CN105175461B - 一种从地黄中提取的新倍半萜化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及从地黄中提取的新倍半萜化合物及其制备方法与应用，可有效解决对心肌细胞进行保护及治疗的用药问题，方法是，生地黄用乙醇加热回流提取，减压浓缩，浸膏用水溶解，离心过滤，滤液上大孔吸附树脂柱，用水、甲醇冲柱，将洗脱液减压浓缩干燥成干粉，干粉用甲醇溶解上大孔吸附树脂，用甲醇冲柱，洗脱液减压回收，干燥，干粉用甲醇溶解，用柱层析硅胶干法拌样，以CH2Cl2和MeOH的混合液梯度洗脱，得到组分A，组分A依次通过凝胶Sephadex LH‑20柱，凝胶Toyopearl HW‑40柱、MCI gel CHP‑20柱分离纯化，得到组分B，组分B经过YMC‑Pack ODS‑A色谱柱，洗脱，即得，本发明制备方法简单，原料丰富易得，经济实用，效果好，充分利用了地黄的药理作用。
Description
技术领域
本发明涉及医药领域，特别是一种从地黄中提取的新倍半萜化合物及其制备方法与应用。
背景技术
地黄为玄参科植物地黄Rehmannia glutinosa的新鲜或干燥块根,始载于《神农本草经》,列为上品,主产于河南、河北、山东、山西等地。作为河南四大怀药之一,近几年对地黄的化学成分及药理活性研究非常广泛,其主要有环烯醚萜及其苷类、紫罗兰酮及其苷类、苯乙醇苷类等化合物，但是尚未发现有从地黄中提取新倍半萜化合物的相关报道，更缺乏利用新倍半萜化合物在制备心肌保护类药物中进行应用。
发明内容
针对上述情况，为克服现有技术之缺陷，本发明之目的就是提供一种从地黄中提取的新倍半萜化合物及其制备方法与应用，可有效解决对心肌细胞进行保护及治疗的用药问题
本发明解决的技术方案是，一种从地黄中提取的新倍半萜化合物，也称地黄新萜I，分子式为C22H38O9[M+Na]+m/z 469.2407，其结构式如图1所示；
所述的从地黄中提取的新倍半萜化合物的制备方法，包括以下步骤：取生地黄15-25kg,用8-12倍体积的体积浓度为95％的乙醇加热回流提取2-3次,每次1-3h，于42-47℃减压浓缩,真空干燥后得到浸膏，将浸膏用水离散溶解,离心过滤,滤液上大孔吸附树脂Diaion HP-20柱，用水冲柱2个柱体积，再用甲醇冲柱至洗脱液流出呈无色，将洗脱液减压浓缩，真空干燥得干粉，干粉用体积浓度为10％的甲醇离散溶解，溶解液上大孔吸附树脂Diaion HP-20，用体积浓度为10％的甲醇冲柱，冲至10个柱体，所得洗脱液减压回收溶剂，真空干燥得干粉，将干粉用50-70ml的甲醇溶解，用柱层析硅胶干法拌样，拌样硅胶与空白硅胶以质量比1：7装柱，以CH2Cl2和MeOH的混合液为流动相梯度洗脱，经薄层色谱检识合并含有目标成分的流份，得到组分A，组分A依次通过凝胶Sephadex LH-20柱，凝胶ToyopearlHW-40柱、MCI gel CHP-20柱反复分离纯化，得到组分B，组分B采用半制备液相，经过10mm×250mm的YMC-Pack ODS-A色谱柱，以体积比MeOH:H2O＝33:67的洗脱液洗脱，得到淡黄色固体，即为新倍半萜化合物，也称地黄新萜I。
本发明制备方法简单，原料丰富易得，经济实用，效果好，充分利用了地黄的药理作用，经济和社会效益巨大。
附图说明
图1为本发明新倍半萜化合物分子结构式图。
图2为地黄新萜I对DOX诱导的大鼠心肌细胞H9C2存活率的影响；
图3为地黄新萜I H NMR(500MHz，CD3OD)谱；
图4为地黄新萜I 13C NMR(125MHz，CD3OD)谱；
图5为地黄新萜IHSQC谱；
图6为地黄新萜I HMBC谱；
图7为地黄新萜I 1H-1H COSY谱；
图8为地黄新萜I NOESY谱；
图9为地黄新萜I红外光谱；
图10为地黄新萜I CD谱；
图11为地黄新萜I HRESIMS谱。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明的具体实施方式做详细说明。
