CN104262608A - 一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇及制备方法，所述含氮结构的阻燃聚醚多元醇按重量份数计算，由5~20份苯酚、10~60份甲醛、0.001~0.05份碱性催化剂、5~20份三聚氰胺、2~10份共起始剂、60~150份环氧氯丙烷和0.05~2.5份聚合催化剂组成，其制备方法即将苯酚加热熔化，加入碱性催化剂、甲醛进行反应1~4h得到甲阶酚醛树脂，加入三聚氰胺继续反应得羟甲基化三聚氰胺-苯酚树脂，加入共起始剂、环氧氯丙烷和聚合催化剂，加热至70~100℃反应16~24h后，于100~130℃下真空反应1~2h，即得含氮结构的阻燃聚醚多元醇。该制备方法操作简单、无需高压反应，成本低廉。
Description
技术领域
本发明涉及一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇及其制备方法，属于高分子合成研究领域。
背景技术
聚醚多元醇是制备聚氨酯硬泡的关键原料之一，通常情况下要求其具有阻燃功能。
目前对聚氨酯硬泡进行阻燃处理的方式有两种：
一种方法是外加阻燃剂，如富氮化合物三聚氰胺或三聚氰胺衍生物因具有热稳定性优良的六元杂环结构，是最常用的添加型阻燃剂。添加型阻燃虽能够在一定程度上提高聚氨酯硬泡的阻燃性能，但由于阻燃剂的渗析迁移而产生阻燃失效问题。
另一种方法则是在以多元醇或有机胺为起始剂、与环氧丙烷（或其衍生物）经过高温高压反应合成聚醚多元醇的过程中，通过改性或接枝将阻燃元素（如磷、卤、氮等）或阻燃结构（如大杂环），引入聚醚多元醇的分子链结构中。其中含卤阻燃聚醚多元醇的使用最为广泛，但却存在原料价格高、生产危险性大、烟气毒性大等严重不足。
基于以上背景，迫切需要开发低成本、高阻燃、常压下能够规模化生产的结构阻燃聚醚多元醇。
发明内容
本发明目的在于克服传统阻燃聚醚多元醇生产必须高温高压、成本高之技术难题，而提供的一种生产成本低，可在常压、低温下规模化生产的含氮结构的阻燃聚醚多元醇的方法。
本发明的技术方案
一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，按重量份数计算其原料组成及含量如下：
苯酚 5~20份
甲醛 10~60份
碱性催化剂 0.001~0.05份
三聚氰胺 5~20份
共起始剂 2~10份
环氧氯丙烷 55~150份
聚合催化剂 0.05~2.5份
其中所述的甲醛为质量百分比浓度为35~40%的甲醛水溶液；
所述的碱性催化剂为质量百分比浓度为20~40%的氢氧化钡水溶液、 质量百分比浓度为10~50%的NaOH水溶液、质量百分比浓度为10~50%的KOH水溶液，质量百分比浓度为5~25%的氨水或质量百分比浓度为5~10%碳酸钠水溶液；
所述的共起始剂为乙二醇、丙三醇、1, 4-丁二醇、三乙醇胺、二乙醇胺、蔗糖或三羟甲基丙烷；
所述的聚合催化剂为质量百分比浓度为10~50%的NaOH、质量百分比浓度为10~50%的KOH水溶液或三氟化硼乙醚络合物；
其羟値为112.9~142.5mgKOH/g，粘度为5866~22347 mPa.s/25℃，水分≤0.15%。
上述的一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇的制备方法，具体包括如下步骤：
（1）、将苯酚加热融化，再向其中加入碱性催化剂，升温至50~90℃后，加入甲醛总重量份的50~90%，反应1~4 h，得到甲阶酚醛树脂；
（2）、后向步骤（1）所得甲阶酚醛树脂中加入三聚氰胺和余量的甲醛，控制温度为60~90℃进行反应至混合物澄清透明，得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂；
（3）、向步骤（2）所得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂中加入共起始剂、聚合催化剂和环氧氯丙烷，搅拌并加热至70~100℃，恒温反应16~24 h，然后升温至100~130℃，在-0.1MPa下真空反应1~2 h脱除溶剂等小分子后即得到含氮结构的阻燃聚醚多元醇。
