CN103804274A - 双极性红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

双极性红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机半导体材料领域，其公开了一种双极性红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件；该化合物具有如下结构式：

Description

双极性红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机半导体材料，尤其涉及一种双极性红光磷光化合物及其制备方法。本发明还涉及使用该双极性红光磷光化合物作为发光层主体材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富，容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点,被誉为“21世纪平板显示技术”，成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。未来高效的商业化有机发光二极管将很可能会含有有机金属磷光体，因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获，从而实现100%的内量子效率。然而，由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长，导致三线态-三线态（T1-T1）在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题，研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。因此，对于高效有机发光二极管来说，开发高性能的主体材料和客体材料至关重要。作为三基色之一，红光对于全色显色和固态照明非常关键。然而高效的红色磷光器件却很少，主要原因是缺乏合适的主体材料。
目前，广泛应用于红色磷光器件的主体材料为CBP（4,4’-二(9-咔唑基)联苯），但是它要求的驱动电压较高、玻璃化转变温度（Tg）低(Tg=62℃)，易于结晶。另外，CBP是一种p-型材料，空穴迁移率远高于电子迁移率，不利于载流子注入和传输平衡，且发光效率低。
发明内容
本发明所要解决的问题之一在于提供一种可以提高有机电致发光器件的发光效率的双极性红光磷光化合物。
本发明所要解决的问题之二在于提供上述双极性红光磷光化合物的制备方法。
本发明所要解决的问题之三在于提供使用上述双极性红光磷光化合物作为发光层主体材料的有机电致发光器件。
本发明的技术方案如下：
一种双极性红光磷光化合物，其具有如下结构式：
Figure BDA00002375111400021
上述双极性红光磷光化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1、在无氧环境下，将结构式为
Figure BDA00002375111400022
的化合物A溶解有机溶剂中，随后再往有机溶剂中加入结构式为
Figure BDA00002375111400023
的化合物B，接着再往有机溶剂中加入无机碱和催化剂，在70～120℃下反应3～12小时，停止反应并冷却到室温，得到结构式为
Figure BDA00002375111400024
的化合物C；其中，化合物A与化合物B的摩尔比为1:1～1:1.2；
S2、0℃下，将化合物C溶解在二氯甲烷中，得到混合液，随后再将混合液滴入间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液中，滴加完毕后在室温下反应12小时，然后加入饱和NaHCO3并搅拌30分钟，得到结构式为
Figure BDA00002375111400031
的双极性红光磷光化合物。
上述双极性红光磷光化合物的制备方法的步骤S1中：
所述有机溶剂选自溶剂为四氢呋喃、乙腈、甲苯及N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种；
所述无机碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯及磷酸钾中的至少一种；所述无机碱与所述化合物A的摩尔比为2:1～2.5:1；
所述催化剂为铜粉、碘化亚铜或氧化亚铜；所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:10~1:5。
所述双极性红光磷光化合物的制备方法，作为优选方案，步骤S1中，反应停止后，还包括对化合物C的纯化处理：
停止反应后，将反应液过滤，随后水洗滤物，接着用正己烷为淋洗滤物，淋洗液再经硅胶层析柱分离，得到纯化的化合物C。
所述双极性红光磷光化合物的制备方法，作为优选方案，步骤S2中，反应停止后，还包括对双极性红光磷光化合物的纯化处理：
反应停止后，将反应液中的有机相分离出来，并无水硫酸镁干燥有机相，随后采用体积比为5:1的甲苯与乙醇组成的混合溶剂重结晶干燥过的有机相，得到纯化的双极性红光磷光化合物。
一种有机电致发光器件，其发光层的材质为三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)按照10%的质量比掺杂到主体材料中组成的掺杂混合材料，所述主体材料为具有如下结构式的双极性红光磷光化合物：
本发明提供的双极性红光磷光化合物，同时具有空穴传输性质和电子传输性质，使其在发光层中空穴和电子的传输平衡，大大提高其发光效率；同时，该化合物具有较高的三线态能级，可以有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，从而也提高了其发光效率。
发明提供的双极性红光磷光化合物的制备方法，采用了较简单的合成路线，从而减少工艺流程，原材料价廉易得，使得制造成本降低。
附图说明
图1为本发明制得的双极性红光磷光化合物的热失重分析图；
