸的碳链，并且在氮气流下加热至55℃。伴随搅拌，添加甲基氯(101.1g，2.0mol)。反应温度不超过85℃。完全添加之后，在80℃下搅拌反应混合物5h。冷却至室温之后，获得609.7g褐色粘性液体。胺值：0.09％。
腐蚀测试
酸性LPR气泡测试
在1LPyrex玻璃容器中进行LPR气泡测试，所述Pyrex玻璃容器用200ppmH2S气体(包含在不含氧的CO2/N2气体基质中)连续吹扫并且加热至66℃。在测试之前，测试溶液包含900ml模拟盐水(表1中列出的盐水组成)并且用CO2气体脱气过夜，然后用200ppmH2S气体饱和。将由1018碳钢(CS)制成的表面积为4.785cm2的工作电极用600碳化硅砂纸抛光并且在丙酮中清洗，然后将其插入测试溶液。在测试的过程中使用磁力搅拌子和热板的组合进行搅拌并且监视溶液的加热。使用流量计保证H2S的流速在所有小室之间相同。
使用Gamry电化学测量系统进行线性极化电阻(LPR)的测量。使用CS1018电极作为伪参照并且使用石墨棒作为反电极。为了连续性，在监视基线腐蚀速度之后，基于总溶液体积(900mL)以10ppm的量添加化学试剂。
典型测试条件：
表1：盐水组成
盐水的主要成分*
*H.U.Sverdrup，M.W.Johnson和R.HFleming，TheOceans，Prentice-Hall，Inc..NewYork，1942.J.Lyman和R.H.Fleming，J.MarineResearch，3，134-146，1940。
用于表示克/千克或千分之份数，
在通常pH下未离解。
进行多种N-烷基-N'-聚(烷氧基)六氢嘧啶-季铵盐的LPR筛选。这些结果列在表2中。
表2：一些N-烷基-N'-聚(烷氧基)六氢嘧啶-季铵盐衍生物的LPR测试结果
[1]市售可得的烷基吡啶氯化季铵(产品名称：CW1112；制造商名称：OilfieldSolutionsInc.；CAS：68909-18-2)。
两种已知的化学试剂用作对比实施例：CW1112为烷基吡啶氯化季铵和用于酸性腐蚀的已知的腐蚀抑制剂。对比产品(N-牛脂烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢-嘧啶(A＝-C2H4-；p＝10)用作另一个对比。相对于基准产物测试N-烷基-N'-聚(烷氧基)六氢嘧啶季铵盐衍生物。所述化学试剂的性能优于对比化学试剂。
高压和高温酸性高压釜测试
出于评估体系腐蚀性以及抑制剂性能的目的，使用装配有转笼(RCA)的高压釜模拟高剪切条件。用CO2使包含800mL模拟盐水的测试溶液脱气过夜，然后用CO2在高压釜中加压。在每个高压釜中使用三个固定在转笼上的重量损失腐蚀取样片。通过高性能显微镜分析坑形成和坑密度。通过重量损失测量计算一般腐蚀速度。测试条件总结如下：
典型测试条件：
表3中显示了两种腐蚀抑制剂候选物在采用转笼高压釜可获得的酸性条件下的更为严苛的测试结果。
相对于如上限定的“实施例5”(表3)测试基准化学试剂CW1112(市售获得的烷基吡啶氯化季铵)和对比化合物(N-牛脂烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢嘧啶；A＝-C2H4-，p＝10)。在改变的条件下重复RCA测试数次，结果与表3中显示的相似。
通过具体描述结合附图可以进一步理解本文要求保护的发明，在附图中：
图1为一系列照片，其中在高性能显微镜下以50倍放大率和100倍放大率分析金属表面。对于“实施例5”仅观察到几个离散的坑并且深度小于10微米。N-牛脂烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢嘧啶(A＝-C2H4-，p＝10)的坑显示出相似的深度，但是坑直径大得多。CW1112(标准烷基吡啶季铵)显示出更严重的整体腐蚀，使得坑不太可见。
最低的坑深度和坑密度至最高的坑深度和坑密度的顺序为：“实施例5”<N-牛脂烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢嘧啶(A＝-C2H4-，p＝10)<“CW1112”。
相对于包含14重量％的实施例5的制剂B(参见表6)测试包含非季铵化的N-牛脂烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢嘧啶(A＝-C2H4-，p＝10)的基准制剂A(参见表5)。
LPR测试结果显示在表4中。结果表明制剂B比制剂A提供更好的腐蚀保护。
表4：配制产物的LPR测试结果
表5：制剂A
原料 CAS号 含量[重量％]
丁基乙二醇 111-76-2 20
N-牛脂烷基-N'-聚(烷氧基)-六氢嘧啶 商业秘密 14
冰醋酸 64-19-7 2
水 7732-18-5 50
季盐 商业秘密 7
复合胺 商业秘密 7
表6：制剂B
原料 CAS号 含量[重量％]
丁基乙二醇 111-76-2 20
实施例5 上文限定 14
冰醋酸 64-19-7 2
水 7732-18-5 50
季盐 商业秘密 7
复合胺 商业秘密 7

Claims (10)

1.式(Ia)-(Ic)的N-烷基-N'-聚(烷氧基)六氢嘧啶-季铵盐
其中
R1为C8-C30-烷基或C8-C30-烯基，
R2为氢、C1-C3-烷基、-COOH或选自下式的基团
其中
通过包含B残基的化合价进行结合，
B为单键或C1至C3亚烷基
R3为C1-C4-烷基、乙烯基、烯丙基或苯甲基，
X-为抗衡离子，
A为具有2至10个碳原子的1,2-亚烷基，和
p为1至50的数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1为C9-C24-烷基或C9-C24-烯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R3为甲基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R2为氢。
5.根据权利要求1-4所述的化合物，其中A为亚乙基。
6.根据权利要求1-5所述的化合物，其中烷基化程度p平均在5至15之间。
7.根据权利要求1-6所述的化合物，包含式(Ia)和(Ib)的化合物并且其中化合物(la)和(lb)的比例为以重量计1:1.9至1.9:1。
8.根据权利要求1-7所述的化合物作为腐蚀抑制剂或在腐蚀抑制剂制剂中的用途。
9.用于抑制金属腐蚀的方法，所述方法包括使所述金属与一种或多种根据权利要求1-7所述的化合物接触。
10.根据权利要求9所述的方法，其中在原油或天然气的生产或加工的过程中使金属与酸气接触。
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