CN103547154A - 唑鎓和嘌呤鎓盐抗癌及抗微生物剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及单和多电荷咪唑鎓阳离子(IC)，所述阳离子已被鉴定为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学组合物。所公开的咪唑鎓阳离子表现出与当前的临床标准药品顺铂相比更大或等同的针对癌细胞的效力。然而，这些咪唑鎓阳离子在没有任何已知的由基于重金属的抗肿瘤药物诸如顺铂所致的毒副作用的情况下实现此功效。

Description

唑鎓和嘌呤鎓盐抗癌及抗微生物剂
相关申请案
本申请要求提交于2011年4月29日的美国临时专利申请号61/480,410的权益，该临时专利申请的公开内容据此以引用方式并入。
技术领域
本发明涉及有效治疗人类癌症和微生物感染的抗肿瘤唑鎓和嘌呤鎓盐的组合物。
发明背景
癌症是一大类特征在于异常细胞不受控生长和扩散的疾病。这些癌细胞因控制细胞生长与分裂的基因的故障而产生；这种故障可通过内部和外部因素导致。根据美国癌症协会，在美国每3人中就有一人将在它们的生命中诊断出癌症，而每4人中将有1人导致死亡。确诊的那些人的存活率在近年已有提高，大部分是由于新的化疗剂。顺铂和卡铂是已在过去45年中广泛用于治疗许多癌症的化疗剂。这些药物远远不够理想，因为它们具有毒副作用，并且癌症能够对它们产生耐药性。需要发现低毒性是极其有利的新抗癌药物。
人类疾病和死亡的另一项主要原因是微生物感染。尤其受人关注的是已对当前的抗生素产生了耐药性的微生物所致的感染。根据美国食品药品监督管理局，细菌对单种和多种抗生素的耐药性正在逐渐增加。美国疾病控制和预防中心报道了世界上几乎所有的主要细菌感染都在对用于治疗它们的抗生素产生耐药性。这是在经济上和身体上都会感受到的重大健康问题。耐药微生物诸如细菌感染可导致更频繁的就医、更长的患病和康复时间、强度更高的治疗方案和增加的死亡率。例如，第一种抗生素青霉素在20世纪40年代晚期面世，仅在几年后，耐青霉素金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)细菌感染即出现。开发了青霉素衍生物甲氧西林来抵抗这种耐药性；然而，它也丧失了对某些金黄色葡萄球菌菌株（现在称为耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)）的有效性。MRSA感染现在正用更强的抗生素诸如万古霉素（一种存在毒副作用风险的抗生素）治疗。尽管这样，还是已经开始报道了耐万古霉素金黄色葡萄球菌菌株。
因此，显然的是，需要开发新的抗生素种类，这些抗生素可有助于避开某些微生物对常规疗法的耐药性。还需要毒性较低但仍对癌症治疗有效的药物。
因此，已尝试了提供新的抗癌组合物。例如，WO2009/096905已公开了咪唑鎓和某些咪唑鎓化合物在治疗癌症中的用途。然而，这些化合物不含卤素，因此，已发现与含有一种或多种卤素的那些组合物相比对癌细胞不太有效。此外，已发现，多阳离子唑鎓和嘌呤鎓盐组合物与其中所公开的单阳离子组合物相比进一步改善针对癌细胞以及针对细菌和真菌感染的效果。
因此，存在对与当前面市的抗癌药物或抗微生物药物一样好或更好的唑鎓和嘌呤鎓盐组合物的需要。
发明概要
将通过以下说明书变得显而易见的涉及唑鎓和嘌呤鎓盐组合物、抗肿瘤剂和抗微生物剂的本发明及其与已知技术相比的优点通过如下文所述并受权利要求书保护的发明而实现。
一般来讲，本发明提供具有如下所示的通式(I)至(VIII)之一的唑鎓或嘌呤鎓盐组合物：
Figure BDA0000417724030000031
Figure BDA0000417724030000041
Figure BDA0000417724030000051
式(I)至(VIII)中的虚线表示(i)R或X与相应环原子的可变连接，其中虚线将R或X连接到环原子，或者(ii)离域键，其中虚线位于环内。至少一个X始终存在于式(I)至(VIII)的每一者中，前提条件是如果一个或多个R为多环芳烃，则X可以或可以不存在。当存在时，每个X即X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14和X15在存在时可以相同或不同，并为卤素（F、Cl、Br或I）。R1和R2可各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20取代的烷基、C1至C20烷基杂原子基团（其中杂原子选自S、O或N）、C3至C12环烷基、C3至C12取代的环烷基、C2至C12烯基、C3至C12环烯基、C3至C12取代的环烯基、C2至C12炔基、C6至C12芳基、C5至C12取代的芳基、多环芳烃、取代多环芳烃、C6至C12芳烷基、C6至C12烷芳基、C3至C12杂环、C3至C12取代的杂环、C1至C12烷氧基、C1至C12醇、C1至C12羧基、联苯基、C1至C6烷基联苯基、C2至C6烯基联苯基、C2至C6炔基联苯基、氟喹诺酮化合物及其衍生物、青霉素化合物及其衍生物、氨基糖苷化合物及其衍生物、头孢菌素化合物及其衍生物、糖肽或其衍生物、磺酰胺及其衍生物、四环素及其衍生物、抗微生物化合物及其衍生物、类固醇及其衍生物、抗炎化合物及其衍生物、抗真菌化合物及其衍生物、抗菌化合物及其衍生物、拮抗剂化合物及其衍生物、化疗化合物及其衍生物以及肿瘤抑制剂化合物及其衍生物。R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18和R19若存在可各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20取代的烷基、C1至C20烷基杂原子基团（其中杂原子选自S、O或N）、C3至C12环烷基、C3至C12取代的环烷基、C2至C12烯基、C3至C12环烯基、C3至C12取代的环烯基、C2至C12炔基、C6至C12芳基、C5至C12取代的芳基、多环芳烃、取代多环芳烃、C6至C12芳烷基、C6至C12烷芳基、C3至C12杂环、C3至C12取代的杂环、C1至C12烷氧基、C1至C12醇、C1至C12羧基、联苯基、C1至C6烷基联苯基、C2至C6烯基联苯基、C2至C6炔基联苯基、羟基、羰基、氨基、乙酰基、乙酰氧基、氧代、硝基、氰基、异氰基、氰酸根合、异氰酸根合、氟喹诺酮化合物及其衍生物、青霉素化合物及其衍生物、氨基糖苷化合物及其衍生物、头孢菌素化合物及其衍生物、糖肽或其衍生物、磺酰胺及其衍生物、四环素及其衍生物、抗微生物化合物及其衍生物、类固醇及其衍生物、抗炎化合物及其衍生物、抗真菌化合物及其衍生物、抗菌化合物及其衍生物、拮抗剂化合物及其衍生物、化疗化合物及其衍生物以及肿瘤抑制剂化合物及其衍生物。当R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18和R19的任一者显示为连接到式(I)至(VIII)中的环碳原子时，环碳原子可任选地被氮、氧或硫原子替代。在一个实施方案中，除了上式(I)至(VIII)中另外示出，所有R均连接到环碳原子。以上说明提供式(I)至(VIII)的阳离子结构部分。A-定义为独立地选择为卤离子、氢氧根离子、烷氧基离子、芳氧基离子、羧酸根离子、硫酸根离子、磷酸根离子、三氟甲磺酸根离子、甲苯磺酸根离子或硼酸根离子的阴离子。
在另一个实施方案中，本发明提供具有式(IX)至(XI)之一的多阳离子唑鎓或嘌呤鎓盐组合物：
Figure BDA0000417724030000081
在该实施方案中，存在于式(IX)至(XI)中的R基团的至少两个独立地选自在式(I)至(VIII)中定义的阳离子结构部分之一
Figure BDA0000417724030000091
Figure BDA0000417724030000101
其中任何X可以或可以不存在，但当存在时，每个X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14和X15可以相同或不同，并为卤素（F、Cl、Br或I）。对于式(I)至(VIII)，R1和R2各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20取代的烷基、C1至C20烷基杂原子基团（其中杂原子选自S、O或N）、C3至C12环烷基、C3至C12取代的环烷基、C2至C12烯基、C3至C12环烯基、C3至C12取代的环烯基、C2至C12炔基、C6至C12芳基、C5至C12取代的芳基、多环芳烃、取代多环芳烃、C6至C12芳烷基、C6至C12烷芳基、C3至C12杂环、C3至C12取代的杂环、C1至C12烷氧基、C1至C12醇、C1至C12羧基、联苯基、C1至C6烷基联苯基、C2至C6烯基联苯基、C2至C6炔基联苯基、氟喹诺酮化合物及其衍生物、青霉素化合物及其衍生物、氨基糖苷化合物及其衍生物、头孢菌素化合物及其衍生物、糖肽或其衍生物、磺酰胺及其衍生物、四环素及其衍生物、抗微生物化合物及其衍生物、类固醇及其衍生物、抗炎化合物及其衍生物、抗真菌化合物及其衍生物、抗菌化合物及其衍生物、拮抗剂化合物及其衍生物、化疗化合物及其衍生物以及肿瘤抑制剂化合物及其衍生物；并且每个R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18和R19独立地选自上式(I)至(VIII)的阳离子结构部分的任一者、氢、C1至C20烷基、C1至C20取代的烷基、C1至C20烷基杂原子基团（其中杂原子选自S、O或N）、C3至C12环烷基、C3至C12取代的环烷基、C2至C12烯基、C3至C12环烯基、C3至C12取代的环烯基、C2至C12炔基、C6至C12芳基、C5至C12取代的芳基、多环芳烃、取代多环芳烃、C6至C12芳烷基、C6至C12烷芳基、C3至C12杂环、C3至C12取代的杂环、C1至C12烷氧基、C1至C12醇、C1至C12羧基、联苯基、C1至C6烷基联苯基、C2至C6烯基联苯基、C2至C6炔基联苯基、羟基、羰基、氨基、乙酰基、乙酰氧基、氧代、硝基、氰基、异氰基、氰酸根合、异氰酸根合、氟喹诺酮化合物及其衍生物、青霉素化合物及其衍生物、氨基糖苷化合物及其衍生物、头孢菌素化合物及其衍生物、糖肽或其衍生物、磺酰胺及其衍生物、四环素及其衍生物、抗微生物化合物及其衍生物、类固醇及其衍生物、抗炎化合物及其衍生物、抗真菌化合物及其衍生物、抗菌化合物及其衍生物、拮抗剂化合物及其衍生物、化疗化合物及其衍生物以及肿瘤抑制剂化合物及其衍生物。应当注意，当R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18和R19的任一者显示为连接到式(I)至(VIII)中的环碳原子时，环碳原子可任选地被氮、氧或硫原子替代。至于式(IX)至(XI)，R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32和R33若存在则各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20取代的烷基、C1至C20烷基杂原子基团（其中杂原子选自S、O或N）、C3至C12环烷基、C3至C12取代的环烷基、C2至C12烯基、C3至C12环烯基、C3至C12取代的环烯基、C2至C12炔基、C6至C12芳基、C5至C12取代的芳基、多环芳烃、取代多环芳烃、C6至C12芳烷基、C6至C12烷芳基、C3至C12杂环、C3至C12取代的杂环、C1至C12烷氧基、C1至C12醇、C1至C12羧基、联苯基、C1至C6烷基联苯基、C2至C6烯基联苯基、C2至C6炔基联苯基、卤素、羟基、羰基、氨基、乙酰基、乙酰氧基、氧代、硝基、氰基、异氰基、氰酸根合、异氰酸根合、氟喹诺酮化合物及其衍生物、青霉素化合物及其衍生物、氨基糖苷化合物及其衍生物、头孢菌素化合物及其衍生物、糖肽或其衍生物、磺酰胺及其衍生物、四环素及其衍生物、抗微生物化合物及其衍生物、类固醇及其衍生物、抗炎化合物及其衍生物、抗真菌化合物及其衍生物、抗菌化合物及其衍生物、拮抗剂化合物及其衍生物、化疗化合物或其衍生物、肿瘤抑制剂化合物或其衍生物。式(X)至(IX)中的环碳原子可任选地被氮、氧或硫原子替代。在一个实施方案中，环碳原子均不被替代。在其他实施方案中，一个碳原子被替代。在其他实施方案中，两个或更多个碳原子被替代。以上说明提供结构式的阳离子部分的公开内容。A-定义为独立地选择为卤离子、氢氧根离子、烷氧基离子、芳氧基离子、羧酸根离子、硫酸根离子、磷酸根离子、三氟甲磺酸根离子、甲苯磺酸根离子或硼酸根离子的阴离子。对于每个式(IX)至(XI)，每个n基于式中R基团的数目为1至8的整数，并为相同的整数。因此，对于式(IX)，n为1至4的整数；对于式(X)，n为1至6的整数；并且对于式(XI)，n为1至8的整数。
有利的是，本发明的组合物具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物性质。在一个或多个实施方案中，合成了组合物并测试了此类性质。测试数据表明并证实，本发明的组合物可具有与目前的临床标准药品顺铂相比更大的或至少一样大的杀灭癌细胞的效力。然而，据信，这些组合物是更可取的，因为它们在没有由基于重金属的抗肿瘤药物诸如顺铂所致的毒副作用的情况下实现此功效。
具体实施方式
如上文所述，本发明得自以下发现：单电荷和多电荷咪唑鎓阳离子(IC)是一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物性质的化合物。在若干实施方案中，IC展示出与当前的临床标准药品顺铂相比更大的或等同的针对癌细胞的效力。据信，IC保持优势的原因在于它们在没有由基于重金属的抗肿瘤药物诸如顺铂所致的毒副作用的情况下实现此功效。
在本发明中，公开了包含唑鎓盐或嘌呤鎓盐的新型组合物。据信，这些组合物可用作用于多种目的的药物组合物，包括用作抗肿瘤剂、抗菌剂、抗真菌剂和抗微生物剂。也就是说，据信，这些唑鎓盐和嘌呤鎓盐组合物可用于制备有效治疗人类癌症和微生物感染的药物。
在一个实施方案中，可用的组合物为具有以下八个通式之一的唑鎓或嘌呤鎓盐组合物：
Figure BDA0000417724030000131
Figure BDA0000417724030000141
Figure BDA0000417724030000151
式(I)至(VIII)中的虚线表示(i)R或X与相应环原子的可变连接，其中虚线将R或X连接到环原子，或者(ii)离域键，其中虚线位于环内。
除非R的一个或多个为多环芳烃，否则至少一个X始终存在于式(I)至(VIII)的每一者中。于是，X可任选地存在。当存在时，每个X（包括X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14和X15）为卤素（F、Cl、Br或I）。每个式中的每个X可以相同或不同。在一个实施方案中，X1和X2为Cl。在另一个实施例中，X4、X5、X6和X7均为Cl。
在式(I)至(VIII)的每一者中，R1和R2可各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20取代的烷基、C1至C20烷基杂原子基团（其中杂原子选自S、O或N）、C3至C12环烷基、C3至C12取代的环烷基、C2至C12烯基、C3至C12环烯基、C3至C12取代的环烯基、C2至C12炔基、C6至C12芳基、C5至C12取代的芳基、多环芳烃、取代多环芳烃、C6至C12芳烷基、C6至C12烷芳基、C3至C12杂环、C3至C12取代的杂环、C1至C12烷氧基、C1至C12醇、C1至C12羧基、联苯基、C1至C6烷基联苯基、C2至C6烯基联苯基、C2至C6炔基联苯基、氟喹诺酮化合物及其衍生物、青霉素化合物及其衍生物、氨基糖苷化合物及其衍生物、头孢菌素化合物及其衍生物、糖肽或其衍生物、磺酰胺及其衍生物、四环素及其衍生物、抗微生物化合物及其衍生物、类固醇及其衍生物、抗炎化合物及其衍生物、抗真菌化合物及其衍生物、抗菌化合物及其衍生物、拮抗剂化合物及其衍生物、化疗化合物及其衍生物以及肿瘤抑制剂化合物及其衍生物。在一个实施方案中，R1和R2为多环芳烃。在又一个实施方案中，R1和R2为烷基萘基团。在另一个实施例中，R1和R2为烷基喹啉基团。
同样在式(I)至(VIII)的每一者中，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18和R19若存在可各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20取代的烷基、C1至C20烷基杂原子基团（其中杂原子选自S、O或N）、C3至C12环烷基、C3至C12取代的环烷基、C2至C12烯基、C3至C12环烯基、C3至C12取代的环烯基、C2至C12炔基、C6至C12芳基、C5至C12取代的芳基、多环芳烃、取代多环芳烃、C6至C12芳烷基、C6至C12烷芳基、C3至C12杂环、C3至C12取代的杂环、C1至C12烷氧基、C1至C12醇、C1至C12羧基、联苯基、C1至C6烷基联苯基、C2至C6烯基联苯基、C2至C6炔基联苯基、羟基、羰基、氨基、乙酰基、乙酰氧基、氧代、硝基、氰基、异氰基、氰酸根合、异氰酸根合、氟喹诺酮化合物及其衍生物、青霉素化合物及其衍生物、氨基糖苷化合物及其衍生物、头孢菌素化合物及其衍生物、糖肽或其衍生物、磺酰胺及其衍生物、四环素及其衍生物、抗微生物化合物及其衍生物、类固醇及其衍生物、抗炎化合物及其衍生物、抗真菌化合物及其衍生物、抗菌化合物及其衍生物、拮抗剂化合物及其衍生物、化疗化合物及其衍生物以及肿瘤抑制剂化合物及其衍生物。当R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18和R19的任一者显示为连接到式(I)至(VIII)中的环碳原子时，环碳原子可任选地被氮、氧或硫原子替代。在一个实施方案中，除了上式(I)至(VIII)中另外示出，所有R均连接到环碳原子。
以上说明提供式(I)至(VIII)的阳离子结构部分。A-定义为独立地选择为卤离子、氢氧根离子、烷氧基离子、芳氧基离子、羧酸根离子、硫酸根离子、磷酸根离子、三氟甲磺酸根离子、甲苯磺酸根离子或硼酸根离子的阴离子。
在其他实施方案中，新型组合物可以为包含唑鎓或嘌呤鎓盐的多阳离子组合物。此类组合物包含以下三个通式(IX)至(XI)之一：
Figure BDA0000417724030000181
在该实施方案中，存在于式(IX)至(XI)中的R基团的至少两个独立地选自上式(I)至(VIII)中定义的阳离子结构部分，应当理解，此类部分不含A-阴离子。对于式(I)至(VIII)，R的每一个可以如上所示为相同的，并当R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18和R19的任一者显示为连接到式(I)至(VIII)中的环碳原子时，环碳原子可任选地被氮、氧或硫原子替代。
式(IX)至(XI)中的X与式(I)至(VIII)的不同之处在于X可以或可以不存在。但是当存在时，每个X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14和X15可以相同或不同，并且每个X均为卤素（即F、Cl、Br或I）。
