CN103740378B - 一种含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，以及该液晶组合物的应用。本发明提供的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，通过合理地搭配和各组分间的协同作用，相对于现有技术，具有低粘度、高电阻率、适合的光学各向异性，更大的电学各向异性，以及优异的光稳定性和热稳定性，良好的低温互溶性和快的响应速度的优点，尤其表现出良好的低温响应速度，其在TN、IPS或FFS模式显示器中的使用能明显改善液晶显示器显示效果；即可用于多种显示模式的快响应液晶显示装置，具有巨大的应用前景和经济价值。
Description
技术领域
本发明涉及液晶组合物领域，具体地，涉及一种含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，以及该液晶组合物的应用；本发明所涉及的液晶组合物以电光特性为目的，尤其适用于TN/IPS/FFS等TFT显示器中。
背景技术
目前，液晶材料在信息显示领域得到广泛应用，同时在光通讯中的应用也取得了一定的进展（S.T.Wu，D.K.Yang.ReflectiveLiquidCrystalDisplays.Wiley,2001）。近几年，液晶化合物的应用领域已经显著拓宽到各类显示器件、电光器件、电子元件或传感器等。为此，研究人员已经提出许多不同结构的液晶化合物，特别是在向列型液晶领域；向列型液晶化合物迄今已经在平板显示器中得到最为广泛的应用，特别是用于TFT（ThinFilmTransistor，薄膜晶体管）有源矩阵的系统中。
液晶显示伴随液晶材料的发现经历了漫长的发展道路：1888年奥地利植物学家FriedrichReinitzer发现了第一种液晶材料安息香酸胆固醇（cholesterylbenzoate）；1917年Manguin发明了摩擦定向法，用以制作单畴液晶和研究光学各向异性；1909年E.Bose建立了攒动（Swarm）学说，并得到L.S.Ormstein及F.Zernike等人的实验支持（1918年），后经DeGennes论述为统计性起伏；G.W.Oseen和H.Zocher1933年创立连续体理论，并得到F.C.Frank完善（1958年）；M.Born（1916年）和K.Lichtennecker（1926年）发现并研究了液晶材料的介电各向异性；1932年W.Kast据此将向列相分为正、负性两大类；1927年V.Freedericksz和V.Zolinao发现向列相液晶在电场（或磁场）作用下，发生形变并存在电压阈值（Freederichsz转变）。这些发现为液晶显示器的制作提供了依据。
1968年美国RCA公司R.Williams发现向列相液晶在电场作用下形成条纹畴，并有光散射现象；G.H.Heilmeir随即将其发展成动态散射显示模式，并制成世界上第一个液晶显示器（LCD）。七十年代初，Helfrich及Schadt发明了TN原理，人们利用TN光电效应和集成电路相结合，将其做成显示器件（TN-LCD），为液晶材料的应用开拓了广阔的前景。七十年代以来，由于大规模集成电路和液晶材料的发展，液晶材料在显示方面的应用取得了突破性的发展；1983～1985年T.Scheffer等人先后提出超扭曲向列相（SuperTwisredNematic：STN）模式以及P.Brody在1972年提出的有源矩阵（Activematrix：AM）方式被重新采用。传统的TN-LCD技术已发展为STN-LCD及TFT-LCD技术。尽管STN的扫描线数可达768行以上，但是当温度升高时仍然存在着响应速度、视角以及灰度等问题，因此大面积、高信息量、彩色显示大多采用有源矩阵显示方式。TFT-LCD已经广泛用于直视型电视、大屏幕投影电视、计算机终端显示设备和某些军用仪表显示，相信TFT-LCD技术将会有更为广阔的应用前景。
其中“有源矩阵”包括两种类型：1、在作为基片的硅晶片上的OMS（金属氧化物半导体）或其它二极管；2、在作为基片的玻璃板上的薄膜晶体管（TFT）。
单晶硅作为基片材料限制了显示尺寸，因为各部分显示器件甚至模块组装在其结合处出现许多问题。因此，第二种薄膜晶体管是具有前景的有源矩阵类型，所利用的光电效应通常为TN效应。TFT包括化合物半导体，如Cdse（硒化镉）；或以多晶或无定形硅为基础的TFT。
目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，其显示性能已经接近或超过CRT显示器。大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制（如：粘度高，电阻率低，光稳定性和热稳定性较差等），TFT-LCD仍然存在着响应不够快，电压不够低和电荷保持率不够高等诸多缺陷。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明的目的之一在于，提供一种含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物。
