CN103787884B - 一种三元萃取剂的应用和从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的方法 - Google Patents

一种三元萃取剂的应用和从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三元萃取剂及其应用和从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的方法。该三元萃取剂由醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃组成，并且醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃的体积比为（4-7）：（2-5）：1，其中，R1为C1-C3的烷基、R2为H或C1-C2的烷基、R3为C1-C2的烷基。本发明还提供一种从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的方法，该方法包括将本发明提供的三元萃取剂和含抗氧剂1010的聚烯烃材料混合并进行萃取。针对抗氧剂1010，本发明提供的三元萃取剂，溶解度和极性适宜，具有针对性强的特点；对于萃取过程中的温度压力等条件要求较低，具有良好的仪器适用性；并且抗氧剂1010在本发明提供的三元萃取剂中的稳定性好，萃取过程中不会变质或与萃取剂发生反应。

Description

一种三元萃取剂的应用和从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的方法
技术领域
本发明涉及一种三元萃取剂及其应用和从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的方法。
背景技术
聚烯烃具有优异的性价比，易加工成型，综合性能优良等优点，在生产生活中应用十分广泛。聚烯烃材料往往会受到光、氧、热、机械剪切等因素的影响，发生降解，导致材料的外观形貌改变、物理化学性能下降。因此，聚烯烃材料通常在加工过程中添加抗氧剂来抑制和延缓其氧化降解，从而延长聚烯烃材料的使用寿命。
抗氧剂1010的化学名称为四(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯丙酸季戊四醇酯，英文名称Pentaerythritol tetrakis(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate)，CAS号：6683-19-8。抗氧剂1010作为一种典型的受阻酚类抗氧剂，常作为主抗氧剂，与亚磷酸酯类抗氧剂配合使用具有良好的协同效应，广泛地用于聚烯烃加工中。萃取并检测聚烯烃中抗氧剂1010对迁移研究、性能表征、定性定量分析等方面具有重要的意义。
目前聚烯烃中抗氧剂1010的萃取主要有索氏萃取、超声波萃取、微波萃取等，其中微波萃取具有速度快、节约溶剂、污染小、萃取率高等优点而获得了广泛的应用。但是进行微波萃取时，萃取剂的种类和极性等因素会影响萃取率及仪器使用安全。现有技术中用单一溶剂作为萃取剂时，针对性不强，萃取率不高，具有难以同时满足溶解度、极性和仪器适用性等条件的缺陷。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术的缺陷，提供一种用于从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010时兼具溶解度、极性、仪器适用性并且萃取率高的三元萃取剂及其应用和从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的方法。
为了实现上述目的，本发明的发明人进行了深入研究，结果发现醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃混合形成三元萃取剂时，三个组分的作用互相协同，使得该三元萃取剂用于从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010具有很好的效果，由此完成了本发明。
本发明提供一种三元萃取剂，该三元萃取剂由醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃组成，并且醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃的体积比为(4-7)：(2-5)：1，其中，R1为C1-C3的烷基、R2为H或C1-C2的烷基、R3为C1-C2的烷基。
本发明还提供所述三元萃取剂在用于从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的应用。
本发明还提供一种从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的方法，该方法包括将本发明提供的三元萃取剂和含抗氧剂1010的聚烯烃材料混合并进行萃取。
本发明还提供一种从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的方法，其特征在于，该方法包括将醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃与含抗氧剂1010的聚烯烃材料混合并进行萃取，其中，醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃的体积比为(4-7)：(2-5)：1，R1为C1-C3的烷基、R2为H或C1-C2的烷基、R3为C1-C2的烷基。
针对抗氧剂1010，本发明提供的三元萃取剂，溶解度和极性适宜，具有针对性强的特点；对于萃取过程中的温度压力等条件要求较低，具有良好的仪器适用性；并且抗氧剂1010在本发明提供的三元萃取剂中的稳定性好，萃取过程中不会变质或与萃取剂发生反应。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
本发明提供一种三元萃取剂，该三元萃取剂由醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃组成，并且醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃的体积比为(4-7)：(2-5)：1，其中，R1为C1-C3的烷基、R2为H或C1-C2的烷基、R3为C1-C2的烷基。
其中，C1-C3的烷基可以是甲基、乙基、正丙基或异丙基。C1-C2的烷基可以是甲基或乙基。
其中，所述醇R1OH可以甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇中的一种或多种，优选为甲醇和/或乙醇。
所述酯R2COOR3可以为甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯和乙酸乙酯中的一种或多种，优选为乙酸甲酯和/或乙酸乙酯。
所述C5-C7的烷烃可以为正戊烷、异戊烷、叔戊烷、环戊烷、正己烷、环己烷和正庚烷中的一种或多种，优选为正戊烷和/或正己烷。
为了使萃取的效果更佳，优选，所述三元萃取剂由醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃组成，其中，所述醇R1OH优选为甲醇和/或乙醇，所述酯R2COOR3优选为乙酸甲酯和/或乙酸乙酯，所述C5-C7的烷烃为正戊烷和/或正己烷；进一步优选的方案为所述三元萃取剂由醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃组成，其中，所述醇R1OH为甲醇和/或乙醇，所述酯R2COOR3为乙酸甲酯和/或乙酸乙酯，所述C5-C7的烷烃为正己烷。
根据本发明所述的三元萃取剂只要所述萃取剂中含有的所述醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃的体积比为(4-7)：(2-5)：1，即可使得该三元萃取剂从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010时兼具良好的溶解度、极性、仪器适用性并且萃取率高。更优选的情况下，所述醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃的体积比为(5-6)：(3-4)：1。本发明提供的三元萃取剂用于从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010，针对性强，萃取率可达到95％以上。
本发明还提供所述三元萃取剂在用于从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010中的应用。
根据本发明，所述萃取方法可以采用现有技术从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的工艺，例如索氏萃取、超声波萃取、微波萃取工艺等，只要采用本发明的萃取剂即可获得在其他条件相同的情况较现有技术更好的萃取抗氧剂1010的效果。
本发明的发明人发现本发明提供的三元萃取剂在使用微波萃取法从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010时具有特别好的效果。
本发明的萃取剂适用于各种含抗氧剂1010的聚烯烃材料，特别适用于聚乙烯材料和/或聚丙烯材料。
下面描述本发明提供的从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的方法，其中，为了避免繁琐，与上述相同且在上述已经描述过的内容将省略描述。
本发明还提供一种从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的方法，该方法包括将本发明提供的三元萃取剂和含抗氧剂1010的聚烯烃材料混合并进行萃取。
本发明还提供一种从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的方法，该方法包括将醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃与含抗氧剂1010的聚烯烃材料混合并进行萃取，其中，醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃的体积比为(4-7)：(2-5)：1，R1为C1-C3的烷基、R2为H或C1-C2的烷基、R3为C1-C2的烷基。
本发明提供的方法中，三元萃取剂与所述聚烯烃材料的混合比例可以根据具体情况进行调整，为使萃取效果更好，相对于0.2g聚烯烃材料(抗氧剂1010含量为0.01-3重量％)，所述三元萃取剂的用量可以为3-25mL，优选为所述三元萃取剂的用量为5-15mL。另外，为使萃取效果更佳，所述聚烯烃材料的粒度优选为0.01-0.2cm。
本发明提供的方法中，所述萃取的方法可以为本领域常规的萃取方法，优选为微波萃取。
本发明提供的方法中，所述萃取的条件可以根据所采用的不同的萃取方法来进行调整。在使用微波萃取法的情况下，萃取的条件优选为温度为60-110℃，时间为5-60min，微波功率为300-1200W。微波萃取过程中的温度控制可根据具体情况进行选择，例如，可以为分段升温的方式。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。
下列实施例中聚烯烃材料中聚丙烯(PP)为上海石化生产的粉料，聚乙烯(PE)为齐鲁石化生产的粉料。
聚烯烃材料中抗氧剂含量的确定：利用双螺杆挤出机，在聚烯烃粉料中添加抗氧剂1 0 1 0，剪切造粒，所得样品压成薄膜后长期浸泡于乙醇中，使薄膜中抗氧剂1 0 1 0全部迁移至乙醇中，利用液相色谱法对乙醇中抗氧剂1 0 1 0进行测定，将得到工作曲线与标准曲线进行对照，可知聚烯烃材料中抗氧剂1 0 1 0的实际含量。
微波萃取装置为美国CEM公司的Mars5。
氮吹仪为杭州奥盛仪器有限公司的KD200。
液相色谱仪为美国Waters公司的2695。
超声波清洗机为上海科导超声仪器有限公司的SK3300LH。
实施例1
本实施例用于说明本发明提供的三元萃取剂以及从聚乙烯材料中萃取抗氧剂1010的方法。
(1)配置萃取剂：用移液管分别移取55mL乙醇、35mL乙酸乙酯、10mL正己烷至250mL具塞锥形瓶中，摇晃混合均匀，即所需的三元萃取剂；
(2)微波萃取：将聚乙烯材料(抗氧剂1010含量1重量％)绞碎至粒度为0.1cm，称取0.2000g(±0.0010g)样品五份(分别为200.8mg、200.5mg、200.7mg、200.2mg、200.4mg)，对于每份样品，将其置于微波萃取用压力罐中，加入10mL萃取剂，旋紧保护套，放入微波萃取装置中进行微波萃取，萃取条件为恒温温度为100℃，微波功率为600W；
(3)氮吹定容：将每份样品的萃取液分别转移至氮吹仪试管中，经氮吹至剩余约0.1mL后，加入少量乙醇，超声震荡后(超声频率59KHz，功率160W)，分别移至10mL容量瓶中，用乙醇定容，即得到编号分别为1、2、3、4、5的样品待测液；
(4)标准工作曲线：配置不同浓度的抗氧剂1010的标准溶液，用液相色谱测定，并做抗氧剂1010的标准曲线(横坐标为时间/min，纵坐标为吸光度/AU)；
(5)液相色谱测试：用液相色谱仪测定步骤(3)中编号分别为1、2、3、4、5的样品待测液，分别将得到的工作曲线与标准曲线对照可得5份待测液中抗氧剂1010的浓度测量值，并根据萃取率＝测量值/理论值×100％，计算出该三元萃取剂对聚乙烯中抗氧剂1010的萃取率，见表3。
(6)稳定性实验：将编号1的10mL容量瓶中剩下的溶液分别在8h后、24h后、72h后、216h后、648h后进行取样、氮吹定容并进行液相色谱测试，将得到的工作曲线与标准曲线对照，可分别得到8h后、24h后、72h后、216h后、648h后抗氧剂1010在萃取剂中剩余的浓度，由此可知抗氧剂1010在三元萃取剂中的稳定性，RSD表示相对标准偏差，见表4。
本发明中微波萃取升温程序如表1所示：
表1 微波萃取的温度-时间程序
项目 起始温度(℃) 升温时间(min) 终止温度(℃) 保持时间(min)
阶段1 20 5 60 5
阶段2 60 5 100 10
表2 液相色谱条件
表3 三元萃取剂对聚乙烯中抗氧剂1010的萃取率
通过表3，可以得出本发明的三元萃取剂对聚乙烯材料中抗氧剂1010的萃取具有很好的萃取效果。
表4 抗氧剂1010在三元萃取剂(编号1)中的稳定性
通过表4，可知抗氧剂1010在本发明的三元萃取剂具有很好的稳定性。
实施例2
本实施例用于说明本发明提供的三元萃取剂以及从聚丙烯材料中萃取抗氧剂1010的方法。
配置萃取剂：用移液管分别移取60mL甲醇、30mL乙酸乙酯、10mL正己烷至250mL具塞锥形瓶中，摇晃混合均匀，即所需的三元混合微波萃取剂；将聚丙烯材料(抗氧剂1010含量1重量％)绞碎至粒度为0.05cm，称取0.2000g(±0.0010g)样品五份(分别为200.0mg、200.1mg、200.7mg、200.2mg、200.3mg)。萃取罐中加入5mL萃取剂。其余操作同实施例1，并计算得聚丙烯中抗氧剂1010的萃取率，见表5。
表5 三元萃取剂对聚丙烯中抗氧剂1010的萃取率
实施例3
本实施例用于说明本发明提供的三元萃取剂以及从聚乙烯材料中萃取抗氧剂1010的方法。
配置萃取剂：用移液管分别移取50mL乙醇、40mL乙酸甲酯、10mL正己烷至250mL具塞锥形瓶中，摇晃混合均匀，即所需的三元混合微波萃取剂；将聚乙烯材料(抗氧剂1010含量1重量％)绞碎至粒度为0.2cm，称取0.2000g(±0.0010g)样品五份(分别为200.9mg、200.7mg、200.2mg、200.1mg、200.5mg)。萃取罐中加入15mL萃取剂。其余操作同实施例1，并计算得聚乙烯中抗氧剂1010的萃取率，见表6。
表6 三元萃取剂对聚乙烯中抗氧剂1010的萃取率
实施例4
本实施例用于说明本发明提供的三元萃取剂以及从聚丙烯材料中萃取抗氧剂1010的方法。
配置萃取剂：用移液管分别移取70mL甲醇、20mL乙酸甲酯、10mL正己烷至250mL具塞锥形瓶中，摇晃混合均匀，即所需的三元混合微波萃取剂；将聚丙烯材料(抗氧剂1010含量1重量％)绞碎至粒度为0.1cm，称取0.2000g(±0.0010g)样品五份(分别为200.6mg、200.6mg、200.1mg、200.0mg、200.4mg)。萃取罐中加入25mL萃取剂。其余操作同实施例1，并计算得聚丙烯中抗氧剂1010的萃取率，见表7。
表7 三元萃取剂对聚丙烯中抗氧剂1010的萃取率
对比例1
本对比例用于说明现有技术中采用单一溶剂乙醇从聚乙烯材料中萃取抗氧剂1010及其效果测试。
配置萃取剂：无需配置，用移液管移取10mL乙醇；将聚乙烯材料(抗氧剂1010含量1重量％)绞碎至粒度为0.1cm，称取0.2000g(±0.0010g)样品五份(分别为200.1mg、200.3mg、200.2mg、199.9mg、200.1mg)。其余操作同实施例1，并计算得聚乙烯中抗氧剂1010的萃取率，见表8。
表8 乙醇做萃取剂对聚乙烯中抗氧剂1010的萃取率
通过表8，可以得出萃取聚乙烯中抗氧剂1010时，相比本发明的三元混合微波萃取剂，单一溶剂乙醇萃取率较低。
对比例2
本对比例用于说明现有技术中采用单一溶剂乙酸乙酯从聚丙烯材料中萃取抗氧剂1010及其效果测试。
配置萃取剂：无需配置，用移液管移取10mL乙酸乙酯；将聚丙烯材料(抗氧剂1010含量1重量％)绞碎，称取0.2000g(±0.0010g)样品五份(分别为200.3mg、200.0mg、200.1mg、200.0mg、200.2mg)。微波萃取功率升高到800W。其余操作同实施例1，并计算得聚丙烯中抗氧剂1010的萃取率，见表9。
