CN103694187A - 5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑及其金属配合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一类新型的四唑化合物及其金属配合物，以及这些化合物的制备方法，属于新型化学材料及其制备技术领域。本发明将卤化氰与叠氮化钠在溶剂中反应，所得的混合液/滤液与苯甲酰肼在溶剂中反应制得5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑。将5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑与金属盐在溶剂中反应，即得产物5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑的金属配合物。5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑具有多点配位的特征和良好的稳定性，5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑及其金属配合物制备过程简单，操作容易，且产品纯度高，它们可以在作为配体及功能材料应用中具有重要作用。

Description

5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑及其金属配合物
技术领域
本发明涉及一类新型的四唑化合物及其金属配合物，特别是涉及一类新型的5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑以及基于这种四唑的金属配合物，并涉及这些化合物的制备方法，属于新型化学材料及其制备技术领域。 
背景技术
四唑化合物是由四个氮原子和一个碳原子构成的五元富氮杂环化合物，一般通过在碳原子上连接的官能团的不同来改变四唑化合物的结构，并引入相应的物理化学性质。四唑化合物氮含量较高，可与金属配位的位点较多，由于其易于调控设计的结构和相对的稳定性在近年来逐渐受到人们关注，已经被用于制备吸附剂、催化剂、药物中间体、光学材料、磁学材料和含能材料等多种性能各异、品种繁多的新型材料。四唑化合物较多仅限于5-位的碳原子上连接不同的官能团，而在四唑环的其它四个氮原子上不易连接官能基团，因此多取代四唑化合物的种类比较有限。同时四唑化合物具有较高的氮含量，在一定条件下结构不太稳定，不仅导致合成的难度很大，并且操作过程具有一定的安全危险性。新型四唑化合物的合成研究通常都会推动一些新型材料的发现，如文献（Inorg. Chem. 2012, 51, 5305）所述，利用无金属组分参与的反应对于合成新颖的稳定的富氮四唑化合物提供可能，并且这种四种化合物可以作为一种配位效果良好的多位点配体使用。多取代四唑化合物可以同时在四唑环上引入更多官能基团，在化学和药物合成领域都具有较高的经济价值。有关本发明所涉及的5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑以及基于这种四唑的金属配合物至今尚未有报导，这类四唑化合物的制备方法也是本发明首次提及。 
发明内容
本发明的目的是提供一类新型的四唑化合物及其金属配合物。 
本发明提供的5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑，其结构式为：[(NH2)(C6H5CONH)CN4] 
本发明提供的基于5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑的金属配合物，其结构式为：Ma+[(NH2)(C6H5CONH)CN4]nXb- a/b，其中Ma+为金属阳离子，Xb-为阴离子，a, b, n = 1-3。
其中，Ma+金属阳离子为一价、二价、三价的金属阳离子，优选银、铜、锌、钴、锰等金属阳离子；Xb-为阴离子，可选自卤素及含氧酸根阴离子。 
  
Figure 2014100030469100002DEST_PATH_IMAGE001
5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑的化学结构。
本发明另外一个目的是提供制备5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑以及基于这种四唑的金属配合物的制备方法。 
其中制备5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑是将卤化氰、叠氮化钠与苯甲酰肼在溶剂中反应，即得到所述的5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑。包括如下步骤： 
（1）  将卤化氰与叠氮化钠在溶剂中反应。
（2）  将经由（1）所得的混合液/滤液与苯甲酰肼在溶剂中反应，即得产物5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑。 
上述制备方法中所述的卤化氰中卤素为氯、溴、碘，其中优选溴。 
上述制备方法中所述的溶剂为水或乙腈。 
制备基于5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑的金属配合物的制备方法，是将5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑与金属盐在溶剂中反应，即得产物5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑的金属配合物。包括如下步骤： 
（1）  将5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑与金属盐在溶剂中反应。
（2）  反应后直接过滤或将溶剂蒸干，即得产物5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑的金属配合物。 
上述制备方法中所述的5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑的金属配合物的结构式为：Ma+[(NH2)(C6H5CONH)CN4]nXb- a/b，其中Ma+为金属阳离子，Xb-为阴离子，a, b, n = 1-3。 
上述制备方法中所述的Mn+为一价、二价、三价的金属阳离子，其中优选：银、铜、锌、钴、锰；Xb-为阴离子，可选自卤素及含氧酸根阴离子，其中优选：氯离子、硫酸根、硝酸根。 
上述制备方法中所述的溶剂为水或有机溶剂，可以是水、甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、丙酮等一种或几种。 
  
本发明提供的5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑以及基于这种四唑的金属配合物具体主要有：5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硝酸银、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硫酸铜、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合氯化锌、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硫酸锌、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硫酸钴、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硫酸锰。
  