该液晶组合物具有低粘度、高电阻率，并因而具备快响应速度以及优异的光稳定性和热稳定性，适用于快响应的液晶显示装置，尤其适用于TFT显示方式。
本发明的另一目的在于，提供所述含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物的应用。
为了实现上述目的，本发明提供的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，包括以下重量百分比的组分：
（1）5～70%通式Ⅰ所代表的化合物；
（2）5～70%通式Ⅱ所代表的化合物；
（3）1～45%通式III所代表的化合物；
（4）0～25%通式IV所代表的化合物。
其中，所述通式Ⅰ、Ⅱ、III和IV所代表的化合物的结构式如下所示：
其中，A1独立地代表以下结构式所示的基团：
其中，L4和L5各自独立地代表H或F；
A2独立地代表以下结构式所示的基团：
其中，L6和L7各自独立地代表H或F；
A3独立地代表以下结构式所示的基团：
L1和L2各自独立地代表H或F；
L3独立地代表H或F；
Z独立地代表单键、—CH2CH2—、—CF2O—、—OCF2—、—CH=CH—、—COO—或者—OCO—；
P和M各自独立地代表F、—CF3、—OCF3、—CF=CF2—、—CF2—CF=CF2或者—CF=CF—CF3；
R1和R2各自独立地代表烷基、烷氧基或烯基；
R3和R4各自独立地代表烷基；R5独立地代表烷基；
n独立地代表0、1或2。
进一步地，所述R1和R2各自独立地代表C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基或C2～C12的烯基；R3和R4各自独立地代表C1～C12的烷基；R5独立地代表C1～C12的烷基。
更进一步地，所述R1优选C2～C5的烷基；R2优选C2～C5的烯基、C2～C5的烷基或C2～C5的烷氧基；R3优选C3～C5的烷基；R4优选C1～C5的烷基；R5优选C2～C5的烷基。
本发明中所用的烷基、烷氧基和烯基，均优选直链的。
其中，R1和R2可以相同或不同；R3和R4可以相同或不同。
优选地，本发明提供的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，包括以下重量百分比的组分：
（1）10～65%通式Ⅰ所代表的化合物；
（2）20～70%通式Ⅱ所代表的化合物；
（3）1～45%通式III所代表的化合物；
（4）0～25%通式IV所代表的化合物。
进一步优选地，本发明提供的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，包括以下重量百分比的组分：
（1）10～59%通式Ⅰ所代表的化合物；
（2）20～65%通式Ⅱ所代表的化合物；
（3）5～40%通式III所代表的化合物；
（4）0～20%通式IV所代表的化合物。
其中，所述通式IV所代表的化合物的重量百分比优选12～20%，更优选14～20%。
更进一步优选地，本发明提供的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，包括以下重量百分比的组分：
（1）10～38%通式Ⅰ所代表的化合物；
（2）37～65%通式Ⅱ所代表的化合物；
（3）5～23%通式III所代表的化合物；
（4）12～20%通式IV所代表的化合物。
再进一步优选地，本发明提供的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，包括以下重量百分比的组分：
（1）10～38%通式Ⅰ所代表的化合物；
（2）42～65%通式Ⅱ所代表的化合物；
（3）5～6%通式III所代表的化合物；
（4）14～20%通式IV所代表的化合物。
或者，更进一步优选地，本发明提供的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，包括以下重量百分比的组分：
（1）38～59%通式Ⅰ所代表的化合物；
（2）24～42%通式Ⅱ所代表的化合物；
（3）6～9%通式III所代表的化合物；
（4）8～14%通式IV所代表的化合物。
优选地，通式I所代表的化合物为以下结构式所代表化合物中的一种或几种：
其中，L1、L2、L4、L6和L7各自独立地代表H或F；
P各自独立地代表F、—CF3、—OCF3、—CF=CF2—、—CF2—CF=CF2或者—CF=CF—CF3。
更优选地，通式I所代表的化合物为以下结构式I-1～I-146所代表化合物中的一种或几种：
更优选地，所述通式II所代表的化合物为以下结构式II-1～II-30所代表化合物中的一种或几种：
更优选地，所述通式III所代表的化合物为以下结构式III-1～III-30所代表化合物中的一种或几种：
更优选地，所述通式IV所代表的化合物为以下结构式IV-1～IV-16所代表化合物中的一种或几种：
本发明提供了含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物在液晶显示装置中的应用。
