CN104829642B - 硅烷化合物及其制备方法和半透明脱醇型室温固化硅橡胶及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种硅烷化合物及其制备方法和半透明脱醇型室温固化硅橡胶及其制备方法。本发明利用含氨基的烷氧基硅烷与多官能丙烯酸酯在较高的温度下通过麦克尔加成反应合成的含仲胺结构和酯基结构的新型烷氧基硅烷。并且利用这种新型的硅烷化合物制备的半透明脱醇型室温固化硅橡胶具有优异储存稳定性、与大多数基材尤其是聚碳酸酯、铝、铜等有优异的粘接性等特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种硅橡胶领域,具体涉及一种硅烷化合物及其制备方法及该硅烷化合物制备的半透明脱醇型室温固化硅橡胶及其制备方法。
背景技术
近年来,单组份室温固化硅橡胶由于其使用储存方便、对基材粘接性优良、产品功能可调性大、技术含量较大且固化后具有优异的综合性能,被广泛用于电子电气、家电汽车、仪表仪器、光电照明、航空航天等各行各业的绝缘密封,弹性保护,粘接定位等。
脱醇型单组份室温固化硅橡胶由于其环保无腐蚀、气味小、优良的耐湿热耐候性等特点,具有突出的技术优势。在脱醇型硅橡胶中,使用钛酸酯及其螯合物作为催化剂的产品,由于钛酸酯螯合物本身带黄色或红色,使其在半透明型产品上受到一定限制。同时,由于钛催化剂活性较高,可与大部分有机硅烷类增粘剂发生化学作用而丧失催化作用,因此,常规的有机硅烷类增粘剂,如γ-胺丙基三乙氧基硅烷,γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷,γ-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷,N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷等受到一定程度限制,这导致了半透明脱醇型硅橡胶对铜、PC、PMMA等基材的粘接力不够高的问题。
专利US 5945555合成的一系列硅氮杂环增粘剂,加入到半透明脱醇型单组份硅橡胶中,固化后虽对铜、PC等基材有良好的粘接性,但是固化速度较慢,且固化后浑浊,影响透明度;专利CN 101275016 B采用低聚物形式的钛催化剂制备室温硫化型硅橡胶(RTV-1)型的脱醇胶,具有易于制备,储存稳定,对树脂粘接好的优点,但是,体系中加入了填料,导致透明度差,且低聚物形式的钛催采购较困难,或合成时较难控制;US3294739、US4760123公布了含硅氢键的羟基清除剂,但硅氢键在催化剂作用下,可与硅油中的硅羟基脱氢产生一定量的氢气,影响稳定性;US596255A1公布了一种硅氮杂环戊烷结构作为羟基清除剂及辅助增粘剂用于有机锡催化的脱醇型硅胶,但该化合物合成过程复杂,且其挥发物具有高毒性;US5244938介绍了一种含多烷氧基和酯基的硅烷化合物作为羟基清除剂用于RTV-1的脱醇型氟硅橡胶中,但该化合物由于在合成过程中,要使用到丙烯酸酯类,产物气味较大。
因此,合成一种有助于提高稳定性和粘接性的低气味新型硅烷化合物,对制备出一种固化快、储存稳定、对大多基材粘接好的半透明脱醇型室温固化硅橡胶有十分重要的意义,而目前专利中对此方面的报道较少。
发明内容
[要解决的技术问题]
本发明的目的是针对现有技术的不足,提供一种能够用于提高脱醇型RTV-1硅橡胶储存稳定性和粘结性的新型硅烷化合物及其制备方法;并且提供一种半透明脱醇型室温固化硅橡胶及其制备方法。
[技术方案]
为了达到上述的技术效果,本发明采取以下技术方案:
本发明通过合成一种新型的硅烷化合物,利用该硅烷化合物制备的半透明脱醇型室温固化硅橡胶具有优异储存稳定性、与大多数基材尤其是聚碳酸酯、铝、铜等有优异的粘接性等特点。
一种硅烷化合物,它的化学式如下:
其中,
R1为多官能丙烯酸酯化合物除去丙烯酸酯基团后剩余的部分;
R2为饱和烷基或含有仲氨基的饱和烷基;
R3、R4为甲基或乙基;
a为2~6的自然数;
b为0或1;
c为2或3;
b+c=3。
上述硅烷化合物的制备方法,它包括以下步骤:
将多官能丙烯酸酯与氨基烷氧基硅烷按物质的量之比为1:2~1:6混合,在温度为140~160℃的条件下反应3~5小时,得到所述的硅烷化合物。本发明得的硅烷化合物具有仲胺结构和酯基结构。
本发明更进一步的技术方案,所述多官能丙烯酸酯选自二缩三丙二醇双丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯或双季戊四醇六丙烯酸酯。
本发明更进一步的技术方案,所述氨基烷氧基硅烷选自γ-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷或N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷。
上述硅烷化合物制备的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶,它是由以下质量份的物质制备而成:
60~80份的二甲氧基甲硅氧基或三甲氧基甲硅氧基封端的聚二甲基硅氧烷、10~30份的201甲基硅油、10~25份的气相法白炭黑、2~10份的交联剂、2~5份的所述硅烷化合物、0.05~0.3份的有机锡类催化剂。
本发明更进一步的技术方案,所述交联剂选自甲基三甲氧基硅烷或乙烯基三甲氧基硅烷。
本发明更进一步的技术方案,所述有机锡类催化剂选自二月桂酸二丁基锡、二醋酸二丁基锡、二丁基二甲氧基锡或辛酸亚锡。
本发明更进一步的技术方案,所述二甲氧基甲硅氧基或三甲氧基甲硅氧基封端的聚二甲基硅氧烷的粘度为5000~20000mPa.s;所述201甲基硅油的粘度为100~1000mPa.s;所述气相法白炭黑的比表面积为110~400m2/g。
上述半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶的制备方法,它包括以下步骤:
首先,向搅拌釜中加入二甲氧基甲硅氧基或三甲氧基甲硅氧基封端的聚二甲基硅氧烷和甲基硅油,搅拌均匀后,加入气相法白炭黑,继续搅拌至均匀细腻;然后,加入交联剂、硅烷化合物和有机锡催化剂,继续搅拌均匀后,真空脱出气泡及小分子,得到所述的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶。
下面将详细地说明本发明。
一种硅烷化合物,它的化学式如下:
其中,
R1为多官能丙烯酸酯化合物除去丙烯酸酯基团后剩余的部分;
R2为饱和烷基或含有仲氨基的饱和烷基;
R3、R4为甲基或乙基;
a为2~6的自然数;
b为0或1;本发明硅烷化合物的化学式中,b为0时,表示没有R3,为1时,表示有一个R3。
c为2或3;
b+c=3。
上述硅烷化合物的制备方法,它包括以下步骤:
将多官能丙烯酸酯与氨基烷氧基硅烷按物质的量之比为1:2~1:6混合,在温度为140~160℃的条件下反应3~5小时,得到所述的硅烷化合物。
本发明在制备硅烷化合物是,随着温度的降低,反应时间相对要延长。考虑到试验的操作性,选择上述容易控制的温度和反应时间。本发明所述硅烷化合物的制备方法是需要在较高的温度下通过麦克尔加成反应合成含仲胺结构和酯基结构的新型烷氧基硅烷。
本发明更进一步的技术方案,所述多官能丙烯酸酯选自二缩三丙二醇双丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯或双季戊四醇六丙烯酸酯。
所述多官能丙烯酸酯化学式:
本发明更进一步的技术方案,所述氨基烷氧基硅烷选自γ-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷或N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷。
所述氨基烷氧基硅烷化学式:
所述的氨基烷氧基硅烷是含有1个及以上的-NH2的多烷氧基硅烷。
上述硅烷化合物的合成化学反应式如下:
上述硅烷化合物制备的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶,它是由以下质量份的物质制备而成:
60~80份的二甲氧基甲硅氧基或三甲氧基甲硅氧基封端的聚二甲基硅氧烷、10~30份的201甲基硅油、10~25份的气相法白炭黑、2~10份的交联剂、2~5份的所述硅烷化合物、0.05~0.3份的有机锡类催化剂。
本发明中,得到的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶具有优异的储存稳定性以及固化后对大多基材尤其是铝、铜、PC有良好粘接性。
本发明更进一步的技术方案,所述交联剂选自甲基三甲氧基硅烷或乙烯基三甲氧基硅烷。
本发明更进一步的技术方案,所述有机锡类催化剂选自二月桂酸二丁基锡、二醋酸二丁基锡、二丁基二甲氧基锡或辛酸亚锡。
本发明更进一步的技术方案,所述二甲氧基甲硅氧基或三甲氧基甲硅氧基封端的聚二甲基硅氧烷的粘度为5000~20000mPa.s;所述201甲基硅油的粘度为100~1000mPa.s;所述气相法白炭黑的比表面积为110~400m2/g。
本发明中,所述的粘度是指在25℃下的粘度。
上述半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶的制备方法,它包括以下步骤:
首先,向搅拌釜中加入二甲氧基甲硅氧基或三甲氧基甲硅氧基封端的聚二甲基硅氧烷和甲基硅油,搅拌均匀后,加入气相法白炭黑,继续搅拌至均匀细腻;然后,加入交联剂、硅烷化合物和有机锡催化剂,继续搅拌均匀后,真空脱出气泡及小分子,得到所述的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶。
为了测定本发明得到的硅橡胶的粘接度和储存稳定性,本法明相应的实验如下:
粘接实验:将制备得到的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶涂在基材试片上,将两试片搭接在一起,使粘接面间的硅橡胶厚度为1±0.1mm,将其平稳放置7天,制得剪切试样,按GB/T7124-2008测试。
储存稳定性试验:将密封好的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶放置在70℃的鼓风烘箱中,连续老化7天,取出放置在25℃环境中至少2h,测定其表干时间、拉伸强度和硬度。
其中,表干时间指在标准环境在温度为25±2℃,湿度为55±5%的条件下,硅橡胶挤在平面后的表面结皮时间;拉伸强度按照GB/T528-1998进行制样并测试;硬度(绍尔A)按照GB/T531-1999标准进行制样测试。
[有益效果]
本发明与现有技术相比,具有以下的有益效果:
首先,本发明合成了一种有助于提高稳定性和粘结性的低气味新型硅烷化合物,合成的得率大于95%;
其次,本发明制备出一种固化快、储存稳定、对大多数基材粘接好的半透明脱醇型室温固化硅橡胶。
具体实施方式
下面通过实施例以对本发明进行具体的描述,有必要在此指出的是本实施例只用于对本发明进行进一步说明,不能理解为对发明保护范围的限制,该领域的技术熟练人员可以根据上述本发明的内容作出一些非本质的改进和调整。
首先对硅烷化合物进行合成。
合成例1
向带有冷凝管的250mL三口瓶中加入45g二缩三丙二醇双丙烯酸酯(0.15mol),66.4gγ-胺丙基三乙氧基硅烷(0.3mol),室温搅拌60min,然后在氮气保护下升温至150℃反应4小时,冷却,制得硅烷化合物1#,收率96%。
合成例2
向带有冷凝管的250mL三口瓶中加入44.46g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(0.15mol),80.55gγ-胺丙基三甲氧基硅烷(0.45mol),室温搅拌60min,然后在氮气保护下升温至150℃反应4小时,冷却,制得硅烷化合物2#,收率97%。
合成例3
向带有冷凝管的250mL三口瓶中加入52.53g季戊四醇四丙烯酸酯(0.15mol),133.42g N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷(0.6mol),室温搅拌60min,然后在氮气保护下升温至150℃反应4小时,冷却,制得硅烷化合物3#,收率95%。
合成例4
向带有冷凝管的250mL三口瓶中加入57.86g双季戊四醇六丙烯酸酯(0.1mol),123.82g N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷(0.6mol),室温搅拌60min,然后在氮气保护下升温至150℃反应4小时,冷却,制得硅烷化合物4#,收率95%。
利用上述合成例1~4合成的硅烷化合物制备半透明脱醇型室温固化硅橡胶。
实施例1
向行星搅拌釜中加入60质量份粘度为10000mPa.s的二甲氧基甲基甲硅氧基封端的聚二甲基硅氧烷和10质量份粘度100mPa.s的201甲基硅油,搅拌均匀后,加入10质量份的比表面积110m2/g的疏水气相法白炭黑,高速搅拌均匀细腻,加入2质量份的甲基三甲氧基硅烷、2质量份上述合成的1#硅烷化合物、0.05质量份二月桂酸二丁基锡,搅拌30min,真空脱除气泡及小分子即得所述的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶,测试结果见表1,表2。
实施例2
向行星搅拌釜中加入80质量份粘度为20000mPa.s的二甲氧基甲基甲硅氧基封端的聚二甲基硅氧烷和30质量份粘度1000mPa.s的201甲基硅油,搅拌均匀后,加入25质量份的比表面积400m2/g的疏水气相法白炭黑,高速搅拌均匀细腻,加入10质量份的甲基三甲氧基硅烷、5质量份上述合成的2#硅烷化合物、0.3质量份二月桂酸二丁基锡,搅拌30min,真空脱除气泡及小分子即得所述的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶,测试结果见表1,表2。
实施例3
向行星搅拌釜中加入70质量份粘度为10000mPa.s的二甲氧基甲基甲硅氧基封端的聚二甲基硅氧烷和20质量份粘度500mPa.s的201甲基硅油,搅拌均匀后,加入18质量份的比表面积200m2/g的疏水气相法白炭黑,高速搅拌均匀细腻,加入5质量份的乙烯基三甲氧基硅烷、3质量份上述合成的3#硅烷化合物、0.2质量份二醋酸二丁基锡,搅拌30min,真空脱除气泡及小分子即得所述的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶,测试结果见表1,表2。
实施例4
