CN104311519A - 具有胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子制备及其应用 - Google Patents
具有胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子制备及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104311519A CN104311519A CN201410486049.2A CN201410486049A CN104311519A CN 104311519 A CN104311519 A CN 104311519A CN 201410486049 A CN201410486049 A CN 201410486049A CN 104311519 A CN104311519 A CN 104311519A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- mucosal lesion
- preparation
- target compound
- functional foodstuff
- factor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 title abstract description 5
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 title abstract description 4
- 206010061164 Gastric mucosal lesion Diseases 0.000 title abstract 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229930004065 genistein derivative Natural products 0.000 claims abstract description 10
- 150000002273 genistein derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 230000009854 mucosal lesion Effects 0.000 claims description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 14
- 229940045109 genistein Drugs 0.000 claims description 11
- TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N genistein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000006539 genistein Nutrition 0.000 claims description 11
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920003123 carboxymethyl cellulose sodium Polymers 0.000 claims description 4
- 229940063834 carboxymethylcellulose sodium Drugs 0.000 claims description 4
- 238000005352 clarification Methods 0.000 claims description 4
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 claims description 3
- 201000005917 gastric ulcer Diseases 0.000 claims description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 claims description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims description 2
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 claims description 2
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- ONEYFZXGNFNRJH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)piperazine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1CCNCC1 ONEYFZXGNFNRJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- YZTJYBJCZXZGCT-UHFFFAOYSA-N phenylpiperazine Chemical compound C1CNCCN1C1=CC=CC=C1 YZTJYBJCZXZGCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 18
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 9
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 description 8
- 238000003304 gavage Methods 0.000 description 8
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 7
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 3
- 210000001156 gastric mucosa Anatomy 0.000 description 3
