CN105112046A - 核壳结构量子点的制备方法、靶向肿瘤标志物gpc-3的荧光纳米探针及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种核壳结构量子点的制备方法、靶向肿瘤标志物GPC-3的荧光纳米探针及其制备方法,其中荧光纳米探针的制备方法为:制备以ZnS为壳层的核壳结构量子点;以ZnS为壳层的核壳结构量子点表面的羧基被碳化二亚胺(EDC)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活化,然后加入单抗GC33使之与以ZnS为壳层的核壳结构量子点表面的活化羧基形成酰胺键,将GC33(IgG2a,κ)修饰到量子点表面得到纳米探针(GC-QDs)。本发明通过将GC-33修饰到量子点的表面制备得到高特异性、高靶向性的纳米探针,通过克服生物组织对荧光干扰的影响,实现对肝癌的原位、活体标记与成像,为荧光量子点的临床应用提供实验基础和理论研究。
Description
技术领域
本发明属于纳米材料制备技术领域,具体涉及一种核壳结构量子点的制备方法、靶向肿瘤标志物GPC-3的荧光纳米探针及其制备方法,以ZnS为壳层,设计合成一系列具有核壳结构的荧光量子点,通过物理吸附表现偶联抗体GC33后,制成靶向肝癌细胞标志物的荧光纳米探针(GC-QDs),可用于生物标记以及药物载体系统。
背景技术
量子点(quantumdots;QDs)是由II-VI和III-V族元素组成的纳米颗粒,具有优良的荧光性质,相比普通的有机荧光染料,荧光量子点具有宽的激发波长范围和窄而对称的发射波长范围、荧光产率高且稳定性好、荧光寿命长等诸多优点,可作为一种理想的荧光探针及载体材料,研究细胞定位、信号传导、细胞内分子的运动和迁移等过程。可应用到分子成像、无损伤在线监测、治疗以及预后观察等生物医学领域。
将两种不同的发光材料构成核壳结构的量子点之后,具有改善量子点的发光性质;实现双波长检测(特别是在近红外区);降低量子点的生物毒性等特点,更有利于在生物医学领域的应用。目前,核壳结构量子点的合成多采用三辛基膦(TOP)或磷酸三丁酯(TBP)等危险试剂,比如中国发明专利CN103361066A公开的一种一步法合成CdSe/CdS核壳结构量子点的制备方法,包括如下步骤:(1)将镉前躯体与油酸、十八烯混合,置于反应容器中;(2)在氩气氛围中,或氮气氛围中将镉、油酸和十八烯的混合液加热至镉前躯体完全溶解,降至室温;(3)向反应容器中加入油胺和三辛基氧化膦(TOPO),在氩气氛围中将溶液加热至150~320℃;(4)注入三辛基膦化合物前驱体,反应10秒至5分钟;(5)加入由乙基黄原酸镉与硬脂酸镉组成的Cd前躯体,保持温度10分钟至50分钟后,得到由CdS包覆的核壳量子点。本发明中使用了三辛基膦为反应介质。
又如中国发明专利CN101319138A公开了一种CdS及CdS/ZnS核壳型量子点的制备方法,其权利要求6中有述:所述的选用锌盐作为包壳用Zn前体,(TMS)2S作为包壳用S前体,形成ZnS壳前体溶液,具体为:将锌盐和(TMS)2S溶解在膦化合物和液体石蜡的混合溶液中,膦化合物和液体石蜡的混合体积比为1:3,使Zn前体的摩尔浓度为25-200毫摩尔/升,S前体的摩尔浓度为25-200毫摩尔/升,超声形成ZnS壳前体溶液,其中:所述锌盐是硬脂酸锌、乙酸锌或草酸锌,所述膦化合物是三正辛基膦、三正丁基膦、三本基膦或十四烷基磷酸。
再如中国发明专利CN104745193A公开了一种荧光磁性纳米复合材料及其制备方法,权利要求8的技术方案为:所述ZnSe-ZnS核壳量子点的制备方法包括以下步骤:称取0.32~0.42g硬脂酸锌溶于甲苯中,通氮气,加热到50~70℃,然后冷却至室温,得到Zn前体溶液;将16~24mg的S粉溶于三正辛基膦中,通氮气,加热到80~100℃,制得S前体溶液;在氮气保护下,加入已经准备好的ZnSeQDs溶液,且控制ZnSe:ZnS为1:(0.5~3),同时加入正庚烷、三正辛基氧化膦和十六烷基胺;混合溶液加入搅拌至180~200℃,直到正庚烷完全挥发为止;然后一边搅拌一边将已经制得的Zn前体溶液和S前体溶液缓慢加入,保持温度在180~200℃,反应至少1h,然后用甲醇洗涤纯化,沉淀真空干燥后得ZnSe-ZnS核壳量子点。