对于式(IX)至(XI)中的R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32和R33，若存在，每个R可独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20取代的烷基、C1至C20烷基杂原子基团（其中杂原子选自S、O或N）、C3至C12环烷基、C3至C12取代的环烷基、C2至C12烯基、C3至C12环烯基、C3至C12取代的环烯基、C2至C12炔基、C6至C12芳基、C5至C12取代的芳基、多环芳烃、取代多环芳烃、C6至C12芳烷基、C6至C12烷芳基、C3至C12杂环、C3至C12取代的杂环、C1至C12烷氧基、C1至C12醇、C1至C12羧基、联苯基、C1至C6烷基联苯基、C2至C6烯基联苯基、C2至C6炔基联苯基、卤素、羟基、羰基、氨基、乙酰基、乙酰氧基、氧基、硝基、氰基、异氰基、氰酸根合、异氰酸根合、氟喹诺酮化合物及其衍生物、青霉素化合物及其衍生物、氨基糖苷化合物及其衍生物、头孢菌素化合物及其衍生物、糖肽或其衍生物、磺酰胺及其衍生物、四环素及其衍生物、抗微生物化合物及其衍生物、类固醇及其衍生物、抗炎化合物及其衍生物、抗真菌化合物及其衍生物、抗菌化合物及其衍生物、拮抗剂化合物及其衍生物、化疗化合物或其衍生物、肿瘤抑制剂化合物或其衍生物。
式(X)至(IX)中的环碳原子可任选地被氮、氧或硫原子替代。在一个实施方案中，环碳原子均不被替代。在其他实施方案中，一个碳原子被替代。在其他实施方案中，两个或更多个碳原子被替代。
以上说明提供结构式的阳离子部分的公开内容。A-定义为独立地选择为卤离子、氢氧根离子、烷氧基离子、芳氧基离子、羧酸根离子、硫酸根离子、磷酸根离子、三氟甲磺酸根离子、甲苯磺酸根离子或硼酸根离子的阴离子。在一个实施方案中，阴离子为卤离子。在另一个实施例中，阴离子为Cl-、Br-或I-的任一者。
对于每个式(IX)至(XI)，每个n基于式中R基团的数目为1至8的整数，并为相同的整数。因此，对于式(IX)，n为1至4的整数；对于式(X)，n为1至6的整数；并且对于式(XI)，n为1至8的整数。
虽然据信本文所公开的组合物均不是现有技术已知的，但是这些化合物的合成遵循通常被视为本领域已知的但用于制备其他化合物的合成方案。更具体地讲，一般合成方案遵循已知的溴化技术，其中使溴化配体与具有连接到环结构中氮原子的一个或多个的(H+)质子供体的唑鎓化合物反应。已发现，所得的化合物对多种癌细胞和微生物是强效的。
为了展示本发明的实践，下文公开本发明的若干新型组合物的合成的更深入分析。此外，还提供测试数据。以下实施例是为了展示本发明的实践，应当理解，未予以公开但落在本文提供的权利要求书范围内的其他实施例也将满足作为抗肿瘤剂、抗微生物剂、抗菌剂和抗真菌剂的参数和要求。
在以下实施例中，与组合物的合成示意图一起提供了新型IC组合物。然后列举了每个实施例的组合物合成。以将来时态示出了假想实施例。
4,5-二氯-1-甲基-3-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑鎓碘化物的合成。将4,5-二氯咪唑(40.0mmol,5.479g)和KOH(44.0mmol,2.469g)置于含有100mL乙腈的圆底烧瓶中。将混合物回流(85℃)并搅拌1h直到KOH被消耗。将2-溴甲基萘(40.00mmol,8.844g)加入，将溶液在回流下搅拌17小时。通过真空过滤除去KBr，收集滤液。通过旋转蒸发除去挥发物，得到浅棕色固体4,5-二氯-1-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑。将4,5-二氯-1-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑(18mmol)溶于圆底烧瓶中的乙腈(40mL)。将溶液回流，将碘甲烷(5mL)加入。将反应物在回流下搅拌20h，之后进行冷却。将所得的白色沉淀通过过滤而收集并进行分析。收率：89.6%。1H NMR(300MHz,d6-DMSO):δ3.86(s),5.68(s),7.53-7.59(m),7.93-8.03(m),9.51(s)ppm。
Figure BDA0000417724030000211
4,5-二碘-1-甲基-3-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑鎓碘化物的合成。将4,5-二碘咪唑(5.0mmol)和KOH(5.0mmol)置于含有50mL THF的圆底烧瓶中。将混合物回流并搅拌0.5h直到KOH被消耗。将2-溴甲基萘(5.0mmol)加入，将溶液在回流下搅拌17小时。通过真空过滤除去KBr，收集滤液。通过旋转蒸发除去挥发物，得到灰白色固体4,5-二碘-1-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑。将4,5-二碘-1-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑溶于圆底烧瓶中的乙腈。将溶液回流，将过量的碘甲烷加入。将反应物在回流下搅拌过夜，之后进行冷却。将所得的黄色沉淀通过过滤而收集并进行分析。1H NMR(300MHz,d6-DMSO):δ3.88(s),5.64(s),7.47-7.60(m),7.89-8.02(m),9.57(s)ppm。
Figure BDA0000417724030000212
4,5-二氯-1,3-双(萘-2-基甲基)-1H-咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(10.0mmol,1.370g)和KOH(11.0mmol,0.617g)置于含有10mL乙腈的50mL圆底烧瓶中。将混合物回流(85℃)并搅拌1h直到KOH被消耗。将2-溴甲基萘(10.00mmol,2.211g)加入，将溶液搅拌2.5小时。通过真空过滤除去KBr，将第二当量的溴甲基萘加入滤液中。将混合物在回流下搅拌1.5小时。将白色沉淀通过过滤而收集并进行分析。收率：92.0%1H NMR(500MHz,d6-DMSO):δ5.71(s,4H),7.57-7.62(m,6H),7.95-8.06(m,8H),9.75(s,1H)ppm。13C NMR(500MHz,d6-DMSO):δ51.8,117.9,119.3,125.5,136.7,136.8,127.7,127.8,128.8,130.1,132.7,132.8,136.9ppm。
1,1'-亚甲基双(3-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑鎓二溴化物的合成。向50ml烧瓶中加入0.74g(5mmol)1,1’-亚甲基双(咪唑)、2.21g(10mmol)2-(溴甲基)萘和10ml丁醇。将溶液回流2小时，在此期间形成了白色沉淀。将固体过滤，用THF洗涤得到2.19g(74.2%)白色固体2。1H NMR(DMSO-d6):δ5.69(s,4H,CH2),6.75(s,2H,CH2),7.55-7.60(m,6H,CH),7.93-8.04(m,10H,CH),7.18(s,2H,CH),9.77(s,2H,CH)。13C NMR(DMSO-d6):δ52.5(N-CH2-nap),58.2(N-CH2-N),122.5(im,CH),123.3(im,CH),126.0(nap,CH),126.7(nap,CH),126.8(nap,CH),127.7(nap,CH),127.9(nap,CH),128.0(nap,CH),128.8(nap,CH),131.6(nap,C),132.7(nap,C),132.8(nap,C),137.9(im,CH)。Mz+ESI(M–Br)：计算值511.1，实测值510.9。
Figure BDA0000417724030000231
1-苄基-3-甲基萘基-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(10.0mmol,1.370g)和KOH(11.0mmol,0.617g)置于含有10mL乙腈的50mL圆底烧瓶中。将混合物回流(85℃)并搅拌1h直到KOH被消耗。将2-溴甲基萘(10.00mmol,2.211g)加入，将溶液搅拌2.5小时。通过真空过滤除去KBr，将苄基溴(10mmol)加入滤液中。将混合物在回流下搅拌1.5小时。将白色沉淀通过过滤而收集并进行分析。1H NMR(500MHz,d6-DMSO):δ5.51(2,2H),5.65(s,2H),7.94-8.02(m,8H),7.95-8.06(m,4H),9.63(s,1H)ppm。
3-(4-羟基苄基)-1-甲基-咪唑鎓碘化物的合成。将咪唑(0.1mol)和4-羟基苄醇(0.1mol)合并，并加热到155℃。将粗产物用冷乙醇洗涤，然后在EtOH/DMF混合物中重结晶。然后将该粉末（3-(4-羟基苄基)咪唑，2.20mmol）溶于DMF(3mL)。将碘甲烷(3.21mmol)加入到反应混合物中，在80℃下回流24小时。蒸发掉溶剂，将剩余的油用乙醚洗涤得到棕色沉淀。收率：0.573g,82.2%。Mp：82.9-85.5℃。FTIR：(KBr,cm-1)υ(Ar)1327.37,1378.80,1459.39,1506.20,1587.78;υ(OH)2922.97。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)3.836(3H,s,CH3N),5.265(2H,s,NCH2Ar),6.796(2H,d,NCHCHN),7.275(2H,d,NCAr),7.729(2H,d,HOAr),9.122(1H,s,OH),9.627(1H,s,NHN)。
Figure BDA0000417724030000241
3-(4-羟基苄基)-1-甲基-咪唑鎓碘化物的合成。将4,5-二氯咪唑(0.1mol)和4-羟基苄醇(0.1mol)合并，并加热到155℃。将粗产物用冷乙醇洗涤，然后在EtOH/DMF混合物中重结晶。然后将该粉末（3-(4-羟基苄基)-4,5-二氯咪唑，8.23mmol）溶于DMF(3mL)。将碘甲烷(72.3mmol)加入到反应混合物中，在80℃下回流24小时。蒸发掉溶剂，将剩余的油用乙醚洗涤得到棕色沉淀。收率：1.28g，61%。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)3.81(3H,s,CH3N),5.34(2H,CH2),6.82(2H,d,Ar),7.26(2H,d,Ar),9.32(1H,s,NCHN),9.70(1H,s,OH)。
Figure BDA0000417724030000251
1,3-甲基萘基-2-苯基-2-咪唑啉鎓溴化物的合成。将2-苯基-2-咪唑啉(10.0mmol)和KOH(11.0mmol,0.617g)置于含有10mL乙腈的50mL圆底烧瓶中。将混合物回流(85℃)并搅拌1h直到KOH被消耗。将2-溴甲基萘(10.00mmol,2.211g)加入，将溶液搅拌2.5小时。通过真空过滤除去KBr，将第二当量的溴甲基萘加入滤液中。将混合物在回流下搅拌1.5小时，然后让其冷却到室温。将白色沉淀通过过滤而收集并进行分析。
Figure BDA0000417724030000252
1,3-甲基萘基-2-硝基-2-咪唑啉鎓溴化物的合成。将2-硝基-2-咪唑(1.0mmol)和KOH(1.1mmol,0.617g)置于含有10mL乙腈的50mL圆底烧瓶中。将混合物回流(85℃)并搅拌1h直到KOH被消耗。将2-溴甲基萘(1.00mmol,0.2211g)加入，将溶液搅拌2.5小时。通过真空过滤除去KBr，将第二当量的溴甲基萘加入滤液中。将混合物在回流下搅拌1.5小时。将白色沉淀通过过滤而收集并进行分析。
Figure BDA0000417724030000261
1-(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑的合成。将4,5-二氯咪唑(0.137g,1mmol)溶于1mL乙腈。将氢氧化钾(0.061g,1.1mmol)加入，让混合物搅拌0.5h。将1-(2-溴乙基)-萘(0.142mL,0.235g,1mmol)加入，让溶液回流2.5h。将溶液趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），让溶液冷却到室温得到棕褐色晶体材料（0.085g，29%收率）。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)8.13(1H,d,Ar),7.93(1H,d,Ar),7.84(1H,d,Ar),7.69(1H,s,NCHN),7.58(2H,m,Ar),7.42(1H,t,Ar),7.27(1H,d,Ar),4.31(2H,t,NCH2),3.49(2H,t,CH2)。13C{1H}NMR(125MHz,DMSO-d6)135.9(NCN),133.4(Ar-Cl),133.3(Ar-Cl),131.3(Ar-Cl),128.6(Ar-Cl),127.4(Ar),126.9(Ar),126.3(Ar),125.7(Ar),125.5(Ar),124.0(Ar),123.3(Ar),111.9(Ar),46.2(CH2),32.8(CH3)。MS:m/z=290.04（C15H12Cl2N2=291.0理论值）。
Figure BDA0000417724030000262
1,3-双(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)溶于27mL乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，让混合物搅拌0.5h。将1-(2-溴乙基)-萘(1.28mL,2.1g,9mmol)加入，让溶液回流过夜。将溶液趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将溶液浓缩到20mL然后转移到压力管中。将第二当量的1-(2-溴乙基)-萘(1.28mL,2.1g,9mmol)加入，将压力管密封，然后加热到140℃过夜。收集所得的棕色沉淀，用乙醚洗涤。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.49(1H,s,NCHN),8.13(2H,d,Ar),7.98(2H,d,Ar),7.89(2H,d,Ar),7.64(2H,m,Ar),7.47(2H,t,Ar),7.32(2H,d,Ar),7.08(2H,d,Ar),4.54(4H,t,NCH2),3.54(4H,t,CH2)。13C{1H}NMR(125MHz,DMSO-d6)136.5(NCN),133.5(Ar),132.1(Ar),131.2(Ar),128.8(Ar),127.9(Ar),127.2(Ar),126.5(Ar),125.9(Ar),125.6(Ar),123.1(Ar),118.6(Ar),48.8(CH2),31.7(CH2)。MS:m/z=444.9（理论值C27H23Cl2N2Br1=526.3）。
Figure BDA0000417724030000271
1-(2-乙基-1-萘基)-3-(2-甲基萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(0.137g,1mmol)溶于1mL乙腈。将氢氧化钾(0.061g,1.1mmol)加入，让混合物搅拌0.5h。将1-(2-溴乙基)-萘(0.142mL,0.235g,1mmol)加入，让溶液回流2.5h。将溶液趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），让溶液冷却到室温得到棕褐色晶体材料（0.085g，29%收率）。然后将该固体(0.085g,0.3mmol)溶于1mL乙腈中，再将2-溴甲基萘(0.065g,0.3mmol)加入。将混合物在80℃下回流3.5h，在此期间形成了白色沉淀。收集沉淀，用乙醚洗涤。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.46(1H,s,NCHN),8.13(1H,d,Ar),7.96(1H,d,Ar),7.92(1H,d,Ar),7.61(2H,m,Ar),7.57(4H,m,Ar),7.39(1H,d,Ar),7.34(2H,m,Ar),5.62(2H,s,CH2),4.60(2H,t,NCH2),3.63(2H,t,CH2)。13C{1H}NMR(125MHz,DMSO-d6)136.5(NCN),133.5(Ar),132.8(Ar),132.6(Ar),132.2(Ar),131.2(Ar),129.8(Ar),128.9(Ar),128.8(Ar),127.9(Ar),127.8(Ar),127.7(Ar),127.6(Ar),127.2(Ar),126.9(Ar),126.8(Ar),126.5(Ar),125.9(Ar),125.5(Ar),125.3(Ar),123.1(Ar),51.6(CH2),49.0(CH2),31.4(CH2)。MS:m/z=444.9（理论值C27H23Cl2N2Br1=526.3）。
Figure BDA0000417724030000281
1-苄基-3-(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(0.137g,1mmol)溶于1mL乙腈。将氢氧化钾(0.061g,1.1mmol)加入，让混合物搅拌0.5h。将1-(2-溴乙基)-萘(0.142mL,0.235g,1mmol)加入，让溶液回流2.5h。将溶液趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），让溶液冷却到室温得到棕褐色晶体材料（0.085g，29%收率）。然后将该固体(0.082g,0.28mmol)溶于1mL乙腈中，再将苄基溴(33μL,0.48g,0.28mmol)加入。将混合物在80℃下回流9h，在此期间形成了白色沉淀。收集沉淀，用乙醚洗涤（0.057g，44.3%收率）。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.52(1H,s,NCHN),8.15(1H,d,Ar),7.90(1H,d,Ar),7.92(1H,d,Ar),7.61(1H,m,Ar),7.57(1H,t,Ar),7.39(1H,d,Ar),7.34(1H,d,Ar),5.62(2H,s,CH2),4.60(2H,t,NCH2),3.63(2H,t,CH2)。MS:m/z=380.9（C22H19Cl2N2Br1=462.2理论值）。
1-乙基-3-甲基萘基-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)溶于27mL乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，让混合物搅拌0.5h。将溴乙烷(0.66mL,9mmol)加入，让溶液回流过夜。将溶液趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将2-溴甲基萘(1.98g,9mmol)加入然后将混合物返回到回流过夜。然后让混合物冷却到室温，产生了白色沉淀（0.3538，10%收率）。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.62(1H,s,NCHN),7.61(4H,m,Ar),7.58(3H,m,Ar),5.66(2H,s,NCH2),4.27(2H,q,NCH2),1.47(3H,t,CH3)。MS:m/z=304.8（C16H15Cl2N2Br1=386.12理论值）。
Figure BDA0000417724030000292
