CN104161040A - 对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物、制备方法及使用方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种防霉抗菌药物对羟基苯甲酸丁酯与羟丙基-β-环糊精的超分子包合(结)物及其制备方法和使用方法，包括按重量比的对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精≤1:7.5；对羟基苯甲酸丁酯获得了很好的水溶性，水中溶解度由难溶变为易溶，解决了对羟基苯甲酸丁酯水性溶液中难以应用与操作问题，并可在较高浓度情况下应用；获得了良好的易用性，可直接加入水性溶液中或与其它组分一道用水直接溶解使用；由于羟丙基-β-环糊精的保护克服了与溶液中其它组分可能发生的化学配伍及降解失效，获得了良好的稳定性；对羟基苯甲酸丁酯与羟丙基-β-环糊精的超分子包合(结)物保持其抗菌抑菌的作用与范围不变。
Description
技术领域
本发明涉及一种防霉抗菌领域，尤其涉及一种对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物、制备方法及使用方法。
背景技术
对羟基苯甲酸丁酯又称对羟基安息香甲酯、4-羟基苯甲酸甲酯，本品为白色针状结晶或无色结晶，在乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂中易溶解，在水中极微溶，熔点68-69℃，是国际上公认的广谱、高效、低毒的防腐剂，美国、欧洲、日本、加拿大、韩国、俄罗斯等国都允许对羟基苯甲酸丁酯在食品、化妆品、医药及饲料等领域的应用，我国的GB2760中也规定对羟基苯甲酸丁酯钠盐可以作为食品防腐剂。
对羟基苯甲酸丁酯由于具有酚羟基结构，所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强，其作用机制是：破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。对羟基苯甲酸丁酯的抑菌活性主要是分子态起作用，且其分子内的羟基已经酯化，不再电离，所以它在PH3～8的范围内均有很好的抑菌效果。但本品水中极微溶，用于水性溶液进行防腐时需要利用乙醇等有机溶剂进行助溶以提高其水中溶解度，而有机溶剂不易从水溶液中去除，且随有机溶剂的挥发或温度的降低，对羟基苯甲酸丁酯从溶液中逐渐析出而失去防腐作用，影响了对羟基苯甲酸丁酯在水性溶液中的使用与抗菌抑菌效能，影响了使用与操作的方便性、安全性。
因此，需要采用既保持对羟基苯甲酸丁酯广谱、高效、低毒防腐抑菌的作用又能较大的提高对羟基苯甲酸丁酯在水中溶解度、稳定性的措施，在提高对羟基苯甲酸丁酯使用方便性、稳定性的情况下，且进一步拓宽对羟基苯甲酸丁酯的配伍与应用范围，满足产品的需求。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物、制备方法及使用方法，既能保持对羟基苯甲酸丁酯广谱、高效、低毒防腐抑菌的作用，又能较大的提高对羟基苯甲酸丁酯在水中溶解度与稳定性，从而能够更加方便的使用对羟基苯甲酸丁酯，进一步拓宽对羟基苯甲酸丁酯的应用范围。
本发明的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，该包合物为对羟基苯甲酸丁酯分子进入羟丙基-β-环糊精空腔与其形成的一种主－客体配合物，其中按重量比对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精≤1:7.5；
进一步，按重量比对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:10；
进一步，按重量比对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:20；
进一步，按重量比对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:30；
进一步，所述羟丙基-β-环糊精为2-羟丙基-β-环糊精、3-羟丙基-β-环糊精中的一种或两种。
本发明还公开一种对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的制备方法，按重量比将羟丙基-β-环糊精以羟丙基-β-环糊精:水≤1溶于水后加入设定重量比的对羟基苯甲酸丁酯并进行喷雾干燥或冷冻干燥，即得对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物。
进一步，制备方法中，包括按重量比:羟丙基-β-环糊精:水＝0.5，在水温高于60℃情况下溶解羟丙基-β-环糊精；
进一步，先将羟丙基-β-环糊精溶于80℃水，再加入对羟基苯甲酸丁酯，保温下不断搅拌至对羟基苯甲酸丁酯完全溶解，喷雾干燥或冷冻干燥后即得。
本发明还公开一种对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的使用方法，在食品和溶液型口服药物制剂中按照对羟基苯甲酸丁酯在其中浓度0.03％～0.05％计量使用；在化妆品、乳膏半固体制剂、饲料、建筑材料中按照对羟基苯甲酸丁酯其中浓度0.1％～0.2％计量使用。
