CN104387401A

CN104387401A - 喜树碱衍生物及其制备方法

Info

Publication number: CN104387401A
Application number: CN201410710453.3A
Authority: CN
Inventors: 梅向东; 蒋红云; 张兰; 张燕宁; 张兰祥; 宁君
Original assignee: Institute of Plant Protection of Chinese Academy of Agricultural Sciences
Current assignee: Institute of Plant Protection of Chinese Academy of Agricultural Sciences
Priority date: 2014-11-28
Filing date: 2014-11-28
Publication date: 2015-03-04

Abstract

本发明公开了一种喜树碱衍生物及其制备方法和用途，其结构式如下：

Description

喜树碱衍生物及其制备方法

技术领域

本发明涉及农药领域，特别是涉及喜树碱衍生物及其制备方法。

背景技术

随着人们生活质量的不断提高和人类对美好生存环境的追求，生产绿色无公害农产品和保护环境不受污染破坏受到世界各国的普遍重视，农药作为农产品生产环节中的重要生产资料，面临着在控制有害生物的同时既要对农产品无害又要对环境友好的需求。因而，制备具有高效、低毒、污染小、选择性高等优点的“环境和谐农药”或“生物合理性农药”已成为近年来农药工业发展的大势，植物源活性物质因符合这种趋势而备受关注。

在植物与昆虫长期的协同进化历程中，植物也逐渐形成了一套生化防御系统。尤其是其次生代谢产物，种类繁多，活性高效专一，用以调节周围昆虫对植物的取食栖居繁育等偏好，以保证植物群体能够抵挡害虫毁灭性入侵，从而正常有序的完成整个生命历程，如引发幼虫拒食，生长发育干扰等保护行为。

迄今，已经有关于喜树碱防治有害生物的报道，例如喜树叶提取物乳油对假眼小绿叶蝉具有较好的防治效果，可以用于茶园叶蝉的绿色防控体系；0.2％的喜树碱乳油对甘蓝蚜虫、水稻稻飞虱和二化螟都具有较高的防治效果；喜树碱丙酮溶液对桔小实蝇成虫繁殖力、生长发育等有一定的影响；喜树碱对小菜蛾有较强的胃毒作用，并对其生长发育、产卵和卵孵化都具有明显的抑制作用；喜树碱对甜菜夜蛾也表现出明显的生长抑制和不育作用。另外，有研究表明喜树碱对一些植物病原菌的生长也有很好的抑制效果。

但是，喜树碱在有机溶剂和水中的溶解度使喜树碱在农业领域的直接应用受到了限制。所以，有些研究者开始将研究目光转向了开发溶解度好的喜树碱衍生物上。根据这一思路他们对喜树碱进行了结构修饰得到一系列新化合物并且测定了这些化合物对粘虫三龄幼虫的拒食活性和杀虫活性，但是新合成的化合物的拒食和杀虫活性都低于喜树碱。

甜菜夜蛾(Spodoptera exigua Hübner)，属鳞翅目(Lepidoptera)夜蛾科(Noctuidae)，是一种世界性分布、间歇性大发生的杂食性害虫。幼虫取食的植物有35科，108属，138种，不仅危害玉米、高粱、棉花、大豆、花生等粮食作物，还危害蔬菜、花卉、果树、烟草、甜菜等经济作物，造成重大损失，而且其分布很不平衡，呈点片发生，局部受害严重，难以预测，至今还没有有效的预测方法。目前对于甜菜夜蛾的防治，化学防治占重要地位。但长期以来，由于大量且不合理地使用化学农药，甜菜夜蛾对其抗性发展速度很快，抗性水平也在不断增强。据报道，目前甜菜夜蛾已对有机氯、氨基甲酸酯、有机磷、拟除虫菊酯等多种化学农药和苏云金杆菌、阿维菌素等产生了不同程度的抗性，致使农民在防治过程中不断加大用药量，对天敌、农业生态系统的自然控制能力影响极大，使环境遭受污染、人体健康遭到威胁，生态平衡遭到破坏。

