CN103687491B - 基于异喹啉生物碱类和黄酮类的具有杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂活性的农药 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及从植物提取物中获得的具有杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂活性的农药,在它们的农药活性中具有重要的协同交互作用,其特点是能够有效控制昆虫、螨虫和线虫;对于哺乳动物的低毒性和环境的低持久性。该农药是一种基于植物提取物的组合物,其特点是它是由以下构成:异喹啉生物碱类及其衍生物0.1–20%黄酮类化合物及其糖基化衍生物0.001‑10%因此,本发明的范围通常是与有机农药一致的,特别是在获得包含作为活性成分的异喹啉生物碱类和黄酮类化合物的混合物的有机农药用于控制农业瘟疫。
Description
发明领域
本发明涉及一种具有杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂活性的农药,其至少包括一种异喹啉生物碱类和至少一种黄酮类化合物,在它们的生物活性中产生重要的协同作用,所述发明有效控制瘟疫,并且其主要的特性是:对靶标瘟疫的高特异性、对哺乳类动物的低毒性、在环境中的低持久性、且其活性组分来自于植物提取物,虽然不完全。
同样地,本发明涉及一种制备过程,包括两个阶段,其中第一阶段是获得和标准化农药活性成分:异喹啉生物碱类和黄酮类化合物,以及第二阶段涉及商业配方。
发明目的
本发明涉及植物起源的农药对于瘟疫综合管理的常规生物合理性使用,特别是植物提取物的多种应用,主要包括异喹啉生物碱类和黄酮类化合物作为活性次生代谢物。
在此基础上,本发明的主要目的是将植物提取物结合用于瘟疫整体管理,因而它不隐含环境的风险,考虑到它们是可生物降解的物质,芹黄素、蓟黄素、山奈酚、蒙花苷木犀草素、大蓟苷和槲皮黄酮,一般来说,在环境中持续很短的时间,因此不产生污染并提供一种生物合理替代传统化学农药的使用。
本发明的一个目的是,植物提取物和它们的化学成分的混合物使得其通过不同的作用机制实现它们对昆虫、螨类和线虫的农药活性。
本发明的另一个目的是,在配方中使用的植物提取物是由一系列的化学上彼此不同的活性成分组成。这减少了靶标生物产生耐药性的可能性。
本发明的另一个目的是提供一种结合具有协同作用的组分的杀虫剂;这减少了有效成分的量而不影响那个对于瘟疫生物的生物有效性,并且提供对于哺乳动物的低毒性。
发明背景
历史上,第一代农药植物分子追溯到十九世纪,确定了植物来源的某些化合物例如生物碱、鱼藤酮和鱼藤酮化合物、除虫菊酯和精油。
生物碱是含氮的次生代谢产物,普遍的基本特征和大多数这些化合物都是从氨基酸来生物合成的。尼古丁从烟草植物中分离出的一种生物碱,主要是红花烟草和黄花烟草(茄科),它被认为是一种对人类有毒和危险的农药。它是一种神经毒素,通过延迟关闭钠通道而特异性地作用于烟碱胆碱能受体,这将导致死亡之前的瘫痪。
沙巴藜芦是从沙巴草种子中获得的农药。它的活性成分主要是藜芦碱、藜芦定生物碱,它们是名为凡拉西文胺的甾体生物碱的酯,对哺乳动物是有毒的(DL5013mg/kg),但在包括它作为活性成分的商业配方中,其浓度小于1%。这种生物碱类型的农药活性与除虫菊酯相似。
