CN103553944A - 一种高性能光限幅蓝光材料及其制备方法 - Google Patents

一种高性能光限幅蓝光材料及其制备方法 Download PDF

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范曲立
黄忠良
黄维
卢晓梅
胡文博
邓卫星
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Abstract

本发明涉及一种高性能光限幅蓝光材料及其制备方法，该材料具有如下分子结构式：
Figure DDA0000394214320000011
其中n1=1～10n2=1～10R1=R2=H或R1=H，R2为烷基链或R1=R2为烷基链R3为水溶性基团，具体为：-OH,-NH2,-COOH,-PEG，-PEO。该种材料具有优越的吸收截面值，有望在光限幅材料中得到应用。

Description

一种高性能光限幅蓝光材料及其制备方法
技术领域
本发明属于光限幅材料技术领域，具体涉及以主链为两端带有水溶性基团（例如：氨基、羟基、羧基、聚乙二醇等等）的寡聚苯乙炔撑，侧链为胺类的共轭有机小分子的合成。
背景技术
光限幅是指当材料被激光照射时,在低强度激光照射下，材料具有高的透过率,而在高强度激光照射下具有低的透过率。光限幅过程是利用光学材料的非线性吸收、非线性折射或非线性散射等非线性光学效应来实现的。因此该类材料的光限幅效应可被利用于保护眼睛和器件免受强激光伤害。
近些年来，高方向性、高单色性、高亮度等特性激光引起各界了人们极大的关注。低能量激光武器设备，如激光目标指示器、激光雷达、激光制导和激光制盲等，会暂时干扰、破坏装备的光电传感系统或者制盲人眼，构成非常严重的威胁，在军事上得到广泛的应用并不断快速发展；以激光束作为能力载体，高能激光武器利用激光的高能量直接摧毁目标或使之失效，其威胁的严重性不言而喻。随着激光能量迅速的提高，波长的极大丰富，激光对于目标设备的传感系统、作战人员以及仪器操作人员的威胁越来越严重。各军事大国在大力发展激光武器的同时，也非常重视抗激光干扰、制盲和破坏的激光防护技术的发展，致力于寻找性能优良的激光防护材料。
理想的激光防护材料应该具有低的输出阈值和输入阈值、宽的防护带宽、对强辐射有低的透过率、对弱辐射有高的透过率等。这使得致力于激光防护材料研究的各科研人士迫切地找到具有这些优越性能材料至关重要。
本发明设计并合成一种以两端带有水溶性基团（例如：氨基、羟基、羧基、聚乙二醇等等）的寡聚苯乙炔撑，侧链为胺类的分子结构。这种有机材料具有优越的双光子吸收截面值，并且扩大了其工作波长和增强了工作激发脉冲激光器的强度，是一种优越的高性能的光限幅材料，大大提高了激光防护效率，所以这种材料在激光防护面领域具有潜在应用。
发明内容
技术问题：本发明的目的在于提供一种高性能光限幅蓝光材料及其制备方法。本发明中所制备的材料具有优越双光子吸收截面值，并且扩大了其工作波长和增强了工作激发脉冲激光器的强度。
技术方案：本发明的一类新型高性能的双光子诱导蓝光发射的共轭有机材料具有如下分子结构式：
Figure BDA0000394214310000021
其中n1=1～10
n2=1～10
R1=R2=H或R1=H，R2为烷基链或R1=R2为烷基链
R3为水溶性基团，具体为：
-OH,-NH2,-COOH,-PEG，-PEO。
该光限幅蓝光材料的主链由寡聚苯乙炔撑构成。
该光限幅蓝光材料的分子侧链为胺类的分子结构。
本发明的高性能光限幅蓝光材料的制备方法具体步骤如下：
1,4-二碘-2,5-苯二酚：在带有回流冷凝管和磁子的两口圆底烧瓶中加入2,5-二碘-1,4-苯甲醚和二氯甲烷，用干冰和丙酮保持-76℃环境下缓慢加入三溴化硼，加毕，室温下继续反应24小时；反应完毕用乙醚萃取三次，合并有机层，用水和饱和食盐水分别洗涤一次，然后用无水硫酸镁进行干燥，减压蒸馏移除溶剂得粉红色固体的粗产品，用苯重结晶得浅棕色的晶体；
1,4-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]-2,5-二碘苯：在带有回流冷凝管和磁子的两口圆底烧瓶中加入1,4-二碘-2,5-苯二酚、二氯氨基盐酸盐、无水碳酸钾，加毕将整个反应体系密封抽真空，然后充入氮气，保持整个反应过程在氮气氛围中进行；用针筒注入溶剂丙酮，然后加热回流3天；反应完毕，过滤得有机相，减压蒸馏除去溶剂得到粗产品，然后用石油醚、二氯甲烷和三乙胺的混合洗脱液通过硅胶柱提纯，再用正己烷重结晶得白色的晶体；
