CN105111431A - 电活性可交联聚芳醚、制备方法及其在防腐方面的应用 - Google Patents
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Abstract
一种新型的以苯胺齐聚物作为侧链的电活性可交联聚芳醚聚合物及其制备方法，以及其在盐水条件下对T301钢的防腐应用，属于功能高分子材料领域。该聚合物是由烯丙基双酚A和含有苯胺四聚体的双氟单体反应制备而成。该聚合物具有可交联基团，在紫外光照射的条件下聚合物发生交联，可改变聚合物薄膜的致密程度。在酸性溶液中具备较好的电化学活性，同时在金属防腐实验中，表现出优异的防腐性能，在防腐领域具有巨大的应用潜力。
Description
技术领域
本发明属于功能高分子材料领域，具体涉及一种新型的以苯胺齐聚物作为侧链的电活性可交联聚芳醚聚合物及其制备方法，以及其在盐水条件下对T301钢的防腐应用。
背景技术
聚苯胺是一种可导电的高分子材料，具有多样化的结构和特殊的掺杂机制，优异的化学和电化学性能及良好的环境稳定性，这些优点使其应用于电子仪器、军事屏蔽、抗静电涂料和防腐涂料等多个领域。但由于其不溶、不熔，可加工性差等缺点，使其应用受到很大限制，作为聚苯胺模型化合物的苯胺齐聚物，由于其分子结构规整，溶解性以及加工性好等优点已成为目前研究的热点。
聚合物交联是一种重要的材料改性的方法，主要包括辐射交联和化学交联。其中紫外辐射交联因其反应条件温和、交联均匀可控、穿透力强、应用范围广等优点而受广大科研工作者青睐。聚合物经交联后分子链间作用力急剧增大，从而使聚合物的溶解性降低，机械性能大幅提高，使材料性能得到改善。
本发明旨在合成一种含有苯胺链段的电活性可交联聚芳醚聚合物，解决聚苯胺溶解性加工性差等问题，在聚合物中引入可交联基团，通过控制紫外光照射的时间改变聚合物薄膜的致密程度，从而改变聚合物薄膜的电活性，并对该聚合物在盐水条件下对T301钢的防腐性质进行研究。
发明内容
本发明提供了电活性可交联聚芳醚、制备方法以及其在盐水条件下对T301钢的防腐应用。
本发明所述的电活性可交联聚芳醚聚合物，其结构式如下所示：
其中，
n为正整数，表示聚合度；y、a为正整数，为0或1。
本发明所述的内容还包括电活性可交联聚芳醚的制备方法及其在盐水中对钢铁材料防腐应用两部分。
首先是利用还原态母体苯胺四聚体和二氟苯甲酰氯反应得到含有苯胺链段的电活性双氟单体F(该单体的合成、表征等内容详见中国专利：201010293748.7，侧链型电活性聚芳醚聚合物及其制备方法)，然后将电活性双氟单体F和烯丙基双酚A单体聚合得到电活性可交联聚芳醚聚合物。将该聚合物配成适当浓度，涂覆在T301钢表面，将T301钢的其余部分用密封绝缘，在盐水中测试其电化学阻抗以及极化曲线。
具体的，本发明所述的电活性可交联聚芳醚聚合物(Ⅰ)的制备方法，其步骤如下：
(1)将电活性双氟单体F、带有烯烃基团的双酚单体N(烯丙基双酚A或雌烯双酚，其结构式如(Ⅲ)所示)和调节单体M(对苯二酚或4,4’-二氟二苯甲酮，其结构式如(Ⅳ)所示)，加入到高沸点有机溶剂(如N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基酰胺、二甲基亚砜等)中，使-F和-OH两基团等当量，再加入摩尔质量为羟基基团1.05～1.1倍的碳酸钾或碳酸钠，氮气保护下磁力搅拌；
(2)待原料溶解后加入溶剂体积30％～40％的甲苯，氮气保护下将反应体系加热到120～130℃，甲苯带水2～3小时；然后提高反应温度至140～150℃，将甲苯蒸出，再加热到190～200℃反应6～8小时；
(3)待体系冷却到室温后，将混合物倾入蒸馏水中，搅拌析出沉淀后用蒸馏水洗涤3～5次，再用无水乙醇洗涤2～4次，然后在35～45℃的真空条件下干燥20～30小时，从而得到本发明所述的电活性可交联聚芳醚聚合物。