- -1 piperazine-1-yl Chemical group 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 150000002272 genistein Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 0 CCN(CCCC1C=CC(C)CC1C)CC1C(CC=C(C2C)C3CCC(*)CC3)=C2C(*)=CC1C Chemical compound CCN(CCCC1C=CC(C)CC1C)CC1C(CC=C(C2C)C3CCC(*)CC3)=C2C(*)=CC1C 0.000 description 1
- 208000012895 Gastric disease Diseases 0.000 description 1
- 208000007882 Gastritis Diseases 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001741 anti-phlogistic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 201000009277 hairy cell leukemia Diseases 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000003053 immunization Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 206010025482 malaise Diseases 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 206010036067 polydipsia Diseases 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N ranitidine Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N 0.000 description 1
- 229960000620 ranitidine Drugs 0.000 description 1
- GGWBHVILAJZWKJ-KJEVSKRMSA-N ranitidine hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].[O-][N+](=O)\C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 GGWBHVILAJZWKJ-KJEVSKRMSA-N 0.000 description 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 description 1
- 230000036642 wellbeing Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/34—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only
- C07D311/36—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Abstract
本发明的目的在于提供一种含1-2,4-二甲基苯基哌嗪的染料木素衍生物的制备方法，以及它作为胃黏膜损伤保护作用功能因子在功能性食品方面的应用。本发明所述的含苯基哌嗪的染料木素衍生物，其结构式如下：
Description
技术领域
本发明涉及一个具有胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子制备及其在功能性食品和药品领域的应用。
背景技术
随着现代社会生活节奏的加快，人们承受社会、心理和工作的压力越来越大导致胃黏膜疾病的发生率相应增高。而快节奏的生活方式，紧张的工作和学习，以及过度饮酒等导致胃黏膜损伤的常见原因。作为一种世界性疾病，无论在发达国家，还是在发展中国家，其发病率都居高不下。据报道，在我国社会人口中，超过10%的人患胃溃疡，约25%的人患有各种胃炎，全国胃病患者总人数将近3亿人。因此，寻找高效、低副作用的胃黏膜损伤的功能性食物因子或药物成分成为一个重要和迫切的任务。
染料木素与人类健康密切相关，具有许多生理功能，如抗氧化、抗肿瘤作用、对血管的防护作用、提高免疫力和抗菌消炎作用等。近期有人报道哌嗪也具有一定的抗菌抗炎活性。因此，本发明将哌嗪引入染料木素，制备含有哌嗪的染料木素衍生物。
此类衍生物对胃黏膜损伤有保护作用，因此，染料木素衍生物作为很有潜力的胃黏膜损伤有保护作用的功能性食品因子或药物的前景十分值得关注。随着染料木素类药物研究的不断深入，在对其胃黏膜损伤有保护功能的作用机制不断了解的基础上进行有效的结构改造与修饰和分子设计，将会有越来越多的高效、低毒的染料木素类胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子用于临床，造福人类。
发明内容
本发明的目的在于提供一个具有胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子制备及其应用，即一个含1-2,4-二甲基苯基哌嗪的染料木素衍生物的制备方法以及它作为胃黏膜损伤保护作用功能因子在功能性食品方面的应用。
本发明的技术方案如下：
一个具有胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子制备及其应用，其中功能性食品因子为含1-2,4-二甲基苯基哌嗪的染料木素衍生物，其特征是它有如下结构式：
一个具有胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子制备及其应用，其特征是它由下列步骤组成：
步骤1.50mL圆底烧瓶中加入染料木素270mg，无水乙醇25mL，37%的甲醛水溶液0.08mL；
步骤2.加热至55～60℃，反应液澄清后，加入染料木素摩尔比1~1.1倍的1-2,4-二甲基苯基哌嗪；