4-乙炔基苯甲酸甲酯：在带有回流冷凝管和磁子的两口圆底烧瓶中加入对溴苯甲酸甲酯、四三苯基膦钯、碘化亚铜，加毕将整个反应体系密封抽真空，然后充入氮气，保持整个反应过程在氮气氛围中进行；用注射器注入溶剂二异丙胺和三甲基硅乙炔，加热到65℃反应24小时；反应完毕过滤取滤液减压蒸馏浓缩后用石油醚和二氯甲烷的混合洗脱液通过硅胶柱提纯，得到的对三甲基乙炔基苯甲酸甲酯加入单口圆底烧瓶中用四氢呋喃溶解，在室温搅拌的条件下逐滴加入碳酸钾的水溶液，加毕继续室温搅拌一小时；反应完毕减压蒸馏除去四氢呋喃溶剂后用二氯甲烷萃取三次，合并有机层，用水和饱和食盐水分别洗涤一次，然后用无水硫酸镁进行干燥，减压蒸馏移除溶剂得淡黄色晶体；
1,4-二（4-甲氧基羰基苯乙炔）-2,5-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]苯：将4-乙炔基苯甲酸甲酯、1,4-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]-2,5-二碘苯、碘化亚铜、四三苯基膦钯依次加入带有回流冷凝管和磁子的两口圆底烧瓶中，反应装置在氮气保护下用注射器注入混合溶剂四氢呋喃和二异丙胺，加热至65℃反应24小时；反应完毕过滤取滤液减压蒸馏浓缩后用石油醚和二氯甲烷的混合洗脱液通过硅胶柱提纯，得到黄色固体粉末；
1,4-二（4-羧基苯乙炔）-2,5-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]苯(TPA)：将1,4-二（4-甲氧基羰基苯乙炔）-2,5-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]苯加入单口圆底烧瓶中，用四氢呋喃作溶剂，在室温搅拌的条件下逐滴加入氢氧化钾的水溶液反应1小时；反应完毕减压蒸馏除去四氢呋喃，用稀盐酸溶液调至中性析出大量固体，减压过滤得到的固体用乙醇重结晶最终得到绿色晶体TPA，即高性能光限幅蓝光材料。
（2）当n1,n2=2～10；R1=R2=H或R1=H，R2为烷基链时，R3为-OH,-NH2,-COOH,-PEG，-PEO时，本发明涉及的高性能的蓝光发射的共轭有机材料的合成路线如下：
Figure BDA0000394214310000031
有益效果：本发明涉及一种主链为以两端带有水溶性基团（例如：氨基、酯基、羟基、羧基等等）的寡聚苯乙炔撑，侧链为胺类（一级胺、二级胺、三级胺）的分子结构。与以前文献报道的双光子材料相比较，在蓝光领域与其他类型的相比，本发明中所涵盖的材料具有优越双光子吸收截面值，并且扩大了其工作波长和增强了工作激发脉冲激光器的强度，从而得到一种优越的高性能的双光子材料，扩大了其应用范围。
具体实施方式
（1）当n1=n2=1时，本发明的上述化合物的合成方法具体如下：
1,4-二碘-2,5-苯二酚：在带有回流冷凝管和磁子的1000mL两口圆底烧瓶中加入2,5-二碘-1,4-苯甲醚（19.6g,0.05mol）和二氯甲烷（250mL），用干冰和丙酮保持-76℃环境下缓慢加入三溴化硼(25g,0.1mol)。加毕，室温下继续反应24小时。反应完毕用乙醚萃取三次，合并有机层，用水和饱和食盐水分别洗涤一次，然后用无水硫酸镁进行干燥，减压蒸馏移除溶剂得粉红色固体的粗产品，用苯重结晶得浅棕色的晶体（15.4g,0.043mol）。
1,4-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]-2,5-二碘苯：在带有回流冷凝管和磁子的500mL两口圆底烧瓶中加入1,4-二碘-2,5-苯二酚(10.8g,0.03mol)、二氯氨基盐酸盐(12.38g,0.072mmol)、无水碳酸钾(24.8g,0.18mol)，加毕将整个反应体系密封抽真空，然后充入氮气，保持整个反应过程在氮气氛围中进行；用针筒注入溶剂丙酮（250mL），然后加热回流3天。反应完毕，过滤得有机相，减压蒸馏除去溶剂得到粗产品，然后用石油醚、二氯甲烷（石油醚：二氯甲烷=8：1）和三乙胺（5%体积比）的混合洗脱液通过硅胶柱提纯，再用正己烷重结晶得白色的晶体（9.3g,0.0167mol）。