1-丙基-3-甲基萘基-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)溶于27mL乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，让混合物搅拌0.5h。将1-碘丙烷(0.88mL,9mmol)加入，让溶液回流过夜。将溶液趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将2-溴甲基萘(1.98g,9mmol)加入然后将混合物返回到回流过夜。然后让混合物冷却到室温，产生了黄色沉淀（1.125，31%收率）。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.58(1H,s,NCHN),8.02(4H,m,Ar),7.57(3H,m,Ar),5.66(2H,s,NCH2),4.21(2H,t,NCH2),1.85(2H,tq,CH2),0.94(3H,t,CH3)。13C{1H}NMR(125MHz,DMSO-d6)136.4(NCN),132.8(Ar),132.6(Ar),130.0(Ar),128.8(Ar),127.8(Ar),127.7(Ar),127.6(Ar),126.9(Ar),126.8(Ar),125.5(Ar),119.1(Ar),118.8(Ar),51.6(CH2),50.0(CH2),21.7(CH2),10.3(CH3)。MS:m/z=318.8（C17H17Cl2N2Br1理论值=399.13）。
Figure BDA0000417724030000301
2-丙基-3-甲基萘基-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)溶于27mL乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，让混合物搅拌0.5h。将2-碘丙烷(0.88mL,9mmol)加入，让溶液回流过夜。将溶液趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将2-溴甲基萘(1.98g,9mmol)加入然后将混合物返回到回流过夜。然后让混合物冷却到室温，产生了白色结晶固体（1.33g，36%收率）。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.82(1H,s,NCHN),7.99(4H,m,Ar),7.57(3H,m,Ar),5.66(2H,s,NCH2),4.71(1H,5,NCH),10.94(6H,t,CH3)。13C{1H}NMR(125MHz,DMSO-d6)136.4(NCN),132.8(Ar),132.6(Ar),130.0(Ar),128.8(Ar),127.8(Ar),127.7(Ar),127.6(Ar),126.9(Ar),126.8(Ar),125.5(Ar),119.1(Ar),118.8(Ar),51.6(CH2),50.0(CH2),21.7(CH2),10.3(CH3)。MS:m/z=318.8（C17H17Cl2N2Br1理论值=397.99）。
Figure BDA0000417724030000311
1-丁基-3-甲基萘基-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)溶于27mL乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，让混合物搅拌0.5h。将1-碘丁烷(1mL,9mmol)加入，让溶液回流过夜。将溶液趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将2-溴甲基萘(1.98g,9mmol)加入然后将混合物返回到回流过夜。然后让混合物冷却到室温，产生了黄色沉淀（1.125，31%收率）。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.66(1H,s,NCHN),8.02(4H,m,Ar),7.57(3H,m,Ar),5.66(2H,s,NCH2),4.24(2H,t,NCH2),1.80(2H,tt,CH2),1.37(2H,tq,CH2),0.93(3H,t,CH3)。13C{1H}NMR(125MHz,DMSO-d6)136.4(NCN),132.8(Ar),132.6(Ar),130.0(Ar),128.8(Ar),127.8(Ar),127.7(Ar),127.6(Ar),126.8(Ar),126.7(Ar),125.5(Ar),119.1(Ar),118.7(Ar),51.6(CH2),48.3(CH2),30.1(CH2),18.7(CH2),13.2(CH3)。MS:m/z=332.9（C18H19Cl2N2Br1理论值=414.17）。
Figure BDA0000417724030000312
1-戊基-3-甲基萘基-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)溶于27mL乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，让混合物搅拌0.5h。将1-溴戊烷(1.1mL,9mmol)加入，让溶液回流过夜。将溶液趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将2-溴甲基萘(1.98g,9mmol)加入然后将混合物返回到回流过夜。然后让混合物冷却到室温，产生了黄色沉淀（1.793，49%收率）。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.66(1H,s,NCHN),8.02(4H,m,Ar),7.57(3H,m,Ar),5.66(2H,s,NCH2),4.24(2H,t,NCH2),1.80(2H,tt,CH2),1.37(2H,tq,CH2),0.93(3H,t,CH3)。13C{1H}NMR(125MHz,DMSO-d6)136.4(NCN),132.8(Ar),132.6(Ar),130.0(Ar),128.8(Ar),127.8(Ar),127.7(Ar),127.6(Ar),126.8(Ar),126.7(Ar),125.5(Ar),120.9(Ar),114.1(Ar),112.9(Ar),51.6(CH2),48.5(CH2),27.8(CH2),27.4(CH2),21.4(CH2),13.6(CH3)。
Figure BDA0000417724030000321
1-己基-3-甲基萘基-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)溶于27mL乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，让混合物搅拌0.5h。将1-溴己烷(1.26mL,9mmol)加入，让溶液回流过夜。将溶液趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将2-溴甲基萘(1.98g,9mmol)加入然后将混合物返回到回流过夜。然后让混合物冷却到室温，产生了黄色沉淀（2.57，65%收率）。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.64(1H,s,NCHN),8.02(4H,m,Ar),7.57(3H,m,Ar),5.66(2H,s,NCH2),4.22(2H,t,NCH2),1.80(2H,tt,CH2),1.30(6H,m,CH2),0.93(3H,t,CH3)。13C{1H}NMR(125MHz,DMSO-d6)136.4(NCN),132.8(Ar),132.6(Ar),130.0(Ar),128.8(Ar),127.8(Ar),127.7(Ar),127.6(Ar),126.8(Ar),126.7(Ar),125.5(Ar),119.1(Ar),51.6(CH2),48.3(CH2),30.5(CH2),28.0(CH2),24.9(CH2),21.8(CH2),13.2(CH3)。MS:m/z=332.9（C20H23Cl2N2Br1理论值=414.17）。
Figure BDA0000417724030000331
1-庚基-3-甲基萘基-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)溶于27mL乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，让混合物搅拌0.5h。将1-溴庚烷(1.41mL,9mmol)加入，让溶液回流过夜。将溶液趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将2-溴甲基萘(1.98g,9mmol)加入然后将混合物返回到回流过夜。然后让混合物冷却到室温，产生了黄色/白色沉淀（2.73，67%收率）。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.70(1H,s,NCHN),7.99(4H,m,Ar),7.57(3H,m,Ar),5.68(2H,s,NCH2),4.23(2H,t,NCH2),1.82(2H,tt,CH2),1.30(8H,m,CH2),0.93(3H,t,CH3)。MS:m/z=374.8（C21H25Cl2N2Br1理论值=456.25）。
Figure BDA0000417724030000332
1-壬基-3-甲基萘基-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)溶于27mL乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，让混合物搅拌0.5h。将1-溴壬烷(1.72mL,9mmol)加入，让溶液回流过夜。将溶液趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将2-溴甲基萘(1.98g,9mmol)加入然后将混合物返回到回流过夜。然后让混合物冷却到室温，产生了黄色/白色沉淀（2.73，56%收率）。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.63(1H,s,NCHN),7.99(4H,m,Ar),7.58(3H,m,Ar),5.66(2H,s,NCH2),4.22(2H,t,NCH2),1.82(2H,tt,CH2),1.25(12H,m,CH2),0.93(3H,t,CH3)。MS:m/z=402.8（C23H29Cl2N2Br1理论值=484.31）。
Figure BDA0000417724030000341
1-(喹啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑的合成。将4,5-二氯咪唑(2.00g,14.6mmol)溶于圆底烧瓶中的15mL乙腈。将氢氧化钾(0.90g,16.0mmol)加入，将混合物回流15分钟。同时，将2-氯甲基喹啉盐酸盐(3.13g,14.6mmol)和氢氧化钾(0.82g,14.6mmol)加入第二圆底烧瓶中，在60mL乙腈中回流搅拌10分钟。将第二烧瓶的内容物加到第一烧瓶，将合并的混合物回流过夜，在此期间形成了白色沉淀。将反应混合物趁热过滤，得到透明的棕褐色滤液。缓慢蒸发并冷却滤液得到棕褐色晶体，通过二次过滤收集晶体（2.28g，56%收率）。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)8.42(1H,d,Ar),8.04(1H,s,NCHN),8.00(1H,d,Ar),7.93(1H,d,Ar),7.76(1H,t,Ar),7.61(1H,t,Ar),7.38(1H,d,Ar),5.57(2H,s,CH2)。
从乙腈中生长了适合单晶X射线衍射的晶体。1-(喹啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑的晶体数据：C13H9Cl2N3，Mr=278.13，单斜，a=11.4028(5)b=5.6309(3)c=18.5920(9)
Figure BDA0000417724030000344
β=99.935(2)°，V=1175.85(10)
Figure BDA0000417724030000345
T=100(2)K，空间群P2(1)/n，Z=4，μ(Mo Kα)=0.534mm-1，19272个测得反射数，2717个独立反射(Rint=0.0226)。最终R1值为0.0247(I>2σ(I)。最终wR(F2)值为0.0690(I>2σ(I)。最终R1值为0.0263（所有数据）。对F2拟合优度为0.997。
Figure BDA0000417724030000351
1-(苯并[1,4]二噁烷-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑的合成。将4,5-二氯咪唑(0.68g,5mmol)和氢氧化钾(0.28g,5mmol)加入圆底烧瓶。将乙腈(2mL)加入，将混合物回流，搅拌30分钟直至所有的KOH均被消耗。将2-(溴甲基)-1,4-苯并二噁烷(1.5mL,10mmol)加入，将溶液返回到回流过夜，在此期间形成了白色沉淀。将混合物冷却到环境温度，过滤除去沉淀。将滤液通过在75℃旋转蒸发而浓缩，直到剩下黄色液体。冷却后，溶液得到黄色固体。将固体在乙醚中搅拌，过滤得到浅黄色固体（0.73g，52%收率）。
1-(苯并[1,4]二噁烷-2-基甲基)-4,5-二氯-3-(萘-2-基甲基)咪唑鎓溴化物的合成。将1-(苯并[1,4]二噁烷-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑(0.28g,1mmol)与乙腈(2mL)合并，加热直至所有固体溶解。将2-(溴甲基)萘(0.22g,1mmol)加入，将溶液回流3小时，在此期间形成了白色沉淀。通过过滤收集沉淀，用乙醚洗涤得到白色固体（0.29g，57%收率）。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)9.65(1H,s,NCHN),8.00(4H,m,Ar),7.57(3H,m,Ar),6.87(4H,m,Ar),5.72(2H,s,CH2),4.11-4.88(5H,m,CH2CHCH2O)。
Figure BDA0000417724030000361
3-(萘-2-基甲基)-1-(喹啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(2.00g,14.6mmol)溶于圆底烧瓶中的15mL乙腈。将氢氧化钾(0.90g,16.0mmol)加入，将混合物回流15分钟。同时，将2-氯甲基喹啉盐酸盐(3.13g,14.6mmol)和氢氧化钾(0.82g,14.6mmol)加入第二圆底烧瓶中，在60mL乙腈中回流搅拌10分钟。将第二烧瓶的内容物加到第一烧瓶，将合并的混合物回流过夜，在此期间形成了白色沉淀。将反应混合物趁热过滤，得到透明的棕褐色滤液。缓慢蒸发并冷却滤液得到1-(喹啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑的棕褐色晶体，通过二次过滤收集晶体。将晶体(0.66g,2.4mmol)和2-(溴甲基)萘(0.58g,2.6mmol)溶于2mL乙腈并回流3.5h，在此期间形成了白色沉淀。将沉淀通过过滤反应混合物而收集，用乙腈洗涤得到白色粉末（1.02g，86%收率）。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)9.84(1H,s,NCHN),8.52(1H,d,Ar),7.8(12H,m,Ar),5.95(2H,s,CH2),5.83(2H,s,CH2)。
Figure BDA0000417724030000371
1,3-双(喹啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑鎓氯化物的合成。将4,5-二氯咪唑(2.00g,14.6mmol)溶于圆底烧瓶中的15mL乙腈。将氢氧化钾(0.90g,16.0mmol)加入，将混合物回流15分钟。同时，将2-氯甲基喹啉盐酸盐(3.13g,14.6mmol)和氢氧化钾(0.82g,14.6mmol)加入第二圆底烧瓶中，在60mL乙腈中回流搅拌10分钟。将第二烧瓶的内容物加到第一烧瓶，将合并的混合物回流过夜，在此期间形成了白色沉淀。将反应混合物趁热过滤，得到透明的棕褐色滤液。缓慢蒸发并冷却滤液得到1-(喹啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑的棕褐色晶体，通过二次过滤收集晶体。将2-氯甲基喹啉盐酸盐(0.19g,0.88mmol)和氢氧化钾(0.05g,0.90mmol)加入到5mL乙腈中，回流30分钟。将1-(喹啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑(0.1087g,0.39mmol)的晶体加入，将混合物回流过夜，在此期间其变为红色和粘稠状。将残余物用二氯甲烷(2×10mL)萃取，将合并的有机层用Mg2SO4干燥。将挥发性组分减压除去，得到油。将油溶于水，将溶液用甲苯(2×)萃取。收集合并的含水层，让溶剂风干蒸发。以低收率收集到了粘性棕色固体。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)10.03(1H,s,NCHN),8.55(2H,d,Ar),8.07(2H,d,Ar),7.89(2H,d,Ar),7.79(2H,t,Ar),7.74(2H,d,Ar),7.67(2H,t,Ar),6.07(4H,s,CH2)。
Figure BDA0000417724030000381
1-(2-甲基蒽醌基)-4,5-二氯咪唑的合成。将4,5-二氯咪唑(0.18g,1.33mmol)和氢氧化钾(0.08g,1.46mmol)在圆底烧瓶中合并。将乙腈(2mL)加入，将混合物在回流下搅拌30分钟，从而溶解剩余的固体。同时，将2-(溴甲基)蒽醌(0.4g,1.33mmol)加入到30mL乙腈中，在回流下搅拌30分钟，从而将固体部分溶解。将最初烧瓶中的溶液加入到2-(溴甲基)蒽醌混合物中，将溶液返回到回流保持3h。将混合物趁热过滤，在棕褐色滤液中迅速形成沉淀。将沉淀通过二次过滤进行收集，用冷乙腈洗涤得到黄色粉末（0.19g，40%收率）。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)8.20(3H,m,Ar),8.10(1H,s,NCHN),8.01(1H,d,Ar),7.89-7.95(2H,m,Ar),7.74(1H,dd,Ar),5.51(2H,s,CH2)。
Figure BDA0000417724030000382
4,5,6,7-四氯-3-甲基-1-(萘-2-基甲基)-1H-苯并[d]咪唑鎓碘化物的合成。在无氧条件下进行了合成。将1-甲基萘基-4,5,6,7-四氯苯并咪唑(0.77g,2.0mmol)溶于与三氟甲磺酸甲酯(0.25mL,2.3mmol)合并的30mL无水二氯甲烷中。将所得的混合物回流20h，在此期间形成了沉淀。收集沉淀，用苯洗涤，再次溶于含有四正丁基碘化铵(0.59g,1.5mmol)的甲醇中。然后收集沉淀出来的白色固体，用冷乙醇洗涤得到白色粉末（0.54g，50%收率）。Mp:187-189℃。C19H13Cl4N2I1的实测：C,42.4;H,2.2;N,5.0计算：C,42.4;H,2.4;N,5.2%。FTIR(KBr,cm-1)υ(CN)1305和1104,υ(CCl)669。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.46(1H,s,NCHN),7.98(4H,m,Ar),7.57(3H,m,Ar),5.66(2H,s,NCH2),3.84(3H,s,NCH3)。13C{1H}NMR(125MHz,DMSO-d6)148.3(NCN),132.7(Ar-Cl),132.6(Ar-Cl),131.8(Ar-Cl),130.8(Ar-Cl),129.8(Ar),128.6(Ar),128.5(Ar),127.7(Ar),127.6(Ar),126.6(Ar),125.9(Ar),124.7(Ar),52.2(CH2),37.7(CH3)。MS:m/z=408.8（C19H13Cl4N2+理论值=408.98）。
