CN105153418A - 一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备与应用 - Google Patents

一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于导电聚合物材料技术领域，公开了一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备与应用。所述导电聚合物的制备方法为：配置pH为8～10的弱碱性缓冲溶液，加入多巴胺和聚苯乙烯磺酸钠，常温常压反应4～24h制得黑色悬浮液；调节黑色悬浮液的pH值至1.0～4.0，加入3,4-乙撑二氧噻吩和引发剂，常温常压下反应12～48h，反应产物经透析除去未反应的原料及无机盐，得到聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物。本发明将聚多巴胺与聚3,4-乙撑二氧噻吩进行复合，所得产物具有良好的水溶性和成膜性，具有良好的应用前景。

Description

一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备与应用
技术领域
本发明属于导电聚合物材料技术领域，具体涉及一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备与应用。
背景技术
导电聚合物聚3,4-乙撑二氧噻吩(简称PEDOT)由于具有高电导率，较好的光热稳定性和可见光透射率而受到广泛的关注，并在抗静电涂层、有机光电器件、传感器等方面表现出广阔的应用前景。PEDOT的主链是刚性的，且链与链之间的相互作用较强，通常表现为不溶不熔，造成加工处理困难，从而限制了其实际应用。目前工业上多通过用一种水溶性的高分子电解质聚苯乙烯磺酸(简称为PSS)掺杂解决PEDOT的加工性问题。PEDOT:PSS是一种深蓝色的水溶性聚合物，易于加工。PEDOT:PSS膜干燥后将不再溶于水或者任何有机溶剂，有较高的导电率、机械强度和优越的电化学性能和热稳定性。德国拜耳公司制备出了稳定的PEDOT:PSS分散体，已经应用于工业的各个方面，如固体电解电容器，抗静电涂层，有机电子学等领域。
在有机电致发光等有机电子学领域，普遍采用PEDOT:PSS降低空穴注入界面的势垒，有效提高器件性能。PEDOT:PSS在器件中存在稳定性问题，主要是由于PSS的强酸性能腐蚀ITO，降低影响器件的性能，特别是寿命。开发PEDOT:PSS的替代物，具有重要的基础和应用研究价值。
发明内容
为了解决以上现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备方法。
本发明的另一目的在于提供一种通过上述方法制备得到的聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物。
本发明的再一目的在于提供上述聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物在有机光电器件中的应用。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备方法，包括以下制备步骤：
(1)配置pH为8～10的弱碱性缓冲溶液，往其中同时加入多巴胺和聚苯乙烯磺酸钠或聚苯乙烯磺酸溶液，搅拌使其充分溶解或混合均匀，常温常压反应4～24h制得黑色悬浮液；
(2)调节黑色悬浮液的pH值至1.0～4.0，加入3,4-乙撑二氧噻吩和引发剂，常温常压下反应12～48h，得到混合悬浮液；
(3)步骤(2)的混合悬浮液经透析除去未反应的原料及无机盐，得到聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物((PDA+PEDOT):PSS)。
优选地，步骤(1)中所述的弱碱性缓冲溶液是指三羟甲基氨基甲烷盐酸盐(Tris-HCl)缓冲溶液或磷酸缓冲溶液中的一种。
优选地，所述多巴胺与聚苯乙烯磺酸钠或聚苯乙烯磺酸溶液中所含聚苯乙烯磺酸的质量比为1:1～1:10。
优选地，所述3,4-乙撑二氧噻吩与多巴胺的摩尔比为0～20:1。
所述3,4-乙撑二氧噻吩与聚苯乙烯磺酸钠或聚苯乙烯磺酸溶液中所含聚苯乙烯磺酸的质量比优选为1:1～1:10。
优选地，步骤(2)中加入3,4-乙撑二氧噻吩反应前黑色悬浮液的pH值调节为1.0～3.0。
优选地，所述的引发剂是指过硫酸铵、硫酸铁、氯化铁、过硫酸钠、亚硫酸氢钠和对甲基苯磺酸铁的一种或两种以上的混合。
所述3,4-乙撑二氧噻吩与引发剂的摩尔比优选为1:1～1:4。
优选地，步骤(3)中所述的透析是指用透析袋透析1～7天。
一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物，通过以上方法制备得到。
