CN104672095B - 一种正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物及其制备方法 - Google Patents

一种正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物及其制备方法 Download PDF

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李复德
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Abstract

本发明公开了一种正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物及其制备方法，其特征是：以少量水为溶剂，正十二烷二羧酸与四羟乙基乙二胺进行中和反应，生成正十二烷二羧酸四羟乙基乙二胺盐的溶液，在催化剂作用下，再以甲苯为带水剂，进行回流酯化反应，减压蒸馏除去甲苯，制得癸二酸酯羟乙基叔胺化合物，合成物是一种正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物，具有多个与金属结合的基团，可起到较好的防锈作用；具有多个羟乙基，水溶性好；合成物是一种双酯，具有润滑性。

Description

一种正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及防锈添加剂合成技术领域，尤指一种正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物及其制备方法。
背景技术
防锈添加剂是水基金属加工液的重要组成部分，随着有机防锈添加剂的开发和应用，无机盐类防锈添加剂逐渐被取代，羧基是天然有机配体与金属结合的主要基团。防锈添加剂在金属加工过程中起到防止腐蚀的作用，防锈添加剂分子中的极性基团能吸附于金属表面，而疏水的烃基在金属表面形成保护膜，起到防锈效果，有机分子在水中的溶解性与烷基链的亲水性基团有关，作为水溶性的防锈添加剂，分子中不但要有起到防锈作用的极性基团，而且要有一定的水溶性。 随着现代机械设备性能的不断提高，环境要求日趋苛刻，生产、生活中需要使用高性能的防锈添加剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物及其制备方法。
本发明的技术解决方案为：以少量水为溶剂，正十二烷二羧酸与四羟乙基乙二胺进行中和反应，生成正十二烷二羧酸四羟乙基乙二胺盐的溶液，在催化剂作用下，再以甲苯为带水剂，进行回流酯化反应，减压蒸馏除去甲苯，制得癸二酸酯羟乙基叔胺化合物，具体包含以下步骤：
1)．以少量水为溶剂，正十二烷二羧酸（Ⅰ）与四羟乙基乙二胺（Ⅱ），于50℃～60℃下搅拌反应1～2小时，制取正十二烷二羧酸四羟乙基乙二胺盐（Ⅲ）的溶液，其主要化学反应为：
2)．以二甲苯为带水剂，在催化剂作用下，正十二烷二羧酸四羟乙基乙二胺盐（Ⅲ）的溶液于150℃～170℃下，进行回流酯化反应，油水分离器分离反应生成的水，反应4～6小时后，减压蒸馏除去二甲苯，制得正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物（Ⅳ），其主要化学反应为：
进一步的是，所述的正十二烷二羧酸与四羟乙基乙二胺的摩尔比为1﹕2～2.5。
所述的催化剂是硫酸及其金属铵盐或氨基磺酸及其金属盐，其用量为四羟乙基乙二胺质量的0.7%～1.5%。
本发明一种正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物及其制备方法，其特点和优点是：原料来源充足，成本较低；合成物是一种正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物，具有多个与金属结合的基团，可起到较好的防锈作用；具有多个羟乙基，水溶性好；合成物是一种双酯，具有润滑性；反应操作简单易行，适合工业化生产。
具体实施方式
实施例1
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入20克水，加入41.5克四羟乙基乙二胺，分批加入20克正十二烷二羧酸，于50℃～60℃下搅拌反应1～2小时后，制取正十二烷二羧酸四羟乙基乙二胺盐的溶液，再加入100mL二甲苯带水剂，加入0.6克催化剂氨基磺酸，加热至150℃～170℃温度下，进行回流酯化反应，油水分离器分离反应生成的水，反应4～6小时后，减压蒸馏除去二甲苯，制得正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物。
实施例2
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入22克水，加入53克四羟乙基乙二胺，分批加入22.5克正十二烷二羧酸，于50℃～60℃下搅拌反应1～2小时后，制取正十二烷二羧酸四羟乙基乙二胺盐的溶液，再加入125mL二甲苯带水剂，加入0.7克催化剂氨基磺酸钾，加热至150℃～170℃温度下，进行回流酯化反应，油水分离器分离反应生成的水，反应4～6小时后，减压蒸馏除去二甲苯，制得正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物。
实施例3
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入30克水，加入64克四羟乙基乙二胺，分批加入25克正十二烷二羧酸，于50℃～60℃下搅拌反应1～2小时后，制取正十二烷二羧酸四羟乙基乙二胺盐的溶液，再加入150mL二甲苯带水剂，加入0.5克催化剂硫酸铁铵，加热至150℃～170℃温度下，进行回流酯化反应，油水分离器分离反应生成的水，反应4～6小时后，减压蒸馏除去二甲苯，制得正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物。
以上所述，实施方式仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明技术的精神的前提下，本领域工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。

Claims (2)

1.一种正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物的制备方法，其特征是：以少量水为溶剂，正十二烷二羧酸与四羟乙基乙二胺进行中和反应，生成正十二烷二羧酸四羟乙基乙二胺盐的溶液，在催化剂作用下，再以甲苯为带水剂，进行回流酯化反应，减压蒸馏除去甲苯，制得癸二酸酯羟乙基叔胺化合物，具体包含以下步骤：
1)．以少量水为溶剂，正十二烷二羧酸与四羟乙基乙二胺，于50℃～60℃下搅拌反应1～2小时，制取正十二烷二羧酸四羟乙基乙二胺盐的溶液，正十二烷二羧酸四羟乙基乙二胺盐的结构式为：
；
2)．以二甲苯为带水剂，在催化剂作用下，正十二烷二羧酸四羟乙基乙二胺盐的溶液于150℃～170℃下，进行回流酯化反应，油水分离器分离反应生成的水，反应4～6小时后，减压蒸馏除去二甲苯，制得正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物，其主要产物的结构式为：
。
2.根据权利要求1所述的一种正十二烷二酸酯多羟乙基乙二胺化合物的制备方法，其特征是：所述的正十二烷二羧酸与四羟乙基乙二胺的摩尔比为1﹕2～2.5；所述的催化剂是硫酸及其金属铵盐或氨基磺酸及其金属盐，其用量为四羟乙基乙二胺质量的0.7%～1.5%。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP2196451A1 (en) * 2007-10-11 2010-06-16 Takasago International Corporation Acylation reaction of hydroxyl group
CN102002415A (zh) * 2009-09-02 2011-04-06 中国石油天然气股份有限公司 一种可用于工业润滑油的无灰防锈添加剂及其制备方法
CN102199467A (zh) * 2011-04-06 2011-09-28 修建东 一种α-烯酸酰胺型水性防锈润滑剂的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2196451A1 (en) * 2007-10-11 2010-06-16 Takasago International Corporation Acylation reaction of hydroxyl group
CN102002415A (zh) * 2009-09-02 2011-04-06 中国石油天然气股份有限公司 一种可用于工业润滑油的无灰防锈添加剂及其制备方法
CN102199467A (zh) * 2011-04-06 2011-09-28 修建东 一种α-烯酸酰胺型水性防锈润滑剂的制备方法

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