CN104250248A - 一种双极性蓝光磷光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

一种双极性蓝光磷光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机半导体材料领域，其公开了一种双极性蓝光磷光化合物及其制备方法和有机电致发光器件；其中，该主体材料的结构式为本发明提供的双极性蓝光磷光化合物，同时具有空穴传输性质和电子传输性质，使在发光层中空穴和电子的传输平衡，以及具有较高的三线态能级，有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，从而提高了发光效率。

Description

一种双极性蓝光磷光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机半导体领域，尤其涉及一种双极性蓝光磷光化合物及其制备方法。本发明还涉及一种使用该双极性蓝光磷光化合物作为发光层主体材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富，容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点,被誉为“21世纪平板显示技术”，成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。未来高效的商业化有机发光二极管将很可能会含有有机金属磷光体，因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获，从而实现100%的内量子效率。然而，由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长，导致不需要的三线态-三线态（T1-T1）在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题，研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。
近年来，绿色和红色磷光OLED器件展示出令人满意的电致发光效率。而高效的蓝色磷光器件却很少，主要原因是缺乏同时具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级（ET）的主体材料。
发明内容
基于上述问题，本发明所要解决的问题在于提供一种具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级的双极性蓝光磷光化合物。
本发明的技术方案如下：
本发明提供的双极性蓝光磷光化合物化合物，其结构如式如下：
即9,9'-(4,4'-(9H-4,5-二氮芴-9,9-二基)二(4,1-苯撑))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)。
本发明实施例的另一目的在于提供一种合成路线简单、材料价廉易得的双极性蓝光磷光化合物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤:
分别提供如下结构式表示的化合物A和B，
A：即9,9-二(4-碘苯)-9H-4,5-二氮芴；
B：即3,6-二叔丁基-9H-咔唑；
在无氧环境（优选氮气、氩气至少一种气体构成的无氧环境）下，将化合物A溶解于有机溶剂中，然后再往有机溶剂中依次加入化合物B、无机碱以及催化剂，得到混合溶液，化合物A和B摩尔比为1:2～1:2.4，混合溶液于70～120℃下进行反应6～15小时，停止反应并冷却到室温，分离提纯反应液，得到所述双极性蓝光磷光化合物：
其中，所述催化剂为铜（Cu）粉、碘化亚铜（CuI）、氧化亚铜（Cu2O）其中的一种；所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:10～1:5。
所述无机碱选自碳酸钠(Na2CO3)、碳酸钾(K2CO3)、碳酸铯(Cs2CO3)及磷酸钾(K3PO4)中的至少一种，无机碱与化合物A的摩尔比为2:1～2.5:1。
在优选的实施例中，有机溶剂选自四氢呋喃(THF)、乙腈(MeCN)、甲苯(Tol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的至少一种。
在优选的实施例中，分离提纯反应液，包括如下步骤：
过滤反应液并用水洗得到固体粗产物，粗产物采用正己烷为淋洗液，经硅胶层析柱分离，再在真空下50℃干燥24h后，得到所述双极性蓝光磷光化合物。
本发明的又一目的在于提供上述双极性蓝光磷光化合物在有机电致发光器件中的应用。有机电致发光器件包括层叠结构：玻璃、阳极层、空穴注入层、空穴传输/电子阻挡层、发光层、电子传输/空穴阻挡层、电子注入层、阴极层；其中：
衬底的材质优选为玻璃；
阳极层的材质为铟锡氧化物（ITO），其与玻璃结合在一起，简称ITO玻璃；
空穴注入层的材质为酞菁铜（CuPc）；
空穴传输/电子阻挡层的材质为N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺（TPD）；
发光层的材质为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱（FIrpic）按照15%的质量百分数掺杂到结构式为（用P表示）的双极性蓝光磷光化合物中组成的掺杂混合物；表示为P:FIrpic;
电子传输/空穴阻挡层的材质为4,7-二苯基-1,10-菲罗啉（BPhen）；
电子注入层的材质为LiF；
阴极层的材质为铝（Al）。
该有机电致发光器件的结构可以表示为：
玻璃/ITO/CuPc/TPD/P:FIrpic/BPhen/LiF/Al，其中斜杆“/”表示层状结构。
本发明提供的双极性蓝光磷光化合物，咔唑是一类含有富电子的氮芳香杂环化合物，具有很好的空穴传输能力和较高的三线态能级，二氮芴为联吡啶结构是一个较好的电子传输单元。因此该材料同时具有空穴传输性质和电子传输性质，使在发光层中空穴和电子的传输平衡；以及具有较高的三线态能级，有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，从而提高了发光效率。另外，该材料还具有较好的的热稳定性。