4-乙炔基苯甲酸甲酯：在带有回流冷凝管和磁子的100mL两口圆底烧瓶中加入对溴苯甲酸甲酯（2.1g,0.01mol）、四三苯基膦钯（0.35g,0.3mmol）、碘化亚铜（0.112g,0.6mmol），加毕将整个反应体系密封抽真空，然后充入氮气，保持整个反应过程在氮气氛围中进行；用注射器注入溶剂二异丙胺（30mL）和三甲基硅乙炔(5.6mL)，加热到65℃反应24小时。反应完毕过滤取滤液减压蒸馏浓缩后用石油醚和二氯甲烷（石油醚：二氯甲烷=4：1）的混合洗脱液通过硅胶柱提纯，得到的对三甲基乙炔基苯甲酸甲酯加入单口圆底烧瓶中用四氢呋喃溶解，在室温搅拌的条件下逐滴加入碳酸钾的水溶液，加毕继续室温搅拌一小时。反应完毕减压蒸馏除去四氢呋喃溶剂后用二氯甲烷萃取三次，合并有机层，用水和饱和食盐水分别洗涤一次，然后用无水硫酸镁进行干燥，减压蒸馏移除溶剂得淡黄色晶体（2.0g,0.0125mol）。
1,4-二（4-甲氧基羰基苯乙炔）-2,5-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]苯：将4-乙炔基苯甲酸甲酯（0.5g,3mmol）、1,4-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]-2,5-二碘苯（0.8g,1.42mmol）、碘化亚铜（0.052g,0.3mmol）、四三苯基膦钯（0.12g,0.15mmol）依次加入带有回流冷凝管和磁子的100mL两口圆底烧瓶中，反应装置在氮气保护下用注射器注入混合溶剂四氢呋喃(20mL)和二异丙胺(30mL)，加热至65℃反应24小时。反应完毕过滤取滤液减压蒸馏浓缩后用石油醚和二氯甲烷(石油醚：二氯甲烷=8：1)的混合洗脱液通过硅胶柱提纯，得到黄色固体粉末(1.25g,2mmol)。
1,4-二（4-羧基苯乙炔）-2,5-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]苯(TPA)：将1,4-二（4-甲氧基羰基苯乙炔）-2,5-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]苯（0.3g,0.48mmol）加入单口圆底烧瓶中，用四氢呋喃（30mL）作溶剂，在室温搅拌的条件下逐滴加入氢氧化钾(4g溶于30mL水)的水溶液反应1小时。反应完毕减压蒸馏除去四氢呋喃，用稀盐酸溶液调至中性析出大量固体，减压过滤得到的固体用乙醇重结晶最终得到绿色晶体（0.3g,0.5mmol）。
（2）当n1,n2=2～10；R1=R2=H或R1=H，R2为烷基链时，R3为-OH,-NH2,-COOH,-PEG，-PEO时，本发明涉及的高性能蓝光发射的共轭有机材料的合成路线如下：
S1：在带有回流冷凝管和磁子的两口圆底烧瓶中加入1,4-二溴-2,5-苯二酚（9.0g,0.036mol）、二溴代烷烃(10倍当量)(Br(CH2)n2Br，n2其中为2～10)、无水碳酸钾（13.43g,0.097mol）、四丁基溴化铵（1.0g,3.1mmol），加毕将整个反应体系密封抽真空，然后充入氮气，保持整个反应过程在氮气氛围中进行；用针筒注入溶剂丙酮（150mL），然后加热回流3天；反应完毕，过滤得有机相，减压蒸馏除去溶剂得到粗产品，然后用石油醚、二氯甲烷和三乙胺的混合洗脱液通过硅胶柱提纯，再用正己烷重结晶得白色的晶体。
S2：在带有回流冷凝管和磁子的两口圆底烧瓶中加入上述得到的产物S1（2.0g），加毕将整个反应体系密封抽真空，然后充入氮气，保持整个反应过程在氮气氛围中进行；用针筒注入溶剂甲醇（20mL）和胺类(30mL)（NHR1R2,其中R1=H，R2为烷基链等），然后加热回流3天；反应完毕，过滤得有机相，减压蒸馏除去溶剂得到粗产品，然后用石油醚、二氯甲烷和三乙胺的混合洗脱液通过硅胶柱提纯，再用正己烷重结晶得白色的晶体。
S3：在带有回流冷凝管和磁子的两口圆底烧瓶中加入上述得到的产物S2、1,4-苯二炔(S2、1,4-苯二炔等物质的量加入，例如n2=10，R1=H，R2=CH3CH2Br，S2（1.83g,2mmol），1,4-苯二炔（0.252g,2mmol）)、碘化亚铜（0.07g,0.6mmol）、四三苯基膦钯（0.16g,0.2mmol）依次加入带有回流冷凝管和磁子的两口圆底烧瓶中，反应装置在氮气保护下用注射器注入除水除氧的混合溶剂四氢呋喃（40mL）和二异丙胺（10mL），加热至65℃反应24小时后分别先后加入封端剂p-R3C6H4Br（1%）和p-R3C8H5（1.5%）[其中R3为羟基，氨基等等]。反应完毕过中性氧化铝柱，用甲醇沉降得到最终产物，即得到本文涉及的高性能的蓝光发射的共轭有机材料。

