CN104447265A - 醌类化合物及其制备方法与其用作为杀线虫农药 - Google Patents

醌类化合物及其制备方法与其用作为杀线虫农药 Download PDF

Info

Publication number
CN104447265A
CN104447265A CN201410736175.9A CN201410736175A CN104447265A CN 104447265 A CN104447265 A CN 104447265A CN 201410736175 A CN201410736175 A CN 201410736175A CN 104447265 A CN104447265 A CN 104447265A
Authority
CN
China
Prior art keywords
naphthoquinone
rubiasin
madder
methoxy
quinones
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410736175.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104447265B (zh
Inventor
谭宁华
曾广智
赵思蒙
王佳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kunming Institute of Botany of CAS
Original Assignee
Kunming Institute of Botany of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kunming Institute of Botany of CAS filed Critical Kunming Institute of Botany of CAS
Priority to CN201410736175.9A priority Critical patent/CN104447265B/zh
Publication of CN104447265A publication Critical patent/CN104447265A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104447265B publication Critical patent/CN104447265B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/79—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C46/00—Preparation of quinones
    • C07C46/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本发明提供茜草属(Rubia)植物中分离得到的醌类化合物，其用作为杀线虫剂，以其作为有效成分的农药组合物，其制备方法及其在制备杀线虫农药中的应用，属于农药技术领域。本发明的rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)，均为多花茜草(Rubia wallichiana)分离得到的醌类衍生物，并在液体浸泡法的抗线虫活性测试中显示出杀线虫活性。本发明能作为制备杀线虫药制剂和前体物质的应用。本发明具有环境友好、成本低、毒杀线虫效果明显等优点。