上述两份发明专利中制备以ZnS为壳层的核壳结构量子点时选用了三正辛基膦为反应介质。而在合成核壳结构量子点时使用三辛基膦(TOP)或磷酸三丁酯(TBP)等危险试剂,既不安全又不环保。由于Zn的无毒无害特性,以ZnS为壳层的核壳结构量子点在生物医药领域的应用已被研究,可用于生物标记和检测,以及合成荧光纳米探针等。
将两种不同类型的量子点结合成具有核壳结构的纳米复合物之后,通过减少内核量子点的表面缺陷,有利于限制其电子处于空穴核区,使核壳型量子点较单核型具有更好的化学稳定性和光学特性,还能改善原有量子点的细胞毒性。目前,核壳结构的量子点主要集中在量子点形状的改变、金属掺杂等优化量子点发光性质的研究,如何通过表面修饰提高量子点的靶向性,得到高效、低毒、荧光性好的多功能纳米探针是目前亟需解决的问题。
GPC-3为膜性硫酸乙酰肝素多糖蛋白,在肝癌组织中特异表达,参与调控多条信号通路,与肝细胞性肝癌(HCC)的发生发展密切相关。多因素分析表明:GPC-3表达是一个HCC总生存率的独立预后因子,血可溶性GPC-3既可用于肝癌诊断又可评估肝癌患者的预后。因此,通过建立高特异性和高灵敏度的GPC-3监测方法,可有望实现靶向HCC的准确诊断和及时治疗。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种核壳机构量子点的制备方法、靶向肿瘤标志物GPC-3的荧光纳米探针及其制备方法,通过ZnS的壳层修饰降低或者消除了内核量子点的生物毒性,使其具有更好的生物安全性;制得的纳米探针克服生物组织对荧光干扰的影响,实现对肝癌的原位、活体标记与成像,为荧光量子点的临床应用提供实验基础和理论研究。
为解决上述技术问题,本发明的实施例提供一种核壳结构量子点的制备方法,所述核壳结构量子点为ZnO/ZnS,通过共沉淀法将乙酸锌和乙酸钠混合液混合加热、氧化后制得ZnO,然后加入硫代乙酰胺作为S2-源,按照S-Zn-S-Zn逐层对其进行ZnS壳层包覆,形成ZnO/ZnS量子点。
进一步,所述ZnO/ZnS核壳结构量子点的制备方法具体如下:
(1-1)将3~8g乙酸锌和0.3~1.5g乙酸钠加入到装有200mL乙醇的圆底烧瓶中;
(1-2)加热溶解后,迅速加入1.0mol/l的氧化钠乙醇溶液18~50mL,反应30~60分钟,冷却至室温;
(1-3)在溶液中以0.5~2.0滴/秒的滴速滴加过量乙酸乙酯至有沉淀产生,离心分离出沉淀物,用乙酸乙酯洗涤3~5次,然后把沉淀物重新分散在乙醇中,制得ZnO纳米颗粒;
(1-4)向ZnO纳米颗粒的悬浮液中依次滴加0.2mol/l的乙酸锌3~10ml和等体积的0.2mol/l的硫代乙酰胺的乙醇溶液,滴速保持0.5~2.0滴/秒,滴加完成后加热;
(1-5)按照S-Zn-S-Zn逐层对其进行ZnS壳层包覆,形成ZnO/ZnS量子点,反应4~8小时后终止,再次使用乙酸乙醋沉淀出不同粒径的ZnO/ZnS核壳纳米颗粒,离心分离出ZnO/ZnS核壳结构量子点。
本发明还提供一种靶向肿瘤标志物GPC-3的荧光纳米探针,以ZnS为壳层的核壳结构的荧光量子点为载体,通过表面修饰单抗GC-33制备得到。
本发明还提供一种靶向肿瘤标志物GPC-3的荧光纳米探针的制备方法,包括如下步骤:
(2-1)制备以ZnS为壳层的核壳结构量子点;
(2-2)取2~10ml的以ZnS为壳层的核壳结构量子点溶液超生分散,15000rpm转离心30~50min,加超纯水0.5ml,备用;
(2-3)取5~20mg的碳化二亚胺(EDC),1~10mgN-羟基硫代琥珀酰亚胺(NHSS)加水1.0ml溶解;
(2-4)取上述溶液0.3~1.0ml加入以ZnS为壳层的核壳结构量子点溶液中,定容至1.0~5.0ml,37℃摇床反应1~2小时;
(2-5)15000rpm高速离心30~50分钟,弃上清,用pH8.5的PBS溶液250~1000μl重新溶解;
(2-6)加5~20μl的靶向GPC-3的单抗GC-33溶液,37℃的恒温下,摇床反应2~3小时,将单抗GC-33修饰到以ZnS为壳层的核壳结构量子点的表面;