所述聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的固含量为0.5％～10％，分散颗粒径小于1μm。
上述聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物在有机光电器件中的应用。
本发明使用的原料多巴胺是一种儿茶酚胺类生物神经递质，结合了儿茶酚官能团和氨基官能团，具有超强的黏附性能。多巴胺能在弱碱性水溶液条件下发生氧化-自聚并形成强力黏附，在固体材料表面形成紧密附着的聚多巴胺(简称PDA)，成膜性好，并可对材料表面进行进一步的表面修饰；同时PDA的氧化电位与PEDOT的氧化电位相近。
本发明的制备方法及所得到的产物具有如下优点及有益效果：
(1)本发明将聚多巴胺与聚3,4-乙撑二氧噻吩进行结合，结合了PDA良好的成膜性和生物相容性，以及PEDOT高的电导率、光热稳定性好等优点，提高了聚合物的成膜性，同时可以保持较高的电导率；
(2)本发明的分散剂聚苯乙烯磺酸分子量大，水溶性好，分散PEDOT和PDA复合物的成膜性能良好，实现了导电聚合物的水溶性，避免使用有机溶剂，绿色环保，且工艺简单，条件温和，可大量工业生产。
附图说明
图1为实施例1最终产品聚多巴胺和聚3,4-乙撑二氧噻吩复合物/聚苯乙烯磺酸(PDA+PEDOT):PSS与中间产品聚多巴胺/聚苯乙烯磺酸(PDA:PSS)、多巴胺单体和3,4-乙撑二氧噻吩单体的红外光谱图；
图2为实施例1最终产品聚多巴胺和聚3,4-乙撑二氧噻吩复合物/聚苯乙烯磺酸(PDA+PEDOT):PSS和中间产品聚多巴胺/聚苯乙烯磺酸(PDA:PSS)以及商业产品聚3,4-乙撑二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)的紫外光谱图；
图3为实施例1中间产品聚多巴胺/聚苯乙烯磺酸(PDA:PSS)和最终产品聚多巴胺和聚3,4-乙撑二氧噻吩复合物/聚苯乙烯磺酸(PDA+PEDOT):PSS循环伏安曲线图；
图4为实施例4产品聚多巴胺和聚3,4-乙撑二氧噻吩复合物/聚苯乙烯磺酸(PDA+PEDOT):PSS的粒径分布图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(1)称取0.61g三羟甲基氨基甲烷溶解于去离子水中，用稀盐酸调节pH＝8.5，配置成pH为8.5的Tris-HCl缓冲溶液，往其中同时加入1g多巴胺和3g聚苯乙烯磺酸钠，在700rpm的搅拌速度下常温常压避光反应4h，得到黑色悬浮液；
(2)用稀盐酸调节黑色悬浮液的pH值至2.0，加入1g3,4-乙撑二氧噻吩和2g过硫酸铵，常温常压下反应44h，得到混合悬浮液；
(3)步骤(2)的混合悬浮液用透析膜透析1天，除去未反应的原料及无机盐，得到聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物((PDA+PEDOT):PSS)。
本实施例得到的(PDA+PEDOT):PSS与聚多巴胺/聚苯乙烯磺酸(PDA:PSS，本实施例的中间产品，即直接通过步骤(1)的黑色悬浮液透析得到)、多巴胺单体和3,4-乙撑二氧噻吩单体进行红外吸收光谱测试，结果如图1所示。由图1可以看出，在3440cm-1附近处有-NH2基团的特征吸收峰；而且在1630cm-1附近处有较强的吸收峰，被认为是多巴胺自聚-组装过程中所产生的吲哚结构的特征峰；此外在800～700cm-1的吸收带较弱，表明芳环被取代，芳氢相对含量较少；在1600～1000cm-1的吸收带有明显的缔合现象，这是其吸收峰的相互牵连引起的，这也是导致图谱分辨率下降的原因。892cm-1处是噻吩环上C-H弯曲振动吸收峰，而聚合后该峰消失。1486cm-1和1365cm-1处的振动吸收峰是噻吩环上C＝C和C-C的伸缩振动，940cm-1和761cm-1处是C-S的振动吸收峰，由于掺杂剂的掺杂，聚合后这几处吸收峰都有相应的变化。以上分析表明PEDOT和PDA聚合成功。
本实施例得到的(PDA+PEDOT):PSS与聚3,4-乙撑二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)、聚多巴胺/聚苯乙烯磺酸(PDA:PSS)采用UV-2450紫外分光光度计(日本岛津)进行紫外吸收光谱测试，结果如图2所示。其中PEDOT:PSS为商业化产品4083，含有烷基磺酸的水溶性酚醛树脂的紫外特征吸收峰，聚(3,4-乙撑二氧噻吩)的紫外特征吸收峰为600～900nm的宽峰，3,4-乙撑二氧噻吩单体在波长为600～900nm的区域没有吸收；PDA的紫外吸收峰为200～600nm的宽峰；说明3,4-乙撑二氧噻吩、多巴胺聚合物已成功制备。