电活性双氟单体F的结构式：
带有烯烃基团的双酚单体N结构式：
调节单体M结构式：
本发明所涉及的金属防腐测试方法如下：
首先将本发明所制备的聚芳醚聚合物于N,N-二甲基乙酰胺中配制成质量分数为20％的溶液，将表面磨光的1cm×2cm的T301钢片在甲苯、丙酮、蒸馏水、无水乙醇中分别超声清洗两次，置于烘箱中干燥；然后将配置好的溶液旋涂在T301钢片上，旋涂时采用500r/min的速度30s，1000r/min的速度60s的方式，控制膜厚在1μm左右，然后用紫外光(波长为313nm)照射使其交联，控制照射时间为0min、1min、2min、3min、4min、5min。其他厚度的样品采用滴涂的方式，控制膜厚分别为3μm、5μm、10μm左右，将钢片背面及四周边缘用环氧树脂密封，使其除涂膜位置全部绝缘，这样就成功制备出了聚芳醚/T301钢电极。以质量分数为3.5％的氯化钠溶液作为测试溶液，以聚芳醚/T301钢电极为工作电极，铂丝为对电极，Ag/AgCl为参比电极的三电极体系作为测试条件进行防腐测试。
附图说明
图1：本发明合成的聚芳醚聚合物的红外谱图；
图2：本发明合成的聚芳醚聚合物的核磁谱图；
图3：本发明合成的聚芳醚聚合物的热失重曲线；
图4：本发明合成的聚芳醚聚合物的紫外氧化监控上升曲线谱图和下降曲线谱图；
图5：本发明合成的聚芳醚聚合物未经紫外光照射时在不同扫描速度下的循环伏安曲线；
图6：本发明合成的聚芳醚聚合物在扫描速度为70mV/s时不同紫外光照射时间的循环伏安曲线；
图7：本发明合成的聚芳醚聚合物未经紫外光照射的不同试样厚度的塔菲尔曲线测试谱图；
图8：本发明合成的聚芳醚聚合物厚度为1μm时经不同时间紫外光照射的塔菲尔曲线测设图；
图9：本发明合成的聚芳醚聚合物未经紫外光照射的不同试样厚度的的电化学阻抗测试谱图；
图10：本发明合成的聚芳醚聚合物厚度为1μm时经不同时间紫外光照射的电化学阻抗测试谱图。
(注：以上结果来自于实施例1)
图1、2为电活性双氟单体F与烯丙基双酚A制备的聚芳醚聚合物的红外光谱图与氢谱核磁图，红外光谱图中，3323cm-1为N-H的伸缩振动峰；2925cm-1为-CH3和-CH2-的振动吸收峰；1635cm-1是羰基的振动吸收峰；1600cm-1和1506cm-1为苯环上碳碳键的振动吸收峰；1234cm-1为聚合物特征芳醚键的振动吸收峰；822cm-1、748cm-1为苯环上指纹区的变形振动吸收峰。1HNMR(d6-DMSO)归属：δ＝10.33(s,4H,-CO-NH-)，δ＝7.78-7.66(d,-NH-)，δ＝7.34-6.45(m，Ar-H)，δ＝6.29,5.74,3.44,1.65的归属较为复杂，表明了烯丙基在高温下发生异构化。
如图3所示，为电活性双氟单体F和烯丙基双酚A制备的聚芳醚聚合物的热失重曲线，从热失重曲线可以看出，聚合物开始热分解的温度在310℃，失重10％的温度为392℃。
如图4所示，为电活性双氟单体F和烯丙基双酚A制备的聚芳醚聚合物的紫外氧化监控谱图，还原态(LEB)的聚合物在328nm处出现了一个吸收峰，这由苯环上的π-π跃迁引起的，随着氧化的进行，聚合物中出现了醌式结构，在580nm处出现一个新的吸收峰，这是由苯环和醌环之间的激子跃迁引起的，随着氧化的进行，苯环的吸收峰逐渐降低，而由醌式结构引起的吸收峰逐渐升高，当激子跃迁的峰强达到最大时，说明聚合物中的苯胺链段已处于中间氧化态(EB)，聚合物继续氧化后，所有的吸收峰强度逐渐下降，且580nm处的吸收峰发生红移到654nm，而π-π跃迁引起的吸收峰也蓝移到288nm,聚合物中的苯胺链段中包含两个醌式结构，即已经变为最高氧化态(PNB)。