步骤3.在圆底烧瓶中加入转子，封口，将其放在磁力搅拌器进行搅拌，23 ± 2℃下反应；
步骤4.反应结束后，有固体析出，过滤，固体经甲醇∶三氯甲烷=1∶1重结晶分离纯化；
步骤5.将目标化合物与羧甲基纤维素钠混合，混合物中目标物质量比例为1.42-59%，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品；
步骤6.将目标化合物溶于0.5-1%羧甲基纤维素钠溶液中，溶液中目标化合物的浓度为0.144-14.4mg/mL，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品。
实验结果表明，本发明的新型含1-2,4-二甲基苯基哌嗪的染料木素生物对胃溃疡黏膜损伤有保护作用。因此本发明的含1-2,4-二甲基苯基哌嗪的染料木素衍生物可以应用于制备胃黏膜损伤有保护作用的功能性食品或药物。
合成路线如下所示：
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明，但本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例1：染料木素与1-2,4-二甲基苯基哌嗪合成的衍生物：8-（（4-（2,4-二甲基苯基）哌嗪-1-yl）甲基）-5,7-二羟基-3-(4-羟苯基)-4H-色满-4-酮(目标化合物)的制备。
50 mL圆底烧瓶中加入染料木素270㎎，无水乙醇25 mL，37%的甲醛水溶液0.08 mL；加热至58±3 ℃，反应液澄清后，加入1-2,4-二甲基苯基哌嗪226.75 μL；25±3℃下磁力搅拌反应72个小时。反应结束后，过滤析出的固体，固体经乙醇∶二氯甲烷=1∶4重结晶分离得目标化合物。将目标化合物与羧甲基纤维素钠混合，混合物中目标物质量比例为1.42%，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品；将目标化合物溶于0.5%羧甲基纤维素钠溶液中，溶液中目标化合物的浓度为0.144mg/mL，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品。
熔点238.6-239.8 ℃；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6)：2.18 -2.22 (m, 7H)，2.65-2.88 (m, 8H)，3.84-3.92(m, 3H)，6.23-6.31(m,1H)，6.78-6.87 (m, 2H)，6.92-7.02(m,3H)，7.36-7.43(m,2H)，8.38-8.44(m,1H)。MS (ESI)：473.48 (C28H28N2O5, [M+H]+)。Anal.Calcd for C28H28N2O5：C：71.2%；H：6.00%；N：5.93%；O：16.9%。Found：C：70.8%；H：5.54%；N：6.25%；O：17.1%。
实施例2：染料木素与1-2,4-二甲基苯基哌嗪合成的衍生物：8-（（4-（2,4-二甲基苯基）哌嗪-1-yl）甲基）-5,7-二羟基-3-(4-羟苯基)-4H-色满-4-酮(目标化合物)的制备。
50 mL圆底烧瓶中加入染料木素270㎎，无水乙醇25 mL，37%的甲醛水溶液0.08 mL；加热至58±3 ℃，反应液澄清后，加入1-2,4-二甲基苯基哌嗪250 μL；25±3℃下磁力搅拌反应72个小时。反应结束后，过滤析出的固体，固体经乙醇∶二氯甲烷=1∶4重结晶分离得目标化合物。将目标化合物与羧甲基纤维素钠混合，混合物中目标物质量比例为1.42%，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品；将目标化合物溶于0.5%羧甲基纤维素钠溶液中，溶液中目标化合物的浓度为0.144mg/mL，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品。
物理性质和NMR等数据同实施例1。
实施例3：8-（（4-（2,4-二甲基苯基）哌嗪-1-yl）甲基）-5,7-二羟基-3-(4-羟苯基)-4H-色满-4-酮(目标化合物)对胃黏膜损伤保护作用研究。
1. 实验材料和方法
1.1 药品与试剂
70%乙醇，CMC（羧甲基纤维素钠）等均为分析纯试剂、雷尼替丁购自宏仁堂药店。实施例1中合成的目标化合物。
1.2 动物
SD大鼠100-200g，雄性，购自鲁抗，动物生产许可证SCXK(鲁)20130001。
1.3 实验方法
1.3.1 动物分组即模型制备
动物被随机分为六组，每组8只大鼠，25℃，70%湿度。
治疗组和实验协议详细如下：
(1)试剂对照组。0、24、48、49小时灌胃0.5%CMC 1mL，50小时杀死大鼠。
(2)乙醇组。0、24、48小时灌胃0.5%CMC 1mL，49小时灌胃70%乙醇，剂量为2mL/1000g大鼠体重。50小时杀死大鼠。
(3)阳性药物组。0、24、48小时灌胃雷尼替丁(50 mg/1000g大鼠体重)，49小时灌胃70%乙醇，剂量为2mL/1000g大鼠体重。50小时杀死大鼠。
(4) 目标化合物低剂量组。0、24、48小时灌胃目标化合物一次，剂量为0.45 mg/1000g大鼠体重，49小时口服70%乙醇，剂量为2 mL /1000g大鼠体重，50小时杀死大鼠。
(5) 目标化合物中剂量组。0、24、48小时灌胃目标化合物一次，剂量为4.5 mg/1000g大鼠体重，49小时口服70%乙醇，剂量为2 mL /1000g大鼠体重，50小时杀死大鼠。
(6) 目标化合物高剂量组。0、24、48小时灌胃目标化合物一次，剂量为45 mg/1000g大鼠体重，49小时口服70%乙醇，剂量为2 mL /1000g大鼠体重，50小时杀死大鼠。
1.3.2胃黏膜损伤指数及胃黏膜损伤抑制率计算
处死大鼠取胃黏膜组织，用肉眼和放大镜观察胃黏膜的损伤情况，参照 Guth 评分标准，计算胃黏膜损伤指数，点状损伤或损伤小于1 mm为1分，线状损伤长度1～2 mm为2分，线状损伤长度2～3 mm为3分，线状损伤长度3～4 mm 为4分，以此类推，其中损伤宽度大于2 mm分值加倍，所有得分之和为胃黏膜损伤指数，胃黏膜损伤抑制率 =（模型组损伤指数－给药组损伤指数）/模型组损伤指数×100%
2. 实验结果