上述双极性蓝光磷光化合物的制备方法，采用了较简单的合成路线，从而减少工艺流程，原材料价廉易得，使得制造成本降低。
附图说明
图1为实施例1制得的双极性蓝光磷光化合物的热失重分析图；
图2为实施例6制得的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例和图例来进一步说明本发明的技术案，具体包括材料制备和器件制备，但这些实施实例并不限制本发明，其中化合物A、化合物B均从市场上购买得到。
实施例1：本实施例的双极性蓝光磷光化合物，为：9,9'-(4,4'-(9H-4,5-二氮芴-9,9-二基)二(4,1-苯撑))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)，结构式如下：
该化合物的制备工艺如下：
在氮气保护下，将9,9-二(4-碘苯)-9H-4,5-二氮芴(45.6g,80mmol)溶解在200mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中，然后加入3,6-二叔丁基-9H-咔唑（44.6g,160mmol），碳酸钾（22.1g,160mmol），碘化亚铜（1.52g,8mmol）。混合物在120℃下搅拌反应6小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离，再在真空下50℃干燥24h得到灰白色固体化合物9,9’-(4,4’-(9H-4,5-二氮芴-9,9-二基)二(4,1-苯撑))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)。产率为83%。质谱：m/z873.2（M++1）；元素分析（%）C65H64N2:理论值：C89.40,H7.39,N3.21；实测值：C89.40,H7.39,N3.21.
图1为实施例1制得的双极性蓝光磷光化合物的热失重分析图；其中，热失重分析是由Perkin-Elmer Series7热分析系统测量完成的。由图1可知，双极性蓝光磷光化合物的5%的热失重温度(Td)是467℃。
实施例2：本实施例的双极性蓝光磷光化合物，为：9,9'-(4,4'-(9H-4,5-二氮芴-9,9-二基)二(4,1-苯撑))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)，结构式如下：
该化合物的制备工艺如下：
在氮气保护下，将9,9-二(4-碘苯)-9H-4,5-二氮芴(45.6g,80mmol)溶解在200mL甲苯(Tol)溶液中，然后加入3,6-二叔丁基-9H-咔唑（49.1g,176mmol），碳酸铯（57.2g,176mmol），铜粉（0.768g,12mmol）。混合物在110℃下搅拌反应9小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离，再在真空下50℃干燥24h得到灰白色固体化合物9,9’-(4,4’-(9H-4,5-二氮芴-9,9-二基)二(4,1-苯撑))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)。产率为78%。
实施例3：本实施例的双极性蓝光磷光化合物，为：9,9'-(4,4'-(9H-4,5-二氮芴-9,9-二基)二(4,1-苯撑))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)，结构式如下：
该化合物的制备工艺如下：
在氮气和氩气混合气体保护下，将9,9-二(4-碘苯)-9H-4,5-二氮芴(45.6g,80mmol)溶解在200mL乙腈(MeCN)溶液中，然后加入3,6-二叔丁基-9H-咔唑（53.6g,192mmol），磷酸钾（39g,184mmol），氧化亚铜（2.3g,16mmol）。混合物在90℃下搅拌反应12小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离，再在真空下50℃干燥24h得到灰白色固体化合物9,9’-(4,4’-(9H-4,5-二氮芴-9,9-二基)二(4,1-苯撑))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)。产率为79%。
实施例4：本实施例的双极性蓝光磷光化合物，为：9,9'-(4,4'-(9H-4,5-二氮芴-9,9-二基)二(4,1-苯撑))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)，结构式如下：
该化合物的制备工艺如下：
在氩气保护下，将9,9-二(4-碘苯)-9H-4,5-二氮芴(45.6g,80mmol)溶解在200mL四氢呋喃(THF)溶液中，然后加入3,6-二叔丁基-9H-咔唑（51.3g,184mmol），碳酸钠（20.4g,192mmol），碘化亚铜（2.6g,13.6mmol）。混合物在70℃下搅拌反应15小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离，再在真空下50℃干燥24h得到灰白色固体化合物9,9’-(4,4’-(9H-4,5-二氮芴-9,9-二基)二(4,1-苯撑))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)。产率为85%。
实施例5：本实施例的双极性蓝光磷光化合物，为：9,9'-(4,4'-(9H-4,5-二氮芴-9,9-二基)二(4,1-苯撑))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)，结构式如下：
该化合物的制备工艺如下：
在氮气保护下，将9,9-二(4-碘苯)-9H-4,5-二氮芴(45.6g,80mmol)溶解在200mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中，然后加入3,6-二叔丁基-9H-咔唑（46.9g,168mmol），磷酸钾（42.4g,200mmol），铜粉（1g,16mmol）。混合物在100℃下搅拌反应15小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体产物9,9’-(4,4’-(9H-4,5-二氮芴-9,9-二基)二(4,1-苯撑))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)。产率为88%。