图2为实施例6制得的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供的一种双极性红光磷光化合物，其具有如下结构式：
Figure BDA00002375111400041
该双极性红光磷光化合物，同时具有空穴传输性质和电子传输性质，使其在发光层中空穴和电子的传输平衡，大大提高其发光效率；同时，该化合物具有较高的三线态能级，可以有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，从而也提高了其发光效率。
图1为双极性红光磷光化合物的热失重分析图；热失重分析是由Perkin-Elmer Series 7热分析系统测量完成的，所有测量均在室温大气中完成。由图1可知，该化合物5%的热失重温度(Td)是414℃。
上述双极性红光磷光化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1、在无氧环境（由氮气、氩气，或者氮气和氩气组成的混合气）下，将结构式为
Figure BDA00002375111400051
的化合物A（即9-（4-碘苯基）-9H-咔唑）溶解有机溶剂中，随后再往有机溶剂中加入结构式为
Figure BDA00002375111400052
的化合物B（即4-(9H-咔唑-9-基)苯硫酚），接着再往有机溶剂中加入无机碱和催化剂，在70～120℃下反应3～12小时，停止反应并冷却到室温，得到结构式为
Figure BDA00002375111400053
的化合物C（即二（4-（9H-咔唑-9-基）苯基）硫烷）；其中，化合物A与化合物B的摩尔比为1∶1～1∶1.2；反应式如下：
Figure BDA00002375111400054
S2、0℃下，将化合物C溶解在二氯甲烷中，得到混合液，随后再将混合液滴入间-氯苯甲酸（mCPBA）(结构式为：
Figure BDA00002375111400055
)的二氯甲烷（DCM）溶液中，滴加完毕后在室温下反应12小时，然后加入饱和NaHCO3并搅拌30分钟，得到结构式为
Figure BDA00002375111400056
的双极性红光磷光化合物（即9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑））；反应式如下：
Figure BDA00002375111400057
上述双极性红光磷光化合物的制备方法的步骤S1中：
所述有机溶剂选自溶剂为四氢呋喃(THF)、乙腈(MeCN)、甲苯(Tol)及N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的至少一种；
所述无机碱选自碳酸钠(Na2CO3)、碳酸钾(K2CO3)、碳酸铯(Cs2CO3)及磷酸钾(K3PO4)中的至少一种；所述无机碱与所述化合物A的摩尔比为2:1～2.5:1；
所述催化剂为铜（Cu）粉、碘化亚铜（CuI）或氧化亚铜（Cu2O）；所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:10~1:5。
所述双极性红光磷光化合物的制备方法，作为优选方案，步骤S1中，反应停止后，还包括对化合物C的纯化处理：
停止反应后，将反应液过滤，随后水洗滤物，接着用正己烷为淋洗滤物，淋洗液再经硅胶层析柱分离，得到纯化的化合物C。
所述双极性红光磷光化合物的制备方法，作为优选方案，步骤S2中，反应停止后，还包括对双极性红光磷光化合物的纯化处理：
反应停止后，将反应液中的有机相分离出来，并无水硫酸镁干燥有机相，随后采用体积比为5:1的甲苯与乙醇组成的混合溶剂重结晶干燥过的有机相，得到纯化的双极性红光磷光化合物。
本发明提供的双极性红光磷光化合物的制备方法，采用了较简单的合成路线，从而减少工艺流程，原材料价廉易得，使得制造成本降低。
一种有机电致发光器件，其结构包括依次层叠的玻璃、导电阳极层、空穴注入层、空穴传输/电子阻挡层（中间的斜杆“/”表示具有空穴传输和电子阻挡功能）、发光层、电子传输/空穴阻挡层（中间的斜杆“/”表示具有电子传输和空穴阻挡功能）、电子注入层以及阴极层；其中：
导电阳极层的材质为氧化铟锡化合物（ITO）；
空穴注入层的材质为聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)（PEDOT）与聚苯乙烯磺酸（PSS）的复合材料（表示为PEDOT:PSS）；
空穴传输/电子阻挡层的材质为N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD）；
发光层的材质为三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)（Ir(piq)3）按照10%的质量比掺杂到主体材料中组成的掺杂混合材料，所述主体材料为具有如下结构式的双极性红光磷光化合物（用P表示）：
Figure BDA00002375111400071
该掺杂混合材料表示为P:Ir(piq)3；
电子传输/空穴阻挡层的材质为4,7-二苯基-1,10-菲罗啉（BPhen）；
电子注入层的材质为LiF；
阴极层的材质为Al。
该有机电致发光器件的结构为：玻璃/ITO/PEDOT:PSS/TPD/P:Ir(piq)3/BPhen/LiF/Al。
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例和图例来进一步说明本发明的技术案，具体包括材料制备和器件制备，但这些实施实例并不限制本发明，其中化合物A、化合物B均从市场上购买得到。
实施例1
本实施例的双极性红光磷光化合物，为：9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑），结构式如下：
Figure BDA00002375111400072
该化合物的制备工艺如下：
第一步、化合物C的制备
Figure BDA00002375111400081