上述所得的含氮结构的阻燃聚醚多元醇，经NEXUS870型傅立叶转换红外光谱（美国Nicolet公司）扫描，在1610~1622 cm-1、1512~1515 cm-1、813~815 cm-1波数具有三聚氰胺的红外特征吸收峰，1598~1600 cm-1、1498~1502cm-1、1450~1455cm-1有苯环骨架伸缩振动；采用邻苯二甲酸酐吡啶法测定羟値为112.9~142.5mgKOH/g；采用NDJ-8S自动数显粘度仪测定其粘度为5866~22347mPa.s/25℃；根据GB/T 12008.6所述方法测定其水分为≤0.15%。
本发明的有益成果
本发明的一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，由于在阻燃聚醚多元醇分子结构中同时引入了具有高阻燃特性的三聚氰胺和苯酚结构。前者不仅具有极高的含氮量（为66.7%），还具有优异耐热性能的稳定三嗪环结构。其在受热时既能发生升华、挥发、分解等吸热反应，又能释放出不燃性气体，从而在可燃物表面形成膨胀阻隔碳层，达到高效阻燃效果。后者则利用特征的刚性苯环结构，在提高制品的承载性能同时，还具有低可燃性和低发烟性。由于三聚氰胺和苯酚二者协同共同发挥阻燃作用，因此所得的含氮结构的阻燃聚醚多元醇具有优异的阻燃性能。
进一步，本发明的含氮结构的阻燃聚醚多元醇的制备方法，具有操作简单、无需高压、高温反应等特点，进一步，由于所用原料为环氧氯丙烷，因此还具有成本低廉的特点。
进一步，本发明的含氮结构的阻燃聚醚多元醇的制备方法，所得含氮结构阻燃聚醚多元醇的羟値为112.9~142.5mgKOH/g，粘度为5866~22347mPa.s/25℃，水分≤0.15%。
附图说明
图1、实施例1所得的含氮结构阻燃聚醚多元醇的红外光谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例并结合附图对本发明进一步详细描述，但并不限制本发明。
本发明所用苯酚、甲醛水溶液、碱性催化剂、三聚氰胺、共起始剂、环氧氯丙烷均购自上海国药集团；
本发明所用聚合催化剂，由淮安巴德聚氨酯科技有限公司提供。
本发明的各实施例中：
采用NEXUS870型傅立叶转换红外光谱（美国Nicolet公司）测定含氮结构的阻燃聚醚多元醇的红外特征吸收峰；
采用邻苯二甲酸酐吡啶法测定含氮结构的阻燃聚醚多元醇的羟値；
采用NDJ-8S自动数显粘度仪测定含氮结构的阻燃聚醚多元醇的粘度；
根据GB/T 12008.6所述方法测定含氮结构的阻燃聚醚多元醇的水分。
实施例1
一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，按重量份数计算，其原料组成及含量如下：
苯酚 10.0份
甲醛 18.0份
碱性催化剂 0.01份
三聚氰胺 5.0份
共起始剂 3.0份
环氧氯丙烷 100.0份
聚合催化剂 1.0份
所述的甲醛为质量百分比浓度为37%的甲醛水溶液；
所述的碱性催化剂为质量百分比浓度为15%的NaOH水溶液；
所述的共起始剂为丙三醇；
所述的聚合催化剂为质量百分比浓度为30%的NaOH水溶液。
上述的一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇的制备方法，具体包括以下步骤：
（1）、将苯酚加入250 mL四口烧瓶中并加热融化，再向其中加入碱性催化剂，升温至60℃后，加入甲醛总重量份的90%，反应4h，得到甲阶酚醛树脂；
（2）、后向步骤（1）所得甲阶酚醛树脂中加入三聚氰胺和余量的甲醛，控制温度为60℃进行反应至混合物澄清透明，得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂；
（3）、向步骤（2）所得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂中加入共起始剂、聚合催化剂和环氧氯丙烷，搅拌并加热至80℃，恒温反应24 h，然后升温至120℃，在-0.1MPa下真空反应1.5 h脱除溶剂等小分子后，即得含氮结构的阻燃聚醚多元醇。
上述所得的含氮结构阻燃聚醚多元醇，所得的红外光谱图如图1所示，从图1中可以看出，在1620 cm-1、1513 cm-1、814 cm-1波数具有三聚氰胺的红外特征吸收峰，1600 cm-1、1500cm-1、1454cm-1处有苯环骨架伸缩振动；由此表明了产物分子链中含有三聚氰胺和苯酚的特征结构。
上述所得的含氮结构阻燃聚醚多元醇经测定，其羟値为138.3mgKOH/g，其粘度为5866mPa.s/25℃，其水分为0.12%。
实施例2
一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，按重量份数计算，其原料组成及含量如下：