从氯仿浓缩溶液中生长了适合单晶X射线衍射的晶体。6的晶体数据：C19H13Cl4N2I1，M=538.01，单斜，a=24.500(3)
Figure BDA0000417724030000392
b=12.9443(12)
Figure BDA0000417724030000393
c=14.1288(13)
Figure BDA0000417724030000394
β=117.003(2)°，V=3992.3(7)
Figure BDA0000417724030000395
T=100(2)K，空间群C2/c，Z=8，μ(Mo Kα)=2.146mm-1，17009个测得反射数，4569个独立反射(Rint=0.0396)。最终R1值为0.0330(I>2σ(I))。最终wR(F2)值为0.0798(I>2σ(I))。最终R1值为0.0404（所有数据）。最终wR(F2)值为0.0850拟合优度。对F2拟合优度为1.048。
Figure BDA0000417724030000391
1-羟乙基-3-甲基-4,5,6,7-四氯苯并咪唑的合成。将1-羟乙基-4,5,6,7-四氯苯并咪唑(1.0g,3.6mmol)溶于17mL DMF。将碘甲烷(1.00mL,10.8mmol)加入，将溶液在90℃加热20h。然后将溶液冷却，通过过滤收集浅黄色沉淀，然后立即用冷乙醇洗涤，得到浅黄色粉末（1.59g，62%收率）。Mp：218-220℃。C10H9Cl4N2O1I1实测值：C,27.1;H,1.9;N,6.1；计算值：C,27.2;H,2.05;N,6.3%。FTIR(KBr,cm-1)υ(OH)3304,υ(CN)1305和1075,υ(CCl)673。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.94(1H,s,NCHN),5.17(1H,t,OH),4.79(2H,t,CH2),4.33(3H,s,CH3),3.85(2H,t,CH2)。13C{1H}NMR(125MHz,DMSO-d6)148.1(NCN),130.7(Ar-Cl),130.5(Ar-Cl),129.5(Ar-Cl),128.5(Ar-Cl),118.7(Ar),118.2(Ar),58.9(CH2),52.1(CH2),37.3(CH3)。MS:m/z=312.9（C7H3Cl4N2+理论值=312.9）。
从浓缩氯仿溶液中生成了适合X射线衍射的晶体。4的晶体数据：C10H9Cl4N2O1I1，M=441.89，单斜，a=9.2405(9)
Figure BDA0000417724030000402
b=6.9153(7)
Figure BDA0000417724030000403
c=22.244(2)
Figure BDA0000417724030000404
β=99.331(2)°，V=1402.6(2)
Figure BDA0000417724030000405
T＝100(2)K，空间群P2(1)/c，Z=4，μ(Mo Kα)=3.033mm-1，11737个测得反射数，3346个独立反射(Rint=0.0311)。最终R1值为0.0257(I>2σ(I))。最终wR(F2)值为0.0630(I>2σ(I))。最终R1值为0.0276（所有数据）。最终wR(F2)值为0.0639（所有数据）。对F2拟合优度为1.087。
1,3,9-三甲基-7-甲基萘基黄嘌呤鎓碘化物(8)的合成。将2.90g(9.05mmol)1,2-甲基-7-甲基萘基黄嘌呤溶于15mL DMF。将10mL(160mmol)碘甲烷加入，将混合物加热到80℃保持20h。通过旋转蒸发除去挥发物，产生深棕色油。将油用冷丙酮洗涤，沉淀出浅黄色粉末。收集沉淀，用50mL氯仿和50mL水洗涤，得到2.44g纯产物（58%收率）。分析。C19H19N4O2I计算值：C,49.36;H,4.19;N,12.12。实测值：C,48.82;H,3.86;N,11.78。质谱仪得到m/z(M-I)=335.1（C19H19N4O2+理论值=335.3）。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)9.54(s,1H,NCHN),7.95(m,4H,Ar),7.56(m,3H,Ar),5.89(s,2H,CH2),4.18(s,3H,CH3),3.74(s,3H,CH3),3.24(s,3H,CH3)。13C NMR(500MHz,DMSO-d6)153.04(s,NCO),150.04(s,NCON),139.7(s,NCN),139.49(s,NC+N),132.49(s,Ar),132.69(s,Ar),132.63(s,Ar),131.44(s,Ar),128.56(s,Ar),127.85(s,Ar),127.57(s,Ar),127.22(s,Ar),126.70(s,Ar),126.61(s,Ar),125.56(s,Ar),107.10(s,NCCO),51.33(s,CH2),37.39(s,CH3),31.46(s,CH3),28.46(s,CH3)
Figure BDA0000417724030000411
1,3-二苄基-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的苄基溴(1.26g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将第二当量的苄基溴(1.38g,8.10mmol)加入到溶液中，回流1.5h。将溶液冷却，收集并分析白色沉淀。收率：93%。1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ5.55(s,4H,CH2),7.43-7.46(m,10H,芳基),9.86(s,1H,NCHN);13C NMR(125MHz,DMSO-d6):δ51.50,119.11,128.27,128.84,128.93,132.61,136.68
Figure BDA0000417724030000421
1-(羧甲基)-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓的合成。将1H-咪唑(1.00g,14.69mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(1.65g,29.33mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的2-溴乙酸(2.04g,14.69mmol)加入到溶液中，回流3h。通过真空过滤除去KBr，将滤液返回到回流状态。将碘甲烷(1.8mL,4.17g,29.38mmol)加入到溶液中，回流3h。将溶液冷却，收集并分析白色沉淀。1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ3.91,5.20,7.77,7.78,9.20,13.63;13C NMR(125MHz,DMSO-d6):δ35.9,49.7,123.2,123.7,137.6,168.2
Figure BDA0000417724030000422
1,3-双(羧甲基)-1H-咪唑-3-鎓的合成。将1H-咪唑(1.00g,14.69mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(1.65g,29.33mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将2.1当量的2-溴乙酸(4.29g,30.85mmol)加入到溶液中，回流6h。通过真空过滤除去KBr，将滤液置入圆底烧瓶。将溶液用6M HBr中和。将挥发物真空除去，将产物用乙醚洗涤。收集并分析了所得的白色沉淀。1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ4.71,7.71,7.78,9.20,13.96。
Figure BDA0000417724030000431
1,3-双(羧甲基)-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将2.1当量的2-溴乙酸(2.15g,15.46mmol)加入到溶液中，回流6h。通过真空过滤除去KBr，将滤液置入圆底烧瓶。将溶液用6M HBr中和。将挥发物真空除去，将产物用乙醚洗涤。收集并分析了所得的白色沉淀。1HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ4.89,9.57,12.71。
Figure BDA0000417724030000432
1-(羧甲基)-4,5-二氯-3-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的2-溴乙酸(2.15g,15.46mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的2-(溴甲基)萘(1.63g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，收集并分析了所得的白色沉淀。1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ4.71,5.75,7.59,8.02,9.81,12.71。
Figure BDA0000417724030000441
1-(4-羧丁基)-4,5-二氯-3-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的5-溴戊酸(1.33g,7.36mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的2-(溴甲基)萘(1.63g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6MHBr中和，真空除去挥发物，收集并分析了所得的白色沉淀。1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ1.61,1.80,2.25,3.51,5.76,7.61,8.05,9.74,12.07。
Figure BDA0000417724030000442
1-(4-(羧甲氧基)苄基)-4,5-二氯-3-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的2-(4-(溴甲基)苯氧基)乙酸(1.80g,7.36mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的2-(溴甲基)萘(1.63g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，收集并分析了所得的白色沉淀。1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ4.70,5.45,5.76,7.12,7.61,8.05,9.74,12.32。
1,3-双(4-(羧甲氧基)苄基)-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将2当量的2-(4-(溴甲基)苯氧基)乙酸(3.61g,14.72mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后用6M HBr中和。真空除去挥发物，收集并分析了所得的白色沉淀。1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ4.67,5.51,7.12,7.61,9.23,12.17。
Figure BDA0000417724030000452
1-(4-羧丁基)-3-(羧甲基)-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的5-溴戊酸(1.33g,7.36mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将2-溴乙酸(2.15g,15.46mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，收集并分析了所得的白色沉淀。1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ3.11,3.56,4.68,4.91,5.24,8.24,10.06,12.04。
1,1',1''-((2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基))三(3-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑鎓)三溴化物的合成。向圆底烧瓶中加入0.72g(2mmol)TITMB、1.32g(6mmol)2-(溴甲基)萘和10ml丁醇。将溶液回流过夜，在此期间形成了沉淀。将固体过滤，用THF洗涤得到1.32g淡黄白色固体1,1',1''-((2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基))三(3-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑鎓)三溴化物。1H NMR(DMSO-d6):δ2.35,5.63,5.67,7.53,7.54,7.72,7.79,7.86,7.89,7.96,9.66。
Figure BDA0000417724030000471
3,3',3''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基)三(4,5-二氯-1-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓)溴化物)的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并加热至回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯(2.91g,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将2-(溴甲基)萘(4.84g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。将挥发物真空除去，将所得的蜡黄色固体在乙醚中洗涤。收集并分析了白色沉淀。1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ2.18,4.86,5.16,7.33,7.54,7.92,10.28。
Figure BDA0000417724030000481
3,3',3’’-(5-((4,5-二氯-1-(萘-1-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓-3-基)甲基)-2,4,6-三甲基-1,3-亚苯基)双(亚甲基)双(4,5-二氯-1-(2-(萘-1-基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓)溴化物)的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并将其回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1-(溴乙基)萘(5.15g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯(2.91g,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将挥发物真空除去，将所得的蜡黄色固体在乙醚中洗涤。收集并分析了白色沉淀。1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ2.36,3.59,4.66,5.48,7.14,7.42,7.76,7.95,8.10,10.12。
Figure BDA0000417724030000491
3,3',3''-(苯-1,3,5-三基三(亚甲基))三(4,5-二氯-1-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓)溴化物)的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并加热至回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)苯(2.61,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将2-(溴甲基)萘(4.84g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。将挥发物真空除去，将所得的蜡黄色固体在乙醚中洗涤。收集并分析了白色沉淀。1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ4.87,5.18,7.32,7.57,7.95,10.30。
Figure BDA0000417724030000501
3,3',3’’-(5-((4,5-二氯-1-(萘-1-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓-3-基)甲基)-1,3-亚苯基)双(亚甲基)双(4,5-二氯-1-(2-(萘-1-基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓)溴化物)的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并加热至回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1-(溴乙基)萘(5.15g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将1,3,5-三(溴甲基)苯(2.61,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将挥发物真空除去，将所得的蜡黄色固体在乙醚中洗涤。收集并分析了白色沉淀。1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ3.60,4.66,5.49,7.22,7.45,7.77,7.98,8.13,10.11。
假想实施例如下：
Figure BDA0000417724030000511