本实施例得到的(PDA+PEDOT):PSS与聚多巴胺/聚苯乙烯磺酸(PDA:PSS)的循环伏安曲线图如图3所示。由图3可以看出，两者的起始氧化电位都在0.48v附近，经过多次扫描后伏安曲线无明显变化，两者的电极过程均可逆。
实施例2
(1)称取5.59g磷酸氢二钾和0.41g磷酸二氢钾，用去离子水定容到1L，即得pH＝8.0的磷酸缓冲溶液，取50ml磷酸缓冲溶液，往其中同时加入0.4g多巴胺和2g聚苯乙烯磺酸钠，在750rpm的搅拌速度下常温常压避光反应12h，得到黑色悬浮液；
(2)用稀盐酸调节黑色悬浮液的pH值至1.0，加入0.5g3,4-乙撑二氧噻吩和1.1g过硫酸钠，常温常压下反应24h，得到混合悬浮液；
(3)步骤(2)的混合悬浮液用透析膜透析5天，除去未反应的原料及无机盐，得到聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物((PDA+PEDOT):PSS)。
实施例3
(1)称取0.61g三羟甲基氨基甲烷溶解于去离子水中，用稀盐酸调节pH＝9，配置成pH为9的Tris-HCl缓冲溶液，往其中同时加入0.5g多巴胺和2.5g聚苯乙烯磺酸钠，在650rpm的搅拌速度下常温常压避光反应4h，得到黑色悬浮液；
(2)用稀盐酸调节黑色悬浮液的pH值至2.5，加入0.5g3,4-乙撑二氧噻吩和2.5g硫酸铁，常温常压下反应30h，得到混合悬浮液；
(3)步骤(2)的混合悬浮液用透析膜透析7天，除去未反应的原料及无机盐，得到聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物((PDA+PEDOT):PSS)。
实施例4
(1)称取0.61g三羟甲基氨基甲烷溶解于去离子水中，用稀盐酸调节pH＝9，配置成pH为9的Tris-HCl缓冲溶液，往其中同时加入0.5g多巴胺和3g聚苯乙烯磺酸钠，在650rpm的搅拌速度下常温常压避光反应4h，得到黑色悬浮液；
(2)用稀盐酸调节黑色悬浮液的pH值至1.5，加入0.5g3,4-乙撑二氧噻吩和1.12g过硫酸铵，常温常压下反应24h，得到混合悬浮液；
(3)步骤(2)的混合悬浮液用透析膜透析7天，除去未反应的原料及无机盐，得到聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物((PDA+PEDOT):PSS)。
本实施例得到的(PDA+PEDOT):PSS的粒径分布图如图4所示。由图4可以看出，本发明的聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的分散颗粒粒径小于1μm。
实施例5
(1)称取0.61g三羟甲基氨基甲烷溶解于去离子水中，用稀盐酸调节pH＝8，配置成pH为8的Tris-HCl缓冲溶液，往其中同时加入0.1g多巴胺和6g聚苯乙烯磺酸水溶液(30％wt)，在650rpm的搅拌速度下常温常压避光反应5h，得到黑色悬浮液；
(2)用稀盐酸调节黑色悬浮液的pH值至2，加入0.3g3,4-乙撑二氧噻吩和0.67g过硫酸铵，常温常压下反应24h，得到混合悬浮液；
(3)步骤(2)的混合悬浮液用透析膜透析7天，除去未反应的原料及无机盐，得到聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物((PDA+PEDOT):PSS)。
实施例6
(1)称取0.61g三羟甲基氨基甲烷溶解于去离子水中，用稀盐酸调节pH＝8，配置成pH为8的Tris-HCl缓冲溶液，往其中同时加入0.3g多巴胺和4g聚苯乙烯磺酸水溶液(30％wt)，在650rpm的搅拌速度下常温常压避光反应4h，得到黑色悬浮液；
(2)用稀盐酸调节黑色悬浮液的pH值至2，加入0.3g3,4-乙撑二氧噻吩和0.67g过硫酸铵，常温常压下反应24h，得到混合悬浮液；
(3)步骤(2)的混合悬浮液用透析膜透析7天，除去未反应的原料及无机盐，得到聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物((PDA+PEDOT):PSS)。
实施例7
(1)称取0.61g三羟甲基氨基甲烷溶解于去离子水中，用稀盐酸调节pH＝8，配置成pH为8的Tris-HCl缓冲溶液，往其中同时加入0.5g多巴胺和2g聚苯乙烯磺酸钠，在650rpm的搅拌速度下常温常压避光反应4h，得到黑色悬浮液；
(2)用稀盐酸调节黑色悬浮液的pH值至2，加入0.5g3,4-乙撑二氧噻吩和1.12g过硫酸铵，常温常压下反应24h，得到混合悬浮液；
(3)步骤(2)的混合悬浮液用透析膜透析7天，除去未反应的原料及无机盐，得到聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物((PDA+PEDOT):PSS)。