表1 本发明所列目标化合物对胃黏膜损伤抑制率
| 样品 | 胃黏膜损伤抑制率（%） |
| 阳性药物组 | 72.5±2.6 |
| 目标化合物低剂量组 | 88.2±3.4 |
| 目标化合物中剂量组 | 94.1±4.2 |
| 目标化合物高剂量组 | 91.2±3.7 |
由表1可见，目标化合物剂量分别为对照药物组剂量的0.9%、9%和90%时，抑制率分别为对照药物组的122%、126%和130%。可见，目标化合物的效果比阳性药物效果好。
Claims (4)
1.具有胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子制备及其应用，其中功能性食品因子为含1-2,4-二甲基苯基哌嗪的染料木素衍生物，其特征是它有如下结构式：
。
2.一种权利要求1所述的具有胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子制备及其应用，其特征在于包括以下步骤：
（1）50mL圆底烧瓶中加入染料木素270mg，无水乙醇25mL，37%的甲醛水溶液0.08mL；
（2）加热至55～60℃，反应液澄清后，加入染料木素摩尔比1~1.1倍的1-2,4-二甲基苯基哌嗪；
（3）在圆底烧瓶中加入转子，封口，将其放在磁力搅拌器进行搅拌，23 ± 2℃下反应；
（4）反应结束后，有固体析出，过滤，固体经甲醇∶三氯甲烷=1∶1重结晶分离纯化；
（5）将目标化合物与羧甲基纤维素钠混合，混合物中目标物质量比例为1.42-59%，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品；
（6）将目标化合物溶于0.5-1%羧甲基纤维素钠溶液中，溶液中目标化合物的浓度为0.144-14.4mg/mL，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品。
3.一种权利要求1所述的具有胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子制备及其应用，其特征在于：对胃溃疡黏膜损伤有保护作用，可以应用于制备胃黏膜损伤有保护作用的功能性食品或药物。
4.合成路线如下所示：
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410486049.2A CN104311519B (zh) | 2014-09-23 | 2014-09-23 | 具有胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子制备及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410486049.2A CN104311519B (zh) | 2014-09-23 | 2014-09-23 | 具有胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子制备及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104311519A true CN104311519A (zh) | 2015-01-28 |
| CN104311519B CN104311519B (zh) | 2018-12-18 |
Family
ID=52366862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410486049.2A Active CN104311519B (zh) | 2014-09-23 | 2014-09-23 | 具有胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子制备及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104311519B (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105878899A (zh) * | 2016-04-08 | 2016-08-24 | 山东健科生物技术有限公司 | 一种对胃黏膜损伤有辅助治疗功能的食药及其制备方法 |
| CN106011121A (zh) * | 2016-08-08 | 2016-10-12 | 烟台双塔食品股份有限公司 | 一种促进中性蛋白酶活性的方法及其应用 |
| CN106065389A (zh) * | 2016-08-08 | 2016-11-02 | 山东理工大学 | 一种促进木瓜蛋白酶活性的方法及其在啤酒澄清中的应用 |
| CN106281935A (zh) * | 2016-08-08 | 2017-01-04 | 山东理工大学 | 一种促进中性蛋白酶活性的方法及其在啤酒澄清中的应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1603318A (zh) * | 2004-07-05 | 2005-04-06 | 南京大学 | 染料木素衍生物及其制法和用途 |
| CN101012213A (zh) * | 2006-12-22 | 2007-08-08 | 南京大学 | 一类染料木素的衍生物及其制法和用途 |
| CN102659742A (zh) * | 2012-05-29 | 2012-09-12 | 南京大学 | 染料木素衍生物在制备治疗学习记忆障碍疾病药中的应用 |
-
2014
- 2014-09-23 CN CN201410486049.2A patent/CN104311519B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1603318A (zh) * | 2004-07-05 | 2005-04-06 | 南京大学 | 染料木素衍生物及其制法和用途 |
| CN101012213A (zh) * | 2006-12-22 | 2007-08-08 | 南京大学 | 一类染料木素的衍生物及其制法和用途 |
