CN104587972A - 羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法及用途 - Google Patents

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Abstract

一种羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法及用途，其制备方法包括：将环酸酐在惰性偶极非质子溶剂中发生羟基与酸酐的开环反应，使产物分子中含有羧基与酯基；利用酯基与羟胺反应将酯基转化为羟肟酸基；产生的含有羧基的羟肟酸与含纤维素结构的材料，在惰性偶极非质子溶剂中，加入质子酸催化剂，利用羧基与纤维素结构中的伯羟基发生酯化，在惰性带水剂存在下，带水剂与水共沸，将酯化产生的水带离反应体系，使酯化完全；通过蒸馏或减压蒸馏，将带水剂、惰性偶极非质子溶剂回收；将回收溶剂后的酯化产品，经碱中和、水洗、过滤、干燥，得到羟肟酸功能化或羟肟酸/磺酸双官能功能化纤维素吸附材料。本发明生产技术简单，原料来源广泛，生产成本低。

Description

羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法及用途
技术领域
本发明涉及一种纤维素吸附材料的制备，特别是一种羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法，该吸附材料可应用于水体中重金属离子的去除。
背景技术
随着社会经济的发展，各种工业污染物排放增加，伴随而来的是水体中重金属离子的浓度增加甚至超标，给环境和人体健康带来严重危害；重金属离子即使浓度低，由于在人体内不断积累，也会对人的健康造成危害。重金属离子是环境水质的重要污染物，这些离子对环境构成巨大威胁，尤其是它们的不可生物降解性而使其在痕量存在的情况下也对人类产生极大的危害。因此，在工业生产中，对水体中重金属离子的去除一直被人类高度关注。
现有水体中去除重金属离子的技术有:化学沉淀技术、吸附技术、膜技术、离子交换技术、湿法萃取技术等，其中吸附技术因其操作简单、成本低而被广泛应用。吸附剂的种类多种多样，如:活性炭、粉煤灰、沸石类、纤维素类材料等多孔吸附材料。尽管其中有些吸附剂吸附量大，但是在大多数情况下，对重金属离子去除效率低，尤其是对低浓度的重金属离子去除效率低。
具有孔结构又包含有对金属离子起螯合作用的功能基的生物吸附剂、纤维素改性吸附剂等，可去除水体中的重金属离子，生物吸附剂以海藻为例，其对重金属离子有良好吸附作用是源于海藻细胞壁上的氨基、硫基、巯基、羧基、羰基、咪唑基、磷酸基、磺酸基、酚羟基、羟基和酰胺基是可能螯合金属离子的功能基。国外早在上世纪九十年代就利用微生物固定化技术，推出AlgaSORBTM(C.vulgaris)、AMT-BIOLAIMTM (Bacillus biomass)等应用于重金属离子去除的生物吸附材料，且已商品化，但这种生物吸附材料生产技术复杂，成本过高。
将含纤维素结构的材料，如农业谷壳、玉米秸秆、含纤维素结构的食品加工下脚料（如酒糟、薯渣）等材料，通过化学修饰使其具有对重金属离子有良好螯合作用的氨基、巯基、羧基、磺酸基、羟肟酸基或异羟肟酸基等功能基，之后作为吸附剂应用于废水中去除重金属离子。纤维素修饰方法有酯化法、辐射固化法、接枝聚合改性法等。以含纤维素结构的材料进行羟肟酸功能化或羟肟酸/磺酸双官能功能化改性，可成为水体中重金属离子去除的理想材料。
发明内容
本发明的目的之一是克服现有技术的不足，而提供一种羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法，制备的吸附材料可用于水体中重金属离子去除，特别地羟肟酸的弱酸性使其应用于水体中的低浓度的重金属离子的去除效果明显。