Description

醌类化合物及其制备方法与其用作为杀线虫农药
技术领域：
本发明属于植物源生物农药技术领域。具体地，涉及一系列从多花茜草中提取分离得到的醌类化合物，其作为杀线虫剂，以其作为有效成分的农药组合物，其制备方法及其在制备杀线虫农药中的应用。
技术背景：
线虫是世界性的病原生物，每年会给农作物造成上千亿美元的损失，而我国又是一个农业大国，粮食产量直接关系到国计民生，因此找到根治线虫的有效方法至关重要。目前化学防治线虫依然是主流，在人工合成的杀线虫剂中，许多防治效果较好的化合物如有机磷类以及氨基甲酸酯类等药剂多为高毒或存在环境污染问题，严重影响人畜以及环境安全，从而限制了化学合成杀线虫剂的应用。这使得对线虫防治研究的重点和焦点问题转移到了生防研究上。目前已有两代生防制剂问世——直接利用菌体的第一代生防制剂和利用菌株代谢产物的第二代生防制剂。第一代生防试剂是活菌体，而土壤的抑菌作用使得第一代生防试剂在不同国家不同地区的试用产生了不稳定性和不一致性。为克服这一难题，人们对于第二代生防产品——菌株次生代谢产物的研究与开发给予了更多地关注。在近30年的探索过程中，已经从多种株菌中分离到了醌类、生物碱类、萜类、肽类、吡喃类、脂肪酸类和萘类等多种对线虫具有杀虫活性的化合物，然而尽管结构类型多样，能够开发成生防制剂的却很少。因此，寻求更多新的、对环境友好的生防制剂已成为现代农业生产发展的迫切需要，加紧杀线虫活性天然产物的筛选并将其开发成生防制剂具有重要的意义。
植物是自然化学品和生物活性物质的宝库。在生长进化过程中，植物能够产生各种各样的防卫化合物，用于保护自身免受害虫和病原菌的侵害。相对于化学合成类化合物，植物来源的化合物是一种选择性好、低毒、可生物降解的天然产物。从植物中分离并筛选杀线虫活性成分，符合现代农药希望发展绿色农药的迫切要求。
现有技术中未见醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)作为杀线虫剂及用于植物线虫防治农药的报道。
发明内容：
本发明的目的在于提供一系列醌类化合物，其作为新型杀线虫剂；提供制备该类化合物的方法，该方法可快速分离纯化目标化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)，效率高，目的性强，分离步骤少，操作方便，可控性和重现性好，溶剂可以反复回收利用，成本低，适用于工业生产。
为了实现本发明的上述目的，本发明提供了如下技术方案：
如下结构式所示的茜草醌类化合物rubiasin D(1)，
本发明还提供了以如下结构式所示的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)或/和1,4-naphthoquinone(3)为有效成分的杀线虫剂，
本发明同时提供了制备如上结构式所示的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)的方法：取多花茜草的根及根茎，经干燥、粉粹后，用甲醇回流提取3-4次，时间为2-4小时，提取液经减压浓缩得总浸膏；将总浸膏经硅胶柱层析，用100:0，10:1，5:1，2:1，0:100石油醚/丙酮梯度洗脱，结合TLC将之合并为十个组分Fr.1-Fr.10；其中Fr.1组分再经硅胶柱层析，以30:1，10:1，5:1，1:1石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱，分为五个亚组分Fr.1-1-Fr.1-5；Fr.1-1组分再反复经硅胶柱层析，以石油醚洗脱，得到化合物rubiasin D(1)；Fr.1-3组分经硅胶柱层析，以10:1，5:1，1:1石油醚/氯仿系统洗脱，分离得到化合物1,4-naphthoquinone(3)；Fr.2组分反复经硅胶柱层析，以30:1，10:1，5:1，1:1石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱，富集目标化合物部分再经硅胶柱层析，以2:1石油醚/氯仿得到化合物2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)。
本发明还提供了如下结构式所示的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)、1,4-naphthoquinone(3)用作为杀线虫剂，
以及，它们在制备杀线虫剂中的应用。
本发明以茜草科茜草属植物多花茜草中分离得到的醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)等小分子化合物处理秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans)48小时后，计数线虫死亡与存活数量，检测化合物的杀线虫活性。然后提取线虫卵，加入茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)等小分子共同孵育14天，每天计数虫卵孵化数，检测化合物对线虫卵孵化的抑制作用。结果表明，茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)具有较强的杀线虫活性，并且茜草醌类化合物rubiasin D(1)和1,4-naphthoquinone(3)能够较好的抑制线虫卵的孵化。
本发明化合物的药液质量浓度为0.1％～5.0％，优选0.5％～2.0％。其施用量可根据用药方式、所杀线虫类型和严重程度等变化，进行1:1000～1:10000稀释使用，一次或多次施用。
附图说明：
图1为本发明的多花茜草中茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)的制备方法流程图；
图2为本发明的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)杀线虫活性；
图3为本发明的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)抑制线虫卵孵化作用。
具体实施方式：
下面结合附图，用本发明的实施例来进一步说明本发明的实质性内容，但并不以此来限定本发明。根据本发明的实质对本发明进行的任何改进都属于本发明的范围。
实施例1：
茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)的制备方法：
取多花茜草(Rubia wallichiana Decne.)的根及根茎(10kg)，经干燥、粉粹后，用甲醇回流提取3次，时间为3小时，提取液经减压浓缩得总浸膏(1.3kg)；将总浸膏经硅胶柱层析，用100:0，10:1，5:1，2:1，0:100石油醚/丙酮梯度洗脱，结合TLC将之合并为十个组分Fr.1-Fr.10。Fr.1组分(15g)再经硅胶柱层析，以30:1，10:1，5:1，1:1石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱，分为五个亚组分Fr.1-1-Fr.1-5；Fr.1-1组分(650mg)再反复经硅胶柱层析，以石油醚洗脱，得到rubiasin D(1)(45mg)；Fr.1-3组分(4g)经硅胶柱层析，以10:1，5:1，1:1石油醚/氯仿系统洗脱，分离得到1,4-naphthoquinone(3)(1.2g)；Fr.2组分(120g)反复经硅胶柱层析，以30:1，10:1，5:1，1:1石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱，富集目标化合物部分再经硅胶柱层析，以2:1石油醚/氯仿可得到2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)(200mg)。
茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)的结构如下所示：
化合物rubiasin D(1)的结构鉴定数据为：
Rubiasin D(1)：黄色结晶；(c 0.05，MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε)198.5(4.33)，218.0(4.50)，265.5(4.52)，285.5(4.08)，384.5(3.69)nm；IR(KBr)νmax 3439，2929，2855，1633，1619，1575，1460，1414，1385，1237，1027，756cm-1；for 1H and 13C NMR数据，见表1；positive ESI-MS m/z 227.0[M+H]+；positive HRESI-MS m/z 227.1070[M+H]+，cacld for C15H14O2，227.1072。
表1.rubiasin D(1)的1H-NMR和13C-NMR数据(CDCl3，δin ppm，J in Hz)
实施例2：
本发明的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)在混龄的秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans)上进行初筛、复筛，然后在L4龄的秀丽隐杆线虫上进行评估，发现茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)具有杀线虫的活性。实验原理、方法和结果如下：
实验原理：将化合物与秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans)共同培养48小时后，显微镜下观察线虫生存状况，分别计数死亡线虫与存活线虫的数量，评价样品是否具有杀线虫活性。
实验方法：
1.将E.coli OP50接种于LB固体培养基(Tryptone 10g、NaCl 10g、Yeast extract 5g、Agar 20g,1000mL H2O)，之后将菌液涂布于NGM培养基(NaCl 3g、Agar 17g、Tryptone2.5g、Cholesterol(5mg/mL in ethanol)1mL，1M磷酸缓冲液(每1L缓冲液含KH2PO4 119g、K2HPO4 21.5g、pH 6.0)25mL、1M CaCl2 1mL、1M MgSO4 1mL,973mL H2O)；
2.将Caenorhabditis elegans接种于含E.coli OP50的NGM培养基；
3.收集线虫，用含1％次氯酸钠的虫卵提取液裂解线虫，将分离得到的虫卵置于M9缓冲液中孵化；
4.将孵化的虫卵接种于含E.coli OP50的NGM培养基培养约48小时得L4龄线虫；
5.收集L4龄线虫于M9培养基中，调节虫液浓度为667条/mL；
6.样品溶解于DMSO中，储备液浓度为10mg/mL，用含0.3％Tween-20水稀释成500μg/mL工作液；
7.反应体系：在6孔板中进行，3mL/孔，每孔含约1800条线虫，化合物反应终浓度最高为50μg/mL。
实验结果：
实验结果如图2。结果表明茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)具有杀线虫活性，LC50(半数致死剂量)分别为7.58，39.64和8.69μg/mL。阳性对照阿维菌素(abamectin)的LC50为3.45μg/mL。
实施例3：
本发明的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)对秀丽隐杆线虫卵孵化的影响。发现茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)和1,4-naphthoquinone(3)能够抑制线虫卵的孵化。实验原理、方法和结果如下：
实验原理：将化合物与秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans)卵共同培养14天，每天于显微镜下观察线虫卵孵化情况，分别计数孵化虫卵与未孵化虫卵的数量，评价化合物是否具抑制虫卵孵化的作用。
实验方法：
1.将E.coli OP50接种于LB固体培养基(Tryptone 10g、NaCl 10g、Yeast extract 5g、Agar 20g,1000mL H2O)，之后将菌液涂布于NGM培养基(NaCl 3g、Agar 17g、Tryptone2.5g、Cholesterol(5mg/mL in ethanol)1mL，1M磷酸缓冲液(每1L缓冲液含KH2PO4 119g、K2HPO4 21.5g、pH 6.0)25mL、1M CaCl2 1mL、1M MgSO4 1mL,973mL H2O)；
2.将Caenorhabditis elegans接种于含E.coli OP50的NGM培养基；
3.收集线虫，用含1％次氯酸钠的虫卵提取液裂解线虫，将分离得到的虫卵置于M9缓冲液中；
4.样品溶解于DMSO中，储备液浓度为10mg/mL，用含M9缓冲液稀释成500μg/mL工作液。
5.反应体系：在24孔板中进行，800μL/孔，每孔含约200个虫卵，化合物反应终浓度最高为50μg/mL。
实验结果：
实验结果如图3。结果表明茜草醌类化合物rubiasin D(1)和1,4-naphthoquinone(3)对秀丽线虫卵孵化具有抑制作用，IC50(半数抑制浓度)分别为5.60和48.95μg/mL。化合物2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)于50μg/mL浓度下对线虫卵孵化抑制率为4.71％，未显示明显抑制作用。阳性对照阿维菌素(abanectin)在50μg/mL浓度下，未对线虫卵孵化产生明显抑制作用。
下面用本发明的农药制剂实施例来进一步说明本发明的制剂类型，但并不以此来限定本发明。下述实施例中的农药制剂制备方法均为常规方法。
农药制剂实施例1
将可溶于水的乳化剂与去离子水混合，也可以加如部分高级醇助溶，然后将油溶性农药原药(实施例1制得的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2‐methoxy‐1,4‐naphthoquinone(2)或1,4‐naphthoquinone(3))，在激烈搅拌下加入水中，制成透明的o/w型微乳。
农药制剂实施例2
将乳化剂与农药原药(实施例1制得的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)或1,4-naphthoquinone(3))混合，形成溶液，可以加入部分溶剂，在高速搅拌中滴入水中，形成透明的o/w型微乳剂，也可以相反将水滴入油中形成w/o微乳剂，至于形成那种主要看水量的大小和亲水亲油性。
农药制剂实施例3
将农药(实施例1制得的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2-methoxy-1,4-naphthoquinone(2)或1,4-naphthoquinone(3))、乳化剂、溶剂混合成油相后，在搅拌下慢慢加入去离子水形成w/o型微乳，在经过搅拌加热使之迅速转相变为o/w微乳降温后即可。