发明内容

有鉴于此，本发明的目的在于提出一种喜树碱衍生物及其制备方法，以提高喜树碱衍生物的杀虫活性，并且对环境友好。

基于上述目的，本发明提供的喜树碱衍生物的结构式如下：

其中，R选自C1～C8的直链烷烃和一卤代C1～C8直链烷烃中的一种。

可选地，所述R选自C2～C6的直链烷烃和一卤代C2～C6直链烷烃中的一种。

较佳地，所述一卤代C1～C8直链烷烃为伯卤代C1～C8直链烷烃。

较佳地，所述R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、伯卤代甲基、伯卤代乙基、伯卤代正丙基、伯卤代正丁基、伯卤代正戊基、伯卤代正己基中的一种。

可选地，所述卤代为氟代、氯代、溴代中的一种。

本发明还提供制备上述喜树碱衍生物的方法，包括以下步骤：

将10-羟基喜树碱溶解到四氢呋喃中，加入三乙胺，然后向其中通入氮气，再继续滴加在氮气保护下，于20～30℃下反应18～28小时，其中，R选自C1～C8的直链烷烃和一卤代C1～C8直链烷烃中的一种；

待反应结束后，将反应液加入到二氯甲烷中进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，然后过滤、旋蒸浓缩所述干燥后的有机相，最后将浓缩得到的固体物用硅胶柱层析分离纯化，得到所述喜树碱衍生物。

本发明还提供上述喜树碱衍生物的用途，所述喜树碱衍生物用于制备杀灭甜菜夜蛾的农药。

从上面所述可以看出，本发明以10-喜树碱为先导化合物，通过对10-喜树碱进行结构，合成了新型的喜树碱衍生物，合成方法简便，且通过结构改造，使其既能保持喜树碱对甜菜夜蛾原有的优秀的拒食活性，又具有对甜菜夜蛾优秀的触杀活性，这对开发具有独特作用靶标的高效、低毒新农药具有重要的研究意义，在农药领域中具有重要的应用价值。

具体实施方式

为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进一步详细说明。

本发明提供的喜树碱衍生物的结构式如下：

可选地，所述卤代为氟代、氯代、溴代中的一种。

部分化合物的具体组合方式参见表1：

表1

取代位置	编号	RNHCOO	编号	RNHCSO
					9C	1	CH₃	97	CH₃
9C	2	CH₂CH₃	98	CH₂CH₃
					9C	3	CH₂CH₂CH₃	99	CH₂CH₂CH₃
9C	4	CH₂CH₂CH₂CH₃	100	CH₂CH₂CH₂CH₃
					9C	5	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃	101	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
9C	6	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃	102	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
					9C	7	CH₂F	103	CH₂F
9C	8	CH₂CH₂F	104	CH₂CH₂F
					9C	9	CH₂CH₂CH₂F	105	CH₂CH₂CH₂F
9C	10	CH₂CH₂CH₂CH₂F	106	CH₂CH₂CH₂CH₂F
					9C	11	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F	107	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F
9C	12	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F	108	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F
					9C	13	CH₂Cl	109	CH₂Cl
9C	14	CH₂CH₂Cl	110	CH₂CH₂Cl
					9C	15	CH₂CH₂CH₂Cl	111	CH₂CH₂CH₂Cl
9C	16	CH₂CH₂CH₂CH₂Cl	112	CH₂CH₂CH₂CH₂Cl
					9C	17	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl	113	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl
9C	18	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl	114	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl
					9C	19	CH₂Br	115	CH₂Br
9C	20	CH₂CH₂Br	116	CH₂CH₂Br
					9C	21	CH₂CH₂CH₂Br	117	CH₂CH₂CH₂Br
9C	22	CH₂CH₂CH₂CH₂Br	118	CH₂CH₂CH₂CH₂Br
					9C	23	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br	119	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br
9C	24	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br	120	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br
					10C	25	CH₃	121	CH₃
10C	26	CH₂CH₃	122	CH₂CH₃
					10C	27	CH₂CH₂CH₃	123	CH₂CH₂CH₃
10C	28	CH₂CH₂CH₂CH₃	124	CH₂CH₂CH₂CH₃
					10C	29	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃	125	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
10C	30	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃	126	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
					10C	31	CH₂F	127	CH₂F
10C	32	CH₂CH₂F	128	CH₂CH₂F
					10C	33	CH₂CH₂CH₂F	129	CH₂CH₂CH₂F
10C	34	CH₂CH₂CH₂CH₂F	130	CH₂CH₂CH₂CH₂F
					10C	35	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F	131	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F
10C	36	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F	132	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F
					10C	37	CH₂Cl	133	CH₂Cl
10C	38	CH₂CH₂Cl	134	CH₂CH₂Cl