本发明的技术方案是：一种羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法，包括如下步骤：
第一步、将酸酐（包括可脱水成酸酐的多元酸、含磺酸基的酸酐）与低沸点醇（甲醇或乙醇），在惰性偶极非质子溶剂中，于90～160℃下发生羟基与酸酐的开环反应，得到含有羧基的酯；
第二步、将上述含羧基的酯，在强碱性醇溶液中，于30～60℃下，与盐酸羟胺反应，使酯基转化为含羧基的羟肟酸，之后盐酸中和至PH值为3-4，并蒸馏除去低沸点醇与水；
第三步、将含羧基的羟肟酸与含纤维素结构的材料，在惰性偶极非质子溶剂中，加入质子酸催化剂，利用羧基与纤维素结构中的伯羟基发生酯化，在惰性带水剂存在下，带水剂与水共沸，将酯化产生的水带离反应体系，使酯化完全；
之后通过蒸馏及减压蒸馏，将带水剂、惰性偶极非质子溶剂回收；
最后将回收溶剂后的酯化产品，经碱中和、水洗、过滤、干燥，得到羟肟酸功能化或羟肟酸/磺酸双官能功能化纤维素吸附材料。
第一步反应中的酸酐、及可脱水成酸酐的多元酸，是指环酸酐，可以是马来酸酐、戊二酸酐、丁二酸酐、柠檬酸酐、酒石酸酐、苹果酸酐等脂肪酸酐；也可以是邻苯二甲酸酐及其衍生的六氢邻苯二甲酸酐；含磺酸基的酸酐可以是源于马来酸酐磺化的磺基琥珀酸酐、源于邻苯二甲酸酐磺化的磺基邻苯二甲酸酐；
第一步反应中选用马来酸酐时，需同时使用阻聚剂如对苯二酚、对羟基苯甲醚。
反应中所述的惰性偶极非质子溶剂可以是二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、DMI（1,3-二甲基-2-咪唑啉酮）中的一种。
第二步反应中的强碱性醇溶液，强碱是氢氧化钠或氢氧化钾，醇是甲醇或乙醇。
含纤维素结构的材料是指多孔生物基质材料，如低成本的米酒糟、豆渣、薯渣、统糠、啤酒糟、废弃茶渣、农业谷壳、玉米秸秆或其发酵物。
第三步反应中所述的质子酸催化剂可以是甲烷磺酸、对甲苯磺酸、盐酸、磷酸、可溶性硫酸氢盐、可溶性磷酸氢盐、可溶性磷酸二氢盐中的一种或多种的复合物。
第三步反应中所述的惰性带水剂可以是二甲苯、甲苯、苯、环己烷、甲基环己烷、庚烷中的一种或两种的复合物。
通过蒸馏将带水剂、惰性偶极非质子溶剂回收，蒸馏操作可以是简单蒸馏、真空蒸馏或使用薄膜蒸发器真空蒸馏。
本发明的目的之二是提供一种羟肟酸功能化纤维素吸附材料的用途，制备的吸附材料可用于水体中重金属离子去除，特别地羟肟酸的弱酸性使其应用于水体中的低浓度的重金属离子的去除效果明显。
实现本发明上述目的的技术方案是：一种羟肟酸功能化纤维素吸附材料的用途，应用于水体中重金属离子去除。
本发明由于采用如上技术方案，可以采用一锅法制备，具有生产技术简单，原料来源广泛，生产成本低等特点。
具体实施方式
以下结合具体实施方式对本发明的详细结构作进一步描述。
实施例1：采用马来酸酐、甲醇、盐酸羟胺、薯渣为主要原料制备羟肟酸功能化纤维素吸附材料的方法，包括如下步骤：
第一步反应，于500 mL三颈烧瓶中,加入10 mL工业级甲醇，20 g工业级马来酸酐， 0.03 g对苯二酚，100 mL二甲基甲酰胺，于110℃下回流条件下搅拌反应3～4小时至反应混合物酸值恒定；
第二步反应，在上述反应混合物中，加入盐酸羟胺17 g， 于25℃条件下，滴加由17g氢氧化钠和100 mL甲醇配制而成的含氢氧化钠的甲醇溶液，滴加完成后，升温至40℃搅拌反应5小时，盐酸调pH值至3-4，之后蒸馏除去甲醇与水；
第三步反应，在上述反应混合物中，加入干燥的薯渣36 g，对甲苯磺酸1.5 g，甲苯80 mL，搅拌、加热至甲苯回流，生成的水与甲苯共沸经分水器带出体系，直至不再有水分出；降温至60～70 ℃，于75～85 mmHg真空条件下，蒸馏回收溶剂甲苯；然后在相同温度下，将真空提高至15～25 mmHg真空条件下，蒸馏回收溶剂二甲基甲酰胺；将固体物用10 %的氢氧化钠中和，然后水洗、干燥得马来酸酐/盐酸羟胺/薯渣组合的吸附材料（固体产物52.3 g,标记为HAA-M）。