本发明提供的5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑以及基于这种四唑的金属配合物及这些四唑/四唑金属配合物的制备方法。该发明具有以下优点：1）本发明提供的是一类新型的多取代四唑化合物，开发了四唑化合物的新品种；2）本发明提供的5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑具有较好的稳定性；3）本发明提供的5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑具有多点配位的特征，可以用于作为稳定的新型配体；4）制备过程简单，操作容易，且产品纯度高。基于上述优点，本发明提供的5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑及其金属配合物在作为配体及功能材料应用中具有重要作用。
具体实施方式
下面通过优选的实施例来进一步说明本发明。 
实施例1、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑 
将2.00 g (19 mmol)溴化氰置于反应瓶内，加入10 mL乙腈，在0 ℃下搅拌溶解。加入8.00 g (123 mmol)叠氮化钠固体，在0 ℃下充分搅拌反应4 h，过滤。滤液滴加入到含1.36 g (10 mmol)苯甲酰肼的30 mL 1:1水和乙腈溶液中，继续搅拌4 h，反应后将溶剂抽干。沉淀经80 ℃真空干燥，得到白色固体，即为5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑。产率：63%。反应式为：
BrCN + NaN3 + C6H5CONHNH2 → [(NH2)(C6H5CONH)CN4]
实施例2、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑
将2.12 g (20 mmol)溴化氰置于反应瓶内，加入7.80 g (120 mmol)叠氮化钠固体，溶于10 mL乙腈中，在0 ℃下充分搅拌反应4 h，过滤。滤液在5 ℃下加入到含1.36 g (10 mmol)苯甲酰肼的30 mL水溶液中，搅拌反应4 h。反应后将溶剂抽干，真空干燥，得到白色固体，即为5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑。产率：59%。反应式为：
BrCN + NaN3 + C6H5CONHNH2 → [(NH2)(C6H5CONH)CN4]
实施例3、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硝酸银
将2.04 g (10 mmol) 5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑溶解在10 mL水中，加入含等摩尔量的(1.70 g, 10 mmol)硝酸银的水溶液20 mL，避光充分搅拌反应1 h。溶液过滤，将沉淀在80 ℃真空干燥，得到白色固体，即为5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硝酸银。产率：95%。反应式为：
AgNO3 + [(NH2)(C6H5CONH)CN4] → Ag[(NH2)(C6H5CONH)CN4]NO3
实施例4、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硫酸铜
将4.08 g (20 mmol) 5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑溶解在20 mL水中，加入含1.60 g (10 mmol)硫酸铜水溶液50 mL，充分搅拌反应4 h。溶液过滤，将沉淀在80 ℃真空干燥，得到深蓝色固体，即为5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硫酸铜。产率：91%。反应式为：
CuSO4 + 2 [(NH2)(C6H5CONH)CN4] → Cu[(NH2)(C6H5CONH)CN4]2SO4
实施例5、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合氯化锌
将4.08 g (20 mmol) 5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑溶解在30 mL乙醇中，加入含1.36 g (10 mmol)氯化锌的水溶液80 mL，充分搅拌反应4 h。溶液过滤，将沉淀在80 ℃真空干燥，得到白色固体，即为5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合氯化锌。产率：62%。反应式为：
ZnCl2 + 2 [(NH2)(C6H5CONH)CN4] → Zn[(NH2)(C6H5CONH)CN4]2Cl2
实施例6、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硫酸锌
将4.08 g (20 mmol) 5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑溶解在30 mL甲醇中，加入含1.61 g (10 mmol)硫酸锌的水溶液80 mL，充分搅拌反应4 h。溶液过滤，将沉淀在80 ℃真空干燥，得到白色固体，即为5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硫酸锌。产率：58%。反应式为：
ZnSO4 + 2 [(NH2)(C6H5CONH)CN4] → Zn[(NH2)(C6H5CONH)CN4]2SO4
实施例7、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硫酸钴
将4.08 g (20 mmol) 5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑溶解在30 mL水中，加入含1.55 g (10 mmol)硫酸钴的水/丙酮溶液80 mL，充分搅拌反应4 h。溶液过滤，将沉淀在80 ℃真空干燥，得到黄色固体，即为5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硫酸钴。产率：60%。反应式为：
CoSO4 + 2 [(NH2)(C6H5CONH)CN4] → Co[(NH2)(C6H5CONH)CN4]2SO4
实施例8、5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑合硫酸锰
将4.08 g (20 mmol) 5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑溶解在30 mL水中，加入含1.51 g (10 mmol)硫酸锰的水/异丙醇溶液80 mL，充分搅拌反应4 h。溶液过滤，将沉淀在80 ℃真空干燥，得到白色固体，即为5-氨基-1-苯甲酰氨基合硫酸锰。产率：48%。反应式为：
MnSO4 + 2 [(NH2)(C6H5CONH)CN4] → Mn[(NH2)(C6H5CONH)CN4]2SO4。

Claims (10)

1.一种新型的四唑化合物5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑，其特征在于，所述5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑结构式为：[(NH2)(C6H5CONH)CN4]。
2.一类基于5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑的金属配合物，其特征在于，所述金属配合物结构式为：Ma+[(NH2)(C6H5CONH)CN4]nXb- a/b，其中Ma+为金属阳离子，Xb-为阴离子，a, b, n = 1-3。
3. 根据权利要求2所述的金属配合物，其特征在于，所述Ma+金属阳离子为一价、二价、三价的金属阳离子，其中优选银、铜、锌、钴、锰；Xb-为阴离子，可选自卤素及含氧酸根阴离子，其中优选：氯离子、硫酸根、硝酸根。
4. 一种新型的5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑的制备方法，包括如下步骤：（1）将卤化氰与叠氮化钠在溶剂中反应；（2）将经由（1）所得的混合液/滤液与苯甲酰肼在溶剂中反应，即得产物5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑。
5. 根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述卤化氰中卤素为氯、溴、碘，其中优选溴。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为水或乙腈。
7.一类基于5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑的金属配合物的制备方法，包括如下步骤：将5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑与金属盐在溶剂中反应，除去溶剂，即得产物5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑的金属配合物。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述的5-氨基-1-苯甲酰氨基四唑的金属配合物的结构式为：Ma+[(NH2)(C6H5CONH)CN4]nXb- a/b，其中Ma+为金属阳离子，Xb-为阴离子，a, b, n = 1-3。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述Ma+金属阳离子为一价、二价、三价的金属阳离子，其中优选银、铜、锌、钴、锰；Xb-为阴离子，可选自卤素及含氧酸根阴离子，其中优选：氯离子、硫酸根、硝酸根。
10.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为水或有机溶剂，可以是水、甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、丙酮等一种或几种。
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