本发明的有益效果：对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物,克服了对羟基苯甲酸丁酯水中难溶，难于在水性溶液中应用的问题；克服了在用于水性溶液过程中需添加有机溶剂并受加入方法等操作过程影响的问题；克服了在操作过程中及低温情况下容易析出失效的问题；克服了对羟基苯甲酸丁酯易降解及可能发生的配伍问题而失去抗菌抑菌作用；对羟基苯甲酸丁酯获得了很好的水溶性，水中溶解度由难溶变为易溶，解决了对羟基苯甲酸丁酯水性溶液中难以应用与操作问题，并可在较高浓度情况下应用；获得了良好的易用性，可直接加入水性溶液中或与其他组分一道用水直接溶解使用；获得了良好的稳定性，由于羟丙基-β-环糊精的保护克服了与溶液中其它组分可能发生的化学配伍及降解失效；对羟基苯甲酸丁酯与羟丙基-β-环糊精的超分子包合(结)物保持其抗菌抑菌的作用与范围不变。羟丙基-β-环糊精在水中具有极大的溶解度，该包含物以对羟基苯甲酸丁酯计的水中溶解度由0.015％(20℃)以下提高至9.5％以上；对羟基苯甲酸丁酯以非共价键作用力包入羟丙基-β-环糊精环状结构中，使其获得极大的水中溶解度及化学稳定性，且保持其广谱、高效、低毒的抗菌抑菌作用，可以以较大的浓度范围应用于水性溶液中，扩大了与其它物料的配伍，增加并简化了应用方法，如溶解后使用、直接与干物料混合使用等。本品可用于食品、化妆品、医药、饲料及建筑材料等的防霉抗菌，延长物料的使用期、保质期。
附图说明
图1为对羟基苯甲酸丁酯与羟丙基-β-环糊精超分子包合物的红外光谱图；
图2为羟丙基-β-环糊精红外光谱图；
图3为对羟基苯甲酸丁酯红外光谱图。
具体实施方式
本发明的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，该包合物为对羟基苯甲酸丁酯分子进入羟丙基-β-环糊精空腔与其形成的一种主－客体配合物，其中按重量比对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精≤1:7.5。
优选为，按重量比对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:10。
优选为，按重量比对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:20。
优选为，按重量比对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:30。
本实施例中，所述羟丙基-β-环糊精为2-羟丙基-β-环糊精、3-羟丙基-β-环糊精中的一种或两种。
本发明还公开一种对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的制备方法，按重量比将羟丙基-β-环糊精以羟丙基-β-环糊精:水≤1溶于水后，加入设定重量比的对羟基苯甲酸丁酯并进行喷雾干燥或冷冻干燥，即得对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物。
本实施例中，在水温高于60℃情况下溶解羟丙基-β-环糊精后加入对羟基苯甲酸丁酯，然后在加热或保温下不断搅拌至对羟基苯甲酸丁酯完全溶解；
本实施例中，按重量比将羟丙基-β-环糊精以羟丙基-β-环糊精:水＝0.5溶于80℃水。
本发明还公开一种对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的使用方法，在食品和溶液型口服药物制剂中按照对羟基苯甲酸丁酯在其中浓度0.03％～0.05％计量使用；在化妆品、乳膏半固体制剂、饲料、建筑材料中按照对羟基苯甲酸丁酯其中浓度0.1％～0.2％计量使用。
以下通过具体实施了对本发明做进一步的阐述。
实施例一
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，按重量比，对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:10。
本实施例中，羟丙基-β-环糊精为2-羟丙基-β-环糊精，采用物理化学性质相近的其它β-环糊精的羟丙基衍生物(3-羟丙基-β-环糊精)代替2-羟丙基-β-环糊精，对于产品的性能并无明显影响。
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的制备方法，按重量比将羟丙基-β-环糊精以羟丙基-β-环糊精:水＝0.5溶于温度为80℃的水后加入设定重量比的对羟基苯甲酸丁酯，然后在加热或保温下不断搅拌至对羟基苯甲酸丁酯完全溶解，调整其浓度并进行喷雾干燥或冷冻干燥，即得对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物。
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的使用方法，在食品和溶液型口服药物制剂中按照对羟基苯甲酸丁酯在其中浓度0.04％计量使用；在化妆品、乳膏半固体制剂、饲料、建筑材料中按照对羟基苯甲酸丁酯其中浓度0.15％计量使用。
本实施例制得的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，该包含物以对羟基苯甲酸丁酯计的水中溶解度由0.015％(20℃)以下提高至9.5％以上。
实施例二
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，按重量比，对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:20。
