CN104610311A - 一种具有荧光性能的苯并咪唑衍生物和偏苯三酸混配型镉(ii)配合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种具有荧光性能的苯并咪唑衍生物和偏苯三酸混配型镉(II)配合物及其合成方法，所述配合物的结构为：见摘要附图。本发明所采用的技术方案为：以盐酸作溶剂合成的一种新的苯并咪唑衍生物作为第一配体，1,2,3-偏苯三酸作为第二配体，通过水热法合成镉金属配合物。本发明在低温下即可合成配体，且此配体有较强的配位能力、灵活多变的配位模式，具有荧光性能的{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n配合物结构独特，合成技术简单、安全，产物纯度高，且测量方法准确新颖。
Description
技术领域
本发明属于配位化学领域，具体涉及到一种具有荧光性能的苯并咪唑衍生物和偏苯三酸混配型镉(II)配合物；同时涉及到一种苯并咪唑类偏苯三酸配合物的合成方法。
背景技术
配位化学由无机化学的一个分支转变成为一个重要的交叉学科。配合物兼具无机和有机的特点，能够提供产生荧光的平台，金属到配体的电荷跃迁能够影响配合物的荧光性能，另外配合物内的一些客体分子也能够增强或减弱荧光，因此配合物是一种有很大潜在应用价值的多功能荧光材料。
苯并咪唑及其衍生物是一类优良的有机桥联配体，通过与金属离子进行自组装得到具有新颖结构的配合物。利用氮杂环配体与羧酸配体共同构筑配合物成为配合物的重要合成方法之一，此方法构筑的配合物同时具有氮杂环和羧酸配体的优点，如具有生物活性、荧光、磁性、催化等性能。因此设计、合成具有新奇结构和特殊性能的苯并咪唑及其衍生物类配合物有着重要的科学意义和实用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有荧光性能的苯并咪唑衍生物和偏苯三酸混配型镉(II)金属配合物，并提供其制备方法。
本发明所采用的技术方案为：以盐酸作溶剂合成的一种新的苯并咪唑衍生物作为第一配体，1,2,3-偏苯三酸作为第二配体，通过水热法合成镉金属配合物。
本发明的具有荧光性能的苯并咪唑衍生物和偏苯三酸混配型镉(II)配合物的结构见图1所示。
本发明所述配合物的合成方法括以下步骤：
a、配体2-(1H-咪唑-1-甲基)-6-甲基-1H-苯并咪唑(immb)的合成：
分别称取3,4-二氨基甲苯(0.1-0.4 mol)，1-咪唑-1-乙酸 (0.12-0.5 mol)加入到250-1000 mL的三口烧瓶中，再加入75-300 mL 4 mol/L的盐酸作溶剂，在室温下搅拌10-20 h，溶液呈红褐色，然后在100 ℃下回流10-15 h，溶液逐渐加深，最后为深褐色。冷却后，将反应液倾入200-800 mL的蒸馏水中，用氨水调节pH = 7~8有大量沉淀析出，抽滤，然后用热水重结晶，得到黄色晶体；
b、配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n的合成：
将1-4 mL immb配体(0.05-0.2 mmol)的水溶液逐滴滴加到2-8 mL CdCl2·2.5H2O
(0.05-0.2 mmol)的水溶液中，再滴加2-8 mL1,2,3-偏苯三酸H3btc( 0.05-0.2 mmol)的水溶液，将所得混合溶液放入反应釜中，置于烘箱内，恒温120 ℃反应72-80 h，以5-10℃/h的速度降至室温，有浅黄色块状晶体析出，得到配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n，晶体在空气中稳定。
本发明的有益效果如下：低温下即可合成配体，且此配体有较强的配位能力、灵活多变的配位模式，具有荧光性能的{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n配合物结构独特，合成技术简单、安全，产物纯度高，且测量方法准确新颖。
附图说明
图1配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n的一维结构图。
图2 immb配体的Mulliken电荷分布及潜在配位模式。
图3 1,2,3-偏苯三酸(H3btc)的配位模式图。
图4配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n的配位环境图。
图5配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n中π-π堆积作用。
图6 配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n的三维结构。
图7 配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n的XRD图谱。
图8配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n
n及相应配体(immb)的固态荧光。
具体实施方式
本发明以下将结合实施例作进一步描述：
本发明的具有荧光性能的苯并咪唑衍生物和偏苯三酸混配型镉(II)配合物的结构见图1所示。
实施例1
a、配体2-(1H-咪唑-1-甲基)-6-甲基-1H-苯并咪唑(immb)的合成:
分别称取3,4-二氨基甲苯12.22 g (0.1 mol)，1-咪唑-1-乙酸15.13 g (0.12 mol)加入到250 mL的三口烧瓶中，再加入75 mL 4 mol/L的盐酸作溶剂，在室温下搅拌10 h，溶液呈红褐色，然后在100 ℃下回流10 h，溶液逐渐加深，最后为深褐色。冷却后，将反应液倾入200 mL的蒸馏水中，用氨水调节pH = 7~8有大量沉淀析出，抽滤，然后用热水重结晶，得到黄色晶体8.24 g (产率：38.87%)；
b、配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n的合成:
将1 mL immb配体(0.05 mmol)的水溶液逐滴滴加到2 mL CdCl2·2.5H2O (0.05
mmol)的水溶液中，再滴加2 mL1,2,3-偏苯三酸H3btc( 0.05
mmol)的水溶液，将所得混合溶液放入反应釜中，置于烘箱内，恒温120 ℃反应72 h，以10℃/h的速度降至室温，有浅黄色块状晶体析出，得到配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n
产率：45% (基于Cd)。
实施例2
a、配体2-(1H-咪唑-1-甲基)-6-甲基-1H-苯并咪唑(immb)的合成:
分别称取3,4-二氨基甲苯24.43 g (0.20 mol)，1-咪唑-1-乙酸30.27 g (0.24mol)加入到500 mL的三口烧瓶中，再加入150 mL 4 mol/L的盐酸作溶剂，在室温下搅拌15 h，溶液呈红褐色，然后在100 ℃下回流12 h，溶液逐渐加深，最后为深褐色。冷却后，将反应液倾入500 mL的蒸馏水中，用氨水调节pH = 7~8有大量沉淀析出，抽滤，然后用热水重结晶，得到黄色晶体16.49 g (产率：38.86%)；
b、配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n的合成:
将2 mL immb配体(0.1 mmol)的水溶液逐滴滴加到4 mL CdCl2·2.5H2O (0.1
mmol)的水溶液中，再滴加4 mL1,2,3-偏苯三酸H3btc( 0.1
mmol)的水溶液，将所得混合溶液放入反应釜中，置于烘箱内，恒温120 ℃反应75 h，以10℃/h的速度降至室温，有浅黄色块状晶体析出，得到配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n产率：45% (基于Cd)。
实施例3
a、配体2-(1H-咪唑-1-甲基)-6-甲基-1H-苯并咪唑(immb)的合成:
分别称取3,4-二氨基甲苯61.08 g (0.5 mol)，1-咪唑-1-乙酸75.67 g (0.6 mol)加入到1000 mL的三口烧瓶中，再加入375 mL 4 mol/L的盐酸作溶剂，在室温下搅拌20 h，溶液呈红褐色，然后在100 ℃下回流15 h，溶液逐渐加深，最后为深褐色。冷却后，将反应液倾入1000 mL的蒸馏水中，用氨水调节pH = 7~8有大量沉淀析出，抽滤，然后用热水重结晶，得到黄色晶体41.27g (产率：38.89%)；
b、配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n的合成:
将4 mL immb配体(0.2 mmol)的水溶液逐滴滴加到8 mL CdCl2·2.5H2O (0.2
mmol)的水溶液中，再滴加8 mL1,2,3-偏苯三酸H3btc( 0.2mmol)的水溶液，将所得混合溶液放入反应釜中，置于烘箱内，恒温120 ℃反应80 h，以5℃/h的速度降至室温，有浅黄色块状晶体析出，得到配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n产率：46% (基于Cd)。
本发明配体immb的量化计算结果表明，存在三个潜在的氮原子配位点，N4，N1及N2的Mulliken电荷分布分别为-0.451，-0.543和-0.644。配体immb中的N2上有质子存在。因此在适合的反应条件下，配体immb具有较强的配位能力及灵活多变的配位模式(图2)。
单晶X-射线衍射显示，配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n属于三斜晶系，Pī空间群。每一个不对称单元含有三个Cd(II)离子，两个btc3-阴离子，一个immb配体和一个游离的水分子。如图4所示，Cd1处于一个CdO6八面体配位环境中，O4，O7，O9和O11#2占据赤道平面，面的偏差为0.1173，轴向位置被O2#1和O5所占据，O2#1-Cd1-O5为172.31(9)o，Cd-O键长在2.234(3)-2.999(3) Å范围内。七配位的Cd2处于CdO6N配位环境中，六个氧原子(O3，O4，O7#1，O8#1，O11#2， O12#2)分别来自三个btc3-阴离子，Cd-N键长为2.291(3) Å，Cd-O键长在 2.293(3)-2.593(3) Å范围内。Cd3的配位环境与Cd2类似，Cd3与来自三个btc3-阴离子的氧原子(O1#1,O2#1，O5#2，O6#2，O9，O10)和一个来自immb配体的氮原子(N1#3)形成CdO6N，Cd-N键长为2.236(3) Å，键长在 2.326(3)-2.513(3) Å范围内。配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n中的Cd-N和Cd-O键长均在正常范围内。