鱼尼丁是从灌木尼亚那木材中得到的粉末,其活性归因于利阿诺定(<1%),一个复杂的双萜(脱氢鱼尼丁)的吡咯-2-羧酸酯。利阿诺定作为农药干扰肌肉组织中钙离子的释放从而引起急剧的肌肉收缩从而发生瘫痪。
鱼藤酮是一种异黄酮和热带豆科植物鱼藤属、尖荚豆属和灰叶属的根和根状茎的主要杀虫剂成分。大多数目前使用的鱼藤酮来自的鱼藤酮,也被称为立方根。大约44%的鱼藤酮和22%鱼藤素,另一个鱼藤酮生物碱是从它的根提取的。鱼藤酮是一种线粒体的毒,其阻断电子传递并阻止能量生产。鱼藤酮是对人有毒的(DL50132mg/kg),并且尽管商业配方上使用比致死剂量较低的毒性水平,但这种农药在农业上也具有有限的使用。
除虫菊是从除蟲菊(菊科)的花中提取得到的且它是6个次生代谢物的混合物:除虫菊酯I和II,瓜菊酯I和II,茉莉菊酯和II。除虫菊是一种神经毒素,会造成昆虫立即瘫痪,因为它阻断依赖于轴突的钠离子电压通道。此作用机理与有机氯农药DDT的作用机制是类似的,但与此相对,除虫菊表现出对哺乳动物的中等毒性。尽管其立即发挥作用,大部分昆虫会恢复,除非除虫菊与一个协同剂一起配制。除虫菊构成了全球商业植物生物农药总量的约80%。
精油是植物的主要挥发性芳香来源,具有复杂的化学性质,主要包括萜类化合物,其中单萜类化合物占有最大的组成,倍半萜类化合物占较小的比例(分别包含10和15个碳原子)而更少的是双萜类(20个碳原子)。精油,主要的单萜类是专门针对昆虫瘟疫毒性的,是由于它们的神经毒性的机制,作用于系统中的在无脊椎动物中传输神经冲动的章鱼胺受体。由于其挥发性,精油可能通过呼吸系统进入昆虫,而目前主要用于保护家畜和衣服(防范飞蛾),也作为木材防腐剂。
第一代的植物来源的植物检疫产品被化学合成的农药产品取代,如有机氯化合物,有机磷类和氨基甲酸类,这导致了严重的环境污染问题和昆虫的抗性,包括对非靶标生物的有害影响。作为所有这些问题的解答,出现了严格的化学策略,寻求天然产物的结构的变型以获得对于哺乳动物具有更好的杀虫剂活性和更低的毒性,这些寻找起源于除虫菊酯类。发展植物来源产品的兴趣也重要的更新,并且出现了化学生态学、化学家、生物化学家、毒理学家和在植物保护领域的专家都在植物来源的天然产品研究中投入了大量的努力以控制瘟疫而最小化环境问题。这确定了第二代植物源农药的规则。
植物和昆虫之间的关系的更详细的研究让研究者明白,进化赋予了植物隐含在物种之间的联系的化学介质,同样被称为化学信息化合物,认为是由生物体产生的非营养化合物,影响相同物种(信息素)或不同物种(变异化学的分子)生物体的行为或生态学。后者在有害昆虫之前有一系列的效果并且根据它们的作用方式分类,例如防御性的、有毒的、防护性的或阻止的,抗诱食的或消化抑制剂,以及吸引的物质等等,并且根据它们的化学成分和强度,它们暴露了关于植物生理状态、压力的信息并且调整其他种类生物体的行为或生态。这些分子通常在低剂量下作用并且具有特定的作用,它们对哺乳动物的毒性很低。
第二代植物性杀虫剂使得西方的研究者重新发现自远古时代在印度使用的楝树。两种杀虫剂都可以从楝树种子(印楝,楝科)中得到:印楝油(精油)和印楝素(10-25%),楝苦素类型的柠檬苦素类化合物。柠檬苦素类主要是从楝科(楝树)和芸香科(柠檬植物的柠檬苦素)家族。化学上,它们是改性的三萜类或四降三萜类,高度氧化的4,4,8-三甲基-17-呋喃类固醇前体。楝苦素类型的柠檬苦素类在结构上比从柑橘属植物的柠檬苦素类更复杂并且具有较高的氧化水平。印楝素发挥其杀虫剂作用阻断合成,而激素在成熟昆虫蜕皮期间释放,结果抑制其生长发育,并且在成虫中,通过相似的机制,导致不育。印楝素也是一个强效的拒食素。
