CN104096230A - 一种光致热细胞活性检测纳米材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光致热细胞活性检测纳米材料及其制备方法，该纳米材料为表面连接有亲水分子和肿瘤细胞定位发光分子的可见近红外光致热纳米颗粒。本发明的光致热细胞活性检测纳米材料为表面连接有亲水分子和肿瘤细胞定位发光分子的可见近红外光致热纳米颗粒，能够有效进入小鼠的癌组织，在癌组织内可以发射荧光，为手术切除指示癌组织的位置；本发明的光致热细胞活性检测纳米材料进入癌组织细胞后，可以将照射癌组织的可见近红外光转化为热，杀死癌细胞，用于杀死手术难以发现或是切除的小尺寸或扩散的肿瘤，辅助手术切除。
Description
技术领域
本发明属于生物技术领域，具体涉及一种光致热细胞活性检测纳米材料及其制备方法。
背景技术
癌症是一种常见的致死性疾病，其发病率有逐年升高的趋势，目前对癌症的治疗主要通过手术治疗、放射治疗、化学治疗和生物治疗等几种方法进行，其中临床手术切除是一种最常用的治疗方法。
临床手术切除过程中遇到的一个重要的难题是：如何精确定位、全部切除癌块，以防止癌症的术后复发。癌症器官上会有很多大小不一的癌块(直径从1厘米到1毫米，甚至更小的病灶)，医生经常采用肉眼观察、手指触摸的方法来确定癌块的位置，然后加以手术切除，由于受到手指能够感受的癌症尺寸的局限，以及肉眼难以发现癌症器官上深层癌块的局限，无法做到彻底清除癌组织，从而有遗漏病灶的可能，加大未来癌症的复发概率。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种光致热细胞活性检测纳米材料。
本发明的另一目的在于提供上述纳米材料的制备方法。
本发明的具体技术方案如下：
一种光致热细胞活性检测纳米材料，为表面连接有亲水分子和肿瘤细胞定位发光分子的可见近红外光致热纳米颗粒，所述肿瘤细胞定位发光分子为具有脱氧内酰胺环的罗丹明B，所述可见近红外光致热纳米颗粒具有粒径为45～55nm的聚吡咯核心和厚度为15～25nm的二氧化硅壳层，其中上述具有脱氧内酰胺环的罗丹明B能够特异性的识别肿瘤细胞的溶酶体并引导所述可见光近红外致热纳米颗粒进入肿瘤细胞，聚吡咯核心能够将照射的可见近红外光转化为热，以杀死肿瘤细胞。
在本发明的一个优选实施方案中，所述亲水分子为聚乙二醇。
在本发明的一个优选实施方案中，所述可见近红外光致热纳米颗粒具有粒径为50nm的聚吡咯核心和厚度为20nm的二氧化硅壳层。
一种上述光致热细胞活性检测纳米材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)将纳米聚吡咯与四乙氧基硅烷反应生成具有二氧化硅壳层和聚吡咯核心的可见近红外光致热纳米颗粒，具体如下：
a、将85～95mg纳米聚吡咯均匀分散在包含200～220mL乙醇、25～35mL超纯水和9～11mL25％氨水的混合溶液中进行超声处理7～15min，然后滴入11～14mL含有1.5～2mL四乙氧基硅烷的乙醇溶液，室温充分搅拌，得第一混合液；
b、将第一混合液离心，用乙醇清洗所得沉淀以去除杂质，然后将该沉淀均匀分散在含0.7～1.2g十六烷基三甲基溴化铵的340～370mL超纯水中，超声波处理20～35min，再加入滴入450～500μL四乙氧基硅烷，于45～50℃充分搅拌18～30h，得第二混合液；
c、将第二混合液离心，乙醇清洗所得沉淀后，加入80～120mL含1.6～2.5g硝酸铵的乙醇溶液，于45～50℃充分搅拌18～30h，离心，甲醇清洗，得到所述可见近红外光致热纳米颗粒；
(2)将所得可见近红外光致热纳米颗粒、具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS和3-氨基丙基三乙氧基硅烷进行缩合反应，以使上述纳米颗粒上连接罗丹明B和氨基，通过亲水分子修饰氨基，形成所述光致热细胞活性检测纳米材料，具体如下：
a、将具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS与80～120μL3-氨基丙基三乙氧基硅烷加入40～60mL甲苯中，再加入450～520mg步骤(1)制备的可见近红外光致热纳米颗粒，混匀后在80～85℃反应18～30h，得反应产物颗粒；
b、将上述反应产物颗粒经离心和乙醇醋酸溶液清洗后，加入到17～23mL的含有亲水分子连接体和170～220μL三乙胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液中，超声处理90～120min，加入20～35mL饱和碳酸氢钠溶液，再进行超声处理90～120min，得初产物；
c、将上述初产物经离心和去离子水洗涤去除残留溶剂后，即得所述表面连接有亲水分子和肿瘤细胞定位发光分子的可见近红外光致热纳米颗粒。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(1)为：
a、将90mg纳米聚吡咯均匀分散在包含210mL乙醇、30mL超纯水和9.4mL25％氨水的混合溶液中进行10min超声处理，然后滴入13.7mL含有1.7mL四乙氧基硅烷的乙醇溶液，室温充分搅拌8h，得第一混合液；
b、将第一混合液离心，用乙醇清洗所得沉淀以去除杂质，然后将该沉淀均匀分散在含1g十六烷基三甲基溴化铵的360mL超纯水中，超声波处理30min，再加入滴入480μL四乙氧基硅烷，于45℃充分搅拌24h，得第二混合液；
c、将第二混合液离心，乙醇清洗所得沉淀后，加入100mL含2g硝酸铵的乙醇溶液，于45℃充分搅拌24h，离心，甲醇清洗，得到所述可见近红外光致热纳米颗粒。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(2)为：
a、将具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS与100μL3-氨基丙基三乙氧基硅烷加入50mL甲苯中，再加入500mg步骤(1)制备的可见近红外光致热纳米颗粒，混匀后在80℃反应20h，得反应产物颗粒；
b、将上述反应产物颗粒经离心和乙醇醋酸溶液清洗后，加入到20mL的含有0.145g聚乙二醇N-羟基丁二酰亚胺酯和200μL三乙胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液中，超声处理90min，加入30mL饱和碳酸氢钠溶液，再进行超声处理90min，得初产物；
c、将上述初产物经离心和去离子水洗涤去除残留溶剂后，即得所述表面连接有亲水分子和肿瘤细胞定位发光分子的可见近红外光致热纳米颗粒。
在本发明的一个优选实施方案中，所述具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS的制备步骤如下：将罗丹明B-脱氧内酰胺-乙二胺在含有碳酸钾的N,N-二甲基甲酰胺溶液中与3-碘丙基三甲氧基硅烷合成，即得所述具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS。
进一步优选的，所述具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS的制备步骤如下：将50mg罗丹明B-脱氧内酰胺-乙二胺、50μL3-碘丙基三甲氧基硅烷和100mg碳酸钾加入到500μL N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌反应30min，即得所述具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS。
本发明的有益效果是：
1、本发明的光致热细胞活性检测纳米材料为表面连接有亲水分子和肿瘤细胞定位发光分子的可见近红外光致热纳米颗粒，能够有效进入小鼠的癌组织，在癌组织内可以发射荧光，为手术切除指示癌组织的位置；
2、本发明的光致热细胞活性检测纳米材料进入癌组织细胞后，可以将照射癌组织的可见近红外光转化为热，杀死癌细胞，用于杀死手术难以发现或是切除的小尺寸或扩散的肿瘤，辅助手术切除；
3、本发明的光致热细胞活性检测纳米材料的肿瘤细胞定位发光分子为具有脱氧内酰胺环的罗丹明B，其可特异性的识别并进入癌细胞的溶酶体，在癌细胞被热杀死后，细胞的溶酶体酸度消失。细胞内的该纳米材料上的罗丹明重新转化为没有荧光的含有脱氧内酰胺环的罗丹明，表现为荧光消失，该特点可以用于术中及时跟踪光热疗法的效率，便于继续处理未被杀死的癌组织，提高治疗效果。
附图说明
图1为本发明实施例1的实验原理图；
图2为本发明实施例1的PPySiO2dRB的各项特性图；
图3为本发明实施例2的PPySiO2dRB的细胞实验分析图；
图4为本发明实施例2的SiO2dRB的细胞实验分析图；
图5为本发明实施例3的PPySiO2dRB在小鼠实验中的分析结果图(图中1为肝脏，2为肿瘤，3为脾脏，4为心脏，5为肺，6为肾脏)。
具体实施方式
以下通过具体实施方式结合附图对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1
(1)本发明的光致热细胞活性检测纳米材料(PPySiO2dRB)的制备，技术路线如图1所示：
a、合成具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS(dRB-PTS)：罗丹明-脱氧内酰胺-乙二胺(50mg)、3-碘丙基三甲氧基(50μL)和碳酸钾(100mg)加入到N,N-二甲基甲酰胺(500μL)中。缓慢搅拌30min，然后直接用来连接在二氧化硅纳米粒子上。
b、合成PPySiO2：纳米聚吡咯(90mg)均匀分散在包含乙醇(210mL)、超纯水(30mL)和25％氨水(9.4mL)的混合溶液中。超声处理10min后滴入溶解在乙醇(12mL)中的四乙氧基硅烷(1.7mL)，室温充分搅拌8h。在15000rpm下离心20min，用乙醇清洗杂质，然后得到的粒子均匀分散在含十六烷基三甲基溴化铵(1g)的超纯水(360mL)中。超声波处理30min，加入滴入四乙氧基硅烷(480μL)，在45℃充分搅拌24h。离心，乙醇清洗，加入含硝酸铵(2g)的乙醇(100mL)，混匀在45℃充分搅拌24h，最后离心，甲醇清洗，得到PPySiO2。
c、合成PPySiO2dRB：将上述的dRB-PTS溶液和3-氨基丙基三乙氧基硅烷(100μL)加入50mL甲苯中，再加入PPySiO2(500mg)，混匀，在80℃反应20h。离心，乙醇醋酸溶液清洗。得到的颗粒加入含有聚乙二醇N-羟基丁二酰亚胺酯(分子量5000,0.145g)和三乙胺(200μL)溶于N,N-二甲基甲酰胺(20mL)混合溶液中，超声波处理90min，加入饱和碳酸氢钠溶液(30mL)，再超声处理90min。离心，用大量的去离子水洗去残留试剂，然后将得到的纳米颗粒用超纯水配置成0.1mg ml-1，保存在水中。
(2)对照品(SiO2dRB)的制备
a、十六烷基三甲基溴化铵(0.5g)和氢氧化钠水溶液(2M，1.8mL)溶解在240mL去离子水中，加入四乙氧基硅烷(2.3mL)，80℃充分搅拌1h，离心得到SiO2纳米粒子。
b、将上述的dRB-PTS溶液和3-氨基丙基三乙氧基硅烷(100μL)加入50mL甲苯中，再加入SiO2(500mg)，混匀，在80℃反应20h。离心，乙醇醋酸溶液清洗。得到的颗粒加入含有聚乙二醇N-羟基丁二酰亚胺酯(分子量5000,0.145g)和三乙胺(200μL)溶于N,N-二甲基甲酰胺(20mL)混合溶液中，超声波处理90min，加入饱和碳酸氢钠溶液(30mL)，再超声处理90min。离心，用大量的去离子水洗去残留试剂，然后将得到的纳米颗粒用超纯水配置成0.1mg ml-1，保存在水中。
(3)所制得的PPySiO2dRB扫描电镜观察
电镜扫描结果测定PPy的直径45～55nm，SiO2壳层的厚度为15～25nm，PPySiO2dRB的直径100nm(如图2-A所示)
(4)固定激发波长条件下测定PPySiO2dRB在不同pH值磷酸钠缓冲液中的荧光强度
配制含PPySiO2dRB(50μgml-1)的磷酸钠缓冲液，pH值分别为4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0，使用荧光光谱仪器，固定激发波长在560nm条件下测定发射波长及荧光强度，从实验结果可以看出PPySiO2dRB的发射波长在590nm，且其荧光强度随着pH的减小而增强(如图2-B所示)。
(5)PPySiO2dRB在不同pH值磷酸钠缓冲液随波长不同测定吸光值
配制含PPySiO2dRB(50μgml-1)的磷酸钠缓冲液，pH值分别为4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0，使用荧光光谱仪器，测定其吸光度，从实验结果可看出在酸性条件下罗丹明B的特殊吸收峰，说明了PPySiO2dRB表面有罗丹明B的存在(如图2-C所示)。
(6)PPySiO2dRB和SiO2dRB在磷酸钠缓冲液(pH7.0)中的吸光值
分别配制含PPySiO2dRB(50μgml-1)与含SiO2dRB(不含有PPy，50μgml-1)的两种磷酸钠缓冲液，其pH值都为7.0，使用荧光光谱仪器，测定两种材料的吸光度。通过对比两种材料，可看出在650-900nm之间明显的吸光度,说明PPySiO2dRB能够有效吸收可见近红外光(如图2-D所示)。
(7)在可见近红外光照射下不同浓度PPySiO2dRB随时间的变化的升温效应
配制含PPySiO2dRB(0-0.5mgml-1)的水溶液，用近红外激光(808nm，2W cm-2)照射一段时间测定其升温效应。从实验结果可看出PPySiO2dRB能够有效的将可见近红外光转化为热能，并且浓度越高其光热效应约显著(如图2-E所示)。
实施例2
HeLa、HepG2、4T1三种细胞，每种细胞各分三组，分别在DMEM培养基中培养6小时，其中第一组培养基不加任何物质，第二组培养基中含有SiO2dRB(50μg ml-1)和DAPI(1μM)，第三组培养基含有PPySiO2dRB(50μg ml-1)和DAPI(1μM)，用共聚焦荧光显微镜观测细胞，激发光使用510-560nm，发射光使用575-590nm,并通过MTT(噻唑兰)法测量细胞存活。然后三组同时用可见近红外光照射10分钟，再用共聚焦荧光显微镜分别观测细胞，激发光使用510-560nm，发射光使用575-590nm,并通过MTT法测量细胞存活。从结果可看出PPySiO2dRB(如图3所示)和SiO2dRB(如图4所示)在溶酶体中才会显示出荧光，并且通过对比可看出只有PPySiO2dRB在可见近红外光的照射下能够通过转化光能为热能从而改变溶酶体环境，进而杀死细胞。说明了吸收光能杀死细胞主要是因为PPy的性能。
实施例3
雌性Balb/c鼠皮下注射4T1小鼠乳腺癌细胞，5-10天后，分成两组；第一组尾巴静脉注射SiO2dRB(30mg kg-1)，第二组尾巴静脉注射PPySiO2dRB(30mg kg-1)，12小时后处死两组小鼠，解剖相关的肿瘤和组织并进行荧光成像分析；肿瘤组织用可见近红外光照射5分钟后，再次进行荧光成像分析。
如图5所示，荧光成像分析结果显示出了PPySiO2dRB能够在肿瘤手术中显示出肿瘤细胞的位置，并且通过近红外照射后，可看出SiO2dRB没有明显的信号变化，而PPySiO2dRB则可以看出除了肿瘤出现了明显的信号衰减其它器官并没有发生变化，进一步说明PPySiO2dRB在手术过程中能够显示出对肿瘤的可追踪光热效应，并且杀死肿瘤细胞，具有较高的可行性。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。
Claims (8)
1.一种光致热细胞活性检测纳米材料，其特征在于：为表面连接有亲水分子和肿瘤细胞定位发光分子的可见近红外光致热纳米颗粒，所述肿瘤细胞定位发光分子为具有脱氧内酰胺环的罗丹明B，所述可见近红外光致热纳米颗粒具有粒径为45～55nm的聚吡咯核心和厚度为15～25nm的二氧化硅壳层，其中上述具有脱氧内酰胺环的罗丹明B能够特异性的识别肿瘤细胞的溶酶体并引导所述可见光近红外致热纳米颗粒进入肿瘤细胞，聚吡咯核心能够将照射的可见近红外光转化为热，以杀死肿瘤细胞。
2.如权利要求1所述的一种光致热细胞活性检测纳米材料，其特征在于：所述亲水分子为聚乙二醇。
3.如权利要求1或2所述的一种光致热细胞活性检测纳米材料，其特征在于：所述可见近红外光致热纳米颗粒具有粒径为50nm的聚吡咯核心和厚度为20nm的二氧化硅壳层。
4.一种权利要求1至3中任一权利要求所述的光致热细胞活性检测纳米材料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)将纳米聚吡咯与四乙氧基硅烷反应生成具有二氧化硅壳层和聚吡咯核心的可见近红外光致热纳米颗粒，具体如下：
a、将85～95mg纳米聚吡咯均匀分散在包含200～220mL乙醇、25～35mL超纯水和9～11mL25％氨水的混合溶液中进行超声处理7～15min，然后滴入11～14mL含有1.5～2mL四乙氧基硅烷的乙醇溶液，室温充分搅拌，得第一混合液；
b、将第一混合液离心，用乙醇清洗所得沉淀以去除杂质，然后将该沉淀均匀分散在含0.7～1.2g十六烷基三甲基溴化铵的340～370mL超纯水中，超声波处理20～35min，再加入滴入450～500μL四乙氧基硅烷，于45～50℃充分搅拌18～30h，得第二混合液；
c、将第二混合液离心，乙醇清洗所得沉淀后，加入80～120mL含1.6～2.5g硝酸铵的乙醇溶液，于45～50℃充分搅拌18～30h，离心，甲醇清洗，得到所述可见近红外光致热纳米颗粒；
(2)将所得可见近红外光致热纳米颗粒、具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS和3-氨基丙基三乙氧基硅烷进行缩合反应，以使上述纳米颗粒上连接罗丹明B和氨基，通过亲水分子修饰氨基，形成所述光致热细胞活性检测纳米材料，具体如下：
a、将具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS与80～120μL3-氨基丙基三乙氧基硅烷加入40～60mL甲苯中，再加入450～520mg步骤(1)制备的可见近红外光致热纳米颗粒，混匀后在80～85℃反应18～30h，得反应产物颗粒；
b、将上述反应产物颗粒经离心和乙醇醋酸溶液清洗后，加入到17～23mL的含有亲水分子连接体和170～220μL三乙胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液中，超声处理90～120min，加入20～35mL饱和碳酸氢钠溶液，再进行超声处理90～120min，得初产物；
c、将上述初产物经离心和去离子水洗涤去除残留溶剂后，即得所述表面连接有亲水分子和肿瘤细胞定位发光分子的可见近红外光致热纳米颗粒。
5.如权利要求4所述的光致热细胞活性检测纳米材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)为：
a、将90mg纳米聚吡咯均匀分散在包含210mL乙醇、30mL超纯水和9.4mL25％氨水的混合溶液中进行10min超声处理，然后滴入13.7mL含有1.7mL四乙氧基硅烷的乙醇溶液，室温充分搅拌8h，得第一混合液；
b、将第一混合液离心，用乙醇清洗所得沉淀以去除杂质，然后将该沉淀均匀分散在含1g十六烷基三甲基溴化铵的360mL超纯水中，超声波处理30min，再加入滴入480μL四乙氧基硅烷，于45℃充分搅拌24h，得第二混合液；
c、将第二混合液离心，乙醇清洗所得沉淀后，加入100mL含2g硝酸铵的乙醇溶液，于45℃充分搅拌24h，离心，甲醇清洗，得到所述可见近红外光致热纳米颗粒。
6.如权利要求5所述的光致热细胞活性检测纳米材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)为：
a、将具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS与100μL3-氨基丙基三乙氧基硅烷加入50mL甲苯中，再加入500mg步骤(1)制备的可见近红外光致热纳米颗粒，混匀后在80℃反应20h，得反应产物颗粒；
b、将上述反应产物颗粒经离心和乙醇醋酸溶液清洗后，加入到20mL的含有0.145g聚乙二醇N-羟基丁二酰亚胺酯和200μL三乙胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液中，超声处理90min，加入30mL饱和碳酸氢钠溶液，再进行超声处理90min，得初产物；
c、将上述初产物经离心和去离子水洗涤去除残留溶剂后，即得所述表面连接有亲水分子和肿瘤细胞定位发光分子的可见近红外光致热纳米颗粒。
7.如权利要求6所述的光致热细胞活性检测纳米材料的制备方法，其特征在于：所述具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS的制备步骤如下：将罗丹明B-脱氧内酰胺-乙二胺在含有碳酸钾的N,N-二甲基甲酰胺溶液中与3-碘丙基三甲氧基硅烷合成，即得所述具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS。
8.如权利要求7所述的光致热细胞活性检测纳米材料的制备方法，其特征在于：所述具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS的制备步骤如下：将50mg罗丹明B-脱氧内酰胺-乙二胺、50μL3-碘丙基三甲氧基硅烷和100mg碳酸钾加入到500μL N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌反应30min，即得所述具有脱氧内酰胺环的罗丹明B-PTS。
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