1-辛基-3-甲基萘基-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴辛烷(1.55mL,9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将2-溴甲基萘(1.98g,9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
Figure BDA0000417724030000512
1-癸基-3-甲基萘基-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴癸烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将2-溴甲基萘(1.98g,9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
1-十一烷基-3-甲基萘基-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴十一烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将2-溴甲基萘(1.98g,9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
Figure BDA0000417724030000522
1-十一烷基-3-甲基萘基-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴十二烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将2-溴甲基萘(1.98g,9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
1-(2-乙基萘基)-4,5-二氯咪唑的合成。4,5-二氯咪唑(1mmol)将溶于1mL乙腈。将氢氧化钾(0.061g,1.1mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将2-溴乙基萘(1mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr）并将让溶液冷却到室温。将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000532
1,3-双(2-乙基-2-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将2-溴乙基萘(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），将溶液浓缩到20mL然后转移到压力管中。将添加第二当量的2-溴乙基萘(9mmol)；将密封压力管，然后将加热过夜。将让溶液冷却到室温。将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000541
1-乙基-3-(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴乙烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000542
1-丙基-3-(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴丙烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000551
1-丁基-3-(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴丁烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000552
1-戊基-3-(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000561
1-己基-3-(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
1-庚基-3-(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000571
1-辛基-3-(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000572
1-壬基-3-(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
1-癸基-3-(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000582
1-十一烷基-3-(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000591
1-十二烷基-3-(2-乙基-1-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000592
1-乙基-3-(2-乙基-2-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴乙烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000601
1-丙基-3-(2-乙基-2-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴丙烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000602
1-丁基-3-(2-乙基-2-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴丁烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000611
1-戊基-3-(2-乙基-2-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
1-己基-3-(2-乙基-2-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000621
1-庚基-3-(2-乙基-2-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000622
1-辛基-3-(2-乙基-2-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000631
1-壬基-3-(2-乙基-2-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
1-癸基-3-(2-乙基-2-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
1-十一烷基-3-(2-乙基-2-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
1-十二烷基-3-(2-乙基-2-萘基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴甲烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000651
1-乙基-3-甲基喹啉-4,5-二氯咪唑鎓氯化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴乙烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr）。2-氯甲基喹啉盐酸盐(9mmol)将与一当量的碱一起溶于乙腈。该混合物将加到之前的混合物中并将返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
Figure BDA0000417724030000652
1-丙基-3-甲基喹啉-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴丙烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr）。2-氯甲基喹啉盐酸盐(9mmol)将与一当量的碱一起溶于乙腈。该混合物将加入之前的混合物并将返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
Figure BDA0000417724030000661
2-丙基-3-甲基喹啉-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将2-碘丙烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr）。2-氯甲基喹啉盐酸盐(9mmol)将与一当量的碱一起溶于乙腈。该混合物将加到之前的混合物中并将返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
1-丁基-3-甲基喹啉-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-碘丁烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr）。2-氯甲基喹啉盐酸盐(9mmol)将与一当量的碱一起溶于乙腈。该混合物将加到之前的混合物中并将返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
Figure BDA0000417724030000671
1-戊基-3-甲基喹啉-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴戊烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr）。2-氯甲基喹啉盐酸盐(9mmol)将与一当量的碱一起溶于乙腈。该混合物将加到之前的混合物中并将返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
Figure BDA0000417724030000672
1-己基-3-甲基喹啉-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴己烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr）。2-氯甲基喹啉盐酸盐(9mmol)将与一当量的碱一起溶于乙腈。该混合物将加到之前的混合物中并将返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
1-庚基-3-甲基喹啉-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴庚烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr）。2-氯甲基喹啉盐酸盐(9mmol)将与一当量的碱一起溶于乙腈。该混合物将加到之前的混合物中并将返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
Figure BDA0000417724030000682
1-辛基-3-甲基喹啉-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴辛烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr）。2-氯甲基喹啉盐酸盐(9mmol)将与一当量的碱一起溶于乙腈。该混合物将加到之前的混合物中并将返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
Figure BDA0000417724030000691
1-壬基-3-甲基喹啉-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴壬烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr）。2-氯甲基喹啉盐酸盐(9mmol)将与一当量的碱一起溶于乙腈。该混合物将加到之前的混合物中并将返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
Figure BDA0000417724030000692
1-癸基-3-甲基喹啉-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴癸烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr）。2-氯甲基喹啉盐酸盐(9mmol)将与一当量的碱一起溶于乙腈。该混合物将加到之前的混合物中并将返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
Figure BDA0000417724030000701
1-十一烷基-3-甲基喹啉-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴十一烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr）。2-氯甲基喹啉盐酸盐(9mmol)将与一当量的碱一起溶于乙腈。该混合物将加到之前的混合物中并将返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
Figure BDA0000417724030000702
1-十二烷基-3-甲基喹啉-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.23g,9mmol)将溶于乙腈。将氢氧化钾(0.61g,9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h。将1-溴十二烷(9mmol)加入，并将让溶液回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr）。2-氯甲基喹啉盐酸盐(9mmol)将与一当量的碱一起溶于乙腈。该混合物将加到之前的混合物中并将返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，从而产生黄色/白色沉淀。
Figure BDA0000417724030000711
1,3-双(2-甲基萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将2-溴甲基萘(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将2-溴甲基萘(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000712
1,3-双(2-乙基萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将2-溴乙基萘(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将2-溴乙基萘(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000721
1,3-双(2-乙基-1-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-(2-溴乙基)萘(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000722
1-乙基-3-(2-乙基-1-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴乙烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000731
1-丙基-3-(2-乙基-1-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴丙烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000741
1-丁基-3-(2-乙基-1-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴丁烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000742
1-戊基-3-(2-乙基-1-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴戊烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000751
1-己基-3-(2-乙基-1-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴己烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000752
1-庚基-3-(2-乙基-1-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴庚烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000761
1-辛基-3-(2-乙基-1-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴辛烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000771
1-壬基-3-(2-乙基-1-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴壬烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000781
1-癸基-3-(2-乙基-1-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴癸烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
1-十一烷基-3-(2-乙基-1-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴十一烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000791
1-十二烷基-3-(2-乙基-1-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴十二烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000801
1-乙基-3-(2-乙基-2-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴乙烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000802