在氮气保护下，将9-（4-碘苯基）-9H-咔唑(29.5g,80mmol)溶解在200mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中，然后加入4-(9H-咔唑-9-基)苯硫酚（22.0g,80mmol），碳酸钾（22.1g,160mmol），碘化亚铜（1.52g,8mmol）。混合物在120℃下搅拌反应3小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体化合物C。产率为92%。
第二步、9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑）的制备
Figure BDA00002375111400082
0℃浴下，将化合物C(20.6g,40mmol)溶解于120mL的二氯甲烷（DCM）溶液中，然后将其滴入90mL间-氯苯甲酸(mCPBA)的二氯甲烷溶液中。混合物在室温下搅拌反应12小时后，再加入300mL饱和碳酸氢钠溶液搅拌30分钟。分离有机层，无水硫酸镁干燥。粗产物采用溶剂甲苯/乙醇（5:1）重结晶得到白色固体产物9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑）。产率80%。
质谱：m/z 548.2（M++1）；元素分析（%）C38H24N2O2S:理论值C 78.81,H 4.41,N 5.11,O 5.83,S 5.84；实测值：C 78.75,H 4.45,N 5.10,O 5.79,S 5.83.
实施例2
本实施例的双极性红光磷光化合物，为：9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑），结构式如下：
Figure BDA00002375111400083
该化合物的制备工艺如下：
第一步、化合物C的制备
Figure BDA00002375111400091
在氮气保护下，将9-（4-碘苯基）-9H-咔唑(29.5g,80mmol)溶解在200mL甲苯(Tol)溶液中，然后加入4-(9H-咔唑-9-基)苯硫酚（24.2g,88mmol），碳酸铯（57.2g,176mmol），铜粉（0.768g,12mmol）。混合物在110℃下搅拌反应6小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体化合物C。产率为94%。
第二步、9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑）的制备
该步骤与实施例1中的第二步相同。
实施例3
本实施例的双极性红光磷光化合物，为：9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑），结构式如下：
Figure BDA00002375111400092
该化合物的制备工艺如下：
第一步、化合物C的制备
Figure BDA00002375111400093
在氩气保护下，将9-（4-碘苯基）-9H-咔唑(29.5g,80mmol)溶解在200mL乙腈(MeCN)溶液中，然后加入4-(9H-咔唑-9-基)苯硫酚（26.4g,96mmol），磷酸钾（39g,184mmol），氧化亚铜（2.3g,16mmol）。混合物在90℃下搅拌反应8小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体化合物C。产率为85%。
第二步、9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑）的制备
该步骤与实施例1中的第二步相同。
实施例4
本实施例的双极性红光磷光主体材料，其结构为：9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑），结构式如下：
该化合物的制备工艺如下：
第一步、化合物C的制备
Figure BDA00002375111400102
在氮气和氩气组成的混合气保护下，将9-（4-碘苯基）-9H-咔唑(29.5g,80mmol)溶解在200mL四氢呋喃(THF)溶液中，然后加入4-(9H-咔唑-9-基)苯硫酚（25.3g,92mmol），碳酸钠（20.4g,192mmol），碘化亚铜（2.6g,13.6mmol）。混合物在70℃下搅拌反应12小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体化合物C。产率为90%。
第二步、9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑）的制备
该步骤与实施例1中的第二步相同。
实施例5
本实施例的双极性红光磷光主体材料，其结构为：9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑），结构式如下：
Figure BDA00002375111400111
该化合物的制备工艺如下：
第一步、化合物C的制备
Figure BDA00002375111400112
在氮气保护下，将9-（4-碘苯基）-9H-咔唑(29.5g,80mmol)溶解在200mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中，然后加入4-(9H-咔唑-9-基)苯硫酚（23.1g,84mmol），磷酸钾（42.4g,200mmol），铜粉（1g,16mmol）。混合物在100℃下搅拌反应12小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体化合物C。产率为82%。
第二步、9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑）的制备
该步骤与实施例1中的第二步相同。
实施例6：
本发明为有机电致发光器件，其结构包括依次层叠的玻璃、导电阳极层、空穴注入层、空穴传输/电子阻挡层、发光层、电子传输层/空穴阻挡层、电子注入层以及阴极层；其中：
导电阳极层的材质为氧化铟锡化合物（ITO），厚度为150nm；