在过去的几年里,可观察到越来越多对于植物一体化管理的新的替代选择的认可,由于昆虫发展出的抗性和由于传统合成杀虫剂的滥用引起的其他不良副作用。但是,在另一方面,也有一些因素限制了植物性杀虫剂的使用,由于制剂的化学标准化的缺乏导致的可能的实际结果的不一致;与传统杀虫剂相比没有竞争性的价格;以及不合适的配方以及瘟疫有限范围的应用。
在与本发明相关的植物来源的杀虫剂的先前工作中,专利US2005/0244445发现,相同的参照基于精油、杀虫剂皂和/或除虫菊酯与洗涤剂如月桂基硫酸钠(SLS)、十二烷基硫酸钠(SDS)或卵磷脂的制剂的杀虫剂活性上的协同作用。
在另一方面,在美国专利US6372239和US2008/0300225中,使用四环喹啉生物碱:氧化苦参碱y,从苦参属根部中提取,单独或者存在于生物碱的混合物中来实现所描述的瘟疫控制中的协同作用。这些生物碱的杀虫活性是由于其对于乙酰胆碱酯酶的抑制效果,从而抑制神经递质乙酰胆碱的降解。当乙酰胆碱的浓度增加时,引起中枢神经系统的过度反应;这源自昆虫的死亡。
此外,Stermitz等(2002)报告了两种黄酮的协同作用:金腰素和去甲金腰素D(从青蒿素L提取物中分离),在由黄连素对金黄色葡萄球菌所示的抗菌活性中。经确定,这些黄酮类化合物阻断黄连从细菌细胞的排出,通过抑制多药外排(MDF)的泵,从而使它们能够履行其杀菌作用。
最后,中国专利CN2004-10022134描述了制作杀虫剂的过程来预防由病原微生物引起的植物病害及促进植物的生长,其具有作为活性成分的0.06%至0.26%盐酸小檗碱,0.01-0:06%苦参碱和0.23至1.38%黄酮类化合物的混合物。
这个意义上说,本发明关于获得并制作具有杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂作用的农药,对于整体管理攻击植物、水果和/或动物的瘟疫是新的和有效的,基于异喹啉生物碱类和黄酮类的一种新的混合物,虽然并不是唯一的,来自于在它们的杀虫活性中表现出重要的协同作用的植物提取物。
本发明的异喹啉生物碱类可以来自于,虽然不是唯一地,罂粟科家族,而黄酮类化合物来自于菊科家族。两种类型的次生代谢产物也可以通过化学合成。
在罂粟科家族中,异喹啉生物碱类的存在是已知的;所述来自于原小檗碱,四氢小檗碱,原阿片碱和苯菲啶和螺苄基异喹和在荷包牡丹科的枯拉灵,以及其他的赋予它们已知的药理学性质的组:来自于阿朴啡,吗啡烷,栗碱,型碱,罂粟碱和丽春花碱。已知属于该家族的至少20多种植物中的生物碱,它们是:碎叶紫堇碱,白屈菜红碱,N-去甲白屈菜红碱,二氢白屈菜红碱,黄连碱,隐名碱,二氢血根碱,血根碱,斯氏紫堇碱,人血草碱,隐掌叶防己碱,唐松福林碱,瑞芙热米定和含氧化白毛茛分碱。这些次生代谢产物对由于家族的药性负责。
在菊科家族中,尤其是蓟属中,已经分离到一系列具有不同的化学性质的杀虫活性的化合物;这些包括黄酮类,甾醇类,三萜类,生物碱类,聚乙炔,乙炔,倍半萜烯,内酯,酚酸和木脂素类。在从蓟属中分离到的黄酮类化合物中,包括了芹黄素、蓟黄素,山奈酚,蒙花苷木犀草素,大蓟苷y槲皮素的的糖基化衍生物。