Claims (4)

1.一种高性能光限幅蓝光材料，其特征在于该材料具有如下分子结构式：
Figure FDA0000394214300000011
其中n1=1～10
n2=1～10
R1=R2=H或R1=H，R2为烷基链或R1=R2为烷基链
R3为水溶性基团，具体为：
-OH,-NH2,-COOH,-PEG，-PEO。
2.根据权利要求1所述的高性能光限幅蓝光材料，其特征在于该光限幅蓝光材料的主链由寡聚苯乙炔撑构成。
3.根据权利要求1所述的高性能光限幅蓝光材料，其特征在于该光限幅蓝光材料的分子侧链为胺类的分子结构。
4.一种如权利要求1所述的高性能光限幅蓝光材料的制备方法，其特征在于该方法具体步骤如下：
1,4-二碘-2,5-苯二酚：在带有回流冷凝管和磁子的两口圆底烧瓶中加入2,5-二碘-1,4-苯甲醚和二氯甲烷，用干冰和丙酮保持-76℃环境下缓慢加入三溴化硼，加毕，室温下继续反应24小时；反应完毕用乙醚萃取三次，合并有机层，用水和饱和食盐水分别洗涤一次，然后用无水硫酸镁进行干燥，减压蒸馏移除溶剂得粉红色固体的粗产品，用苯重结晶得浅棕色的晶体；
1,4-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]-2,5-二碘苯：在带有回流冷凝管和磁子的两口圆底烧瓶中加入1,4-二碘-2,5-苯二酚、二氯氨基盐酸盐、无水碳酸钾，加毕将整个反应体系密封抽真空，然后充入氮气，保持整个反应过程在氮气氛围中进行；用针筒注入溶剂丙酮，然后加热回流3天；反应完毕，过滤得有机相，减压蒸馏除去溶剂得到粗产品，然后用石油醚、二氯甲烷和三乙胺的混合洗脱液通过硅胶柱提纯，再用正己烷重结晶得白色的晶体；
4-乙炔基苯甲酸甲酯：在带有回流冷凝管和磁子的两口圆底烧瓶中加入对溴苯甲酸甲酯、四三苯基膦钯、碘化亚铜，加毕将整个反应体系密封抽真空，然后充入氮气，保持整个反应过程在氮气氛围中进行；用注射器注入溶剂二异丙胺和三甲基硅乙炔，加热到65℃反应24小时；反应完毕过滤取滤液减压蒸馏浓缩后用石油醚和二氯甲烷的混合洗脱液通过硅胶柱提纯，得到的对三甲基乙炔基苯甲酸甲酯加入单口圆底烧瓶中用四氢呋喃溶解，在室温搅拌的条件下逐滴加入碳酸钾的水溶液，加毕继续室温搅拌一小时；反应完毕减压蒸馏除去四氢呋喃溶剂后用二氯甲烷萃取三次，合并有机层，用水和饱和食盐水分别洗涤一次，然后用无水硫酸镁进行干燥，减压蒸馏移除溶剂得淡黄色晶体；
1,4-二（4-甲氧基羰基苯乙炔）-2,5-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]苯：将4-乙炔基苯甲酸甲酯、1,4-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]-2,5-二碘苯、碘化亚铜、四三苯基膦钯依次加入带有回流冷凝管和磁子的两口圆底烧瓶中，反应装置在氮气保护下用注射器注入混合溶剂四氢呋喃和二异丙胺，加热至65℃反应24小时；反应完毕过滤取滤液减压蒸馏浓缩后用石油醚和二氯甲烷的混合洗脱液通过硅胶柱提纯，得到黄色固体粉末；
1,4-二（4-羧基苯乙炔）-2,5-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]苯(TPA)：将1,4-二（4-甲氧基羰基苯乙炔）-2,5-二[3-（N,N-二乙基胺）-1-氧丙基]苯加入单口圆底烧瓶中，用四氢呋喃作溶剂，在室温搅拌的条件下逐滴加入氢氧化钾的水溶液反应1小时；反应完毕减压蒸馏除去四氢呋喃，用稀盐酸溶液调至中性析出大量固体，减压过滤得到的固体用乙醇重结晶最终得到绿色晶体TPA，即高性能光限幅蓝光材料。
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