1-丙基-3-(2-乙基-2-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴丙烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
1-丁基-3-(2-乙基-2-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴丁烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000821
1-戊基-3-(2-乙基-2-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴戊烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000822
1-己基-3-(2-乙基-2-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴己烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000831
1-庚基-3-(2-乙基-2-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴庚烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
1-辛基-3-(2-乙基-2-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴辛烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
1-壬基-3-(2-乙基-2-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴壬烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000851
1-癸基-3-(2-乙基-2-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴癸烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000861
1-十一烷基-3-(2-乙基-2-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴十一烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000862
1-十二烷基-3-(2-乙基-2-萘亚甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(9mmol)将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-溴十二烷(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000871
1,3,5,7-四(2-甲基萘亚甲基)-4,8-二氧代-3,4,7,8-四氢苯并[1,2-d:4,5-d']二咪唑鎓溴化物的合成。苯并[1,2-d:4,5-d']二咪唑-4,8-二酮将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将2-溴甲基萘(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-溴甲基萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000872
1,3,5,7-四(2-乙基-1-萘亚甲基)-4,8-二氧代-3,4,7,8-四氢苯并[1,2-d:4,5-d']二咪唑鎓溴化物的合成。苯并[1,2-d:4,5-d']二咪唑-4,8-二酮将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-(2-溴乙基)萘(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
1,3,5,7-四(2-乙基-2-萘亚甲基)-4,8-二氧代-3,4,7,8-四氢苯并[1,2-d:4,5-d']二咪唑鎓溴化物的合成。苯并[1,2-d:4,5-d']二咪唑-4,8-二酮将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将2-(2-溴乙基)萘(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000891
2-甲基-1,3,5,7-四(2-甲基萘亚甲基)-4,8-二氧代-3,4,7,8-四氢苯并[1,2-d:4,5-d']二咪唑鎓溴化物的合成。2-甲基苯并[1,2-d:4,5-d']二咪唑-4,8-二酮将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将2-溴甲基萘(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-溴甲基萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000892
2-甲基-1,3,5,7-四(2-乙基-2-萘亚甲基)-4,8-二氧代-3,4,7,8-四氢苯并[1,2-d:4,5-d']二咪唑鎓溴化物的合成。2-甲基苯并[1,2-d:4,5-d']二咪唑-4,8-二酮将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将2-(2-溴乙基)萘(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加2-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000901
2-甲基-1,3,5,7-四(2-乙基-1-萘亚甲基)-4,8-二氧代-3,4,7,8-四氢苯并[1,2-d:4,5-d']二咪唑鎓溴化物的合成。2-甲基苯并[1,2-d:4,5-d']二咪唑-4,8-二酮将溶于DMF。将碳酸钾(9.9mmol)加入，并将让混合物搅拌0.5h，然后将1-(2-溴乙基)萘(9mmol)加入，并将让混合物返回到回流过夜。溶液将趁热过滤以除去白色沉淀（推测为KBr），然后将添加1-(2-溴乙基)萘(9mmol)，再将混合物返回到回流过夜。将让混合物冷却到室温，将真空除去挥发物，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030000911
1,3,5,7-四(金刚烷基)-4,8-二氧代-3,4,7,8-四氢苯并[1,2-d:4,5-d']二咪唑鎓溴化物的合成。多聚甲醛(0.32mmol)将溶于甲苯。金刚烷胺(0.66mmol)将缓慢加入，混合物然后将在室温下加热搅拌1h。混合物将冷却到0℃，然后将另一当量的金刚烷胺(0.66mmol)加入。3N的HBF4水溶液将逐滴加入，返回到室温后，将1,2,3,4,5,6-环己六酮加入。混合物将在60℃下搅拌36h，之后，将真空除去溶剂以得到产物。
Figure BDA0000417724030000921
1,3-双金刚烷基-4,5-二氯咪唑鎓四氟硼酸盐的合成。多聚甲醛(0.32mmol)将溶于甲苯。金刚烷胺(0.33mmol)将缓慢加入，混合物然后将在室温下加热搅拌1h。混合物将冷却到0℃，然后将另一当量的金刚烷胺(0.33mmol)加入。3N的HBF4水溶液将逐滴加入，返回到室温后，将草酰二氯(0.33mmol)加入。混合物将在60℃下搅拌36h，之后，将真空除去溶剂以得到产物。
Figure BDA0000417724030000922
3-甲基-1-(喹啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑鎓碘化物的合成。将4,5-二氯咪唑(2.00g,14.6mmol)溶于圆底烧瓶中的15mL乙腈。将氢氧化钾(0.90g,16.0mmol)加入，将混合物回流15分钟。同时，将2-氯甲基喹啉盐酸盐(3.13g,14.6mmol)和氢氧化钾(0.82g,14.6mmol)加入第二圆底烧瓶中，在60mL乙腈中回流搅拌10分钟。将第二烧瓶的内容物加到第一烧瓶中，将合并的混合物回流过夜，在此期间形成了白色沉淀。将反应混合物趁热过滤，得到透明的棕褐色滤液。缓慢蒸发并冷却滤液得到1-(喹啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑的棕褐色晶体，通过二次过滤收集晶体。晶体(0.278g,1.0mmol)将溶于最小体积的DMF。将碘甲烷(0.62mL,10.0mmol)加入，并将混合物在80℃加热12h。减压除去挥发性组分将得到产物。
Figure BDA0000417724030000931
3-甲基-1-(2-甲基蒽醌基)-4,5-二氯咪唑鎓碘化物的合成。将4,5-二氯咪唑(0.18g,1.33mmol)和氢氧化钾(0.08g,1.46mmol)在圆底烧瓶中合并。将乙腈(2mL)加入，将混合物在回流下搅拌30分钟，从而溶解剩余的固体。同时，将2-(溴甲基)蒽醌(0.40g,1.33mmol)加入到30mL乙腈中，在回流下搅拌30分钟，从而将固体部分溶解。将最初烧瓶中的溶液加入到2-(溴甲基)蒽醌混合物中，将溶液返回到回流保持3h。将混合物趁热过滤，在棕褐色滤液中迅速形成沉淀。将沉淀通过二次过滤进行收集，用冷乙腈洗涤得到了黄色粉末。该固体(0.50g,1.0mmol)将溶于DMF并在80℃加热。碘甲烷(0.62mL,10.0mmol)将缓慢加入，然后将反应混合物加热12h。减压除去挥发性组分将得到产物。
Figure BDA0000417724030000941
1-(萘-2-基甲基)-3-(2-甲基蒽醌基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.37g,10.0mmol)和氢氧化钾(0.61g,11.0mmol)置于圆底烧瓶，然后将10mL乙腈加入。将混合物回流30分钟。将烧瓶从热源移开，将2-(溴甲基)萘(2.21,10.0mmol)加入。将混合物返回加热，回流2.5h，在此期间形成了白色沉淀。将混合物趁热过滤，冷却后，在滤液中形成沉淀。通过二次过滤收集了固体单取代咪唑。该固体(0.28g,1.0mmol)和2-(溴甲基)蒽醌(0.90g,3.0mmol)将置于高压容器中，并溶于最小体积的DMF。溶液将加热到100℃保持8h。减压除去挥发性组分将得到产物。
Figure BDA0000417724030000942
1,3-双(2-甲基蒽醌基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(0.14g,1.0mmol)和氢氧化钾(0.06g,1.1mmol)将在高压容器中溶于最小体积的DMF。溶液将在80℃加热30分钟。高压容器将从热源移开，2-(溴甲基)蒽醌(1.20g,4.0mmol)然后将加入。如果固体未全部溶解，则DMF将加入直到所有反应物在溶液中。容器将密封并在100℃加热12h。挥发性组分将减压除去，将剩余的混合物用水洗涤以除去溴化钾。将收集剩余的固体，其应当为产物。
Figure BDA0000417724030000951
1,3-双(喹喔啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(1.37g,10mmol)将溶于最少量的乙腈，氢氧化钾(0.62g,11mmol)然后将加入。混合物将在回流下搅拌，直到氢氧化钾被消耗，大约30分钟。2-(溴甲基)喹喔啉(2.23g,10.0mmol)将加入，混合物然后将返回到回流保持3h。混合物将趁热过滤，以除去生成的溴化钾。第二次将2-(溴甲基)喹喔啉(2.23g,10.0mmol)加入反应溶液，然后将返回到回流保持6h。减压除去挥发性组分应当得到产物。
Figure BDA0000417724030000961
1,3-双(2-(苯并咪唑-1-基)乙基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。通过文献中的程序合成了1-(2-溴乙基)-4,5-二氯咪唑。向该固体(1.1g,4.5mmol)中加入了1,2-二溴乙烷(1.5mL,18mmol)。将混合物回流2天，在此期间形成了沉淀。通过过滤收集了固体，并经确定为所需的产物1,3-(2-溴乙基)-4,5-二氯咪唑。该固体(4.31g,10mmol)将加入到乙腈中的苯并咪唑(1.18g,10.0mmol)和KOH(0.56g,10mmol)的回流混合物中，然后搅拌12小时。混合物将过滤以除去生成的溴化钾，滤液的挥发性组分将减压除去以得到所需的产物。
Figure BDA0000417724030000962
1,3-双(喹啉-2-基甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(1.98g,10.0mmol)和碳酸钾(2.07g,15.0mmol)将溶于最小体积的DMF，然后在80℃加热1h。2-(氯甲基)喹啉的溶液将通过在DMF中合并2-(氯甲基)喹诺酮盐酸盐(2.14g,10mmol)和碳酸钾(2.07g,15.0mmol)然后在80℃加热30分钟而制备，然后该溶液将加到反应混合物中。混合物将在80℃加热6h。将混合物趁热过滤以除去任何过量的碱以及生成的KCl。第二当量的经中和的2-氯甲基喹啉将加入滤液中，然后返回到80℃保持12h。混合物将再次趁热过滤以除去KCl和中和反应中的过量的碱，滤液的挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030000971
1,3-双(喹喔啉-2-基甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(1.98g,10.0mmol)和碳酸钾(2.07g,15.0mmol)将溶于最小体积的DMF，然后在80℃加热1h。2-(溴甲基)喹喔啉(2.23g,10.0mmol)将加入，混合物然后将在80℃加热6h。将混合物趁热过滤以除去任何过量的碱以及生成的KCl。第二当量的2-(溴甲基)喹喔啉将加入滤液中，然后将返回到80℃保持12h。反应混合物的挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030000972
1,3-双(萘-2-基甲基)萘并[2,3-d]-4,9-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮(1.98g,10.0mmol)和碳酸钾(2.07g,15.0mmol)将溶于最小体积的DMF，然后在80℃加热1h。2-(溴甲基)萘(2.23g,10.0mmol)将加入，混合物然后将在80℃加热6h。将混合物趁热过滤以除去任何过量的碱以及生成的KCl。第二当量的2-(溴甲基)萘将加入滤液中，然后将返回到80℃保持12h。反应混合物的挥发性组分将减压除去以得到产物。
4,11-二羟基-1,3-双(喹啉-2-基甲基)蒽并[2,3-d]-5,10-二酮-咪唑鎓氯化物的合成。4,11-二羟基-蒽并[2,3-d]咪唑-5,10-二酮(2.80g,10.0mmol)和碳酸钾(2.07g,15.0mmol)将溶于最小体积的DMF，然后在80℃加热1h。2-(氯甲基)喹啉的溶液将通过在DMF中合并2-(氯甲基)喹诺酮盐酸盐(2.14g,10mmol)和碳酸钾(2.07g,15.0mmol)然后在80℃加热30分钟而制备，然后该溶液将加到反应混合物中。混合物将在80℃加热6h。将混合物趁热过滤以除去任何过量的碱以及生成的KCl。第二当量的经中和的2-氯甲基喹啉将加入滤液中，然后返回到80℃保持12h。混合物将再次趁热过滤以除去KCl和中和反应中的过量的碱，滤液的挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030000991
4,11-二羟基-1,3-双(喹喔啉-2-基甲基)蒽并[2,3-d]-5,10-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。4,11-二羟基-蒽并[2,3-d]咪唑-5,10-二酮(2.80g,10.0mmol)和碳酸钾(2.07g,15.0mmol)将溶于最小体积的DMF，然后在80℃加热1h。2-(溴甲基)喹喔啉(2.23g,10.0mmol)将加入，混合物然后将在80℃加热6h。将混合物趁热过滤以除去任何过量的碱以及生成的KCl。第二当量的2-(溴甲基)喹喔啉将加入滤液中，然后将返回到80℃保持12h。反应混合物的挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030000992
4,11-二羟基-1,3-双(萘-2-基甲基)蒽并[2,3-d]-5,10-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。4,11-二羟基-蒽并[2,3-d]咪唑-5,10-二酮(2.80g,10.0mmol)和碳酸钾(2.07g,15.0mmol)将溶于最小体积的DMF，然后在80℃加热1h。2-(溴甲基)萘(2.21g,10.0mmol)将加入，混合物然后将在80℃加热3h。将混合物趁热过滤以除去任何过量的碱以及生成的KBr。第二当量的2-(溴甲基)萘将加入滤液中，然后将返回到80℃保持6h。反应混合物的挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030001001
4,11-二羟基-1-(喹啉-2-基甲基)-3-(萘-2-基甲基)蒽并[2,3-d]-5,10-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。4,11-二羟基-蒽并[2,3-d]咪唑-5,10-二酮(2.80g,10.0mmol)和碳酸钾(2.07g,15.0mmol)将溶于最小体积的DMF，然后在80℃加热1h。2-(氯甲基)喹啉的溶液将通过在DMF中合并2-(氯甲基)喹诺酮盐酸盐(2.14g,10mmol)和碳酸钾(2.07g,15.0mmol)然后在80℃加热30分钟而制备，然后该溶液将加到反应混合物中。混合物将在80℃加热6h。将混合物趁热过滤以除去任何过量的碱以及生成的KCl。2-(溴甲基)萘(2.21g,10.0mmol)将加入滤液中，然后将返回到80℃保持12h。挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030001002
4,11-二羟基-1-(喹啉-2-基甲基)-3-(喹喔啉-2-基甲基)蒽并[2,3-d]-5,10-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。4,11-二羟基-蒽并[2,3-d]咪唑-5,10-二酮(2.80g,10.0mmol)和碳酸钾(2.07g,15.0mmol)将溶于最小体积的DMF，然后在80℃加热1h。2-(氯甲基)喹啉的溶液将通过在DMF中合并2-(氯甲基)喹诺酮盐酸盐(2.14g,10mmol)和碳酸钾(2.07g,15.0mmol)然后在80℃加热30分钟而制备，然后该溶液将加到反应混合物中。混合物将在80℃加热6h。将混合物趁热过滤以除去任何过量的碱以及生成的KCl。2-(溴甲基)喹喔啉(2.23g,10.0mmol)将加入滤液中，然后将返回到80℃保持12h。挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030001011