本发明提供的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物在液晶显示装置中的应用，尤其适用于TN（TwistedNematic，扭曲向列型）、IPS（In-PlaneSwitching，平面转换）、FFS（FringeFieldSwitching，边缘场开关技术）等构型的显示器中。
另外，本发明所提供的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物具有良好的热稳定性和光稳定性，尤其适用于TFT（ThinFilmTransistor，薄膜晶体管）显示方式。
本发明所述含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，其组分中：
通式I所代表的含四氢呋喃结构的化合物，具有强的介电各向异性；由于四氢呋喃环中氧原子的诱导作用，使其极化作用高于不含四氢呋喃结构的化合物；将其中含-CF2O-桥键结构的化合物加入混合液晶体系中，液晶的阈值电压表现为随着温度的降低逐渐变小。而不含-CF2O-桥键结构的化合物加入混合液晶体系中，液晶的阈值电压表现为随着温度的降低逐渐变大；这两种结构按一定比例互配后可以得到阈值电压不随温度变化的混合液晶体系，这对于得到良好显示效果的液晶显示器有着重要的意义。
通式II所代表的两环结构化合物为非极性组分，早前公开于美国专利US4565425（公开日1986年1月21日）中。此类化合物对于降低液晶体系的粘度，提高响应速度作用显著，是调配快速响应的液晶组合物必不可少的一类化合物，存在的主要缺陷是清亮点过低。
通式III所代表的三环结构化合物为非极性组分，早前公开于美国专利US4565425（公开日1986年1月21日）中。此类化合物具有低的粘度和相对较高的清亮点等性能。
通式IV所代表的四环结构化合物，拥有高的清亮点，能有效提升本发明液晶组合物的清亮点。
本发明所述含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物的制备方法，无特殊限制，可采用常规方法将四种组分混合进行生产，如通过在高温下混合不同组分并彼此溶解的方法制备。
其中，将液晶组合物中的各组分溶解在用于该组分（即相应的化合物）的溶剂中并混合，然后在减压的条件下蒸馏出该溶剂。
或者，本发明所述含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物可按照其他常规的方法制备，如将其中含量较小的组分在较高的温度下溶解在含量较大的组分中；或将各组分在有机溶剂中溶解，所述有机溶剂如丙酮、氯仿或甲醇等，然后将溶解后的溶液混合，并去除溶剂后制备得到。
液晶显示器受限制于液晶的温度范围，液晶只在液晶相范围内表现出显示效果；而且低温时液晶的粘度成指数增加，低温响应速度是液晶显示其的硬伤，同时在混合成为液晶材料时其低温性能都存在一定的问题。
本发明提供的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，通过合理地搭配和各组分间的协同作用，很好地解决了这些问题，相对于现有技术，具有低粘度、高电阻率、适合的光学各向异性，更大的电学各向异性，以及优异的光稳定性和热稳定性，良好的低温互溶性和快的响应速度的优点，尤其表现出良好的低温响应速度，其在TN、IPS或FFS模式显示器中的使用能明显改善液晶显示器显示效果；即可用于多种显示模式的快响应液晶显示装置，具有巨大的应用前景和经济价值。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
本发明中所使用的物料均为可以从市场上购买得到的常规物料，本发明未提及的操作手段均为本领域常规的操作手段。
本发明实施例中液晶组合物的制备均采用如下方法：均匀液晶的制备采用业内普遍使用的热溶解方法，首先用天平按重量百分比称量液晶化合物，其中称量加入顺序无特定要求，通常以液晶化合物熔点由高到低的顺序依次称量混合，在60～100℃下加热搅拌使得各组分熔解均匀，再经过滤、旋蒸，最后封装即得目标样品。
除非另有说明，上下文中百分比为重量百分比，所有的温度以摄氏度给出。并且，使用下述缩写：△n为光学各向异性（20℃），Δε为介电常数各向异性（25℃，1000Hz）；V10为阈值电压，是在相对透过率改变10%时的特征电压（V，25℃）；η为体积粘度（mm2/s，20℃），C.p为液晶组合物的清亮点（℃），T为响应时间（ms）。
本发明中，通式Ⅰ所代表的化合物可参考专利申请CN201310111432.5（公开日：2013年7月17日）中的相应制备方法。
本发明中，通式IV所代表的化合物可由北京八亿时空液晶科技股份有限公司提供。
为了便于表示，以下实施例中，液晶化合物中各基团结构用表0所示代码表示：
表0：液晶化合物的基团结构代码
以如下结构为例：
该结构用表1所列代码表示，则表示为CBGUQUOCF3。
再如以下结构：
该结构用表1所列代码表示，则表示为5HHBUF。
实施例1
取以下重量百分比的液晶化合物，并以上述制备方法配制得到液晶组合物，具体配比及所得的液晶组合物（非各个组分）的性能参数见表1：
表1：实施例1的液晶组合物中各组分的重量百分比及整体组合物的性能参数
| 组分的结构式编号 | 代码 | 重量百分比（%） | 性能参数 | 参数值 |
| I-75 | CHDUQUF | 13 | △n | 0.096 |
| I-83 | CH(O)BUQUF | 15 | Δε | +11 |
| I-1 | CBUQUF | 10 | V10 | 1.00 |
| II-1 | 3HHV | 42 | η | 15 |
| Ⅲ-1 | 3HHB1 | 6 | C.p | 90 |
| IV-1 | 2HHBUF | 5 | T(25℃) | 8 |
| IV-2 | 3HHBUF | 5 | T(-20℃) | 100 |
| IV-3 | 4HHBUF | 4 |
实施例2
取以下重量百分比的液晶化合物，并以上述制备方法配制得到液晶组合物，具体配比及所得的液晶组合物（非各个组分）的性能参数见表2：
表2：实施例2的液晶组合物中各组分的重量百分比及整体组合物的性能参数
| 组分的结构式编号 | 代码 | 重量百分比（%） | 性能参数 | 参数值 |
| I-1 | CBUQUF | 10 | △n | 0.080 |
| II-1 | 3HHV | 35 | Δε | +3.5 |
| II-4 | 3HHV1 | 10 | V10 | 1.70 |
| II-6 | 3HH2 | 10 | η | 12 |
| II-16 | 3HHO2 | 10 | C.p | 87 |
| Ⅲ-1 | 3HHB1 | 5 | T(25℃) | 7 |
| IV-1 | 2HHBUF | 5 | T(-20℃) | 100 |
| IV-2 | 3HHBUF | 5 | ||
| IV-10 | 3HHBGF | 5 | ||
| IV-3 | 4HHBUF | 5 |
实施例3
取以下重量百分比的液晶化合物，并以上述制备方法配制得到液晶组合物，具体配比及所得的液晶组合物（非各个组分）的性能参数见表3：
表3：实施例3的液晶组合物中各组分的重量百分比及整体组合物的性能参数
| 组分的结构式编号 | 代码 | 重量百分比（%） | 性能参数 | 参数值 |
| III-1 | 3HHB1 | 13 | △n | 0.099 |
| III-3 | 3HHB3 | 10 | Δε | +5.5 |
| II-1 | 3HHV | 32 | V10 | 1.40 |
| II-4 | 3HHV1 | 5 | η | 13 |
| I-119 | CHGUF | 10 | C.p | 90 |
| I-121 | CHGUOCF3 | 8 | T(25℃) | 7.5 |
| I-1 | CBUQUF | 5 | T(-20℃) | 120 |
| I-2 | CBUQGF | 5 | ||
| IV-1 | 2HHBUF | 4 | ||
| IV-2 | 3HHBUF | 4 | ||
| IV-3 | 4HHBUF | 4 |
实施例4
取以下重量百分比的液晶化合物，并以上述制备方法配制得到液晶组合物，具体配比及所得的液晶组合物（非各个组分）的性能参数见表4：
表4：实施例4的液晶组合物中各组分的重量百分比及整体组合物的性能参数
| 组分的结构式编号 | 代码 | 重量百分比（%） | 性能参数 | 参数值 |
| I-1 | CBUQUF | 12 | △n | 0.096 |
| I-107 | CHHQUF | 13 | Δε | +11 |
| I-141 | CDHUF | 5 | V10 | 1.02 |
| I-135 | CHHUF | 10 | η | 17 |
| I-83 | CH(O)BUQUF | 14 | C.p | 90 |
| I-140 | CHHBOCF3 | 5 | T(25℃) | 9 |
| II-1 | 3HHV | 24 | T(-20℃) | 160 |
| III-1 | 3HHB1 | 9 |
| IV-1 | 2HHBUF | 4 | ||
| IV-2 | 3HHBUF | 4 |
实施例5
取以下重量百分比的液晶化合物，并以上述制备方法配制得到液晶组合物，具体配比及所得的液晶组合物（非各个组分）的性能参数见表5：
表5：实施例5的液晶组合物中各组分的重量百分比及整体组合物的性能参数
| 组分的结构式编号 | 代码 | 重量百分比（%） | 性能参数 | 参数值 |
| I-1 | CBUQUF | 10 | △n | 0.105 |
| I-125 | CHBUF | 10 | Δε | +8.0 |
| I-75 | CHDUQUF | 5 | V10 | 1.24 |
| I-119 | CHGUF | 10 | η | 18 |
| I-16 | CBUQUV(2F)CF3 | 10 | C.p | 80 |
| II-1 | 3HHV | 20 | T(25℃) | 10 |
| III-1 | 3HHB1 | 10 | T(-20℃) | 190 |
| III-3 | 3HHB3 | 10 | ||
| III-11 | 5HHB1 | 10 | ||
| III-13 | 5HHB3 | 10 |
由上述实施例1～5可以看出：这些实施例得到的液晶组合物，具有快速的响应时间，电学各向异性有所差异；尤其在低温情况下，实施例1～3的响应时间较短，尤以实施例1和2的最短。
对比例1
取以下重量百分比的液晶化合物，并以上述制备方法配制得到液晶组合物，具体配比及所得的液晶组合物（非各个组分）的性能参数见表a：
表a：对比例1的液晶组合物中各组分的重量百分比及整体组合物的性能参数
| 代码 | 重量百分比（%） | 性能参数 | 参数值 |
| 3HHV | 33 | △n | 0.096 |
| 2BGUF | 2 | Δε | +9.0 |
| 2HHUF | 10 | V10 | 1.18 |
| 3HHUF | 10 | η | 17 |
| 3HBUF | 6 | C.p | 90 |
| 2HGUF | 7 | T(25℃) | 10 |
| 3HGUF | 6 | T(-20℃) | 280 |
| 2HHBUF | 7 | ||
| 3HHBUF | 6 | ||
| 4HHBUF | 7 |
| 3HHGUF | 6 |
由实施例1和4以及对比例1可以看出：实施例1和4得到的液晶组合物，与对比例1的相比，具有相同的光学各向异性，但相对于对比例1具有更大的电学各向异性和更快的响应时间；尤其表现在低温情况下，响应时间具有显著地提升。
本发明所提供的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，具有低粘度、高电阻率、适合的光学各向异性，更大的电学各向异性，以及优异的光稳定性和热稳定性，可解决液晶显示器响应速度、尤其是低温相应速度慢的问题，适用于快响应的液晶显示装置。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (8)
1.含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，由以下重量百分比的组分组成：
(1)10～38％通式Ⅰ所代表的化合物；
(2)37～65％通式Ⅱ所代表的化合物；
(3)5～23％通式III所代表的化合物；
(4)12～20％通式IV所代表的化合物；
其中，所述通式Ⅰ、Ⅱ、III和IV所代表的化合物的结构式如下所示：
其中，A1独立地代表以下结构式所示的基团：
其中，L4和L5各自独立地代表H或F；
A2独立地代表以下结构式所示的基团：
其中，L6和L7各自独立地代表H或F；
A3独立地代表以下结构式所示的基团：
L1和L2各自独立地代表H或F；
L3独立地代表H或F；
Z独立地代表单键、—CH2CH2—、—CF2O—、—OCF2—、—CH＝CH—、—COO—或者—OCO—；
P和M各自独立地代表F、—CF3、—OCF3、—CF＝CF2—、—CF2—CF＝CF2或者—CF＝CF—CF3；
R1独立的代表C2～C5的烷基；R2各自独立的代表C2～C5的烯基、C2～C5的烷基或C2～C5的烷氧基；R3独立的代表C3～C5的烷基；R4独立的代表C1～C5的烷基；R5独立的代表C2～C5的烷基；
n独立地代表0、1或2。
2.根据权利要求1所述的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，其特征在于，所述通式I所代表的化合物为以下结构式所代表化合物中的一种或几种：
其中，L1、L2、L4、L6和L7各自独立地代表H或F；
P各自独立地代表F、—CF3、—OCF3、—CF＝CF2—、—CF2—CF＝CF2或者—CF＝CF—CF3。
3.根据权利要求2所述的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，其特征在于，所述通式I所代表的化合物为以下结构式I-1～I-146所代表化合物中的一种或几种：
4.根据权利要求1所述的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，其特征在于，所述通式II所代表的化合物为以下结构式II-1～II-30所代表化合物中的一种或几种：
5.根据权利要求1所述的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，其特征在于，所述通式III所代表的化合物为以下结构式III-1～III-30所代表化合物中的一种或几种：
6.根据权利要求1所述的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物，其特征在于，所述通式IV所代表的化合物为以下结构式IV-1～IV-16所代表化合物中的一种或几种：
7.权利要求1～6任意一项所述的含有四氢呋喃类化合物的液晶组合物在液晶显示装置或TFT显示方式中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述液晶显示装置为TN、IPS或FFS构型的显示器。
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