Claims (5)

1.如下结构式所示的茜草醌类化合物rubiasin D(1)，
2.杀线虫剂，以如下结构式所示的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2‐methoxy‐1,4‐naphthoquinone(2)或/和1,4‐naphthoquinone(3)为有效成分，
3.制备如下结构式所示的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2‐methoxy‐1,4‐naphthoquinone(2)和1,4‐naphthoquinone(3)的方法，取多花茜草的根及根茎，经干燥、粉粹后，用甲醇回流提取3‐4次，时间为2‐4小时，提取液经减压浓缩得总浸膏；将总浸膏经硅胶柱层析，用100:0，10:1，5:1，2:1，0:100石油醚/丙酮梯度洗脱，结合TLC将之合并为十个组分Fr.1‐Fr.10；其中Fr.1组分再经硅胶柱层析，以30:1，10:1，5:1，1:1石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱，分为五个亚组分Fr.1‐1‐Fr.1‐5；Fr.1‐1组分再反复经硅胶柱层析，以石油醚洗脱，得到化合物rubiasin D(1)；Fr.1‐3组分经硅胶柱层析，以10:1，5:1，1:1石油醚/氯仿系统洗脱，分离得到化合物1,4‐naphthoquinone(3)；Fr.2组分反复经硅胶柱层析，以30:1，10:1，5:1，1:1石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱，富集目标化合物部分再经硅胶柱层析，以2:1石油醚/氯仿得到化合物2‐methoxy‐1,4‐naphthoquinone(2)，
4.如下结构式所示的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2‐methoxy‐1,4‐naphthoquinone(2)、1,4‐naphthoquinone(3)用作为杀线虫剂，
5.如下结构式所示的茜草醌类化合物rubiasin D(1)、2‐methoxy‐1,4‐naphthoquinone(2)、1,4‐naphthoquinone(3)在制备杀线虫剂中的应用，
CN201410736175.9A 2014-12-05 2014-12-05 醌类化合物及其制备方法与其用作为杀线虫农药 Expired - Fee Related CN104447265B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410736175.9A CN104447265B (zh) 2014-12-05 2014-12-05 醌类化合物及其制备方法与其用作为杀线虫农药

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410736175.9A CN104447265B (zh) 2014-12-05 2014-12-05 醌类化合物及其制备方法与其用作为杀线虫农药

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104447265A true CN104447265A (zh) 2015-03-25
CN104447265B CN104447265B (zh) 2016-08-24

Family

ID=52894105

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410736175.9A Expired - Fee Related CN104447265B (zh) 2014-12-05 2014-12-05 醌类化合物及其制备方法与其用作为杀线虫农药

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104447265B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107383036A (zh) * 2017-07-12 2017-11-24 中国科学院昆明植物研究所 黄皮中喹诺酮生物碱类化合物及其制备方法与应用
CN110392529A (zh) * 2017-02-10 2019-10-29 株式会社目立康 植物胁迫耐性诱导剂

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT79779A (en) * 1983-12-31 1985-01-01 Troponwerke Gmbh & Co Kg Process for preparing novel 1,4-naphtoquinone derivatives
CN1636453A (zh) * 2003-05-20 2005-07-13 瓦尼塔股份公司 使用醌化合物制备杀生物的组合物和衍生组合物
CN103965134A (zh) * 2013-01-31 2014-08-06 华东理工大学 一种具有杀线虫活性的含n、s杂环化合物及其制法和用途