10C	39	CH₂CH₂CH₂Cl	135	CH₂CH₂CH₂Cl
					10C	40	CH₂CH₂CH₂CH₂Cl	136	CH₂CH₂CH₂CH₂Cl
10C	41	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl	137	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl
					10C	42	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl	138	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl
10C	43	CH₂Br	139	CH₂Br
					10C	44	CH₂CH₂Br	140	CH₂CH₂Br
10C	45	CH₂CH₂CH₂Br	141	CH₂CH₂CH₂Br
					10C	46	CH₂CH₂CH₂CH₂Br	142	CH₂CH₂CH₂CH₂Br
10C	47	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br	143	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br
					10C	48	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br	144	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br
11C	49	CH₃	145	CH₃
					11C	50	CH₂CH₃	146	CH₂CH₃
11C	51	CH₂CH₂CH₃	147	CH₂CH₂CH₃
					11C	52	CH₂CH₂CH₂CH₃	148	CH₂CH₂CH₂CH₃
11C	53	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃	149	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
					11C	54	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃	150	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
11C	55	CH₂F	151	CH₂F
					11C	56	CH₂CH₂F	152	CH₂CH₂F
11C	57	CH₂CH₂CH₂F	153	CH₂CH₂CH₂F
					11C	58	CH₂CH₂CH₂CH₂F	154	CH₂CH₂CH₂CH₂F
11C	59	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F	155	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F
					11C	60	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F	156	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F
11C	61	CH₂Cl	157	CH₂Cl
					11C	62	CH₂CH₂Cl	158	CH₂CH₂Cl
11C	63	CH₂CH₂CH₂Cl	159	CH₂CH₂CH₂Cl
					11C	64	CH₂CH₂CH₂CH₂Cl	160	CH₂CH₂CH₂CH₂Cl
11C	65	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl	161	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl
					11C	66	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl	162	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl
11C	67	CH₂Br	163	CH₂Br
					11C	68	CH₂CH₂Br	164	CH₂CH₂Br
11C	69	CH₂CH₂CH₂Br	165	CH₂CH₂CH₂Br
					11C	70	CH₂CH₂CH₂CH₂Br	166	CH₂CH₂CH₂CH₂Br
11C	71	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br	167	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br
					11C	72	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br	168	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br
12C	73	CH₃	169	CH₃
					12C	74	CH₂CH₃	170	CH₂CH₃
12C	75	CH₂CH₂CH₃	171	CH₂CH₂CH₃
					12C	76	CH₂CH₂CH₂CH₃	172	CH₂CH₂CH₂CH₃
12C	77	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃	173	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
					12C	78	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃	174	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
12C	79	CH₂F	175	CH₂F
					12C	80	CH₂CH₂F	176	CH₂CH₂F
12C	81	CH₂CH₂CH₂F	177	CH₂CH₂CH₂F
					12C	82	CH₂CH₂CH₂CH₂F	178	CH₂CH₂CH₂CH₂F