(2-7)15000rpm离心30~50分钟,溶于pH7.2的PBS溶液中,分离提纯得到靶向肿瘤标志物GPC-3的荧光纳米探针(GC-QDs)。
其中,所述步骤(2-1)中的以ZnS为壳层的核壳结构量子点为ZnO/ZnS,其制备步骤如前面所述。
本发明的上述技术方案的有益效果如下:
1.本发明中核壳结构的量子点载体的合成方法避免使用三辛基膦(TOP)或磷酸三丁酯(TBP)等危险试剂,安全、环保,并且步骤简单,成本低廉。
2.本发明通过改进合成方法和核壳的结构比率等,可制备一系列不同粒径和结构比例的核壳结构的量子点,实现量子点在可见-近红外区内实现荧光可调,具有更好的荧光发光性质,并且通过ZnS的壳层修饰降低或者消除了内核量子点的生物毒性,使其具有更好的生物安全性。
3.本发明通过将GC-33修饰到量子点的表面制备得到高特异性、高靶向性的纳米探针,通过克服生物组织对荧光干扰的影响,实现对肝癌的原位、活体标记与成像,为荧光量子点的临床应用提供实验基础和理论研究。
4.按照本发明提供的技术方案所制备的GC-QDs纳米探针,还可作为载体在制备靶向纳米复合药物中应用。
附图说明
图1是合成的ZnO/ZnS核壳结构量子点的扫描电镜图;
图2是制备荧光纳米探针的工艺流程原理图;
图3是本发明实施例4中合成的纳米探针激发之后产生的荧光。
具体实施方式
为使本发明要解决的技术问题、技术方案和优点更加清楚,下面将结合附图及具体实施例进行详细描述。
实施例1:
一种ZnO/ZnS核壳结构量子点的制备方法,通过共沉淀法将乙酸锌和乙酸钠混合液混合加热、氧化后制得ZnO,然后加入硫代乙酰胺作为S2-源,按照S-Zn-S-Zn逐层对其进行ZnS壳层包覆,形成ZnO/ZnS量子点。
上述制备方法的具体步骤如下:
(101-1)将3.5g乙酸锌和0.4g乙酸钠加入到装有200mL乙醇的圆底烧瓶中;
(101-2)加热溶解后,迅速加入1.0mol/l的氧化钠乙醇溶液19.5mL,反应30分钟,冷却至室温;
(101-3)在溶液中以1滴/秒的滴速滴加过量乙酸乙酯至有沉淀产生,离心分离出沉淀物,用乙酸乙酯洗涤3~5次,然后把沉淀物重新分散在乙醇中,制得ZnO纳米颗粒;
(101-4)向ZnO纳米颗粒的悬浮液中依次滴加0.2mol/l的乙酸锌3.5ml和等体积的0.2mol/l的硫代乙酰胺的乙醇溶液,滴速保持1滴/秒,滴加完成后加热;
(101-5)按照S-Zn-S-Zn逐层对其进行ZnS壳层包覆,形成ZnO/ZnS量子点,反应5小时后终止,再次使用乙酸乙醋沉淀出不同粒径的ZnO/ZnS核壳纳米颗粒,离心分离出ZnO/ZnS核壳结构量子点。
利用上述方法合成的ZnO/ZnS核壳结构量子点的扫描电镜图如图1所示。
实施例2:
一种靶向肿瘤标志物GPC-3的荧光纳米探针,是以ZnS为壳层的核壳结构的荧光量子点为载体,通过表面修饰单抗GC-33制备得到,其工艺流程原理图如图2所示。
实施例3:
一种靶向肿瘤标志物GPC-3的荧光纳米探针的制备方法,包括如下步骤:
(102-1)按照实施例1提供的方法制备ZnO/ZnS核壳结构量子点;
(102-2)取5ml的ZnO/ZnS核壳结构量子点溶液超生分散,15000rpm转离心30min,加超纯水0.5ml,备用;
(102-3)取10mg的碳化二亚胺(EDC),2mgN-羟基硫代琥珀酰亚胺(NHSS)加水1.0ml溶解;
(102-4)取上述溶液0.5ml加入ZnO/ZnS核壳结构量子点溶液中,定溶至1.0ml,37℃下摇床反应1小时;
(102-5)15000rpm高速离心30分钟,弃上清,用pH8.5的PBS溶液250μl重新溶解;
(102-6)加5μl的靶向GPC-3的单抗GC-33溶液,37℃的恒温下,摇床反应2小时,将单抗GC-33修饰到ZnO/ZnS核壳结构量子点的表面,制备成基于ZnO/ZnS量子点的靶向肿瘤标志物GPC-3的荧光纳米探针(GC-QDs)。
利用上述方法制备的纳米探针激发之后产生的荧光如图3所示。
本发明通过将GC-33修饰到量子点的表面制备得到高特异性、高靶向性的纳米探针,通过克服生物组织对荧光干扰的影响,实现对肝癌的原位、活体标记与成像,为荧光量子点的临床应用提供实验基础和理论研究。