本实施例中，羟丙基-β-环糊精为3-羟丙基-β-环糊精，采用物理化学性质相近的其它β-环糊精的羟丙基衍生物(2-羟丙基-β-环糊精)代替3-羟丙基-β-环糊精，对于产品的性能并无明显影响。
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的制备方法，按重量比将羟丙基-β-环糊精以羟丙基-β-环糊精:水＝0.3溶于温度为70℃的水后加入设定重量比的对羟基苯甲酸丁酯，然后在加热或保温下不断搅拌至对羟基苯甲酸丁酯完全溶解，调整其浓度并进行喷雾干燥或冷冻干燥，即得对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物。
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的使用方法，在食品和溶液型口服药物制剂中按照对羟基苯甲酸丁酯在其中浓度0.03％计量使用；在化妆品、乳膏半固体制剂、饲料、建筑材料中按照对羟基苯甲酸丁酯其中浓度0.1％计量使用。
本实施例制得的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，该包合物以对羟基苯甲酸丁酯计的水中溶解度由0.015％(20℃)以下提高至9.5％以上。
实施例三
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，按重量比，对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:30。
本实施例中，羟丙基-β-环糊精为3-羟丙基-β-环糊精，采用物理化学性质相近的其它β-环糊精的羟丙基衍生物(2-羟丙基-β-环糊精)代替3-羟丙基-β-环糊精，对于产品的性能并无明显影响。
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的制备方法，按重量比将羟丙基-β-环糊精以羟丙基-β-环糊精:水＝1，溶于温度为65℃的水后加入设定重量比的对羟基苯甲酸丁酯，然后在加热或保温下不断搅拌至对羟基苯甲酸丁酯完全溶解，调整其浓度并进行喷雾干燥或冷冻干燥，即得对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物。
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的使用方法，在食品和溶液型口服药物制剂中按照对羟基苯甲酸丁酯在其中浓度0.05％计量使用；在化妆品、乳膏半固体制剂、饲料、建筑材料中按照对羟基苯甲酸丁酯其中浓度0.2％计量使用。
本实施例制得的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，该包含物以对羟基苯甲酸丁酯计的水中溶解度由0.015％(20℃)以下提高至9.5％以上。
实施例四
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，按重量比，对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:25。
本实施例中，羟丙基-β-环糊精为2-羟丙基-β-环糊精，采用物理化学性质相近的其它β-环糊精的羟丙基衍生物(3-羟丙基-β-环糊精)代替2-羟丙基-β-环糊精，对于产品的性能并无明显影响。
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的制备方法，按重量比将羟丙基-β-环糊精以羟丙基-β-环糊精:水＝0.2溶于温度为90℃的水后加入设定重量比的对羟基苯甲酸丁酯，然后在加热或保温下不断搅拌至对羟基苯甲酸丁酯完全溶解，调整其浓度并进行喷雾干燥或冷冻干燥，即得对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物。
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的使用方法，在食品和溶液型口服药物制剂中按照对羟基苯甲酸丁酯在其中浓度0.035％计量使用；在化妆品、乳膏半固体制剂、饲料、建筑材料中按照对羟基苯甲酸丁酯其中浓度0.15％计量使用。
本实施例制得的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，该包含物以对羟基苯甲酸丁酯计的水中溶解度由0.015％(20℃)以下提高至9.5％以上。
实施例五
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，按重量比，对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:7.5。
本实施例中，羟丙基-β-环糊精为2-羟丙基-β-环糊精，采用物理化学性质相近的其它β-环糊精的羟丙基衍生物(3-羟丙基-β-环糊精)代替2-羟丙基-β-环糊精，对于产品的性能并无明显影响。
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的制备方法，按重量比将羟丙基-β-环糊精以羟丙基-β-环糊精:水＝0.1，溶于温度为65℃的水后加入设定重量比的对羟基苯甲酸丁酯，然后在加热或保温下不断搅拌至对羟基苯甲酸丁酯完全溶解，调整其浓度并进行喷雾干燥或冷冻干燥，即得对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物。