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT79779A (en) * 1983-12-31 1985-01-01 Troponwerke Gmbh & Co Kg Process for preparing novel 1,4-naphtoquinone derivatives
CN1636453A (zh) * 2003-05-20 2005-07-13 瓦尼塔股份公司 使用醌化合物制备杀生物的组合物和衍生组合物
CN103965134A (zh) * 2013-01-31 2014-08-06 华东理工大学 一种具有杀线虫活性的含n、s杂环化合物及其制法和用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A.JANDL等: "an improved bioassay to detect nematicidal effects of phytotoxic compounds", 《MED.FAC.LANDBOUWW.UNIV.GENT》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110392529A (zh) * 2017-02-10 2019-10-29 株式会社目立康 植物胁迫耐性诱导剂
CN110392529B (zh) * 2017-02-10 2021-11-12 株式会社目立康 植物胁迫耐性诱导剂
US11638425B2 (en) 2017-02-10 2023-05-02 National University Corporation Shizuoka University Agent for inducing stress tolerance in plants
CN107383036A (zh) * 2017-07-12 2017-11-24 中国科学院昆明植物研究所 黄皮中喹诺酮生物碱类化合物及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN104447265B (zh) 2016-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Hernández-Villegas et al. Ovicidal and larvicidal activity of the crude extracts from Phytolacca icosandra against Haemonchus contortus
Bao et al. Antifouling and antibacterial polyketides from marine gorgonian coral-associated fungus Penicillium sp. SCSGAF 0023
Masi et al. Fungal bioactive anthraquinones and analogues
CN102187870B (zh) 一种海藻内生真菌次生代谢产物二萜生物碱类化合物的应用
Sharma et al. Nematicidal activity of Paecilomyces lilacinus 6029 cultured on Karanja cake medium
D’Addabbo et al. Activity of saponins from Medicago species against phytoparasitic nematodes
Gomes et al. In vitro anthelmintic activity of the Zizyphus joazeiro bark against gastrointestinal nematodes of goats and its cytotoxicity on Vero cells
CN102659521B (zh) 一种海藻溴代倍半萜类化合物及其制备和应用
Herbert-Doctor et al. Insecticidal and Nematicidal Effects of Agave tequilana Juice against Bemisia tabaci1 and Panagrellus redivivus2
Araújo et al. Usnic acid potassium salt from Cladonia substellata (Lichen): Synthesis, cytotoxicity and in vitro anthelmintic activity and ultrastructural analysis against adult worms of Schistosoma mansoni
Feng et al. Histopathological effects and immunolocalization of periplocoside NW from Periploca sepium Bunge on the midgut epithelium of Mythimna separata Walker larvae
Krumsri et al. Assessment of allelopathic potential of Senna garrettiana leaves and identification of potent phytotoxic substances
CN102659912B (zh) 一种多氧二倍半萜类化合物及其制备和应用
CN104855382B (zh) 苦葛皂苷用于制备灭螺剂的用途
Darrag et al. Secondary metabolites in basil, bio-insecticide, inhibition effect, and in silico molecular docking against proteolytic enzymes of the red palm weevil (Rhynchophorus ferrugineus)
CN104447265B (zh) 醌类化合物及其制备方法与其用作为杀线虫农药
CN102675394B (zh) 一种杠柳新苷类农用杀虫化合物
Kim et al. Nematicidal activity of grammicin biosynthesis pathway intermediates in Xylaria grammica KCTC 13121BP against Meloidogyne incognita
CN107383036B (zh) 黄皮中喹诺酮生物碱类化合物及其制备方法与应用
Bertonceli et al. Rotenoids from Clitoria fairchildiana R. Howard (Fabaceae) seeds affect the cellular metabolism of larvae of Aedes aegypti L.(Culicidae)
Li et al. Insecticidal activities and mechanism of extracts from neem leaves against Oxya chinensis
CN104804071B (zh) 一种缩酚酸肽类化合物及其制备方法和应用
CN108640832A (zh) 一种杜松烷倍半萜类化合物及其制备和应用
CN107602575A (zh) 一类潜在的绿色的有效防治南方根结线虫的马兜铃酸及其衍生物类化合物的分离筛选方法
Scherer et al. Xanthium strumarium L. antimicrobial activity and carboxyatractyloside analysis through electrospray ionization mass spectrometry

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160824

Termination date: 20201205