| CN102659742A (zh) * | 2012-05-29 | 2012-09-12 | 南京大学 | 染料木素衍生物在制备治疗学习记忆障碍疾病药中的应用 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 张萍、郑万金、仲英: "染料木素的研究进展", 《齐鲁药事》 * |
| 王秋亚；高锦红: "染料木素结构修饰研究进展", 《广州化工》 * |
| 陈传平；陈乃东；葛飞飞: "染料木素结构修饰及其抗氧化活性构效关系的研究", 《安徽农业科学》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105878899A (zh) * | 2016-04-08 | 2016-08-24 | 山东健科生物技术有限公司 | 一种对胃黏膜损伤有辅助治疗功能的食药及其制备方法 |
| CN106011121A (zh) * | 2016-08-08 | 2016-10-12 | 烟台双塔食品股份有限公司 | 一种促进中性蛋白酶活性的方法及其应用 |
| CN106065389A (zh) * | 2016-08-08 | 2016-11-02 | 山东理工大学 | 一种促进木瓜蛋白酶活性的方法及其在啤酒澄清中的应用 |
| CN106281935A (zh) * | 2016-08-08 | 2017-01-04 | 山东理工大学 | 一种促进中性蛋白酶活性的方法及其在啤酒澄清中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104311519B (zh) | 2018-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102234259B (zh) | 含笑内酯衍生物,其药物组合物及其制备方法和用途 | |
| Gu et al. | SIRT1 suppresses p53-dependent apoptosis by modulation of p21 in osteoblast-like MC3T3-E1 cells exposed to fluoride | |
| CN104311519A (zh) | 具有胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子制备及其应用 | |
| Behera et al. | Garcinol and its role in chronic diseases | |
| Si et al. | Licochalcone A: an effective and low-toxicity compound against Toxoplasma gondii in vitro and in vivo | |
| HUE027244T2 (en) | Use of hydroxybenzoic acid esters and analogues in the manufacture of a medicament for the prevention and treatment of viral infection | |
| CN112423743A (zh) | 未折叠蛋白反应的激活剂 | |
| CN104523664B (zh) | 姜黄素类抗肿瘤药物及其应用 | |
| CN104292199A (zh) | 含苄基哌嗪的染料木素衍生物制法及其对胃黏膜保护应用 | |
| CN101965185A (zh) | 茶多酚在制备预防或治疗肿瘤药物中的应用 | |
| RU2738648C2 (ru) | Применение соединения для лечения хронической тревоги или острой тревоги | |
| EP1595536B1 (en) | Pharmaceuticals comprising shikonins as active constituent | |
| Ullah et al. | Epigenetic drug development for autoimmune and inflammatory diseases | |
| Ou et al. | Potential therapeutic role of Z-isochaihulactone in lung cancer through induction of apoptosis via notch signaling | |
| CN110041342A (zh) | 一种含硒化合物及其用途 | |
| CN101066273A (zh) | 含有白桦酸衍生物的抗肿瘤药物 | |
| CN105777520A (zh) | 一种新型查尔酮化合物Chalcone-1203及其组合物、制备方法和应用 | |
| CA2967746A1 (en) | Titrated extracts of cynara scolymus and uses thereof | |
| CN104193717A (zh) | 含苯基哌嗪的染料木素衍生物的制备方法及其应用 | |
| CN110003142A (zh) | 一种硒氰化合物及其用途 | |
| CN104274455A (zh) | 含苄基哌嗪槲皮素衍生物制法及其对胃黏膜保护作用 | |
| Birla et al. | Phytochemical and anticarcinogenic evaluation of Triphala powder extract, against melanoma cell line induced skin cancer in rats | |
| EP3043809B1 (en) | Filipendula vulgaris extract and uses thereof | |
| Gondokesumo et al. | In-silico studies and synthesis of 1, 3-benzoxazine derivatives as antimalarial agent through PfATP4 receptor inhibition | |
| CN106146596A (zh) | 一种铜藻β‑谷甾醇化合物及其提取方法、应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |