CN104058952A - 一种肉桂酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学合成领域，公开了一种肉桂酸的制备方法，该方法以炭黑为吸波剂，以碳酸钾为碱性催化剂，以PEG-400为相转移催化剂，苯甲醛和乙酸酐在微波条件下发生合成反应，制得肉桂酸。本发明提供的制备方法能够有效提高肉桂酸的产率，降低反应时间，制备方法简单易操作。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域，特别涉及一种肉桂酸的制备方法。
背景技术
肉桂酸又名桂皮酸，是一种β-苯丙烯酸，化学名称为3-苯基-2-丙烯酸，英文名称为cinnamic acid或3-Phenylpropenoic，有顺势和反式两种异构体，通常以反式形式存在。肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，广泛用于医药、香料、日化、农药、塑料和感光树脂等精细化工生产。在医药行业，肉桂酸用作冠心病人用药心可安的中间体，还可用于局部麻醉剂、抗癌药、抗传染药、血管扩张剂、止血药、止痛药和低血糖药等药品的制备；在香料行业，肉桂酸是羧酸类香料，有良好的保香作用，主要用于配制樱桃、杏、蜂蜜等香料；在日化行业，肉桂酸用于配制香皂和日用化妆品用香精，由于其沸点较分子质量相近的其它有机物高，因此常被作为香料中的定香剂使用；在农药行业，肉桂酸可用于植物生长促进剂、长效杀菌剂、果蔬保鲜防腐剂和除草剂的制备。可见，肉桂酸及其衍生物具有广泛的用途，其市场前景十分看好。
肉桂酸的合成方法有Perkin法、苯甲醛-丙二酸法等，其中Perkin法因原料易得、操作简单、工艺流程短等优点而成为主要的工业生产法，肉桂酸的Perkin合成法是指苯甲醛和乙酸酐在碱催化作用下生成该产物，但是反应时间较长，得率也不高，名称为《肉桂酸的Perkin反应合成及其工艺优化》(《重庆太学学报(自然科学版)》2002年3月第25卷第3期，P85-86)公开了将PEG-400作相转移催化剂用于传统Perkin反应制备肉桂酸，反应时间为60min，产率为65.3％。
微波辐射可有效地加速有机化学反应，其在有机合成领域的应用研究较多，微波应用于肉桂酸Perkin反应亦有报道，但产率只有40％左右。因此，提供一种新的方法制备肉桂酸，具有重要意义。
发明内容
本发明提供了一种肉桂酸的制备方法，本发明提供的制备方法，有效的缩短了合成反应的时间，提高了肉桂酸的产率。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种结构如式Ⅰ所示化合物肉桂酸的制备方法，以炭黑为吸波剂，以碳酸钾为碱性催化剂，以PEG-400为相转移催化剂，苯甲醛和乙酸酐在微波条件下发生合成反应，制得式1所示化合物肉桂酸。其中苯甲醛和乙酸酐可由市场购得，也可自行制备，本发明所用的苯甲醛、乙酸酐、炭黑均由市场购得。
本发明所提供的制备方法中，合成反应的碱催化剂主要选自无水碳酸盐(钾盐、钠盐)或无水氟化钾，作为优选，本发明的碱催化剂选为无水碳酸钾。
作为优选，本发明所提供的制备方法中，苯甲醛与乙酸酐、碳酸钾、PEG-400的摩尔比为1:(1～5):(0.5～1.5):(0.005～0.03)，优选地，苯甲醛与乙酸酐、碳酸钾、PEG-400的摩尔比为1:3:1:0.01。
作为优选，在合成反正中，苯甲醛与炭黑的摩尔比为1:0.01～0.08，优选地，苯甲醛与炭黑的摩尔比为1:0.05。
作为优选，本发明的反应条件为在微波辐射功率40～150w下反应4～15min，优选地，反应条件为先在130w微波辐射功率下反应4min，再在60w微波辐射功率下反应10min。
本发明提供的制备方法是以炭黑为吸波剂，以碳酸钾为碱性催化剂，以PEG-400为相转移催化剂，苯甲醛和乙酸酐在微波条件下发生反应，制得肉桂酸，试验结果表明，本发明提供的制备方法有效提高了肉桂酸的产率，将肉桂酸的产率由65.3％提高到89.5％；缩短了合成反应的时间，反应时间为4～20min。由以上技术方案可知，本发明所述制备方法能够有效提高肉桂酸的产率，制备方法简单，反应时间短暂。
具体实施方式
本发明公开了一种肉桂酸的制备方法，本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明当中。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
本发明提供了一种结构如式Ⅰ所示化合物肉桂酸的制备方法，以炭黑为吸波剂，以碳酸钾为碱性催化剂，以PEG-400为相转移催化剂，苯甲醛和乙酸酐在微波条件下发生合成反应，制得式1所示化合物肉桂酸。其中苯甲醛和乙酸酐可由市场购得，也可自行制备，本发明所用的苯甲醛、乙酸酐、炭黑均由市场购得。合成路线如下：
本发明所提供的制备方法中，合成反应的碱催化剂主要选自无水碳酸盐(钾盐、钠盐)或无水氟化钾，作为优选，本发明的碱催化剂选为无水碳酸钾。
许多有机反应在均相条件下容易进行，但在非均相条件下却难以发生，特别是在有机溶剂相和不溶于其中的极性物质两相中的反应，反应可能不能完全进行或不发生反应，为了促使其反应，可在反应中加入了相转移催化剂。相转移催化剂，能加速或者能使分别处于互不相溶的两种溶剂(液－液两相体系或固－液两相体系)中的物质发生反应。
本发明合成反应的相转移催化剂为PEG-400，PEG是聚乙二醇的缩写，是由乙二醇单体聚合的，PEG400是平均分子量400左右的聚合体。
作为优选，本发明所提供的制备方法中，苯甲醛与乙酸酐、碳酸钾、PEG-400的摩尔比为1:(1～5):(0.5～1.5):(0.005～0.03)，优选地，苯甲醛与乙酸酐、碳酸钾、PEG-400的摩尔比为1:3:1:0.01。
作为优选，在合成反正中，苯甲醛与炭黑的摩尔比为1:0.01～0.08，优选地，苯甲醛与炭黑的摩尔比为1:0.05。
作为优选，本发明的反应条件为在微波辐射功率40～150w下反应4～15min，优选地，反应条件为先在130w微波辐射功率下反应4min，再在60w微波辐射功率下反应10min。
本发明提供的制备方法是以炭黑为吸波剂，以碳酸钾为碱性催化剂，以PEG-400为相转移催化剂，苯甲醛和乙酸酐在微波条件下发生合成反应，制得肉桂酸。试验结果表明，本发明提供的制备方法有效提高了肉桂酸的产率，将肉桂酸的产率由65.3％提高到89.5％；缩短了合成反应的时间，反应时间为4～15min。由以上技术方案可知，本发明所述制备方法能够有效提高肉桂酸的产率，制备方法简单，反应时间短暂。
本发明提供的制备方法中，还包括对产物进行纯化的步骤。具体地，包括对产物进行洗涤、干燥、结晶的步骤。
下面结合实施例，进一步阐述本发明：
实施例1炭黑的加入对合成反应的影响
以苯甲醛和乙酸酐为原料，以碳酸钾为碱性催化剂，以PEG400相转移催化剂，分别以不加吸波剂炭黑和加入吸波剂炭黑为例，在微波条件下，进行肉桂酸合成反应，对反应时间和肉桂酸的产率进行分析，结果如表1：
表1炭黑对合成反应的影响
其中，肉桂酸的产率计算公式如下：
表1数据显示：合成反应中加入吸波剂炭黑，能将肉桂酸的产率由65.3％提高到89.5％，同时缩短了合成反应的时间，反应时间为14min。在肉桂酸合成反应中加入炭黑能够有效提高肉桂酸的产率，制备方法简单，反应时间短暂。
实施例2肉桂酸的制备：
取100mL圆底烧瓶，依次加入苯甲醛3.0mL、乙酸酐6.9mL、无水碳酸钾4.14g、PEG-4000.12g、炭黑0.018g，震荡使之混合，置于微波炉中，装上带有氯化钙干燥管的回流冷凝管，先在130w微波辐射功率下反应4min，再在60w微波辐射功率下反应10min。将反应产物转移到250mL的三颈烧瓶中，水蒸气蒸馏至馏出液无油珠止，蒸馏残液用10％的氢氧化钠溶液调节其pH值至8左右，趁热过滤，滤液用浓盐酸小心酸化至刚果红试纸变蓝色，冷却，减压过滤，冷水洗涤，干燥，30％乙醇重结晶，制得白色肉桂酸晶体3.66g，熔点为132.5℃，折射率为1.548(20℃)，产率为82.5％。
实施例3肉桂酸的制备：
取100mL圆底烧瓶，依次加入苯甲醛3.0mL、乙酸酐6.9mL、无水碳酸钾2.07g、PEG-4000.06g、炭黑0.0036g，震荡使之混合，置于微波炉中，装上带有氯化钙干燥管的回流冷凝管，先在110w微波辐射功率下反应6min，再在80w微波辐射功率下反应7min。将反应产物转移到250mL的三颈烧瓶中，水蒸气蒸馏至馏出液无油珠止，蒸馏残液用10％的氢氧化钠溶液调节其pH值至8左右，趁热过滤，滤液用浓盐酸小心酸化至刚果红试纸变蓝色，冷却，减压过滤，冷水洗涤，干燥，30％乙醇重结晶，制得白色肉桂酸晶体3.50g，熔点为132.8℃，折射率为1.549(20℃)，产率为85.6％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种肉桂酸的制备方法，其特征在于：以炭黑为吸波剂，以碳酸钾为碱性催化剂，以PEG-400为相转移催化剂，苯甲醛和乙酸酐在微波条件下发生合成反应，生成肉桂酸。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：苯甲醛与乙酸酐、碳酸钾、PEG-400的摩尔比为1:(1～5):(0.5～1.5):(0.005～0.03)。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：苯甲醛与乙酸酐、碳酸钾、PEG-400的摩尔比为1:3:1:0.01。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：苯甲醛与炭黑的摩尔比为1:0.01～0.08。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：苯甲醛与炭黑的摩尔比为1:0.05。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：合成反应的条件为在微波辐射功率40～150w下反应4～15min。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：合成反应的条件为先在微波辐射功率130w下反应4min，再在微波辐射功率60w下反应10min。
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