实施例2：采用柠檬酸、盐酸羟胺、啤酒糟制备羟肟酸功能化纤维素吸附材料的方法（反应原理见反应式Ⅰ、Ⅱ），包括如下步骤：
第一步反应，于500 mL三颈烧瓶中,加入42 g工业级一水柠檬酸，120 mL二甲基甲酰胺，60 mL二甲苯，回流脱水形成柠檬酸酐；之后加入乙醇12 mL于120℃下搅拌反应2～3小时至反应混合物酸值恒定；
第二步反应，在上述反应混合物中，加入盐酸羟胺17 g， 于25℃条件下，滴加由14g氢氧化钾和100 mL乙醇配制而成的含氢氧化钾的甲醇溶液，滴加完成后，升温至45℃搅拌反应5小时，盐酸调pH值至3-4，之后蒸除部分乙醇；
第三步反应，在上述反应混合物中，加入干燥的啤酒糟38 g，甲烷磺酸1.2g，补加二甲基甲酰胺20 mL及二甲苯20 mL，搅拌、加热至二甲苯回流，生成的水与二甲苯共沸经过分水器带出体系，直至不再有水分出；降温至60～70 ℃，于25 ～35mmHg真空条件下，蒸馏回收溶剂二甲苯；然后在相同温度下，将真空提高至15～25 mmHg真空条件下，蒸馏回收溶剂二甲基甲酰胺；将固体物用10 %的氢氧化钠中和，然后水洗、干燥得马来酸酐/ 盐酸羟胺/薯渣组合的吸附材料（固体产物62.7 g,标记为HAA-C）。
反应式Ⅰ
反应式Ⅰ：环酸酐制备带羧基的羟肟酸（以柠檬酸为起始物）
反应式Ⅱ
反应式Ⅱ：带羧基的羟肟酸（以柠檬酸为起始物）与纤维素的酯化
第一步反应（2），将反应混合物于140℃，回流脱水反应5-6小时，发生再脱水成酸酐，并原位与乙醇反应成酯；降温至80℃，蒸去大部分乙醇；
第二步反应（2），在上述反应混合物中，加入盐酸羟胺17 g， 于25℃条件下，滴加由14g氢氧化钾和100 mL乙醇配制而成的含氢氧化钾的甲醇溶液，滴加完成后，升温至45℃搅拌反应5小时，盐酸调PH值至3-4，之后蒸馏除去乙醇与水。
实施例3：采用磺基邻苯二甲酸酐、盐酸羟胺、薯渣制备羟肟酸/磺酸双官能功能化改性的纤维素吸附材料的方法，包括如下步骤：
第一步反应，于500 mL三颈烧瓶中,加入10 mL工业级甲醇，46 g磺基邻苯二甲酸酐， 100 mL二甲基亚砜，于120℃下回流条件下搅拌反应3～4小时至反应混合物酸值恒定；
第二步反应，在上述反应混合物中，加入盐酸羟胺17 g， 于25℃条件下，滴加由17g氢氧化钠、100 mL甲醇配制而成的含氢氧化钠的甲醇溶液，滴加完成后，升温至40℃搅拌反应5小时，盐酸调pH值至3-4，之后蒸馏除去甲醇与水。
第三步反应，在上述反应混合物中，加入干燥的薯渣36 g，对甲苯磺酸1.5 g，环己烷80 mL，搅拌、加热至环己烷回流，生成的水与环己烷共沸经过分水器带出体系，直至不再有水分出；降温至75～85 ℃，蒸馏回收溶剂环己烷；然后在相同温度下，将真空提高至约3～5 mmHg真空条件下，蒸馏回收溶剂二甲基亚砜；将固体物用10 %的氢氧化钠中和，然后水洗、干燥得磺基邻苯二甲酸酐/盐酸羟胺/薯渣组合的吸附材料（固体产物72.1g,标记为HAA-SP）。
应用实例（去除水体中的重金属离子的应用实例，原理见反应式Ⅲ）：
取五份30 mL浓度为100 mg /L的铅离子溶液,分别加入HAA-M、HAA-SP、HAA-C、及未功能化的含纤维素结构的多孔生物基质材料薯渣、啤酒糟各10 mg，用0.1M的硝酸调节pH为4～6，在转速200r/min,温度25℃的恒温水浴磁力搅拌器中分别吸附30～120 min，取上层清液过滤。测定滤液中残留的各重金属离子的浓度，并计算相应的吸附量，计算羟肟酸功能化及羟肟酸/磺酸双官能功能化纤维素吸附材料对水中铅离子的去除率，结果见表1。
表1：羟肟酸功能化及羟肟酸/磺酸双官能功能化纤维素吸附材料
与未功能化化的含纤维素结构的多孔生物基质材料对重金属铅离子的吸附结果对比