4,11-二羟基-1-(萘-2-基甲基)-3-(喹喔啉-2-基甲基)蒽并[2,3-d]-5,10-二酮-咪唑鎓溴化物的合成。4,11-二羟基-蒽并[2,3-d]咪唑-5,10-二酮(2.80g,10.0mmol)和碳酸钾(2.07g,15.0mmol)将溶于最小体积的DMF，然后在80℃加热1h。2-(溴甲基)萘(2.21g,10.0mmol)将加入，混合物然后将在80℃加热3h。将混合物趁热过滤以除去任何过量的碱以及生成的KBr。2-(溴甲基)喹喔啉将加入滤液中，然后将返回到80℃保持6h。反应混合物的挥发性组分将减压除去以得到产物。
1-(蒽-2-基甲基)-3-甲基-4,5-二氯咪唑鎓碘化物的合成。4,5-二氯咪唑(0.18g,1.33mmol)和氢氧化钾(0.08g,1.46mmol)将溶于最小体积的乙腈，然后在回流下搅拌30分钟。2-(溴甲基)蒽(2.71g,10.0mmol)将加入，混合物然后将返回到回流保持3h。混合物将趁热过滤以除去生成的KBr。挥发性组分将减压除去以得到单取代咪唑。最少量的DMF将加到剩余的残余物中以将其溶解，然后将添加碘甲烷(6.2mL,100mmol)。反应混合物将回流12小时。挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030001022
1-(蒽-2-基甲基)-3-(萘-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(0.18g,1.33mmol)和氢氧化钾(0.08g,1.46mmol)将溶于最小体积的乙腈，然后在回流下搅拌30分钟。2-(溴甲基)蒽(2.71g,10.0mmol)将加入，混合物然后将返回到回流保持3h。混合物将趁热过滤以除去生成的KBr。2-(溴甲基)萘(2.21g,10.0mmol)将加入滤液中，混合物然后将返回到回流保持6h。挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030001031
1-(蒽-2-基甲基)-3-(喹啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑鎓氯化物的合成。4,5-二氯咪唑(0.18g,1.33mmol)和氢氧化钾(0.08g,1.46mmol)将溶于最小体积的乙腈，然后在回流下搅拌30分钟。2-(溴甲基)蒽(2.71g,10.0mmol)将加入，混合物然后将返回到回流保持3h。混合物将趁热过滤以除去生成的KBr。2-(氯甲基)喹啉的溶液将通过在乙腈中合并2-(氯甲基)喹诺酮盐酸盐(2.14g,10mmol)和氢氧化钾(0.56g,10.0mmol)再将混合物回流30分钟而制备，然后该溶液将加到滤液中。合并的混合物将返回到回流保持6h。挥发性组分将减压除去，所得的固体然后将用水洗涤以除去在喹啉的中和中产生的KCl。将干燥剩余的固体，其将是产物。
1-(蒽-2-基甲基)-3-(喹喔啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(0.18g,1.33mmol)和氢氧化钾(0.08g,1.46mmol)将溶于最小体积的乙腈，然后在回流下搅拌30分钟。2-(溴甲基)蒽(2.71g,10.0mmol)将加入，混合物然后将返回到回流保持3h。混合物将趁热过滤以除去生成的KBr。2-(溴甲基)喹喔啉(2.23g,10.0mmol)将加入滤液中，混合物然后将返回到回流保持6h。挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030001041
1,3-双(蒽-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(0.18g,1.33mmol)和氢氧化钾(0.08g,1.46mmol)将溶于最小体积的乙腈，然后在回流下搅拌30分钟。2-(溴甲基)蒽(2.71g,10.0mmol)将加入，混合物然后将返回到回流保持3h。混合物将趁热过滤以除去生成的KBr。第二当量的2-(溴甲基)蒽将加入滤液中，混合物然后将返回到回流保持6h。挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030001042
3-甲基-1-(芘-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑鎓碘化物的合成。4,5-二氯咪唑(0.18g,1.33mmol)和氢氧化钾(0.08g,1.46mmol)将溶于最小体积的乙腈，然后在回流下搅拌30分钟。2-(溴甲基)芘(2.95g,10.0mmol)将加入，混合物然后将返回到回流保持3h。混合物将趁热过滤以除去生成的KBr。挥发性组分将减压除去以得到单取代咪唑。最少量的DMF将加到剩余的残余物中以将其溶解，然后将添加碘甲烷(6.2mL,100mmol)。反应混合物将回流12小时。挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030001051
1-(萘-2-基甲基)-3-(芘-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(0.18g,1.33mmol)和氢氧化钾(0.08g,1.46mmol)将溶于最小体积的乙腈，然后在回流下搅拌30分钟。2-(溴甲基)芘(2.95g,10.0mmol)将加入，混合物然后将返回到回流保持3h。混合物将趁热过滤以除去生成的KBr。2-(溴甲基)萘(2.21g,10.0mmol)将加入滤液中，混合物然后将返回到回流保持6h。挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030001052
1-(芘-2-基甲基)-3-(喹啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑鎓氯化物的合成。4,5-二氯咪唑(0.18g,1.33mmol)和氢氧化钾(0.08g,1.46mmol)将溶于最小体积的乙腈，然后在回流下搅拌30分钟。2-(溴甲基)芘(2.95g,10.0mmol)将加入，混合物然后将返回到回流保持3h。混合物将趁热过滤以除去生成的KBr。2-(氯甲基)喹啉的溶液将通过在乙腈中合并2-(氯甲基)喹诺酮盐酸盐(2.14g,10mmol)和氢氧化钾(0.56g,10.0mmol)再将混合物回流30分钟而制备，然后该溶液将加到滤液中。合并的混合物将返回到回流保持6h。挥发性组分将减压除去，所得的固体然后将用水洗涤以除去在喹啉的中和中产生的KCl。将干燥剩余的固体，其将是产物。
1-(芘-2-基甲基)-3-(喹喔啉-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(0.18g,1.33mmol)和氢氧化钾(0.08g,1.46mmol)将溶于最小体积的乙腈，然后在回流下搅拌30分钟。2-(溴甲基)芘(2.95g,10.0mmol)将加入，混合物然后将返回到回流保持3h。混合物将趁热过滤以除去生成的KBr。2-(溴甲基)喹喔啉(2.23g,10.0mmol)将加入滤液中，混合物然后将返回到回流保持6h。挥发性组分将减压除去以得到产物。
1,3-双(芘-2-基甲基)-4,5-二氯咪唑鎓溴化物的合成。4,5-二氯咪唑(0.18g,1.33mmol)和氢氧化钾(0.08g,1.46mmol)将溶于最小体积的乙腈，然后在回流下搅拌30分钟。2-(溴甲基)芘(2.95g,10.0mmol)将加入，混合物然后将返回到回流保持3h。混合物将趁热过滤以除去生成的KBr。第二当量的2-(溴甲基)芘将加入滤液中，混合物然后将返回到回流保持6h。挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030001072
2-甲基-1,3,5,7-四(萘-2-基甲基)-4,8-二酮-苯并[1,2-d:4,5-d’]二咪唑鎓二溴化物的合成。2-甲基苯并(1,2-d:4,5-d’]二咪唑-4,8-二酮(2.02g,10mmol)将溶于最小体积的乙腈。氢氧化钾(0.62g,11.0mmol)将加入，混合物然后将回流直到碱被消耗。2-(溴甲基)萘(2.21g,10mmol)将加入，混合物然后将回流3h。混合物将趁热过滤，以除去生成的KBr，然后第二当量的2-(溴甲基)萘将加入滤液中。混合物将返回到回流保持3h。反应混合物的挥发性组分将减压除去，从而得到产物。
Figure BDA0000417724030001081
2-甲基-1,3,5,7-四(喹啉-2-基甲基)-4,8-二酮-苯并[1,2-d:4,5-d’]二咪唑鎓二氯化物的合成。2-甲基苯并(1,2-d:4,5-d’]二咪唑-4,8-二酮(2.02g,10mmol)将溶于最小体积的乙腈。氢氧化钾(0.62g,11.0mmol)将加入，混合物然后将回流直到碱被消耗。2-(氯甲基)喹啉的溶液将通过在乙腈中合并2-(氯甲基)喹诺酮盐酸盐(2.14g,10mmol)和氢氧化钾(0.56g,10.0mmol)再将混合物回流30分钟而制备，然后该溶液将加到反应混合物中。合并的反应混合物将回流6h。混合物将趁热过滤以除去生成的任何KCl。第二当量的经中和2-氯甲基喹啉将加入滤液中，然后返回到回流保持12h。混合物将再次趁热过滤以除去中和反应中的KCl，滤液的挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030001082
2-甲基-1,3,5,7-四(喹喔啉-2-基甲基)-4,8-二酮-苯并[1,2-d:4,5-d’]二咪唑鎓二溴化物的合成。2-甲基苯并(1,2-d:4,5-d’]二咪唑-4,8-二酮(2.02g,10mmol)将溶于最小体积的乙腈。氢氧化钾(0.62g,11.0mmol)将加入，混合物然后将回流直到碱被消耗。2-(溴甲基)喹喔啉(2.23g,10mmol)将加入，混合物然后将回流6h。混合物将趁热过滤，以除去生成的KBr，然后第二当量的2-(溴甲基)喹喔啉将加入滤液中。混合物将返回到回流保持12h。反应混合物的挥发性组分将减压除去以得到产物。
Figure BDA0000417724030001091
1-(5-羧戊基)-4,5-二氯-3-(萘-2-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的6-溴己酸(1.44g,7.36mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的2-(溴甲基)萘(1.63g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001101
1-(羧甲基)-4,5-二氯-3-(萘-1-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的2-溴乙酸(2.15g,15.46mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的1-(溴甲基)萘(1.63g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001102
1-(4-羧丁基)-4,5-二氯-3-(萘-1-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的5-溴戊酸(1.33g,7.36mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的1-(溴甲基)萘(1.63g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
1-(5-羧戊基)-4,5-二氯-3-(萘-1-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的6-溴己酸(1.44g,7.36mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的1-(溴甲基)萘(1.63g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001112
1-(4-(羧甲氧基)苄基)-4,5-二氯-3-(萘-1-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的2-(4-(溴甲基)苯氧基)乙酸(1.80g,7.36mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的1-(溴甲基)萘(1.63g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
1-(羧甲基)-4,5-二氯-3-(2-(萘-1-基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的2-溴乙酸(2.15g,15.46mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的1-(2-溴乙基)萘(1.73g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001122
1-(4-羧丁基)-4,5-二氯-3-(2-(萘-1-基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的5-溴戊酸(1.33g,7.36mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的1-(2-溴乙基)萘(1.73g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001131
1-(5-羧戊基)-4,5-二氯-3-(2-(萘-1-基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的6-溴己酸(1.44g,7.36mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的1-(2-溴乙基)萘(1.73g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001132
1-(4-(羧甲氧基)苄基)-4,5-二氯-3-(2-(萘-1-基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的2-(4-(溴甲基)苯氧基)乙酸(1.80g,7.36mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的1-(2-溴乙基)萘(1.73g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001141
1-(羧甲基)-4,5-二氯-3-(2-(萘-2-基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的2-溴乙酸(2.15g,15.46mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的2-(2-溴乙基)萘(1.73g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001142
1-(4-羧丁基)-4,5-二氯-3-(2-(萘-2-基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的5-溴戊酸(1.33g,7.36mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的2-(2-溴乙基)萘(1.73g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001151
1-(5-羧戊基)-4,5-二氯-3-(2-(萘-2-基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的5-溴己酸(1.44g,7.36mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的2-(2-溴乙基萘(1.73g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001152
1-(4-(羧甲氧基)苄基)-4,5-二氯-3-(2-(萘-2-基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1当量的2-(4-(溴甲基)苯氧基)乙酸(1.80g,7.36mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后返回到回流状态。将一当量的2-(2-溴乙基萘(1.73g,7.36mmol)加入到溶液中，回流2.5h。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001161
1,3-双(5-羧戊基)-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将2当量的6-溴己酸(2.87g,14.72mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后用6M HBr中和。真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001162
1,3-双(4-羧丁基)-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(1.00g,7.36mmol)溶于乙腈。将氢氧化钾(0.828g,14.72mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将2当量的2-溴戊酸(2.66g,14.72mmol)加入到溶液中，回流5h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，然后用6M HBr中和。真空除去挥发物，将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001171
3,3',3''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基)三(4,5-二氯-1-(2-(萘-2-基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将2-(溴乙基)萘(5.15g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯(2.91g,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将挥发物真空除去，将所得的蜡黄色固体在乙醚中洗涤。将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001181