苯酚 5.0份
甲醛 15.0份
碱性催化剂 0.008份
三聚氰胺 5.0份
共起始剂 2.0份
环氧氯丙烷 55.0份
聚合催化剂 0.5份
所述的甲醛为质量百分比浓度为35%的甲醛水溶液；
所述的碱性催化剂为质量百分比浓度为20%的KOH水溶液；
所述的共起始剂为三乙醇胺；
所述的聚合催化剂为质量百分比浓度为40%KOH水溶液。
上述的一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇的制备方法，具体包括以下步骤：
（1）、将苯酚加入250 mL四口烧瓶中并加热融化，再向其中加入碱性催化剂，升温至70℃后，加入甲醛总重量份的70%，反应2.5 h，得到甲阶酚醛树脂；
（2）、后向步骤（1）所得甲阶酚醛树脂中加入三聚氰胺和余量的甲醛，控制温度为70℃进行反应至混合物澄清透明，得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂；
（3）、向步骤（2）所得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂中加入共起始剂、聚合催化剂和环氧氯丙烷，搅拌并加热至85℃，恒温反应22 h，然后升温至130℃，在-0.1MPa下真空反应1 h脱除溶剂等小分子后，即得含氮结构的阻燃聚醚多元醇。
上述所得的含氮结构阻燃聚醚多元醇经扫描，其在1615 cm-1、1513 cm-1、814 cm-1波数具有三聚氰胺的红外特征吸收峰，在1598cm-1、1502cm-1、1451cm-1处有苯环骨架伸缩振动。
上述所得的含氮结构阻燃聚醚多元醇经测定，其羟値为112.9 mgKOH/g、粘度为21859mPa.s/25℃、水分为0.06%。
实施例3
一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，按重量份数计算，其原料组成及含量如下：
苯酚 20.0份
甲醛 45.0份
碱性催化剂 0.02份
三聚氰胺 15.0份
共起始剂 5.0份
环氧氯丙烷 85.0份
聚合催化剂 1.6份
所述的甲醛为质量百分比浓度为40%的甲醛水溶液；
所述的碱性催化剂为质量百分比浓度为20%的氢氧化钡水溶液；
所述的共起始剂为丙三醇；
所述的聚合催化剂为三氟化硼乙醚络合物。
上述的一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇的制备方法，具体包括以下步骤：
（1）、将苯酚加入250 mL四口烧瓶中并加热融化，再向其中加入碱性催化剂，升温至50℃后，加入甲醛总重量份的60%，反应2h，得到甲阶酚醛树脂；
（2）、后向步骤（1）所得甲阶酚醛树脂中加入三聚氰胺和余量的甲醛，控制温度为60℃进行反应至混合物澄清透明，得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂；
（3）、向步骤（2）所得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂中加入共起始剂、聚合催化剂和环氧氯丙烷，搅拌并加热至70℃，恒温反应16 h，然后升温至100℃，在-0.1MPa下真空反应1 h脱除溶剂等小分子后，即得含氮结构的阻燃聚醚多元醇。
上述所得含氮结构阻燃聚醚多元醇经扫描，其在1616 cm-1、1512 cm-1、813 cm-1波数具有三聚氰胺的红外特征吸收峰，在1600cm-1、1502cm-1、1453cm-1处有苯环骨架伸缩振动。
上述所得的含氮结构阻燃聚醚多元醇经测定，其羟値为135.8mgKOH/g、粘度为9203mPa.s/25℃、水分为0.08%。
实施例4
一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，按重量份数计算，其原料组成及含量如下：
苯酚 10.0份
甲醛 40.0份
碱性催化剂 0.03份
三聚氰胺 10.0份
共起始剂 4.0份
环氧氯丙烷 150.0份
聚合催化剂 2.1份
所述的甲醛为质量百分比浓度为36%的甲醛水溶液；
所述的碱性催化剂为质量百分比浓度为30%的氢氧化钡水溶液；
所述的共起始剂为1, 4-丁二醇；
所述的聚合催化剂为质量百分比浓度为30%的NaOH水溶液。
上述的一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇的制备方法，具体包括以下步骤：