实施例6：
本实施例为有机电致发光器件，其发光层采用实施例1至5任一制得的双极性蓝光磷光化合物，即9,9'-(4,4'-(9H-4,5-二氮芴-9,9-二基)二(4,1-苯撑))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)作为发光层的主体材料。
如图2所示，该有机电致发光器件包括依次层叠的结构：导电衬底层1，空穴注入层2，空穴传输/电子阻挡层3，发光层4，电子传输/空穴阻挡层5，电子注入层6，阴极层7；其中，各功能层的材质和厚度如下：
导电衬底层1包括衬底，以及沉积在衬底表面的阳极层；本实施例中，衬底的材质优选为玻璃，阳极层的材质为铟锡氧化物（ITO），其与玻璃结合在一起，简称ITO玻璃；ITO的厚度为150nm；
空穴注入层2的材质为CuPc；空穴注入层2的厚度为30nm；
空穴传输/电子阻挡层3的材质为N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺（TPD）；空穴传输/电子阻挡层3的厚度为20nm；
发光层4的材质为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱（Ⅲ）（FIrpic）按照15%的质量百分数掺杂到的双极性蓝光磷光化合物，即9,9'-(4,4'-(9H-4,5-二氮芴-9,9-二基)二(4,1-苯撑))二(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)（用P表示）中组成的掺杂混合物；表示为P:FIrpic;发光层4的厚度为20nm；
电子传输/空穴阻挡层5的材质为4,7-二苯基-1,10-菲罗啉（BPhen）；电子传输/空穴阻挡层5的厚度为30nm；
电子注入层6的材质为LiF；电子注入层3的厚度为1nm；
阴极层7的材质为铝，阴极层7的厚度为100nm。
该有机电致发光器件的结构可以表示为：
ITO玻璃/CuPc/TPD/P:FIrpic/BPhen/LiF/Al。
该有机电致发光器件制作的具体方法为：
在经过清洗的导电玻璃（ITO）衬底上依次旋涂CuPc，待干燥后再在其表面依次蒸镀TPD、P:FIrpic、BPhen、LiF、Al，制得有机电致发光器件。
在室温、大气中，采用带有校正过得硅光电二极管的Keithley源测量系统（Keithley2400Sourcemeter、Keithley2000Cuirrentmeter），对制备的有机电致发光器件进行电流-亮度-电压特性测量；测试结果显示，该有机电致发光器件的启动电压为2.9V，在1000cd/m2的亮度下，流明效率为8.4lm/W。
应当理解的是，上述针对本发明较佳实施例的表述较为详细，并不能因此而认为是对本发明专利保护范围的限制，本发明的专利保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (7)

1.一种双极性蓝光磷光化合物，其特征在于，其结构如式如下：
2.一种双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
分别提供如下结构式表示的化合物A和B，
A：B：
在无氧环境下，将化合物A溶解于有机溶剂中，然后再往有机溶剂中加入化合物B、无机碱以及催化剂，得到混合溶液，化合物A和B摩尔比为1:2～1:2.4，混合溶液在70～120℃下进行反应6～15小时，停止反应并冷却到室温，分离提纯反应液，得到所述双极性蓝光磷光化合物，其如下结构式如下：
3.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂为铜粉、碘化亚铜、氧化亚铜中的一种；所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:10～1:5。
4.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其特征在于，所述无机碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯及磷酸钾中的至少一种，无机碱与化合物A的摩尔比为2:1～2.5:1。
5.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自四氢呋喃、乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
6.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光化合物的制备方法，其特征在于，分离提纯反应液包括步骤：
过滤反应液并用水洗得到固体粗产物，粗产物采用正己烷为淋洗液，经硅胶层析柱分离，再在真空下50℃干燥24h后，得到所述双极性蓝光磷光化合物。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，其发光层的材质为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱按照15%的质量百分数掺杂到如下结构式的双极性蓝光磷光化合物中组成的掺杂混合物：
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108276336A (zh) * 2018-01-30 2018-07-13 瑞声光电科技(常州)有限公司 一种有机光电功能材料，及发光器件及其制备方法和应用

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040247933A1 (en) * 2003-06-03 2004-12-09 Canon Kabushiki Kaisha Bipolar asymmetric carbazole-based host materials for electrophosphorescent guest-host OLED systems