以上所述是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明所述原理的前提下,还可以作出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种核壳结构量子点的制备方法,其特征在于,所述核壳结构量子点为ZnO/ZnS,其制备方法为:通过共沉淀法将乙酸锌和乙酸钠混合液混合加热、氧化后制得ZnO,然后加入硫代乙酰胺作为S2-源,按照S-Zn-S-Zn逐层对其进行ZnS壳层包覆,形成ZnO/ZnS量子点。
2.根据权利要求1所述的核壳结构量子点的制备方法,其特征在于,所述ZnO/ZnS核壳结构量子点的制备方法具体如下:
(1-1)将3~8g乙酸锌和0.3~1.5g乙酸钠加入到装有200mL乙醇的圆底烧瓶中;
(1-2)加热溶解后,迅速加入1.0mol/l的氧化钠乙醇溶液18~50mL,反应30~60分钟,冷却至室温;
(1-3)在溶液中以0.5~2.0滴/秒的滴速滴加过量乙酸乙酯至有沉淀产生,离心分离出沉淀物,用乙酸乙酯洗涤3~5次,然后把沉淀物重新分散在乙醇中,制得ZnO纳米颗粒;
(1-4)向ZnO纳米颗粒的悬浮液中依次滴加0.2mol/l的乙酸锌3~10ml和等体积的0.2mol/l的硫代乙酰胺的乙醇溶液,滴速保持0.5~2.0滴/秒,滴加完成后加热;
(1-5)按照S-Zn-S-Zn逐层对其进行ZnS壳层包覆,形成ZnO/ZnS量子点,反应4~8小时后终止,再次使用乙酸乙醋沉淀出不同粒径的ZnO/ZnS核壳纳米颗粒,离心分离出ZnO/ZnS核壳结构量子点。
3.一种靶向肿瘤标志物GPC-3的荧光纳米探针,其特征在于,以ZnS为壳层的核壳结构的荧光量子点为载体,通过表面修饰单抗GC-33制备得到。
4.一种靶向肿瘤标志物GPC-3的荧光纳米探针的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(2-1)制备以ZnS为壳层的核壳结构量子点;
(2-2)取2~10ml的以ZnS为壳层的核壳结构量子点溶液超生分散,15000rpm转离心30~50min,加超纯水0.5ml,备用;
(2-3)取5~20mg的碳化二亚胺,1~10mgN-羟基硫代琥珀酰亚胺加水1.0ml溶解;
(2-4)取上述溶液0.3~1.0ml加入以ZnS为壳层的核壳结构量子点溶液中,定容至1.0~5.0ml,37℃摇床反应1~2小时;
(2-5)15000rpm高速离心30~50分钟,弃上清,用pH8.5的PBS溶液250~1000μl重新溶解;
(2-6)加5~20μl的靶向GPC-3的单抗GC-33溶液,37℃的恒温下,摇床反应2~3小时,将单抗GC-33修饰到以ZnS为壳层的核壳结构量子点的表面;
(2-7)15000rpm离心30~50分钟,溶于pH7.2的PBS溶液中,分离提纯得到靶向肿瘤标志物GPC-3的荧光纳米探针。
5.根据权利要求4所述的靶向肿瘤标志物GPC-3的荧光纳米探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(2-1)中的以ZnS为壳层的核壳结构量子点为ZnO/ZnS,制备步骤如下:
(3-1)将3~8g乙酸锌和0.3~1.5g乙酸钠加入到装有200mL乙醇的圆底烧瓶中;
(3-2)加热溶解后,迅速加入1.0mol/l的氧化钠乙醇溶液18~50mL,反应30~60分钟,冷却至室温;
(3-3)在溶液中以0.5~2.0滴/秒的滴速滴加过量乙酸乙酯至有沉淀产生,离心分离出沉淀物,用乙酸乙酯洗涤3~5次,然后把沉淀物重新分散在乙醇中,制得ZnO纳米颗粒;
(3-4)向ZnO纳米颗粒的悬浮液中依次滴加0.2mol/l的乙酸锌3~10ml和等体积的0.2mol/l的硫代乙酰胺的乙醇溶液,滴速保持0.5~2.0滴/秒,滴加完成后加热;
(3-5)按照S-Zn-S-Zn逐层对其进行ZnS壳层包覆,形成ZnO/ZnS量子点,反应4~8小时后终止,再次使用乙酸乙醋沉淀出不同粒径的ZnO/ZnS核壳纳米颗粒,离心分离出ZnO/ZnS核壳结构量子点。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20151202 |