（1）、将苯酚加入250 mL四口烧瓶中并加热融化，再向其中加入碱性催化剂，升温至90℃后，加入甲醛总重量份的50%，反应1h，得到甲阶酚醛树脂；
（2）、后向步骤（1）所得甲阶酚醛树脂中加入三聚氰胺和余量的甲醛，控制温度为90℃进行反应至混合物澄清透明，得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂；
（3）、向步骤（2）所得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂中加入共起始剂、聚合催化剂和环氧氯丙烷，搅拌并加热至95℃，恒温反应23 h，然后升温至110℃，在-0.1MPa下真空反应2 h脱除溶剂等小分子后，即得含氮结构的阻燃聚醚多元醇。
上述所得含氮结构阻燃聚醚多元醇经扫描，其在1617 cm-1、1515 cm-1、815 cm-1波数具有三聚氰胺的红外特征吸收峰，在1600cm-1、1498cm-1、1450cm-1处有苯环骨架伸缩振动。
上述所得的含氮结构阻燃聚醚多元醇经测定，其羟値为122.2mgKOH/g、粘度为8327mPa.s/25℃、水分为0.14%。
实施例5
一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，按重量份数计算，其原料组成及含量如下：
苯酚 8.0份
甲醛 30.0份
碱性催化剂 0.02份
三聚氰胺 8.0份
共起始剂 3.5份
环氧氯丙烷 140.0份
聚合催化剂 1.9份
所述的甲醛为质量百分比浓度为37%的甲醛水溶液；
所述的碱性催化剂为质量百分比浓度为5%的碳酸钠水溶液；
所述的共起始剂为蔗糖；
所述的聚合催化剂为质量百分比浓度为30%的KOH水溶液。
上述的一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇的制备方法，具体包括以下步骤：
（1）、将苯酚加入250 mL四口烧瓶中并加热融化，再向其中加入碱性催化剂，升温至60℃后，加入甲醛总重量份的80%，反应3h，得到甲阶酚醛树脂；
（2）、后向步骤（1）所得甲阶酚醛树脂中加入三聚氰胺和余量的甲醛，控制温度为60℃进行反应至混合物澄清透明，得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂；
（3）、向步骤（2）所得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂中加入共起始剂、聚合催化剂和环氧氯丙烷，搅拌并加热至100℃，恒温反应24 h，然后升温至120℃，在-0.1MPa下真空反应1.5 h脱除溶剂等小分子后，即得含氮结构的阻燃聚醚多元醇。
上述所得含氮结构阻燃聚醚多元醇经扫描，其在1613 cm-1、1515 cm-1、814 cm-1波数处具有三聚氰胺的红外特征吸收峰，在1600 cm-1、1502 cm-1、1454 cm-1处有苯环骨架伸缩振动。
上述所得的含氮结构阻燃聚醚多元醇经测定，其羟値为142.5mgKOH/g、粘度为22347mPa.s/25℃、水分为0.07%。
综上所述，本发明的含氮结构的阻燃多元醇在1610~1622 cm-1、1512~1515 cm-1813~815cm-1波数具有三聚氰胺的红外特征吸收峰，1598~1600cm-1、1498~1502cm-1、1450~1455cm-1处有苯环骨架伸缩振动，其羟値为112.9~142.5mgKOH/g，粘度为5866~22347 mPa.s/25℃，水分≤0.15%。进一步，由于其分子结构中同时含有三聚氰胺和苯酚特征，因而具有优异的阻燃性能。因此由其制备的聚氨酯硬泡将具有优良的承载性能。进一步，本发明的含氮结构的阻燃多元醇的制备方法具有操作简单、无需高压、高温反应等特点，进一步，由于所用原料为环氧氯丙烷，因此还具有成本低廉的特点。
以上所述内容仅为本发明构思下的基本说明，而依据本发明的技术方案所作的任何等效变换，均应属于本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，其特征在于所述的含氮结构的阻燃聚醚多元醇在1610~1622 cm-1、1512~1515 cm-1、813~815 cm-1波数具有三聚氰胺的红外特征吸收峰，1598~1600 cm-1、1498~1502 cm-1、1450~1455 cm-1有苯环骨架伸缩振动；
