CN104098538A - 一种2-甲基-5，7-二甲氧基色酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2-甲基-5，7-二甲氧基色酮的合成方法，向反应装置中加入2，4，6-三羟基苯乙酮和硫酸二甲酯，加入1～5wt%的催化剂K2CO3和1～3体积倍数的酮类有机溶剂，搅拌下常温反应12～20h，得到2，4-二甲氧基-6-羟基苯乙酮，再加入钠与无水乙酸乙酯进行酯化和缩合反应，得到β-丙二酮，加入浓盐酸的甲醇溶液，关环反应得2-甲基-5，7-二甲氧基色酮；本发明的2-甲基-5，7-二甲氧基色酮的合成方法，反应条件温和，易于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，涉及一种2-甲基-5，7-二甲氧基色酮的合成方法。
背景技术
色酮又称苯并-γ-吡喃酮，是一种氧杂环化合物，苯并-γ-吡喃酮的衍生物广泛存在于植物中，因先前发现的有些为有色物质，故称其母体为色酮。色酮主要来源于天然植物分离和人工合成两种途径。硫色酮及其衍生物具有与色酮相似的苯并-γ-硫吡喃结构。硫色酮以合成为主，具有和色酮相似的抗真菌、抗炎、抗肿瘤、抗病毒、抗过敏等生理活性。近年来，由于肿瘤和细菌病毒引起的疾病愈加多发，对色酮和硫色酮广泛的生物活性的开发已逐渐引起人们的研究兴趣，这些研究主要集中在色酮和硫色酮类化合物合成方法及结构修饰方面，并在合成过程中着重提高收率和改善反应条件。
早在 19 世纪末，人们便已经从一种伞形科阿米芹的果实中提取出了呋喃并色酮( Khellin) ，并被作为第一个色酮类药物临床应用。1902年，Heywang和Kostanecki对一种色酮的合成方法进行了报道。自此以后，对色酮及其衍生物的研究与开发日渐受到更多人的关注。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种2-甲基-5，7-二甲氧基色酮的新合成方法。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种2-甲基-5，7-二甲氧基色酮的合成方法，包括下述步骤：
向反应装置中加入2，4，6-三羟基苯乙酮和硫酸二甲酯，加入1~5wt%的催化剂K2CO3和1~3体积倍数的酮类有机溶剂，搅拌下常温反应12~20h，得到2，4-二甲氧基-6-羟基苯乙酮，再加入钠与无水乙酸乙酯进行酯化和缩合反应，得到 β-丙二酮，加入浓盐酸的甲醇溶液，关环反应得2-甲基-5，7-二甲氧基色酮。
上述技术方案中，所述2，4，6-三羟基苯乙酮和硫酸二甲酯的物质的量比为1:2~2.5。
上述技术方案中，加入2wt%的催化剂K2CO3和2体积倍数的酮类有机溶剂，搅拌下常温反应15h。
优选的，所述的酮类有机溶剂为丙酮或丁酮。
上述技术方案中，所述钠的加入量为反应底物的1~3wt%。
本发明的2-甲基-5，7-二甲氧基色酮的合成方法，反应条件温和，易于工业化生产。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行详细的描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
向反应装置中加入1mol 2，4，6-三羟基苯乙酮和2mol硫酸二甲酯，加入1wt%的催化剂K2CO3和1体积倍数的丙酮，搅拌下常温反应20h，得到2，4-二甲氧基-6-羟基苯乙酮，再加入1wt%钠与30ml无水乙酸乙酯进行酯化和缩合反应，得到 β-丙二酮，加入10ml浓盐酸的甲醇溶液（体积比1:3），关环反应得2-甲基-5，7-二甲氧基色酮。
实施例2
向反应装置中加入1mol 2，4，6-三羟基苯乙酮和2.5mol硫酸二甲酯，加入5wt%的催化剂K2CO3和3体积倍数的丁酮，搅拌下常温反应12h，得到2，4-二甲氧基-6-羟基苯乙酮，再加入3wt%钠与50ml无水乙酸乙酯进行酯化和缩合反应，得到 β-丙二酮，加入10ml浓盐酸的甲醇溶液（体积比1:5），关环反应得2-甲基-5，7-二甲氧基色酮。
实施例3
向反应装置中加入1mol 2，4，6-三羟基苯乙酮和2.2mol硫酸二甲酯，加入2wt%的催化剂K2CO3和2体积倍数的丙酮，搅拌下常温反应15h，得到2，4-二甲氧基-6-羟基苯乙酮，再加入2wt%钠与40ml无水乙酸乙酯进行酯化和缩合反应，得到 β-丙二酮，加入10ml浓盐酸的甲醇溶液（体积比1:4），关环反应得2-甲基-5，7-二甲氧基色酮。
于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (5)
1.一种2-甲基-5，7-二甲氧基色酮的合成方法，其特征在于，包括下述步骤：向反应装置中加入2，4，6-三羟基苯乙酮和硫酸二甲酯，加入1~5wt%的催化剂K2CO3和1~3体积倍数的酮类有机溶剂，搅拌下常温反应12~20h，得到2，4-二甲氧基-6-羟基苯乙酮，再加入钠与无水乙酸乙酯进行酯化和缩合反应，得到 β-丙二酮，加入浓盐酸的甲醇溶液，关环反应得2-甲基-5，7-二甲氧基色酮。
2.根据权利要求1所述的2-甲基-5，7-二甲氧基色酮的合成方法，其特征在于：所述2，4，6-三羟基苯乙酮和硫酸二甲酯的物质的量比为1:2~2.5。
3.根据权利要求1所述的2-甲基-5，7-二甲氧基色酮的合成方法，其特征在于：，加入2wt%的催化剂K2CO3和2体积倍数的酮类有机溶剂，搅拌下常温反应15h。
4.根据权利要求2或3所述的2-甲基-5，7-二甲氧基色酮的合成方法，其特征在于：所述的酮类有机溶剂为丙酮或丁酮。
5.根据权利要求1所述的2-甲基-5，7-二甲氧基色酮的合成方法，其特征在于：所述钠的加入量为反应底物的1~3wt%。
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2014
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Non-Patent Citations (4)
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|---|
| GIRISH D. HATNAPURE ET AL.: "Synthesis and biological evaluation of novel piperazine derivatives of flavone as potent anti-inflammatory and antimicrobial agent", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》 * |
| LOUISE A. STUBBING ET AL.: "Access to 2-alkyl chromanones via a conjugate addition approah", 《TETRAHEDRON》 * |
| YI ZHENG ET AL.: "A near-infrared fluorescent probe for hydrogen sulfide in living cell", 《DYE AND PIGMENTS》 * |
| 任杰等: "白杨素衍生物的合成及其抗肿瘤活性", 《中国药科大学学报》 * |
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20141015 |