表9 乙酸乙酯做萃取剂对聚丙烯中抗氧剂1010的萃取率
通过表9，可以得出萃取聚丙烯中抗氧剂1010时，单一溶剂乙酸乙酯萃取率较低，且所需的微波萃取功率较高，增加实验的危险性。
由上述实施例1-4、对比例1-2以及表1-9的结果可知，针对抗氧剂1010，本发明提供的三元萃取剂，溶解度和极性适宜，萃取率高，具有针对性强的特点；对于萃取过程中的温度压力等条件要求较低，具有良好的仪器适用性；并且抗氧剂1010在本发明提供的三元萃取剂中的稳定性好，萃取过程中不会变质或与萃取剂发生反应。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (18)

1.一种三元萃取剂在用于从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010中的应用，其特征在于，该三元萃取剂由醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃组成，并且醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃的体积比为(4-7)：(2-5)：1，其中，R1为C1-C3的烷基、R2为H或C1-C2的烷基、R3为C1-C2的烷基。
2.根据权利要求1所述的应用，其中，所述醇R1OH为甲醇和/或乙醇，所述酯R2COOR3为乙酸甲酯和/或乙酸乙酯，所述C5-C7的烷烃为正戊烷和/或正己烷。
3.根据权利要求1所述的应用，其中，所述醇R1OH为甲醇和/或乙醇，所述酯R2COOR3为乙酸甲酯和/或乙酸乙酯，所述C5-C7的烷烃为正己烷。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的应用，其中，醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃的体积比为(5-6)：(3-4)：1。
5.根据权利要求1所述的应用，其中，所述萃取的方法为微波萃取法。
6.根据权利要求1所述的应用，其中，所述聚烯烃材料为聚乙烯材料和/或聚丙烯材料。
7.一种从聚烯烃材料中萃取抗氧剂1010的方法，其特征在于，该方法包括将三元萃取剂和含抗氧剂1010的聚烯烃材料混合并进行萃取；
所述三元萃取剂由醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃组成，并且醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃的体积比为(4-7)：(2-5)：1，其中，R1为C1-C3的烷基、R2为H或C1-C2的烷基、R3为C1-C2的烷基。
8.根据权利要求7所述的方法，其中，所述醇R1OH为甲醇和/或乙醇，所述酯R2COOR3为乙酸甲酯和/或乙酸乙酯，所述C5-C7的烷烃为正戊烷和/或正己烷。
9.根据权利要求7所述的方法，其中，所述醇R1OH为甲醇和/或乙醇，所述酯R2COOR3为乙酸甲酯和/或乙酸乙酯，所述C5-C7的烷烃为正己烷。
10.根据权利要求7-9中任意一项所述的方法，其中，醇R1OH、酯R2COOR3和C5-C7的烷烃的体积比为(5-6)：(3-4)：1。
11.根据权利要求7所述的方法，其中，所述聚烯烃材料的粒度为0.01-0.2cm，相对于0.2g聚烯烃材料，所述三元萃取剂的用量为3-25mL。
12.根据权利要求11所述的方法，其中，相对于0.2g聚烯烃材料，所述三元萃取剂的用量为5-15mL。
13.根据权利要求7-9和11-12中任意一项所述的方法，其中，所述聚烯烃材料为聚乙烯材料和/或聚丙烯材料。
14.根据权利要求10所述的方法，其中，所述聚烯烃材料为聚乙烯材料和/或聚丙烯材料。
15.根据权利要求7-9和11-12中任意一项所述的方法，其中，所述萃取的方法为微波萃取法。
16.根据权利要求10所述的方法，其中，所述萃取的方法为微波萃取法。
17.根据权利要求7-9和11-12中任意一项所述的方法，其中，所述萃取的条件包括温度为60-110℃，时间为5-60min，微波功率为300-1200W。
18.根据权利要求10所述的方法，其中，所述萃取的条件包括温度为60-110℃，时间为5-60min，微波功率为300-1200W。
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