采用邻苯二甲酸酐吡啶法测定羟値为112.9~142.5mgKOH/g；
采用NDJ-8S自动数显粘度仪测定其粘度为5866~22347mPa.s/25℃；
根据GB/T 12008.6所述方法测定其水分为≤0.15%；
所述含氮结构的阻燃聚醚多元醇，按重量份数计算，其原料组成及含量 如下：
苯酚 5~20份
甲醛 10~60份
碱性催化剂 0.001~0.05份
三聚氰胺 5~20份
共起始剂 2~10份
环氧氯丙烷 55~150份
聚合催化剂 0.05~2.5份
其中所述的甲醛为质量百分比浓度为35~40%的甲醛水溶液；
所述的碱性催化剂为质量百分比浓度为20~40%的氢氧化钡水溶液、质量百分比浓度为10~50%的NaOH水溶液、质量百分比浓度为10~50%的KOH水溶液、质量百分比浓度为5~25%的氨水或质量百分比浓度为5~10%碳酸钠水溶液；
所述的共起始剂为乙二醇、丙三醇、1, 4-丁二醇、三乙醇胺、二乙醇胺、蔗糖或三羟甲基丙烷；
所述的聚合催化剂为质量百分比浓度为10~50%的NaOH、质量百分比浓度为10~50%的KOH水溶液或三氟化硼乙醚络合物。
2.如权利要求1所述的一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，其特征在于按重量份数计算，其原料组成及含量如下：
苯酚 5-20份
甲醛 15-45份
碱性催化剂 0.008-0.03份
三聚氰胺 5-15份
共起始剂 2-5份
环氧氯丙烷 55-150份
聚合催化剂 0.5-2.1份。
3.如权利要求2所述的一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，其特征在于按重量份数计算，其原料组成及含量如下：
苯酚 10.0份
甲醛 18.0份
碱性催化剂 0.01份
三聚氰胺 5.0份
共起始剂 3.0份
环氧氯丙烷 100.0份
聚合催化剂 1.0份
所述的甲醛为质量百分比浓度为37%的甲醛水溶液；
所述的碱性催化剂为质量百分比浓度为15%的NaOH水溶液；
所述的共起始剂为丙三醇；
所述的聚合催化剂为质量百分比浓度为30%的NaOH水溶液。
4.如权利要求2所述的一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，其特征在于按重量份数计算，其原料组成及含量如下：
苯酚 5.0份
甲醛 15.0份
碱性催化剂 0.008份
三聚氰胺 5.0份
共起始剂 2.0份
环氧氯丙烷 55.0份
聚合催化剂 0.5份
所述的甲醛为质量百分比浓度为35%的甲醛水溶液；
所述的碱性催化剂为质量百分比浓度为20%的KOH水溶液；
所述的共起始剂为三乙醇胺；
所述的聚合催化剂为质量百分比浓度为40%KOH水溶液。
5.如权利要求2所述的一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，其特征在于按重量份数计算，其原料组成及含量如下：
苯酚 20.0份
甲醛 45.0份
碱性催化剂 0.02份
三聚氰胺 15.0份
共起始剂 5.0份
环氧氯丙烷 85.0份
聚合催化剂 1.6份
所述的甲醛为质量百分比浓度为40%的甲醛水溶液；
所述的碱性催化剂为质量百分比浓度为20%氢氧化钡水溶液；
所述的共起始剂为丙三醇；
所述的聚合催化剂为三氟化硼乙醚络合物。
6.如权利要求2所述的一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，其特征在于按重量份数计算，其原料组成及含量如下：
苯酚 10.0份
甲醛 40.0份
碱性催化剂 0.03份
三聚氰胺 10.0份
共起始剂 4.0份
环氧氯丙烷 150.0份
聚合催化剂 2.1份
所述的甲醛为质量百分比浓度为36%的甲醛水溶液；
所述的碱性催化剂为质量百分比浓度为30%的氢氧化钡水溶液；
所述的共起始剂为1, 4-丁二醇；
所述的聚合催化剂为质量百分比浓度为30%的NaOH水溶液。
7.如权利要求2所述的一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇，其特征按重量份数计算，其原料组成及含量如下：
苯酚 8.0份
甲醛 30.0份
碱性催化剂 0.02份
三聚氰胺 8.0份
共起始剂 3.5份
环氧氯丙烷 140.0份
聚合催化剂 1.9份
所述的甲醛为质量百分比浓度为37%的甲醛水溶液；