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的使用方法，在食品和溶液型口服药物制剂中按照对羟基苯甲酸丁酯在其中浓度0.035％计量使用；在化妆品、乳膏半固体制剂、饲料、建筑材料中按照对羟基苯甲酸丁酯其中浓度0.15％计量使用。
本实施例制得的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，该包含物以对羟基苯甲酸丁酯计的水中溶解度由0.015％(20℃)以下提高至9.5％以上。
实施例六
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，按重量比，对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:12。
本实施例中，羟丙基-β-环糊精为2-羟丙基-β-环糊精，采用物理化学性质相近的其它β-环糊精的羟丙基衍生物(3-羟丙基-β-环糊精)代替2-羟丙基-β-环糊精，对于产品的性能并无明显影响。
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的制备方法，按重量比将羟丙基-β-环糊精以羟丙基-β-环糊精:水＝0.25，溶于温度为75℃的水后加入设定重量比的对羟基苯甲酸丁酯，然后在加热或保温下不断搅拌至对羟基苯甲酸丁酯完全溶解，调整其浓度并进行喷雾干燥或冷冻干燥，即得对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物。
本实施例的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的使用方法，在食品和溶液型口服药物制剂中按照对羟基苯甲酸丁酯在其中浓度0.035％计量使用；在化妆品、乳膏半固体制剂、饲料、建筑材料中按照对羟基苯甲酸丁酯其中浓度0.2％计量使用。
本实施例制得的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，该包含物以对羟基苯甲酸丁酯计的水中溶解度由0.015％(20℃)以下提高至9.5％以上。
由上述实施例可见，而对于以上技术效果，实施例一的配比以及工艺参数，使用效果最好，明显优于其它实施例，为最佳。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (9)
1.一种对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，其特征在于：该包合物为对羟基苯甲酸丁酯分子进入羟丙基-β-环糊精空腔与其形成的一种主－客体配合物，其中按重量比对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精≤1:7.5。
2.根据权利要求1所述的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，其特征在于：按重量比对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:10。
3.根据权利要求1所述的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，其特征在于：按重量比对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:20。
4.根据权利要求1所述的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，其特征在于：按重量比对羟基苯甲酸丁酯:羟丙基-β-环糊精＝1:30。
5.根据权利要求1～4任一权利要求所述的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物，其特征在于：所述羟丙基-β-环糊精为2-羟丙基-β-环糊精、3-羟丙基-β-环糊精中的一种或两种。
6.一种权利要求1所述的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的制备方法，其特征在于：按重量比羟丙基-β-环糊精:水≤1，将羟丙基-β-环糊精溶于水后加入设定重量比的对羟基苯甲酸丁酯，溶解后进行喷雾干燥或冷冻干燥，即得对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物。
7.根据权利要求6所述的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的制备方法，其特征在于：在水温高于60℃时溶解羟丙基-β-环糊精后加入对羟基苯甲酸丁酯，然后在加热或保温下不断搅拌至对羟基苯甲酸丁酯完全溶解。
8.根据权利要求7所述的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的制备方法，其特征在于：按重量比羟丙基-β-环糊精:水＝0.5，先将羟丙基-β-环糊精溶于80℃水，再加入对羟基苯甲酸丁酯，保温下不断搅拌至对羟基苯甲酸丁酯完全溶解，喷雾干燥或冷冻干燥后即得。
9.一种权利要求1所述的对羟基苯甲酸丁酯的羟丙基-β-环糊精超分子包合物的使用方法，其特征在于：在食品和溶液型口服药物制剂中按照对羟基苯甲酸丁酯在其中浓度0.03％～0.05％计量使用；在化妆品、乳膏半固体制剂、饲料、建筑材料中按照对羟基苯甲酸丁酯其中浓度0.1％～0.2％计量使用。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20141126 |