空穴注入层的材质为聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)（PEDOT）与聚苯乙烯磺酸PSS）的复合材料（表示为PEDOT:PSS），厚度为30nm；
空穴传输/电子阻挡层的材质为N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD），厚度为20nm；
发光层的材质为三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)（Ir(piq)3）按照10%的质量比掺杂到9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑）（用P表示）中组成的掺杂混合材料，表示为P:Ir(piq)3，厚度为20nm；
电子传输/空穴阻挡层的材质为4,7-二苯基-1,10-菲罗啉（BPhen），厚度为30nm；
电子注入层的材质为LiF，厚度为1nm；
阴极层的材质为Al，厚度为100nm。
如图2所示，该有机电致发光器件的结构为：玻璃/ITO/PEDOT:PSS/TPD/P:Ir(piq)3/BPhen/LiF/Al。
上述有机电致发光器件的制备工艺如下：
首先，依次用洗洁精、去离子水、丙酮、乙醇、异丙醇各超声清洗15min，去除ITO玻璃表面的有机污染物，
其次，在ITO表面旋涂空穴注入层，材质为PEDOT:PSS；
接着，在空穴注入层表面依次层叠蒸镀空穴传输层/电子阻挡层（材料为TPD）、发光层（材料为Ir(piq)3按照10%质量比掺杂到9,9’-(4,4’-磺酰-二（4,1-苯基）)二（9H-咔唑）（用P表示）中组成的掺杂混合材料，表示为P:Ir(piq)3）、电子传输层/空穴阻挡层（材料为BPhen）、电子注入层（材料为LiF）和阴极层（材料为Al）。
有机电致发光器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过得硅光电二极管的Keithley源测量系统（Keithley 2400Sourcemeter、Keithley 2000Cuirrentmeter）完成的。
测试结果为，有机电致发光器件的启动电压为2.5V，在1000cd/m2的亮度下，流明效率为17.2lm/W。
应当理解的是，上述针对本发明较佳实施例的表述较为详细，并不能因此而认为是对本发明专利保护范围的限制，本发明的专利保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (8)

1.一种双极性红光磷光化合物，其特征在于，该化合物具有如下结构式：
Figure FDA00002375111300011
2.一种双极性红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、在无氧环境下，将结构式为
Figure FDA00002375111300012
的化合物A溶解有机溶剂中，随后再往有机溶剂中加入结构式为的化合物B，接着再往有机溶剂中加入无机碱和催化剂，在70～120℃下反应3～12小时，停止反应并冷却到室温，得到结构式为
Figure FDA00002375111300014
的化合物C；
其中，化合物A与化合物B的摩尔比为1:1～1:1.2；
S2、0℃下，将化合物C溶解在二氯甲烷中，得到混合液，随后再将混合液滴入间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液中，滴加完毕后在室温下反应12小时，然后加入饱和NaHCO3并搅拌30分钟，得到结构式为
Figure FDA00002375111300015
的双极性红光磷光化合物。
3.根据权利要求2所述的双极性红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述有机溶剂选自溶剂为四氢呋喃、乙腈、甲苯及N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的双极性红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述无机碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯及磷酸钾中的至少一种；所述无机碱与所述化合物A的摩尔比为2:1～2.5:1。
5.根据权利要求2所述的双极性红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述催化剂为铜粉、碘化亚铜或氧化亚铜；所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:10~1:5。
6.根据权利要求2所述的双极性红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中，反应停止后，还包括对化合物C的纯化处理：
停止反应后，将反应液过滤，随后水洗滤物，接着用正己烷为淋洗滤物，淋洗液再经硅胶层析柱分离，得到纯化的化合物C。
7.根据权利要求6所述的双极性红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，步骤S2中，反应停止后，还包括对双极性红光磷光化合物的纯化处理：
反应停止后，将反应液中的有机相分离出来，并无水硫酸镁干燥有机相，随后采用体积比为5:1的甲苯与乙醇组成的混合溶剂重结晶干燥过的有机相，得到纯化的双极性红光磷光化合物。
8.一种有机电致发光器件，其发光层的材质为三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)按照10%的质量比掺杂到主体材料中组成的掺杂混合材料，其特征在于，所述主体材料为具有如下结构式的双极性红光磷光化合物：
Figure FDA00002375111300021
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