向行星搅拌釜中加入70质量份粘度为10000mPa.s的三甲氧基甲硅氧基封端的聚二甲基硅氧烷和20质量份粘度100mPa.s的201甲基硅油,搅拌均匀后,加入15质量份的比表面积200m2/g的疏水气相法白炭黑,高速搅拌均匀细腻,加入7质量份的甲基三甲氧基硅烷、3质量份上述合成的4#硅烷化合物、0.2质量份二月桂酸二丁基锡,搅拌30min,真空脱除气泡及小分子即得所述的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶,测试结果见表1,表2。
比较例1
同实施例1,除了用二缩三丙二醇双丙烯酸酯取代1#硅烷化合物,测试结果见表1,表2。
比较例2
同实施例1,除了用γ-胺丙基三乙氧基硅烷取代1#硅烷化合物,测试结果见表1,表2。
比较例3
同实施例1,除了用1.2份二缩三丙二醇双丙烯酸酯和1.8份γ-胺丙基三乙氧基硅烷取代1#硅烷化合物,测试结果见表1,表2。
比较例4
同实施例3,除了用N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷取代3#硅烷化合物,测试结果见表1,表2。
表1 对三种基材粘接强度
表2 70℃老化前后性能对比
首先,从表1中可以看出,本申请使用了新型硅烷化合物合成的半透明脱醇型室温固化硅橡胶相对于对比例来看,具有较好的粘接强度;从表2中可以看出,本发明制备方法的硅橡胶稳定性好。
综上所述,使用了上述合成的4种新型硅烷化合物的有机锡催化脱醇型RTV-1硅橡胶具有良好的储存稳定性以及对基材具有的粘接力,而4个比较例中,都不能同时具有良好的储存稳定性和对基材良好的粘接性能。
Claims (7)
1.一种用硅烷化合物制备的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶,其特征在于所述硅烷化合物的化学式如下:
其中,
R1为多官能丙烯酸酯化合物除去丙烯酸酯基团后剩余的部分;
R2为饱和烷基或含有仲氨基的饱和烷基;
R3、R4为甲基或乙基;
a为2~6的自然数;
b为0或1;
c为2或3;
b+c=3;
该半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶是由以下质量份的物质制备而成:
60~80份的二甲氧基甲硅氧基或三甲氧基甲硅氧基封端的聚二甲基硅氧烷、10~30份的201甲基硅油、10~25份的气相法白炭黑、2~10份的交联剂、2~5份的所述硅烷化合物、0.05~0.3份的有机锡类催化剂。
2.根据权利要求1所述的用硅烷化合物制备的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶,其特征在于所述交联剂选自甲基三甲氧基硅烷或乙烯基三甲氧基硅烷。
3.根据权利要求1所述的用硅烷化合物制备的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶,其特征在于所述有机锡类催化剂选自二月桂酸二丁基锡、二醋酸二丁基锡、二丁基二甲氧基锡或辛酸亚锡。
4.根据权利要求1所述的用硅烷化合物制备的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶,其特征在于所述二甲氧基甲硅氧基或三甲氧基甲硅氧基封端的聚二甲基硅氧烷的粘度为5000~20000mPa·s;所述201甲基硅油的粘度为100~1000mPa·s;所述气相法白炭黑的比表面积为110~400m2/g。
5.一种如权利要求1所述的用硅烷化合物制备的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶的制备方法,其特征在于它包括以下步骤:
首先,向搅拌釜中加入二甲氧基甲硅氧基或三甲氧基甲硅氧基封端的聚二甲基硅氧烷和甲基硅油,搅拌均匀后,加入气相法白炭黑,继续搅拌至均匀细腻;然后,加入交联剂、硅烷化合物和有机锡类催化剂,继续搅拌均匀后,真空脱出气泡及小分子,得到所述的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶;
所述的硅烷化合物的制备方法包括以下步骤:
将多官能丙烯酸酯与氨基烷氧基硅烷按物质的量之比为1:2~1:6混合,在温度为140~160℃的条件下反应3~5小时,得到所述的硅烷化合物。
6.根据权利要求5所述的用硅烷化合物制备的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶的制备方法,其特征在于所述多官能丙烯酸酯选自二缩三丙二醇双丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯或双季戊四醇六丙烯酸酯。
7.根据权利要求5所述的用硅烷化合物制备的半透明脱醇型单组份室温固化硅橡胶的制备方法,其特征在于所述氨基烷氧基硅烷选自γ-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷或N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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