如图5所示，为电活性双氟单体F和烯丙基双酚A制备的聚芳醚聚合物在不同扫速下的循环伏安图，扫速分别为10mV/s、20mV/s、30mV/s、40mV/s、50mV/s、60mV/s、70mV/s、80mV/s和90mV/s。图中显示聚合物有二对氧化还原峰，0.31V/0.22V和0.48V/0.42V，分别对应着聚合物的三种氧化还原状态的变化，即还原态/中间氧化态和中间氧化态/最高氧化态。插图中可以看出循环伏安曲线的峰电流与扫速成线性关系，说明此电化学过程是表面控制过程。
如图6所示，为电活性双氟单体F和烯丙基双酚A制备的聚芳醚聚合物经不同时间紫外光照射后在70mV/s的扫速下的循环伏安图，紫外光照射时间分别为0min,1min,3min,5min。与图5相比，经紫外光照射的聚合物氧化还原电位没有改变，但是氧化还原峰电流随着紫外光照射时间增加而急剧减小。这表明了经紫外光照射后聚合物的电活性有所降低，聚合物薄膜发生稠化而更加致密，导致在聚合物薄膜上的电子掺杂和脱掺杂过程更加难于发生，表现为氧化还原峰电流减小。
如图7所示，为电活性双氟单体F和烯丙基双酚A制备的聚芳醚聚合物不同涂覆厚度的极化曲线谱图，从左向右依次为T301钢片，涂覆1μm厚聚芳醚薄膜的T301钢片，涂覆3μm厚聚芳醚薄膜的T301钢片，涂覆5μm厚聚芳醚薄膜的T301钢片，涂覆10μm厚聚芳醚薄膜的T301钢片的极化曲线图，平衡电压依次为-0.610V、-0.495V、-0.430V、-0.305V、-0.284V。腐蚀电流依次为6.085μA/cm2、0.8443μA/cm2、0.7399μA/cm2、0.6435μA/cm2和0.6026μA/cm2。可以看出，随着涂膜厚度的增加，T301钢片的平衡电压增大，腐蚀电流减小且变化明显。证明了聚合物的存在较好的防腐作用。
如图8所示，为电活性双氟单体F和烯丙基双酚A制备的聚芳醚聚合物在T301钢片上旋涂得1μm厚聚芳醚薄膜经不同紫外光照射时间的极化曲线图，从左向右依次为T301钢片，未经紫外光照射的聚芳醚薄膜T301钢，紫外光照射1min的的聚芳醚薄膜T301钢，紫外光照射2min的的聚芳醚薄膜T301钢，紫外光照射3min的的聚芳醚薄膜T301钢，紫外光照射4min的的聚芳醚薄膜T301钢，紫外光照射5min的的聚芳醚薄膜T301钢的极化曲线，平衡电压依次为-0.610V、-0.495V、-0.369V、-0.327V、-0.302V、-0.275V和-0.205V。腐蚀电流依次为6.085μA/cm2、0.8443μA/cm2、0.6739μA/cm2、0.5562μA/cm2、0.2025μA/cm2、0.08818μA/cm2和0.01916μA/cm2。可以看出，随着紫外光照射时间的增加，T301钢片的平衡电压增大，腐蚀电流减小，证明紫外光照射是增加聚合物薄膜致密程度的有效方法，可以有效提高聚合物对T301钢片的防腐保护作用。
如图9所示，为电活性双氟单体F和烯丙基双酚A制备的聚芳醚聚合物的电化学阻抗谱图，随着涂膜厚度的增大，阻抗曲线的曲率明显增大，证明了聚合物具有良好的防腐效果。
如图10所示，为电活性双氟单体F和烯丙基双酚A制备的聚芳醚聚合物在T301钢片上旋涂得1μm厚聚芳醚薄膜经不同紫外光照射时间的电化学阻抗谱图，随着涂膜厚度的增大，阻抗曲线的曲率明显增大，证明了制备的电活性聚芳醚聚合物在经紫外光照射之后其防腐效果得到了极大的提高。
以上数据证实了采用本发明所述方法成功的制备了目标产物，并证实其具有和聚苯胺相似的电化学活性，在盐水中具备较好的金属防腐效果。
具体实施方式
实施例1
将电活性双氟单体F5.0619g(1mmol)、单体烯丙基双酚A3.0818g(1mmol)加入到30mLN-甲基吡咯烷酮中，再加入1.4480g的碳酸钾，氮气保护下磁力搅拌。待原料溶解后加入8mL甲苯，氮气保护下将反应体系加热到120℃，甲苯带水2小时。然后提高反应温度至150℃，将甲苯蒸出后，再加热到195℃反应6小时左右，停止加热，待体系冷却到室温后，将混合物倾入蒸馏水中，搅拌析出沉淀后用蒸馏水洗涤3次，无水乙醇洗涤2次，在40℃的真空烘箱中干燥24小时，得到电活性可交联聚芳醚聚合物C1，产率为87％。实施例2
将电活性双氟单体F5.0619g(1mmol)、单体雌烯双酚2.6613g(1mmol)加入到30mLN-甲基吡咯烷酮中，再加入1.4480g的碳酸钾，氮气保护下磁力搅拌。待原料溶解后加入8mL甲苯，氮气保护下将反应体系加热到123℃，甲苯带水2小时。然后提高反应温度至141℃，将甲苯蒸出后，再加热到194℃反应6小时左右，停止加热，待体系冷却到室温后，将混合物倾入蒸馏水中，搅拌析出沉淀后用蒸馏水洗涤3次，无水乙醇洗涤2次，在40℃的真空烘箱中干燥24小时，得到电活性可交联聚芳醚聚合物C2，产率为89％。
实施例3
将电活性双氟单体F5.0619g(1mmol)、单体烯丙基双酚A1.5409g(0.5mmol)、单体对苯二酚0.0550g(0.5mmol)加入到30mLN-甲基吡咯烷酮中，再加入1.4480g的碳酸钾，氮气保护下磁力搅拌。待原料溶解后加入8mL甲苯，氮气保护下将反应体系加热到129℃，甲苯带水2小时。然后提高反应温度至141℃，将甲苯蒸出后，再加热到193℃反应6小时左右，停止加热，待体系冷却到室温后，将混合物倾入蒸馏水中，搅拌析出沉淀后用蒸馏水洗涤3次，无水乙醇洗涤2次，在40℃的真空烘箱中干燥24小时，得到电活性可交联聚芳醚聚合物C3，产率为91％。
实施例4
将电活性双氟单体F2.5310g(0.5mmol)、单体烯丙基双酚A3.0818g(1mmol)、单体4,4’-二氟二苯甲酮0.1090g(0.5mmol)加入到30mLN-甲基吡咯烷酮中，再加入1.4480g的碳酸钾，氮气保护下磁力搅拌。待原料溶解后加入8mL甲苯，氮气保护下将反应体系加热到124℃，甲苯带水2小时。然后提高反应温度至143℃，将甲苯蒸出后，再加热到191℃反应6小时左右，停止加热，待体系冷却到室温后，将混合物倾入蒸馏水中，搅拌析出沉淀后用蒸馏水洗涤3次，无水乙醇洗涤2次，在40℃的真空烘箱中干燥24小时，得到电活性可交联聚芳醚聚合物C4，产率为93％。
实施例5
将电活性双氟单体F5.0619g(1mmol)、单体雌烯双酚0.1331g(0.5mmol)、单体对苯二酚0.0550g(0.5mmol)加入到30mLN-甲基吡咯烷酮中，再加入1.4480g的碳酸钾，氮气保护下磁力搅拌。待原料溶解后加入8mL甲苯，氮气保护下将反应体系加热到121℃，甲苯带水2小时。然后提高反应温度至143℃，将甲苯蒸出后，再加热到193℃反应6小时左右，停止加热，待体系冷却到室温后，将混合物倾入蒸馏水中，搅拌析出沉淀后用蒸馏水洗涤3次，无水乙醇洗涤2次，在40℃的真空烘箱中干燥24小时，得到电活性可交联聚芳醚聚合物C5，产率为89％。
实施例6
将电活性双氟单体F2.5310g(0.5mmol)、单体雌烯双酚2.6613g(1mmol)、单体4,4’-二氟二苯甲酮0.1090g(0.5mmol)加入到30mLN-甲基吡咯烷酮中，再加入1.4480g的碳酸钾，氮气保护下磁力搅拌。待原料溶解后加入8mL甲苯，氮气保护下将反应体系加热到122℃，甲苯带水2小时。然后提高反应温度至144℃，将甲苯蒸出后，再加热到192℃反应6小时左右，停止加热，待体系冷却到室温后，将混合物倾入蒸馏水中，搅拌析出沉淀后用蒸馏水洗涤3次，无水乙醇洗涤2次，在40℃的真空烘箱中干燥24小时，得到电活性可交联聚芳醚聚合物C6，产率为92％。
下面是各实施例中反应生成的聚合物的结构式：
Claims (5)
1.一种电活性可交联聚芳醚聚合物，其结构式如下所示:
其中，
为
-Y-为
-A-为
n为正整数，表示聚合度；y、a为正整数，为0或1。
2.权利要求1所述的电活性可交联聚芳醚聚合物的制备方法，其步骤如下：
(1)将电活性双氟单体F、带有烯烃基团的双酚单体N和调节单体M，加入到高沸点有机溶剂中，使-F和-OH两基团等当量，再加入摩尔质量为羟基基团1.05～1.1倍的碳酸钾或碳酸钠，氮气保护下磁力搅拌；
(2)待原料溶解后加入溶剂体积30％～40％的甲苯，氮气保护下将反应体系加热到120～130℃，甲苯带水2～3小时；然后提高反应温度至140～150℃，将甲苯蒸出，再加热到190～200℃反应6～8小时；
(3)待体系冷却到室温后，将混合物倾入蒸馏水中，搅拌析出沉淀后用蒸馏水洗涤3～5次，再用无水乙醇洗涤2～4次，然后在35～45℃的真空条件下干燥20～30小时，从而得到电活性可交联聚芳醚聚合物；
其中，电活性双氟单体F的结构式如下所示，
带有烯烃基团的双酚单体N结构式如下所示，
调节单体M结构式如下所示，
3.如权利要求2所述的电活性可交联聚芳醚聚合物的制备方法，其特征在于：有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基酰胺或二甲基亚砜。
4.权利要求1所述的电活性可交联聚芳醚聚合物在防腐方面的应用。
5.如权利要求4所述的电活性可交联聚芳醚聚合物在防腐方面的应用，其特征在于：是在盐水条件下对T301钢的防腐应用。
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Effective date of registration: 20190423 Address after: 314100 No. 555 Pioneer Road, Jiashan County, Jiaxing City, Zhejiang Province, C6 Building 201, Shanghai Talent Pioneer Park Patentee after: Jiaxing Iridium Display Technology Co., Ltd. Address before: 130012 No. 2699 Qianjin Street, Jilin, Changchun Patentee before: Jilin University |
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| TR01 | Transfer of patent right | ||
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Effective date of registration: 20210926 Address after: 201508 room 1005, 10th floor, No. 1000, Tingwei Road, Jinshan District, Shanghai Patentee after: Shanghai Dingyi Material Technology Co.,Ltd. Address before: 314100 No. 555 Pioneer Road, Jiashan County, Jiaxing City, Zhejiang Province, C6 Building 201, Shanghai Talent Pioneer Park Patentee before: Jiaxing Iridium Display Technology Co.,Ltd. |