3,3',3''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基)三(4,5-二氯-1-(萘-1-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯(2.91g,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将1-(溴甲基)萘(4.84g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。将挥发物真空除去，将所得的蜡黄色固体在乙醚中洗涤。将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001191
3,3',3''-(苯-1,3,5-三基三(亚甲基))三(4,5-二氯-1-(2-(萘-2-基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将2-(溴乙基)萘(5.15g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将1,3,5-三(溴甲基)苯(2.61,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将挥发物真空除去，将所得的蜡黄色固体在乙醚中洗涤。将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001201
3,3',3''-(苯-1,3,5-三基三(亚甲基))三(4,5-二氯-1-(萘-1-基甲基)-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)苯(2.61,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将1-(溴甲基)萘(4.84g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。将挥发物真空除去，将所得的蜡黄色固体在乙醚中洗涤。将收集并分析所得的产物。
3,3',3''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基)三(1-(4-(羧甲氧基)苄基)-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯(2.91g,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将2-(4-(溴甲基)苯氧基)乙酸(5.37g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。对溶液过滤以除去KBr沉淀。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将所得的蜡黄色固体用乙醚洗涤。将收集并分析所得的产物。
3,3',3''-(苯-1,3,5-三基三(亚甲基))三(1-(4-(羧甲氧基)苄基)-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)苯(2.61,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将2-(4-(溴甲基)苯氧基)乙酸(5.37g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。对溶液过滤以除去KBr沉淀。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将所得的蜡黄色固体用乙醚洗涤。将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001221
3,3',3''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基)三(1-(4-羧丁基)-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯(2.91g,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将5-溴戊酸(3.96g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。对溶液过滤以除去KBr沉淀。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将所得的蜡黄色固体用乙醚洗涤。将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001231
3,3',3''-(苯-1,3,5-三基三(亚甲基))三(1-(4-羧丁基)-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)苯(2.61,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将5-溴戊酸(3.96g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。对溶液过滤以除去KBr沉淀。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将所得的蜡黄色固体用乙醚洗涤。将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001241
3,3',3''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基)三(1-(5-羧戊基)-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯(2.91g,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将6-溴己酸(4.27g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。对溶液过滤以除去KBr沉淀。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将所得的蜡黄色固体用乙醚洗涤。将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001251
3,3',3''-(苯-1,3,5-三基三(亚甲基))三(1-(5-羧戊基)-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)苯(2.61,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将6-溴己酸(4.27g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。对溶液过滤以除去KBr沉淀。将溶液用6M HBr中和，真空除去挥发物，将所得的蜡黄色固体用乙醚洗涤。将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001261
3,3',3''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基)三(1-(羧甲基)-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯(2.91g,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将2-溴乙酸(3.04g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，用6M HBr中和，真空除去挥发物，将所得的蜡黄色固体在乙醚中洗涤。将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001271
3,3',3''-(苯-1,3,5-三基三(亚甲基))三(1-(羧甲基)-4,5-二氯-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)苯(2.61,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将2-溴乙酸(3.04g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，用6M HBr中和，真空除去挥发物，将所得的蜡黄色固体在乙醚中洗涤。将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001281
3,3',3''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基)三(4,5-二氯-1-(3-羟丙基)-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯(2.91g,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将3-溴丙醇(3.04g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，用6M HBr中和，真空除去挥发物，将所得的蜡黄色固体在乙醚中洗涤。将收集并分析所得的产物。
Figure BDA0000417724030001291
3,3',3''-(苯-1,3,5-三基三(亚甲基))三(4,5-二氯-1-(3-羟丙基)-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的合成。将4,5-二氯咪唑(3.00g,21.90mmol)溶于THF并回流。将氢氧化钾(2.46g,43.80mmol)加入到溶液中，让其回流30分钟。将1,3,5-三(溴甲基)苯(2.61,7.30mmol)加入到溶液中，回流过夜。将溶液趁热过滤以除去KBr沉淀，将滤液返回到回流。将3-溴丙醇(3.04g,21.90mmol)加入到溶液中，回流3h。将溶液过滤以除去KBr沉淀，用6M HBr中和，真空除去挥发物，将所得的蜡黄色固体在乙醚中洗涤。将收集并分析所得的产物。
体外癌症筛查方法
对NCI-H460和MB-157癌细胞进行了MTT检测分析法以测定化合物的体外功效。将细胞系以每个孔5000个细胞铺在96孔微量滴定板中，在37℃、5%CO2、95%空气和100%相对湿度下孵育12-18小时，然后添加实验药物。所有化合物（包括顺铂）均用1%DMSO/水溶液进行了溶解，然后以合适的浓度稀释到培养基中。在添加药物后，将板在37℃、5%CO2、95%空气和100%相对湿度下再孵育72小时的测试周期。测试周期后，将10μLMTT储备液加到了各孔中，并孵育4小时。小心移除测试化合物，每个孔中加入100μL DMSO，然后孵育30分钟。在540nm处读取了光密度，根据浓度对各孔求平均值。
根据上文所述，现在应当对本发明有了清楚的了解。
虽然已经结合某些实施方案相当详细地描述了本发明，但是其他实施方案也是可能的。因此，所附权利要求书的精神和范围不应限于本文所含实施方案的描述。

Claims (2)

1.一种具有式(I)至(VIII)之一的唑鎓或嘌呤鎓盐组合物：
Figure FDA0000417724020000011
Figure FDA0000417724020000021
Figure FDA0000417724020000031
其中式(I)至(VIII)中的虚线表示(i)R或X与相应环原子的可变连接，或者(ii)若显示在环内的离域键；
其中每个X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14和X15当存在时可以相同或不同，并为卤素；
其中R1和R2各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20取代的烷基、C1至C20烷基杂原子基团其中所述杂原子选自S、O或N、C3至C12环烷基、C3至C12取代的环烷基、C2至C12烯基、C3至C12环烯基、C3至C12取代的环烯基、C2至C12炔基、C6至C12芳基、C5至C12取代的芳基、多环芳烃、取代的多环芳烃、C6至C12芳烷基、C6至C12烷芳基、C3至C12杂环、C3至C12取代的杂环、C1至C12烷氧基、C1至C12醇、C1至C12羧基、联苯基、C1至C6烷基联苯基、C2至C6烯基联苯基、C2至C6炔基联苯基、氟喹诺酮化合物及其衍生物、青霉素化合物及其衍生物、氨基糖苷化合物及其衍生物、头孢菌素化合物及其衍生物、糖肽或其衍生物、磺酰胺及其衍生物、四环素及其衍生物、抗微生物化合物及其衍生物、类固醇及其衍生物、抗炎化合物及其衍生物、抗真菌化合物及其衍生物、抗菌化合物及其衍生物、拮抗剂化合物及其衍生物、化疗化合物及其衍生物以及肿瘤抑制剂化合物及其衍生物；
其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18和R19当存在时各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20取代的烷基、C1至C20烷基杂原子基团其中所述杂原子选自S、O或N；C3至C12环烷基、C3至C12取代的环烷基、C2至C12烯基、C3至C12环烯基、C3至C12取代的环烯基、C2至C12炔基、C6至C12芳基、C5至C12取代的芳基、多环芳烃、取代的多环芳烃、C6至C12芳烷基、C6至C12烷芳基、C3至C12杂环、C3至C12取代的杂环、C1至C12烷氧基、C1至C12醇、C1至C12羧基、联苯基、C1至C6烷基联苯基、C2至C6烯基联苯基、C2至C6炔基联苯基、羟基、羰基、氨基、乙酰基、乙酰氧基、氧代、硝基、氰基、异氰基、氰酸根合、异氰酸根合、氟喹诺酮化合物及其衍生物、青霉素化合物及其衍生物、氨基糖苷化合物及其衍生物、头孢菌素化合物及其衍生物、糖肽或其衍生物、磺酰胺及其衍生物、四环素及其衍生物、抗微生物化合物及其衍生物、类固醇及其衍生物、抗炎化合物及其衍生物、抗真菌化合物及其衍生物、抗菌化合物及其衍生物、拮抗剂化合物及其衍生物、化疗化合物及其衍生物以及肿瘤抑制剂化合物及其衍生物；
其中当R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18和R19的任一者显示为连接到式(I)至(VIII)中的环碳原子时，所述环碳原子可任选地被氮、氧或硫原子替代；
其中至少一个X始终存在于式(I)至(VIII)的每一者中，前提条件是如果一个或多个R为多环芳烃，则X可以或可以不存在；并且
其中A-定义为独立地选择为卤离子、氢氧根离子、烷氧基离子、芳氧基离子、羧酸根离子、硫酸根离子、磷酸根离子、三氟甲磺酸根离子、甲苯磺酸根离子或硼酸根离子的阴离子。
2.一种具有式(IX)至(XI)之一的多阳离子唑鎓或嘌呤鎓盐组合物：
Figure FDA0000417724020000051
其中存在于式(IX)至(XI)中的R基团的至少两个独立地选自在式(I)至(VIII)中定义的阳离子结构部分之一
Figure FDA0000417724020000061
其中任何X可以或可以不存在，但当存在时，其中每个X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14和X15可以相同或不同，并为卤素；
其中R1和R2各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20取代的烷基、C1至C20烷基杂原子基团其中所述杂原子选自S、O或N、C3至C12环烷基、C3至C12取代的环烷基、C2至C12烯基、C3至C12环烯基、C3至C12取代的环烯基、C2至C12炔基、C6至C12芳基、C5至C12取代的芳基、多环芳烃、取代多环芳烃、C6至C12芳烷基、C6至C12烷芳基、C3至C12杂环、C3至C12取代的杂环、C1至C12烷氧基、C1至C12醇、C1至C12羧基、联苯基、C1至C6烷基联苯基、C2至C6烯基联苯基、C2至C6炔基联苯基、氟喹诺酮化合物及其衍生物、青霉素化合物及其衍生物、氨基糖苷化合物及其衍生物、头孢菌素化合物及其衍生物、糖肽或其衍生物、磺酰胺及其衍生物、四环素及其衍生物、抗微生物化合物及其衍生物、类固醇及其衍生物、抗炎化合物及其衍生物、抗真菌化合物及其衍生物、抗菌化合物及其衍生物、拮抗剂化合物及其衍生物、化疗化合物及其衍生物以及肿瘤抑制剂化合物及其衍生物；
其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18和R19各自独立地选自上式(I)至(VIII)的阳离子结构部分的任一者、氢、C1至C20烷基、C1至C20取代的烷基、C1至C20烷基杂原子基团其中所述杂原子选自S、O或N、C3至C12环烷基、C3至C12取代的环烷基、C2至C12烯基、C3至C12环烯基、C3至C12取代的环烯基、C2至C12炔基、C6至C12芳基、C5至C12取代的芳基、多环芳烃、取代多环芳烃、C6至C12芳烷基、C6至C12烷芳基、C3至C12杂环、C3至C12取代的杂环、C1至C12烷氧基、C1至C12醇、C1至C12羧基、联苯基、C1至C6烷基联苯基、C2至C6烯基联苯基、C2至C6炔基联苯基、羟基、羰基、氨基、乙酰基、乙酰氧基、氧代、硝基、氰基、异氰基、氰酸根合、异氰酸根合、氟喹诺酮化合物及其衍生物、青霉素化合物及其衍生物、氨基糖苷化合物及其衍生物、头孢菌素化合物及其衍生物、糖肽或其衍生物、磺酰胺及其衍生物、四环素及其衍生物、抗微生物化合物及其衍生物、类固醇及其衍生物、抗炎化合物及其衍生物、抗真菌化合物及其衍生物、抗菌化合物及其衍生物、拮抗剂化合物及其衍生物、化疗化合物及其衍生物以及肿瘤抑制剂化合物及其衍生物；并且
其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18和R19的任一者显示为连接到式(I)至(VIII)中的环碳原子，所述环碳原子可任选地被氮、氧或硫原子替代；并且
其中R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32和R33当存在时各自独立地选自氢、C1至C20烷基、C1至C20取代的烷基、C1至C20烷基杂原子基团其中所述杂原子选自S、O或N、C3至C12环烷基、C3至C12取代的环烷基、C2至C12烯基、C3至C12环烯基、C3至C12取代的环烯基、C2至C12炔基、C6至C12芳基、C5至C12取代的芳基、多环芳烃、取代多环芳烃、C6至C12芳烷基、C6至C12烷芳基、C3至C12杂环、C3至C12取代的杂环、C1至C12烷氧基、C1至C12醇、C1至C12羧基、联苯基、C1至C6烷基联苯基、C2至C6烯基联苯基、C2至C6炔基联苯基、卤素、羟基、羰基、氨基、乙酰基、乙酰氧基、氧代、硝基、氰基、异氰基、氰酸根合、异氰酸根合、氟喹诺酮化合物及其衍生物、青霉素化合物及其衍生物、氨基糖苷化合物及其衍生物、头孢菌素化合物及其衍生物、糖肽或其衍生物、磺酰胺及其衍生物、四环素及其衍生物、抗微生物化合物及其衍生物、类固醇及其衍生物、抗炎化合物及其衍生物、抗真菌化合物及其衍生物、抗菌化合物及其衍生物、拮抗剂化合物及其衍生物、化疗化合物或其衍生物、肿瘤抑制剂化合物或其衍生物；
其中式(X)至(IX)中的环碳原子的任一者可任选地被氮、氧或硫原子替代；
其中对于每个式(IX)至(XI)，每个n基于式中R基团的数目为1至8的整数，并为相同的整数；并且
其中A-定义为独立地选择为卤离子、氢氧根离子、烷氧基离子、芳氧基离子、羧酸根离子、硫酸根离子、磷酸根离子、三氟甲磺酸根离子、甲苯磺酸根离子或硼酸根离子的阴离子。
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