所述的碱性催化剂为质量百分比浓度为5%的碳酸钠水溶液；
所述的共起始剂为蔗糖；
所述的聚合催化剂为质量百分比浓度为30%的KOH水溶液。
8.如权利要求1-7任一所述的含氮结构的阻燃聚醚多元醇的制备方法，其特征在于具体包括如下步骤：
（1）、将苯酚加热融化，再向其中加入碱性催化剂，升温至50~90℃后，加入甲醛总重量份的50~90%，反应1~4h，得到甲阶酚醛树脂；
（2）、后向步骤（1）所得甲阶酚醛树脂中加入三聚氰胺和余量的甲醛，控制温度为60~90℃进行反应至混合物澄清透明，得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂；
（3）、向步骤（2）所得羟甲基化三聚氰胺-酚醛树脂中加入共起始剂、聚合催化剂和环氧氯丙烷，搅拌并加热至70~100℃，恒温反应16~24 h，然后升温至100~130℃，控制压力为-0.1 MPa下真空反应1~2h，即得到含氮结构的阻燃聚醚多元醇。
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|---|---|---|---|
| CN201410454243.2A Pending CN104262608A (zh) | 2014-09-09 | 2014-09-09 | 一种含氮结构的阻燃聚醚多元醇及其制备方法 |
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|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107915823A (zh) * | 2017-11-29 | 2018-04-17 | 中原工学院 | 一种氮改性酚醛基聚氨酯泡沫的制备方法 |
| CN112679719A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-20 | 浙江恒丰新材料有限公司 | 一种羟甲基三聚氰胺-环氧乙烷/环氧丙烷聚醚多元醇的制备方法及应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1032344A (zh) * | 1988-07-11 | 1989-04-12 | 沈阳市聚氨酯化工研究所 | 芳烃聚醚硬质聚氨酯泡塑的制法 |
| US20030224176A1 (en) * | 2001-08-28 | 2003-12-04 | Gerber Arthur H. | High nitrogen containing triazine-phenol-aldehyde condensate |
| CN103539932A (zh) * | 2013-09-11 | 2014-01-29 | 江苏雅克科技股份有限公司 | 一种具有永久阻燃效果的反应型曼尼希聚醚多元醇的制备方法和用途 |
-
2014
- 2014-09-09 CN CN201410454243.2A patent/CN104262608A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1032344A (zh) * | 1988-07-11 | 1989-04-12 | 沈阳市聚氨酯化工研究所 | 芳烃聚醚硬质聚氨酯泡塑的制法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN107915823A (zh) * | 2017-11-29 | 2018-04-17 | 中原工学院 | 一种氮改性酚醛基聚氨酯泡沫的制备方法 |
| CN107915823B (zh) * | 2017-11-29 | 2020-04-17 | 中原工学院 | 一种氮改性酚醛基聚氨酯泡沫的制备方法 |
| CN112679719A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-20 | 浙江恒丰新材料有限公司 | 一种羟甲基三聚氰胺-环氧乙烷/环氧丙烷聚醚多元醇的制备方法及应用 |
| CN112679719B (zh) * | 2020-12-24 | 2023-01-03 | 浙江恒丰新材料有限公司 | 一种羟甲基三聚氰胺-环氧乙烷/环氧丙烷聚醚多元醇的制备方法及应用 |
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