12C	83	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F	179	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F
					12C	84	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F	180	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F
12C	85	CH₂Cl	181	CH₂Cl
					12C	86	CH₂CH₂Cl	182	CH₂CH₂Cl
12C	87	CH₂CH₂CH₂Cl	183	CH₂CH₂CH₂Cl
					12C	88	CH₂CH₂CH₂CH₂Cl	184	CH₂CH₂CH₂CH₂Cl
12C	89	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl	185	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl
					12C	90	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl	186	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl
12C	91	CH₂Br	187	CH₂Br
					12C	92	CH₂CH₂Br	188	CH₂CH₂Br
12C	93	CH₂CH₂CH₂Br	189	CH₂CH₂CH₂Br
					12C	94	CH₂CH₂CH₂CH₂Br	190	CH₂CH₂CH₂CH₂Br
12C	95	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br	191	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br
					12C	96	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br	192	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br

注：9C～12C为喜树碱上C原子的编号。

本发明还提供所述喜树碱衍生物的制备方法，其合成路线如下：

实施例1(化合物27的制备方法)

合成路线

将10-羟基喜树碱364mg(1mmol)溶解到120ml无水四氢呋喃(THF)中，加入0.5ml的三乙胺，抽出空气换入N₂后，缓慢滴加异氰酸丙酯430mg(6mmol)，在室温下反应24h。反应结束后加入80mL二氯甲烷中，有机相用无水硫酸钠干燥，再过滤、旋蒸浓缩有机层得到固体，最后将浓缩得到的固体物用硅胶柱层析分离纯化(洗脱机为二氯甲烷/甲醇/石油醚＝80/1/20)，得到淡黄色固体0.17g。

所得产物的结构式为：

核磁数据：¹H NMR(DMSO-d6,300MHz)δ0.89(6H，m，H-18)，1.53(2H，m)，1.87(2H，m，H-19)，3.09(2H，m)，5.30(2H，s，H-5)，5.43(2H，s，H-17)，6.52(1H，s)，7.34(1H，s，H-14)，7.62(1H，d，H-9),7.88(1H，s，H-11)，7.97(1H，m，H-12)，8.17(1H，d，H-7)，8.66(1H，s)。

实施例2(化合物134的制备方法)

合成路线

将10-羟基喜树碱364mg(1mmol)溶解到120ml无水四氢呋喃(THF)中，加入0.5ml的三乙胺，抽出空气换入N₂后，缓慢滴加氯代异氰酸乙酯723mg(6mmol)，在室温下反应24h。反应结束后加入80mL二氯甲烷中，有机相用无水硫酸钠干燥，再过滤、旋蒸浓缩有机层得到固体，最后将浓缩得到的固体物用硅胶柱层析分离纯化(洗脱机为二氯甲烷/甲醇/石油醚＝80/1/20)，得到淡黄色固体0.22g。

所得产物的结构式为：

核磁数据：¹H NMR(DMSO-d6,300MHz)δ0.87(3H，m，H-18)，1.88(2H，m，H-19)，3.58(2H，m)，3.71(2H，m)，5.29(2H，s，H-5)，5.43(2H，s，H-17)，6.51(1H，s)，7.34(1H，s，H-14)，7.66(1H，d，H-9),7.89(1H，s，H-11)，7.99(1H，m，H-12)，8.16(1H，d，H-7)，8.66(1H，s)。

实施例3(化合物32的制备方法)

将10-羟基喜树碱364mg(1mmol)溶解到120ml无水四氢呋喃(THF)中，加入0.5ml的三乙胺，抽出空气换入N₂后，缓慢滴加氟代异氰酸乙酯630mg(6mmol)，在室温下反应24h。反应结束后加入80mL二氯甲烷中，有机相用无水硫酸钠干燥，再过滤、旋蒸浓缩有机层得到固体，最后将浓缩得到的固体物用硅胶柱层析分离纯化(洗脱机为二氯甲烷/甲醇/石油醚＝80/1/20)，得到淡黄色固体0.21g。

所得产物的结构式为：

核磁数据：¹H NMR(DMSO-d6,300MHz)δ0.86(3H，m，H-18)，1.88(2H，m，H-19)，3.60(2H，m)，3.74(2H，m)，5.28(2H，s，H-5)，5.44(2H，s，H-17)，6.51(1H，s)，7.36(1H，s，H-14)，7.67(1H，d，H-9),7.88(1H，s，H-11)，7.99(1H，m，H-12)，8.18(1H，d，H-7)，8.67(1H，s)。

实施例4(化合物40的制备方法)

将10-羟基喜树碱364mg(1mmol)溶解到120ml无水四氢呋喃(THF)中，加入0.5ml的三乙胺，抽出空气换入N₂后，缓慢滴加氯代异氰酸丁酯897mg(6mmol)，在室温下反应24h。反应结束后加入80mL二氯甲烷中，有机相用无水硫酸钠干燥，再过滤、旋蒸浓缩该有机层，最后将浓缩得到的固体物用硅胶柱层析分离纯化(洗脱机为二氯甲烷/甲醇/石油醚＝80/1/20)，得到淡黄色固体0.29g。

所得产物的结构式为：

核磁数据：¹H NMR(DMSO-d6,300MHz)δ0.87(3H，m，H-18)，1.87(2H，m，H-19)，3.59(2H，m)，3.62(4H，m)，3.72(2H，m)，5.27(2H，s，H-5)，5.44(2H，s，H-17)，6.51(1H，s)，7.36(1H，s，H-14)，7.69(1H，d，H-9),7.86(1H，s，H-11)，7.98(1H，m，H-12)，8.19(1H，d，H-7)，8.68(1H，s)。

实施例5(化合物35的制备方法)

将10-羟基喜树碱364mg(1mmol)溶解到120ml无水四氢呋喃(THF)中，加入0.5ml的三乙胺，抽出空气换入N₂后，缓慢滴加氟代异氰酸戊酯882mg(6mmol)，在室温下反应24h。反应结束后加入80mL二氯甲烷中，有机相用无水硫酸钠干燥，再过滤、旋蒸浓缩该有机层，最后将浓缩得到的固体物用硅胶柱层析分离纯化(洗脱机为二氯甲烷/甲醇/石油醚＝80/1/20)，得到淡黄色固体0.35g。

所得产物的结构式为：

核磁数据：¹H NMR(DMSO-d6,300MHz)δ0.89(3H，m，H-18)，1.88(2H，m，H-19)，3.57(2H，m)，3.66(6H，m)，3.73(2H，m)，5.28(2H，s，H-5)，5.45(2H，s，H-17)，6.50(1H，s)，7.36(1H，s，H-14)，7.66(1H，d，H-9),7.87(1H，s，H-11)，7.98(1H，m，H-12)，8.14(1H，d，H-7)，8.67(1H，s)。

生物活性测定

喜树碱衍生物对甜菜夜蛾三龄幼虫的拒食活性测定

供试虫源：甜菜夜蛾由中国农业科学院植物保护研究所农药抗药性实验室提供，用甘蓝菜叶人工饲养，饲养温度为25±2℃，光周期16L:8D。

样品配置：分别称取实施例制备的样品溶于丙酮中配成100mg/mL的母液，然后稀释成5mg/mL的试验浓度，进行试验。以先导化合物10-羟基喜树碱作为对照药品，配置方法同上。

试验方法：采用叶碟法测定喜树碱衍生物对甜菜夜蛾三龄幼虫的拒食活性。先用打孔器将甘蓝叶片打成规格一致的叶碟(直径2.0cm)，把叶碟在供试药剂的丙酮溶液里浸渍3s即取出，对照组纯以丙酮作相同处理，待丙酮自然挥发后，把药剂处理叶碟和丙酮对照叶碟各5个交叉排列在培养皿(直径9.0cm)中，培养皿内事先垫好一层干净滤纸，并加蒸馏水保湿。每培养皿放置10头饥饿2h的大小均匀的3龄初期幼虫作为一个处理，每处理重复3次，置于养虫室饲养，用方格纸法测量24h，48h后叶碟被取食面积，计算拒食率。

试验结果：喜树碱衍生物和10-羟基喜树碱对甜菜夜蛾三龄幼虫的拒食活性结果见表2。

表2

编号	拒食率(％)
		10-喜树碱	90.2
化合物3	92.4

化合物27	96.8
		化合物32	98.1
化合物35	97.3
		化合物40	95.2
化合物46	95.7
		化合物56	92.5
化合物68	94.9
		化合物96	96.3
化合物98	94.4
		化合物106	96.2
化合物134	98.4
		化合物156	97.3
化合物157	96.7
		化合物181	94.4
化合物188	95.2

喜树碱衍生物对甜菜夜蛾三龄幼虫的触杀活性测定：

试验仪器：EDP3-Plus电动单道移液器(1-10μL)：美国瑞宁RAININ公司。

样品配置：分别称取实施例制备的样品溶于丙酮中配成100mg/mL的母液，然后稀释成5mg/mL的试验浓度，进行试验。以先导化合物喜树碱作为对照药品，配置方法同上。

试验方法：采用微量点滴法测定喜树碱衍生物对甜菜夜蛾三龄幼虫的触杀活性。将喜树碱及其衍生物的浓度为10mg/mL的丙酮溶液，用微量点滴器点于3龄幼虫的前胸背板，每头点1.0μL，每处理点滴10头，重复3次，对照用丙酮作同样处理，处理后将甜菜夜蛾随即接到新鲜寄主叶片上，放入养虫盒内。养虫盒置于25±2℃，相对湿度70％，光周期16L:8D条件下，24h，48h和72h后统计死虫数，计算死亡率和校正死亡率。

试验结果：喜树碱及其衍生物对甜菜夜蛾三龄幼虫作用24h，48h和72h后的校正死亡率如表3。

表3

编号	校正死亡率
		10-喜树碱	50.6
化合物3	55.3
		化合物27	66.1
化合物32	67.2
		化合物35	58.6
化合物40	56.2
		化合物46	53.5
化合物56	56.6
		化合物68	58.7
化合物96	54.3
		化合物98	54.9
化合物106	55.3
		化合物134	56.2
化合物156	52.4
		化合物157	53.3
化合物181	51.7
		化合物188	55.3

本发明以10-喜树碱为先导化合物，通过对10-喜树碱进行结构，合成了新型的喜树碱衍生物，合成方法简便，且通过结构改造，使其既能保持喜树碱对甜菜夜蛾原有的优秀的拒食活性，又具有对甜菜夜蛾优秀的触杀活性，这对开发具有独特作用靶标的高效、低毒新农药具有重要的研究意义，在农药领域中具有重要的应用价值。所属领域的普通技术人员应当理解：以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims

1.一种喜树碱衍生物，其特征在于，其结构式如下：

2.根据权利要求1所述的喜树碱衍生物，其特征在于，所述R选自C2～C6的直链烷烃和一卤代C2～C6直链烷烃中的一种。

3.根据权利要求2所述的喜树碱衍生物，其特征在于，所述一卤代C1～C8直链烷烃为伯卤代C1～C8直链烷烃。

4.根据权利要求3所述的喜树碱衍生物，其特征在于，所述R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、伯卤代甲基、伯卤代乙基、伯卤代正丙基、伯卤代正丁基、伯卤代正戊基、伯卤代正己基中的一种。

5.根据权利要求1所述的喜树碱衍生物，其特征在于，所述卤代为氟代、氯代、溴代中的一种。

6.一种制备权利要求1～5中任意一项所述的喜树碱衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：

7.一种根据权利要求1～5中任意一项所述的喜树碱衍生物的用途，其特征在于，所述喜树碱衍生物用于制备杀灭甜菜夜蛾的农药。