实施例8
本发明实施例1和3中的复合导电聚合物在有机电致发光器件中的应用，具体过程如下：
氧化铟锡(ITO)玻璃依次用去离子水、丙酮和乙醇超声15min，重复三次后用置于120℃烘箱中加热20min，紫外臭氧处理10min。然后通过溶液旋涂法，分别在2000rpm的转速下旋涂实施例1和实施例3的聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物溶液，并于120℃下退火20min得厚度为15nm的实施例1和实施例3的薄膜。随后将ITO玻璃转移至5×10-4Pa的高真空腔内，以0.1nm/s的速度依次蒸镀空穴传输层材料TAPC(30nm)、电子阻挡层材料mCP(8nm)、FIrpic掺杂浓度为10％的发光层材料mCP:FIrPic(25nm)、电子传输层材料TmPyPb(35nm)以及电子注入层材料LiF(1nm)，最后以1nm/s的速度蒸镀金属阴极铝(100nm)，得到有机电致发光器件。该器件的结构为：ITO/实施例1或3复合导电聚合物(～25nm)/TAPC(30nm)/mCP(8nm)/mCP:FIrPic(10wt％,25nm)/TmPyPb(35nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
通过Keithley2400型程控直流电源以及PR-650对本实施例所得电致发光器件的性能进行表征，相关数据罗列于表1中。
表1电致发光器件的相关性能数据
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备方法，其特征在于，包括以下制备步骤：
(1)配置pH为8～10的弱碱性缓冲溶液，往其中同时加入多巴胺和聚苯乙烯磺酸钠或聚苯乙烯磺酸溶液，搅拌使其充分溶解或混合均匀，常温常压反应4～24h制得黑色悬浮液；
(2)调节黑色悬浮液的pH值至1.0～4.0，加入3,4-乙撑二氧噻吩和引发剂，常温常压下反应12～48h，得到混合悬浮液；
(3)步骤(2)的混合悬浮液经透析除去未反应的原料及无机盐，得到聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物。
2.根据权利要求1所述的一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的弱碱性缓冲溶液是指三羟甲基氨基甲烷盐酸盐缓冲溶液或磷酸缓冲溶液中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备方法，其特征在于：所述多巴胺与聚苯乙烯磺酸钠或聚苯乙烯磺酸溶液中所含聚苯乙烯磺酸的质量比为1:1～1:10。
4.根据权利要求1所述的一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备方法，其特征在于：所述3,4-乙撑二氧噻吩与聚苯乙烯磺酸钠或聚苯乙烯磺酸溶液中所含聚苯乙烯磺酸的质量比为1:1～1:10；所述3,4-乙撑二氧噻吩与多巴胺的摩尔比为0～20:1。
5.根据权利要求1所述的一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备方法，其特征在于：步骤(2)中所述加入3,4-乙撑二氧噻吩反应前黑色悬浮液的pH值调节为1.0～3.0；所述的引发剂是指过硫酸铵、硫酸铁、氯化铁、过硫酸钠、亚硫酸氢钠和对甲基苯磺酸铁的一种或两种以上的混合。
6.根据权利要求1所述的一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备方法，其特征在于：所述3,4-乙撑二氧噻吩与引发剂的摩尔比为1:1～1:4。
7.根据权利要求1所述的一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物的制备方法，其特征在于：步骤(3)中所述的透析是指用透析袋透析1～7天。
8.一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物，其特征在于：通过权利要求1～7任一项所述的方法制备得到。
9.根据权利要求8所述的一种聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物，其特征在于：所述聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合的固含量为0.5％～10％，分散颗粒径小于1μm。
10.权利要求8或9所述的聚苯乙烯磺酸分散聚多巴胺—聚3,4-乙撑二氧噻吩复合导电聚合物在有机光电器件中的应用。
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