注：吸附平衡时铅离子的浓度参照GB/T 7475-87 水质 铜、锌、铅、镉的测定 原子吸收分光光度法测定。反应式Ⅲ
反应式Ⅲ：羟肟酸功能化纤维素吸附材料（以HAA-C为例）去除水体中重金属离子的化学原理。

Claims (10)

1.一种羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法，其特征是包括如下步骤：
第一步、将酸酐与低沸点醇，在惰性偶极非质子溶剂中，于90～160℃下发生羟基与环酸酐的开环反应，得到含有羧基的酯；
第二步、将上述含羧基的酯，在强碱性醇溶液中，于30～60℃下，与盐酸羟胺反应，使酯基转化为含羧基的羟肟酸，之后盐酸中和至pH值为3-4，并蒸馏除去低沸点醇与水；
第三步、将含羧基的羟肟酸与含纤维素结构的材料，在惰性偶极非质子溶剂中，加入质子酸催化剂，利用羧基与纤维素结构中的伯羟基发生酯化，在惰性带水剂存在下，带水剂与水共沸，将酯化产生的水带离反应体系，使酯化完全；
之后，通过蒸馏或减压蒸馏，将带水剂、惰性偶极非质子溶剂回收；
最后，将回收溶剂后的酯化产品，经碱中和、水洗、过滤、干燥，得到羟肟酸功能化或羟肟酸/磺酸双官能功能化纤维素吸附材料。
2.根据权利要求1所述的羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法，其特征是酸酐、及分子内可脱水成酸酐的多元酸如柠檬酸，是指环酸酐，可以是马来酸酐、戊二酸酐、丁二酸酐、柠檬酸酐、酒石酸酐、苹果酸酐等脂肪酸酐；也可以是邻苯二甲酸酐及其衍生的六氢邻苯二甲酸酐；含磺酸基的环酸酐可以是源于马来酸酐磺化的磺基琥珀酸酐、可源于邻苯二甲酸酐磺化的磺基邻苯二甲酸酐。
3.根据权利要求2所述的羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法，其特征是当酸酐选用顺丁烯二酸酐时，需同时使用阻聚剂如对苯二酚、对羟基苯甲醚。
4.根据权利要求1所述的羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法，其特征是反应中所述的惰性偶极非质子溶剂可以是二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、DMI（1,3-二甲基-2-咪唑啉酮）中的一种。
5.根据权利要求1所述的羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法，其特征是第二步反应中的强碱性醇溶液，强碱是氢氧化钠或氢氧化钾，醇是甲醇或乙醇。
6.根据权利要求1所述的羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法，其特征是含纤维素结构的材料是指多孔生物基质材料，如低成本的米酒糟、豆渣、薯渣、统糠、啤酒糟、废弃茶渣、农业谷壳、玉米秸秆或其发酵物。
7.根据权利要求1所述的羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法，其特征是第三步反应中所述的质子酸催化剂可以是甲烷磺酸、对甲苯磺酸、盐酸、磷酸、可溶性硫酸氢盐、可溶性磷酸氢盐、可溶性磷酸二氢盐中的一种或多种的复合物。
8.根据权利要求1所述的羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法，其特征是第三步反应中所述的惰性带水剂可以是二甲苯、甲苯、苯、环己烷、甲基环己烷、庚烷中的一种或两种的复合物。
9.根据权利要求1所述的羟肟酸功能化纤维素吸附材料的制备方法，其第一、二、三步反应为“一锅法”。
10.一种羟肟酸功能化纤维素吸附材料的用途，其特征是：应用于水体中重金属离子的去除。
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