发明详述
本发明包括获得具有杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂活性的基于包括异喹啉生物碱类和类黄酮和植物油和/或精油作为活性组分的植物提取物的农药的过程,其功效依赖于在瘟疫整体管理中的表现的协同作用。
生物碱可以从植物,例如属于罂粟科家族的蓟罂粟属中获得。可选择地,本组合物种的生物碱也可以工业规模地化学合成。生物碱的提取水平和纯度是变化的,例如,植物的整体提取,未纯化的可在本发明中使用。根据植物生物碱的溶解度,每个生物碱的提取过程不同,可以使用水或有机溶剂。作为替代,生物碱可以完全或部分地纯化。生物碱的化学合成不再需要提取和纯化。
该制剂包含一个或更多异喹啉类的生物碱及其衍生物,例如:黄连素,原阿片碱,别隐品碱,隐品碱,血根碱,二氢血根碱,血根碱,氧化血根碱,6-丙酮二氢白屈菜红碱,二氢白屈菜红碱,白屈菜红碱,N-去甲白屈菜红碱,白屈菜红默碱,碎叶紫堇碱,黄连,隐品碱,斯氏紫堇碱,人血草碱,隐掌叶防己碱,唐松福林碱,瑞芙热米定和含氧化白毛茛分碱。
黄酮类化合物,参考在本发明的农药中,可以合成或从菊科家族中的几种植物品种中获得,如具体地蓟属。这些黄酮类属于黄酮醇,黄酮和异黄酮并且还包括它们的糖基化衍生物,如具体地芹菜素苷,蓟黄素,山奈酚,蒙花苷木犀草素,大蓟和槲皮素的糖苷。
所有上述的代谢物可以通过生物技术方法获得。
尽管不是唯一地,本发明中植物油的提取可以使用包含在4EPA列表在内的规定的溶剂实现,或通过超临界液萃取。
为了获得本发明中具有的杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂活性的农药,需要完成两个阶段。在第一阶段中,获得植物提取物,而在第二阶段中,提取物与必要助剂混合以维持一个稳定的物理化学制剂配方。
在这种方式中,本发明的化学组合物由以下成分的组合或混合组成:
异喹啉生物碱类及其衍生物0.1-20%
黄酮类化合物及其糖基化衍生物0.001-10%
植物油和/或精油0.1-5%
作为本发明的发展的一部分,给出了的农药制剂的两个实施例,都相同地以不同的配比结合活性成分,而药效利用针对不同鼠疫生物评估进行了充分的验证,无论是在实验室和野外。
实施例1制备制剂1的过程
步骤1获得植物提取物
a)从刺罂粟属中提取生物碱的过程
使用有机溶剂从植物中获得生物碱的提取方法。
在这个实施例中,来自于刺罂粟属(刺罂粟科)的干燥的植物体装入反应器中,并且加入加入有机溶剂。该提取过程在30至70℃温度范围内完成,优选1-6h,然后取出提取物。通过控制蒸馏浓缩提取物直至获得0.01至0.03%浓度。取出提取物并且存储在25℃下的阴凉干燥区域。植物提取物中的生物碱的特性大约为5至15%。
b)从蓟属中提取黄酮类化合物
以与上述获得生物碱的过程相似的方式实现黄酮类化合物的提取。干燥的植物体,研磨并且称重蓟属,装入反应器中,加热和搅拌,加入有机溶剂,搅拌混合物,优选1至6h,保持温度在40-70℃。过滤该过程获得的提取物,取出并且存储在25℃的阴凉区域的聚乙烯容器中。从植物提取物中获得的黄酮类化合物的特性大约从0.5%至10%。
步骤2生产制剂1的过程
为了获得基于提取物的制剂,将从刺罂粟属和蓟属获得的提取物混合。这样做时,提取物装入均质器中并搅拌,优选1至3小时。取出并且按照配方制得农药。
为了制备制剂,将提取物、助剂和溶剂进行称重,然后按照以下比例装入均质反应器中:0.01-30%的基础提取物、1-10%的助剂而余下为水。搅拌混合物,优选为1-3h,直至得到均匀稳定的溶液。卸载反应器并且将制剂放置于容器中。
实施例2制备制剂2的过程
步骤1制备植物提取物
a)从植物体混合物中提取生物碱的过程
异喹啉生物碱类的提取可以从罂粟科家族的不同种类中完成。在这个过程中,称重适当量的刺罂粟属和类博落回属,在控制的温度下置于反应器中,并且加入有机溶剂。提取过程优选在40-70℃温度下完成并且保持强烈的搅拌1-6h。取出提取物,过滤并且通过蒸馏浓缩至获得0.01至30%浓度。取出该提取物并且存储在25℃下的阴凉区域。从该植物提取物中的生物碱的特性约5至15%。
b)从蓟属中提取黄酮类化合物
该提取过程与制剂1中所描述的过程相同。
c)植物油提取过程。
对包含精油或植物油的植物材料进行检查、研磨和称重。加入植物材料,并且将有机溶剂加入装有加热和搅拌系统的均质化反应器中。提取过程优选在30℃至80℃温度下,在约1-6小时完成。将提取物从反应器中取出并蒸馏直至溶剂完全去除。无溶剂的油取出并存储在25℃下新鲜和干燥区域的聚乙烯容器中。精油获得约5%的产率,以及20%至35%产率的植物油。
步骤2制作制剂2的过程
完成了基础提取物的制备。将从刺罂粟属、类博落回属的提取物和蓟属的提取物混合。然后,将混合物装入均质反应器中,搅拌1-3h。卸载反应器并按照配方配制农药产品。
为了获得制剂2,称重活性提取物、助剂和溶剂,并将它们按照获得的以下比例装入均质反应器中:0.01-30%的基础提取物,1-5%的刺罂粟属油,1-10%的助剂而其余为水。搅拌1-3h直至获得稳定均匀的溶液。取出该制剂然后置于容器中。
评估农药制剂的实施例:
两种植物制剂的评估,制剂1和制剂2,均在不同作物进行及针对不同种类的瘟疫昆虫。在实验室中进行的评估结果包括在内。
利用小粉虱属昆虫感染的西葫芦来进行评估。两个应用的结果如表I所示。
表I针对粉虱属昆虫的有效性评估
根据上面提到的有效性百分率,开发的两个产品都对控制小粉虱属昆虫表现出显著的有效性。该评估是在应用四天后进行。制剂还用来观察它们在柑橘属果树中对于两种瘟疫的有效性:桔木虱属(成虫和若虫)和多食跗线螨属的螨虫。
表II显示了与乐果有机磷杀虫剂对于桔木虱属成虫的完全的控制相比,研究的制剂的有效性。表III描述了上述处理在控制桔木虱属若虫的有效百分率。
表II在桔木虱属成虫中的有效性评估
表III在桔木虱属若虫中的有效性评估
在这两种情况下,研究的样品的有效百分率都是令人满意的。可以观察到,制剂2这两个生物学阶段都引起较高的死亡率。
表IV描述了产品对于属于多食跗线螨属的螨虫的控制百分率。
表IV有效性评估
与表现出0%死亡率的对照相比,评估的产品对于在柑橘属果树中的多食跗线螨的螨虫表现出显著的控制水平。
随着对控制小菜蛾属幼虫的甘蓝作物评估的进行,评估结果如表V中所示。在应用后的第四天进行评估。
表V在小菜蛾属幼虫中的有效性评估
制剂2表现出较好的生物有效性,虽然它小于商业对照组。
在所有完成的评估中,没有观察到所开发的产品对它们所使用的作物物造成任何伤害。
在实验室评估中,将这两种产品在1升蒸馏水中稀释至5ml制剂,将它们施用于粉虱属的昆虫。为了比较该稀释了水的制剂有效性,还使用了空白对照并将氟氯菊酯([1a,3a-(Z)]-(±)-(2甲基[1,1′-联苯]-3-il)甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯)作为一个商品对照。制剂中的使用是在实验室条件下,利用将样品保持在观察状态下的设备行。有效性评估是使用后24小时进行。
实验单元由保持在26(±2℃)的四个装置组成。每次评估执行三个重复。
在表VI中,详细描述了每个处理24小时后观察到的在粉虱属昆虫中的有效性。商业对照品(氟氯菊酯)的剂量由制造商推荐。
表VI对粉虱属昆虫的有效性评估
对制剂2的杀线虫剂的能力进行了评估;48小时后获得了满意的百分率。根结线虫属的线虫用作靶生物体并且其结果如表VII中所示。
表VII对根结线虫属的线虫的有效性评估
基于对上述关于提到的不同物种和农作物中的数据的解释,可以得出结论,制剂1和2完全足够的控制粉虱家族,植食性螨虫类,属于桔木虱属昆虫,和根结线虫属的植物病原线虫,因为观察到的死亡率百分比是令人满意的。
Claims (6)
1.基于异喹啉生物碱类和黄酮类的具有杀虫剂、杀螨剂和杀线虫作用的农药,其特征在于,它通过以下步骤得到:
(1)获得植物提取物
a)从刺罂粟属中提取生物碱的过程
来自于刺罂粟属的干燥的植物体装入反应器中,并且加入有机溶剂,该提取过程在30至70℃温度范围内完成,然后取出提取物,通过控制蒸馏浓缩提取物直至获得0.01至30%浓度,取出提取物并且存储在25℃下的阴凉干燥区域,植物提取物中的生物碱的含量为5至15%;
b)从蓟属中提取黄酮类化合物
干燥的植物体,研磨并且称重蓟属,装入反应器中,加热和搅拌,加入有机溶剂,搅拌混合物,保持温度在40-70℃,过滤该过程获得的提取物,取出并且存储在25℃的阴凉区域的聚乙烯容器中,从植物提取物中获得的黄酮类化合物的含量为从0.5%至10%;
(2)生产制剂1
将从刺罂粟属和蓟属的提取物混合,提取物装入均质器中并搅拌得到基础提取物;
将提取物、助剂和溶剂进行称重,然后按照以下比例装入均质反应器中:0.01-30%的基础提取物、1-10%的助剂而余下为水,搅拌混合物,直至得到均匀稳定的溶液。
2.根据权利要求1所要求的基于异喹啉生物碱和黄酮类的具有杀虫剂、杀螨剂和杀线虫作用的农药,所述步骤a)的提取过程1-6h。
3.根据权利要求1所要求的基于异喹啉生物碱和黄酮类的具有杀虫剂、杀螨剂和杀线虫作用的农药,所述步骤b)的搅拌混合物1至6h。
4.根据权利要求1所要求的基于异喹啉生物碱和黄酮类的具有杀虫剂、杀螨剂和杀线虫作用的农药,所述步骤(2)的搅拌混合物为1-3h。
5.根据权利要求1-4中任一权利要求所要求的基于异喹啉生物碱类和黄酮类的具有杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂作用的农药,其特征在于,有效剂量的所述农药用作瘟疫控制系统的一部分以控制植物和/或动物中的瘟疫。
6.根据权利要求1-4中任一权利要求所要求的基于异喹啉生物碱类和黄酮类的具有杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂作用的农药,其特征在于,有效剂量的所述农药用作建筑物及其它结构的保护和/或处理系统的一个部分。
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