如图1，{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n中两种晶体学上不同的btc3-阴离子的羧基均以m2-h2:h1 模式与Cd(II)配位，形成沿a方向的无限延伸的一维链状结构。一维链之间通过桥联的immb配体连接Cd2和Cd3形成平行于ac面的二维结构(图5)，被immb配体所连接的Cd2和Cd3间的距离为8.9551(24) Å。另外，配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n中还存在O13-H2W···O6, O13-H1W···N4#5及N4-H4A···O13#5三种氢键，这三种氢键进一步稳定了配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n的二维层状结构，相邻层间通过分子间作用力进一步堆积形成三维超分子结构(图6)。
对所合成的配合物进行粉末X-射线衍射(XRD)图谱分析来表征配合物的纯度。结果显示实验得到的配合物的XRD图谱与模拟的图谱基本吻合(图7)，这说明配合物的纯度较高。
配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n有两个荧光发射峰，分别是310 nm 和408 nm (λex = 272 nm)，自由配体immb在310 nm处有一荧发射光峰（λex = 268 nm），H3btc在420 nm处有一的荧发射光峰（λex = 321 nm）(图8)，因此两个配体对配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n的荧光均有贡献。
Claims (2)
1.一种具有荧光性能的苯并咪唑衍生物和偏苯三酸混配型镉(II)配合物，其特征在于：所述配合物的结构为：
。
2.一种用于制备权利要求1所述配合物的合成方法，其特征在于：所述方法包括以下步骤：
a、配体2-(1H-咪唑-1-甲基)-6-甲基-1H-苯并咪唑(immb)的合成：
分别称取3,4-二氨基甲苯0.1-0.4 mol，1-咪唑-1-乙酸 0.12-0.5
mol加入到250-1000 mL的三口烧瓶中，再加入75-300 mL 4 mol/L的盐酸作溶剂，在室温下搅拌10-20 h，溶液呈红褐色，然后在100 ℃下回流10-15 h，溶液逐渐加深，最后为深褐色；冷却后，将反应液倾入200-800 mL的蒸馏水中，用氨水调节pH = 7~8有大量沉淀析出，抽滤，然后用热水重结晶，得到黄色晶体；
b、配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n的合成：
将1-4 mL immb配体0.05-0.2 mmol的水溶液逐滴滴加到2-8 mL
CdCl2·2.5H2O
0.05-0.2 mmol的水溶液中，再滴加2-8 mL1,2,3-偏苯三酸H3btc 0.05-0.2 mmol的水溶液，将所得混合溶液放入反应釜中，置于烘箱内，恒温120 ℃反应72-80 h，以5-10 ℃/h的速度降至室温，有浅黄色块状晶体析出，得到配合物{[Cd3(immb)(btc)2]·H2O}n，晶体在空气中稳定。
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| XIUXIU WANG ET AL.: "A 1-D Cd(II) Complex Based on 2-(1H-imidazole-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole and 1,3,5-Benzenetricarboxylate", 《SYNTHESIS AND REACTIVITY IN INORGANIC, METAL-ORGANIC, AND NANO-METAL CHEMISTRY》 * |
| YONG-TAO WANG ET AL.: "Two New Nonlinear Optical and Ferroelectric Three-Dimensional Metal-Organic Frameworks with an sqp-net", 《CRYSTAL GROWTH & DESIGN》 * |
| 王秀秀: "苯并咪唑衍生物及羧酸配体构筑的配合物的合成、结构及性能研究", 《郑州大学硕士论文》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105085555A (zh) * | 2015-08-20 | 2015-11-25 | 齐鲁工业大学 | 含混合配体二维镉聚合物及其制备方法和应用 |
| CN107312023A (zh) * | 2017-01-08 | 2017-11-03 | 河南城建学院 | 吡啶‑苯并咪唑基多核配合物的合成方法及应用 |
| CN107312023B (zh) * | 2017-01-08 | 2019-07-09 | 河南城建学院 | 吡啶-苯并咪唑基多核配合物的合成方法及应用 |
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