CN101452999A (zh) * 2008-12-31 2009-06-10 清华大学 一种白光有机电致发光器件
CN101651184A (zh) * 2009-08-07 2010-02-17 清华大学 一种有机电致发光器件及其制备方法
CN102382105A (zh) * 2011-09-21 2012-03-21 东莞彩显有机发光科技有限公司 一种可用于蓝光磷光的双极性主体材料
CN102653677A (zh) * 2011-03-01 2012-09-05 海洋王照明科技股份有限公司 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN102653546A (zh) * 2011-03-01 2012-09-05 海洋王照明科技股份有限公司 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN102719236A (zh) * 2011-03-29 2012-10-10 海洋王照明科技股份有限公司 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN102746293A (zh) * 2011-04-21 2012-10-24 纳米及先进材料研发院有限公司 用作有机发光二极管的主体材料的双极化合物
CN103305210A (zh) * 2012-03-09 2013-09-18 海洋王照明科技股份有限公司 磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040247933A1 (en) * 2003-06-03 2004-12-09 Canon Kabushiki Kaisha Bipolar asymmetric carbazole-based host materials for electrophosphorescent guest-host OLED systems
CN101452999A (zh) * 2008-12-31 2009-06-10 清华大学 一种白光有机电致发光器件
CN101651184A (zh) * 2009-08-07 2010-02-17 清华大学 一种有机电致发光器件及其制备方法
CN102653677A (zh) * 2011-03-01 2012-09-05 海洋王照明科技股份有限公司 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN102653546A (zh) * 2011-03-01 2012-09-05 海洋王照明科技股份有限公司 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN102719236A (zh) * 2011-03-29 2012-10-10 海洋王照明科技股份有限公司 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN102746293A (zh) * 2011-04-21 2012-10-24 纳米及先进材料研发院有限公司 用作有机发光二极管的主体材料的双极化合物
CN102382105A (zh) * 2011-09-21 2012-03-21 东莞彩显有机发光科技有限公司 一种可用于蓝光磷光的双极性主体材料
CN103305210A (zh) * 2012-03-09 2013-09-18 海洋王照明科技股份有限公司 磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HE L ET AL.: "Efficient blue-green and white organic light-emitting diodes with a small-molecule host and cationic iridium complexes as dopants", 《APPLIED PHYSICS A-MATERIAL SCIENCE & PROCESSING》 *
HOU LD ET AL.: "Efficient single layer solution-processed blue-emitting electrophosphorescent devices based on a small-molecule host", 《APPLIED PHYSICS LETTERS》 *
HOU LD ET AL.: "Efficient solution-processed blue electrophosphorescent devices based on a novel small-molecule host", 《CHINESE PHYSICS LETTERS》 *
HOU LD ET AL.: "Efficient solution-processed small-molecule single emitting layer electrophosphorescent white light-emitting diodes", 《ORGANIC ELECTRONICS》 *
LI W ET AL.: "Novel fluorene/carbazole hybrids with steric bulk as host materials for blue organic electrophosphorescent devices", 《TETRAHEDRON》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108276336A (zh) * 2018-01-30 2018-07-13 瑞声光电科技(常州)有限公司 一种有机光电功能材料，及发光器件及其制备方法和应用
CN108276336B (zh) * 2018-01-30 2021-03-12 瑞声光电科技(常州)有限公司 一种有机光电功能材料，及发光器件及其制备方法和应用

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