本发明在具体实施中，可由以下实施例给出。
实施例1
本发明所述的从地黄中提取的新倍半萜化合物的制备方法，包括以下步骤：取生地黄20kg,用10倍体积的体积浓度为95％的乙醇加热回流提取2次,每次2h，于45℃减压浓缩,真空干燥后得到浸膏，将浸膏用水离散溶解,离心过滤,滤液上大孔吸附树脂DiaionHP-20柱，用水冲柱2个柱体积，再用甲醇冲柱至洗脱液流出呈无色，将洗脱液减压浓缩，真空干燥得干粉，干粉用体积浓度为10％的甲醇离散溶解，溶解液上大孔吸附树脂DiaionHP-20，用体积浓度为10％的甲醇冲柱，冲至10个柱体，所得洗脱液减压回收溶剂，真空干燥得干粉，将干粉用60ml的甲醇溶解，用柱层析硅胶干法拌样，拌样硅胶与空白硅胶以质量比1：7装柱，以CH2Cl2和MeOH的混合液为流动相梯度洗脱，经薄层色谱检识合并含有目标成分的流份，得到组分A，组分A依次通过凝胶Sephadex LH-20柱，凝胶Toyopearl HW-40柱、MCIgel CHP-20柱反复分离纯化，得到组分B，组分B采用半制备液相，经过10mm×250mm的YMC-Pack ODS-A色谱柱，以体积比MeOH:H2O＝33:67的洗脱液洗脱，得到淡黄色固体，即为新倍半萜化合物。
实施例2
本发明所述的从地黄中提取的新倍半萜化合物的制备方法，包括以下步骤：取生地黄15kg,用8倍体积的体积浓度为95％的乙醇加热回流提取3次,每次1h，于42℃减压浓缩,真空干燥后得到浸膏，将浸膏用水离散溶解,离心过滤,滤液上大孔吸附树脂DiaionHP-20柱，用水冲柱2个柱体积，再用甲醇冲柱至洗脱液流出呈无色，将洗脱液减压浓缩，真空干燥得干粉，干粉用体积浓度为10％的甲醇离散溶解，溶解液上大孔吸附树脂DiaionHP-20，用体积浓度为10％的甲醇冲柱，冲至10个柱体，所得洗脱液减压回收溶剂，真空干燥得干粉，将干粉用50ml的甲醇溶解，用柱层析硅胶干法拌样，拌样硅胶与空白硅胶以质量比1：7装柱，以CH2Cl2和MeOH的混合液为流动相梯度洗脱，经薄层色谱检识合并含有目标成分的流份，得到组分A，组分A依次通过凝胶Sephadex LH-20柱，凝胶Toyopearl HW-40柱、MCIgel CHP-20柱反复分离纯化，得到组分B，组分B采用半制备液相，经过10mm×250mm的YMC-Pack ODS-A色谱柱，以体积比MeOH:H2O＝33:67的洗脱液洗脱，得到淡黄色固体，即为新倍半萜化合物。
实施例3
本发明所述的从地黄中提取的新倍半萜化合物的制备方法，包括以下步骤：取生地黄25kg,用12倍体积的体积浓度为95％的乙醇加热回流提取2次,每次3h，于47℃减压浓缩,真空干燥后得到浸膏，将浸膏用水离散溶解,离心过滤,滤液上大孔吸附树脂DiaionHP-20柱，用水冲柱2个柱体积，再用甲醇冲柱至洗脱液流出呈无色，将洗脱液减压浓缩，真空干燥得干粉，干粉用体积浓度为10％的甲醇离散溶解，溶解液上大孔吸附树脂DiaionHP-20，用体积浓度为10％的甲醇冲柱，冲至10个柱体，所得洗脱液减压回收溶剂，真空干燥得干粉，将干粉用70ml的甲醇溶解，用柱层析硅胶干法拌样，拌样硅胶与空白硅胶以质量比1：7装柱，以CH2Cl2和MeOH的混合液为流动相梯度洗脱，经薄层色谱检识合并含有目标成分的流份，得到组分A，组分A依次通过凝胶Sephadex LH-20柱，凝胶Toyopearl HW-40柱、MCIgel CHP-20柱反复分离纯化，得到组分B，组分B采用半制备液相，经过10mm×250mm的YMC-Pack ODS-A色谱柱，以体积比MeOH:H2O＝33:67的洗脱液洗脱，得到淡黄色固体，即为新倍半萜化合物。
本发明新倍半萜化合物具有保护心肌细胞功能，并经试验得到了充分证明，有关试验资料如下：
本发明所用仪器与试药
核磁共振用Bruker AVANCEⅢ500核磁共振仪(TMS内标)(Bruker)，旋光用AP-Ⅳ(Rudolph Research Analytical,USA)，红外光谱用Nicolet is 10MicroscopeSpectrometer(Thermo Scientific,USA)，高分辨质谱用Bruker maxis HD massspectrometer，紫外光谱用Shimadzu UV-2401PC apparatus，高效液相色谱用WatersAlliance系列2695高效液相系统，配备2998型二极管阵列检测器，Empower3色谱数据工作站，LC50型高压制备液相色谱仪，UV200型紫外检测器[赛谱锐思(北京)科技有限公司]，YMC-Pack ODS-A色谱柱(250×10mm.D.S-5mm,12mm)(YMC有限公司)，其余有N-1100型旋转蒸发仪(上海爱朗仪器有限公司)，A-1000S型水流抽气机(上海爱朗仪器有限公司)，N-1111型冷冻水循环装置(上海爱朗仪器有限公司)，FDU-2110型冷冻干燥机(上海爱朗仪器有限公司)，DFZ-60508型真空干燥箱(上海一恒科学仪器有限公司)。
柱层析填料Diaion HP-20、MCI Gel CHP-20(日本三菱化学公司)，Toyopearl HW-40(日本TOSOH公司)，Sephadex LH-20(Parmacia Biotech公司)，柱层析所用硅胶H(160-200目)为青岛海洋化工厂生产；所用色谱纯试剂位天津四友精细化学品有限公司生产；所用分析纯试剂为北京化工厂和天津第三化学试剂厂生产。
生地黄为2010年11月购自河南省温县,经河南中医学院董诚明教授鉴定为玄参科多年生草本植物地黄Rehmannia glutinosa Libosch.的干燥块根,标本保存在河南中医学院中药化学研究室。
本发明采用95％乙醇药渣回流水提法，对95％乙醇提取物进行系统的化学成分研究，从中分离并鉴定了一个新倍半萜化合物，即：地黄新萜I，其浓度在80μmol·L-1与40μmol·L-1，经反复多次实验，均能显著性升高对DOX诱导的大鼠心肌细胞H9C2的存活率，对心肌细胞具有保护作用。
一、结构鉴定
将本发明制备的化合物经液相色谱鉴定，为一种新倍半萜化合物，命名为地黄新萜I(简写为FGI)，为淡黄色结晶性粉末，[α]20D-13.7(c 0.2,MeOH)，分子式为C22H38O9[M+Na]+m/z 469.2407(Calcd.469.2414)，其结构式如图1所示，核磁数据如下：
表1地黄新萜I的H NMR(500MHz，CD3OD)和13C NMR(125MHz，CD3OD)数据
注：该图给出了化合物的碳氢归属，证明结构解析的正确性
二、地黄新萜I对阿霉素(DOX)损伤大鼠心肌细胞H9C2的保护作用
1、细胞培养与处理方法：
H9C2细胞来源于胚胎期BD1X大鼠心脏组织的亚克隆细胞系(购买于深圳市百恩维生物科技有限公司)，培养于含10％胎牛血清的DMEM培养液培养细胞，设对比组和试验组，对比组为DOX组，试验组为给本发明药物组，DOX组给予50μmol·L-1DOX损伤24h，试验组在给予50μmol·L-1DOX的同时分别给予地黄新萜I 80μmol·L-1,40μmol·L-1处理细胞，培养24h。
2、MTT法测定细胞存活率
MTT细胞活力检测将培养的H9C2细胞密度调至1×104·L-1，每孔200μL接种于96孔板中，每组4个复孔。待细胞生长至80％融合后，根据上述处理后，每孔加入MTT20μl培养4h，弃去上清，每孔加入150μl的二甲基亚砜，摇床震荡15min。待结晶物充分溶解后，用酶标仪于波长490nm测吸光度值。取4孔OD值的平均数，按下列公示计算细胞存活率：细胞存活率％＝处理组OD/对照组OD×100％。
统计学分析数据以表示，采用SPSS 13.0统计软件进行单因素方差分析。
3、结果
大鼠心肌细胞H9C2细胞加入DOX，培养24小时后，DOX有显著的抑制H9C2细胞增殖的作用，说明其对心肌细胞有明细的毒副作用，地黄新萜I在80μmol·L-1、40μmol·L-1对DOX损伤的心肌细胞有显著性提高其存活率的作用，其中在80μmol·L-1时，与DOX组相比具有极显著差异(P﹤0.01)，在40μmol·L-1时，与DOX组相比具有显著差异(P﹤0.05)，说明地黄新萜I对心肌细胞有保护作用。
表2地黄新萜I对DOX诱导的大鼠心肌细胞H9C2存活率的影响(n＝4)
注：与DOX组比较:*P﹤0.05；**P﹤0.01
本发明可有效用于制备保护心肌细胞的药物，在制备实现保护心肌细胞药物中的应用，开拓了地黄提取物应用的新用途，经济和社会价值巨大。
Claims (6)
1.一种从地黄中提取的新倍半萜化合物，其特征在于，分子式为C22H38O9[M+Na]+m/z469.2407，结构式为：
2.权利要求1所述的从地黄中提取的新倍半萜化合物的制备方法，其特征在于：取生地黄15-25kg，用8-12倍体积的体积浓度为95％的乙醇加热回流提取2-3次，每次1-3h，于42-47℃减压浓缩，真空干燥后得到浸膏，将浸膏用水离散溶解，离心过滤，滤液上大孔吸附树脂Diaion HP-20柱，用水冲柱2个柱体积，再用甲醇冲柱至洗脱液流出呈无色，将洗脱液减压浓缩，真空干燥得干粉，干粉用体积浓度为10％的甲醇离散溶解，溶解液上大孔吸附树脂Diaion HP-20，用体积浓度为10％的甲醇冲柱，冲至10个柱体，所得洗脱液减压回收溶剂，真空干燥得干粉，将干粉用50-70mL的甲醇溶解，用柱层析硅胶干法拌样，拌样硅胶与空白硅胶以质量比1：7装柱，以CH2Cl2和MeOH的混合液为流动相梯度洗脱，经薄层色谱检识合并含有目标成分的流份，得到组分A，组分A依次通过凝胶Sephadex LH-20柱，凝胶ToyopearlHW-40柱、MCI gel CHP-20柱反复分离纯化，得到组分B，组分B采用半制备液相，经过10mm×250mm的YMC-Pack ODS-A色谱柱，以体积比MeOH:H2O＝33:67的洗脱液洗脱，得到淡黄色固体，即为新倍半萜化合物。
3.根据权利要求2所述的从地黄中提取的新倍半萜化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：取生地黄20kg，用10倍体积的体积浓度为95％的乙醇加热回流提取2次，每次2h，于45℃减压浓缩，真空干燥后得到浸膏，将浸膏用水离散溶解，离心过滤，滤液上大孔吸附树脂Diaion HP-20柱，用水冲柱2个柱体积，再用甲醇冲柱至洗脱液流出呈无色，将洗脱液减压浓缩，真空干燥得干粉，干粉用体积浓度为10％的甲醇离散溶解，溶解液上大孔吸附树脂Diaion HP-20，用体积浓度为10％的甲醇冲柱，冲至10个柱体，所得洗脱液减压回收溶剂，真空干燥得干粉，将干粉用60mL的甲醇溶解，用柱层析硅胶干法拌样，拌样硅胶与空白硅胶以质量比1：7装柱，以CH2Cl2和MeOH的混合液为流动相梯度洗脱，经薄层色谱检识合并含有目标成分的流份，得到组分A，组分A依次通过凝胶Sephadex LH-20柱，凝胶ToyopearlHW-40柱、MCI gel CHP-20柱反复分离纯化，得到组分B，组分B采用半制备液相，经过10mm×250mm的YMC-Pack ODS-A色谱柱，以体积比MeOH:H2O＝33:67的洗脱液洗脱，得到淡黄色固体，即为新倍半萜化合物。
4.根据权利要求2所述的从地黄中提取的新倍半萜化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：取生地黄15kg，用8倍体积的体积浓度为95％的乙醇加热回流提取3次，每次1h，于42℃减压浓缩，真空干燥后得到浸膏，将浸膏用水离散溶解，离心过滤，滤液上大孔吸附树脂Diaion HP-20柱，用水冲柱2个柱体积，再用甲醇冲柱至洗脱液流出呈无色，将洗脱液减压浓缩，真空干燥得干粉，干粉用体积浓度为10％的甲醇离散溶解，溶解液上大孔吸附树脂Diaion HP-20，用体积浓度为10％的甲醇冲柱，冲至10个柱体，所得洗脱液减压回收溶剂，真空干燥得干粉，将干粉用50mL的甲醇溶解，用柱层析硅胶干法拌样，拌样硅胶与空白硅胶以质量比1：7装柱，以CH2Cl2和MeOH的混合液为流动相梯度洗脱，经薄层色谱检识合并含有目标成分的流份，得到组分A，组分A依次通过凝胶Sephadex LH-20柱，凝胶ToyopearlHW-40柱、MCI gel CHP-20柱反复分离纯化，得到组分B，组分B采用半制备液相，经过10mm×250mm的YMC-Pack ODS-A色谱柱，以体积比MeOH:H2O＝33:67的洗脱液洗脱，得到淡黄色固体，即为新倍半萜化合物。
5.根据权利要求2所述的从地黄中提取的新倍半萜化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：取生地黄25kg，用12倍体积的体积浓度为95％的乙醇加热回流提取2次，每次3h，于47℃减压浓缩，真空干燥后得到浸膏，将浸膏用水离散溶解，离心过滤，滤液上大孔吸附树脂Diaion HP-20柱，用水冲柱2个柱体积，再用甲醇冲柱至洗脱液流出呈无色，将洗脱液减压浓缩，真空干燥得干粉，干粉用体积浓度为10％的甲醇离散溶解，溶解液上大孔吸附树脂Diaion HP-20，用体积浓度为10％的甲醇冲柱，冲至10个柱体，所得洗脱液减压回收溶剂，真空干燥得干粉，将干粉用70mL的甲醇溶解，用柱层析硅胶干法拌样，拌样硅胶与空白硅胶以质量比1：7装柱，以CH2Cl2和MeOH的混合液为流动相梯度洗脱，经薄层色谱检识合并含有目标成分的流份，得到组分A，组分A依次通过凝胶Sephadex LH-20柱，凝胶ToyopearlHW-40柱、MCI gel CHP-20柱反复分离纯化，得到组分B，组分B采用半制备液相，经过10mm×250mm的YMC-Pack ODS-A色谱柱，以体积比MeOH:H2O＝33:67的洗脱液洗脱，得到淡黄色固体，即为新倍半萜化合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: 450018 Jinshui East Road, Zheng Dong new area, Zhengzhou, Henan Province, No. 156 Applicant after: Henan University of traditional Chinese Medicine Address before: 450008 Jinshui Road, Zhengzhou, Henan, No. 1 Applicant before: Henan University of Traditional Chinese Medicine |
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| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Wang Xiaolan Inventor after: Li Meng Inventor after: Feng Weisheng Inventor after: Zheng Xiaoke Inventor after: Zhang Jingke Inventor after: Zhang Zhiguang Inventor after: Li Kui Inventor before: Wang Xiaolan Inventor before: Li Meng Inventor before: Feng Weisheng Inventor before: Zheng Xiaoke Inventor before: Zhao Wei Inventor before: Song Kai Inventor before: Zhang Jingke |
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| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |