CN103529106A - 一种pedot-c4-cooh传感材料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种PEDOT-C4-COOH传感材料的制备方法,经过合成单体EDOT-C4-COOH,然后在0.94V恒电位下聚合可得到PEDOT-C4-COOH,其羧基可与不同生物活性物质的氨基共价结合构建不同生物传感电极检测不同物质;PEDOT-C4-COOH的羧基还可以与无机纳米颗粒结合通过层层自组装构建电化学复合电极检测不同物质。本发明电聚合制备的高分子传感材料不仅拥有较高的导电性,而且因为羧基存在,使其具有良好的生物兼容性和优异的光学特性;本发明在制备方法上,具有成本低廉,工艺简单和操作简易的优点,在使用上具有优良的电催化性能,较高的灵敏度以及良好的稳定性等优点。
Description
技术领域
本发明属于导电高分子应用领域,特别涉及基于一种羧基功能化的聚(3,4-乙撑二氧噻吩)传感材料PEDOT-C4-COOH的制备方法。
背景技术
在导电高分子家族中,聚(3,4-乙撑二氧噻吩)(PEDOT)是最稳定且最有前景的导电高分子之一,因其具有较高的电导率,优异的环境稳定性和链结构缺陷少等优点而受到人们的广泛关注。经过30多年科研者的努力研究,PEDOT已被应用于细胞膜制备,光致发光和电致变色装置的制备,超疏水涂层的制备,能源存储和太阳能电池的研发等领域。在众多的研究领域中,基于PEDOT所开发的生物/化学传感器仍是其中的一个热点。从2000-2012年发表的基于PEDOT所制备的生物/化学传感器的SCI检索论文情况来看,其数量是逐年增长的。
然而,PEDOT聚合物链上没有活性基团,限制了它与其他材料通过化学交联的方式复合。羧基因其具有以下几种优点而被用来修饰PEDOT侧链:(1)羧基作为一种亲水基,可以增加聚合物在水中的溶解性;(2)羧基因其具有较强的吸电子性,造成聚合物的共轭体系的电子不足,使得对应聚合物具有较强的电子亲和性,有利于制备n型导体;(3)与不含羧基的聚合物相比,羧基功能化的导电聚合物具有优异的稳定性和重现性;(4)羧基功能化的聚合物具有自掺杂的本质特性;(5)羧基功能化的导电聚合物可以用作电极材料,用于结合活性酶或者无机材料构建生物/化学传感器。
Yu等合成了羧基功能化的3,4-乙撑二氧噻吩衍生物单体,名称简称为C4-EDOT-COOH(Duan et al. Int. J. Electrochem. Sci. 8 (2013) 2826; J.Y. Ying, H.H. Yu et al. US 2010/0048815 A1),电化学法聚合该单体所得到的相应聚合物具有良好的生物相容性、较低的细胞毒性和在移植过程中不存在炎症性。随后,他们使得该聚合物实现了在二极管装置、离子交换、细胞捕捉和生物工程等方面的实际应用。但是,到目前为止,没有人将其应用到生物/化学传感器的制备领域。
发明内容
本发明的目的是提供一种羧基功能化聚(3,4-乙撑二氧噻吩)传感材料PEDOT-C4-COOH的制备方法。
本发明的PEDOT-C4-COOH传感材料的制备方法是,经过合成单体EDOT-C4-COOH,然后在0.94 V恒电位下聚合可得到PEDOT-C4-COOH,其羧基与不同生物活性物质的氨基共价结合构建不同生物传感电极检测不同物质。
本发明制备的PEDOT-C4-COOH具有良好的生物相容性,而且其羧基可与生物活性分子上氨基结合,构建高稳定性电化学生物传感器。
本发明制备的PEDOT-C4-COOH不仅具备PEDOT的优良特性,而且其羧基可通过层层自组装与无机纳米颗粒结合制备电化学传感器。
本发明制备的PEDOT-C4-COOH具有不同于PEDOT的独特光学特性,将其溶于二甲基亚砜中可制备光学传感器。
本发明通过恒电位聚合,在微乳液体系中电聚合具有良好水溶性和生物相容性的C4-EDOT-COOH单体,制得高性能的PEDOT-C4-COOH。该聚合物不仅具有良好导电性能够促进电子转移速率,而且因为侧链上羧基的存在,使得它与PEDOT相比较有更强的生物相容性。
本发明通过电聚合法制备得到的PEDOT-C4-COOH具有良好生物相容性的,较高的导电性以及优异的稳定性,基于它所制备的一系列复合传感材料具有优良的电催化性能,较高的灵敏度以及良好的稳定性等优点。
具体实施方式
实施例1:
用于检测Cd2+的电化学生物传感器的制备:(1)首先配制含有20 mMC4-EDOT-COOH、50 mM十二烷基硫酸钠和50 mM高氯酸锂溶液;(2)用0.1 M的盐酸溶液调节上述电解质溶液的pH = 0.96;(3)采用三电极体系,在调节好的电解质溶液体系中, 以玻碳和铂线为工作电极和辅助电极,饱和甘汞作为参比电极0.94 V恒电位聚合电位70 s得到PEDOT-C4-COOH修饰电极,并用去离子水冲洗除去电极表面的小分子;(4)将制备好的电极在室温下晾干后,在室温下将其浸泡在含有15 mM 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和30 mM N-羟基琥珀酰亚胺的0.1 M 磷酸盐缓冲液(pH = 6.5)中2 h,用于活化聚合物链上的羧基官能团;(5)将活化好的电极用0.1 M 磷酸盐缓冲液(pH = 6.5)冲洗,随后在4 °C下将其浸泡在含有50 mg/mL谷胱甘肽(GSH)的溶液中,用于将谷胱甘肽交联在PEDOT-C4-COOH侧链的羧基上;(6)将制备好的PEDOT-C4-COOH/GSH电极用含有50 mM 的醋酸铵冲洗,用于去除复合修饰电极上的自由小分子。在检测应用中,首先将修饰好的电极置于含有一定浓度Cd2+的0.05 M KCl和0.05 M CH3COONH4中搅拌富集6 min,随后采用差分脉冲伏安法(DPV)检测,Cd2+的最低检出限为1 nM。
实施例2 :
用于检测抗坏血酸的电化学生物传感器的制备的制备方法:(1)、首先配制含有20 mMC4-EDOT-COOH、50 mM十二烷基硫酸钠和50 mM高氯酸锂的溶液;(2)、用0.1 M的盐酸溶液调节上述电解质溶液的pH = 0.96;(3)、采用三电极体系,在调节好的电解质溶液体系中, 以玻碳和铂线为工作电极和辅助电极,饱和甘汞作为参比电极,在0.94 V恒电位下,电聚合70 s得到PEDOT-C4-COOH修饰电极,用去离子水冲洗除去电极表面的小分子;(4)、将制备好的电极晾干后,在室温下将其浸泡在含有15 mM 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和30 mM N-羟基琥珀酰亚胺的pH = 6.5,0.1 M磷酸盐缓冲溶液中2 h,用于活化聚合物链上的羧基官能团;(5)、将活化好的电极用pH = 6.5,0.1 M 磷酸盐缓冲溶液冲洗,在室温下置于含有0.3 mg/mL抗坏血酸氧化酶的溶液中,用于将抗坏血酸氧化酶交联在PEDOT-C4-COOH侧链的羧基上,并将修饰好的电极用pH = 6.5,0.1 M磷酸盐缓冲溶液冲洗。在检测应用中,将修饰好的电极置于含有不同浓度抗坏血酸的0.1 M 磷酸盐缓冲液(pH = 6.5)中,采用电流-时间曲线检测,线性范围为0.04-0.5 μM和0.5-400 μM,最低检测限为0.01 μM。
实施例3 :
检测扑热息痛的电化学传感器的制备方法:(1)、首先配制含有20 mMC4-EDOT-COOH、50 mM十二烷基硫酸钠和50 mM高氯酸锂的溶液;(2)、用0.1 M的盐酸溶液调节上述电解质溶液的pH = 0.96;(3)、采用三电极体系,在调节好的电解质溶液体系中, 以玻碳和铂线为工作电极和辅助电极,饱和甘汞作为参比电极,在0.94 V恒电位下,电聚合70 s得到PEDOT-C4-COOH修饰电极,用去离子水冲洗除去电极表面的小分子;(4)、将制备好的电极晾干后,置于含有5 mM ZrOCl2的0.1 M KCl中,采用循环伏安法,扫描范围为-1.2 ~ 0.8 V,扫描速度20 mV s-1,扫描圈数为10圈,在PEDOT-C4-COOH修饰电极表面沉积一层ZrO2膜,最后修饰电极用去离子水冲洗。在检测应用中,将修饰好的电极置于含有不同浓度扑热息痛的0.1 M 磷酸盐缓冲液(pH = 7.0)中,采用差分脉冲伏安法检测,线性范围为0.7-100 μM,最低检测限为0.23 μM。
实施例4 :
检测槲皮素的电化学传感器的制备方法:(1)、首先配制含有20 mMC4-EDOT-COOH、50 mM十二烷基硫酸钠和50 mM高氯酸锂的溶液;(2)、用0.1 M的盐酸溶液调节上述电解质溶液的pH = 0.96;(3)、采用三电极体系,在调节好的电解质溶液体系中, 以玻碳和铂线为工作电极和辅助电极,饱和甘汞作为参比电极,在0.94 V恒电位下,电聚合70 s得到PEDOT-C4-COOH修饰电极,用去离子水冲洗除去电极表面的小分子;(4)、将制备好的电极晾干后,将5 μL 1 mg/mL的羧基功能化的单壁碳纳米管滴涂在PEDOT-C4-COOH修饰电极的表面,在红外干燥箱中干燥,最后修饰电极用去离子水冲洗。在检测应用中,将修饰好的电极置于含有不同浓度槲皮素的0.1 M 磷酸缓冲液(pH = 5.0)中,采用差分脉冲伏安法检测,线性范围为0.02-4.03 μM和4.03-19.1 μM,最低检测限为0.007 μM。
实施例5:
检测肾上腺素的电化学传感器的制备方法(1)、首先配制含有20 mMC4-EDOT-COOH、50 mM十二烷基硫酸钠和50 mM高氯酸锂的溶液;(2)、用0.1 M的盐酸溶液调节上述电解质溶液的pH = 0.96;(3)、采用三电极体系,在调节好的电解质溶液体系中, 以玻碳和铂线为工作电极和辅助电极,饱和甘汞作为参比电极,在0.94 V恒电位下,电聚合70 s得到PEDOT-C4-COOH修饰电极,用去离子水冲洗除去电极表面的小分子;(4)、将制备好的电极晾干后,置于含有1 mM K2PtCl6·6H2O 和2 mM KAuCl4的0.5 M H2SO4中,采用循环伏安法,扫描范围为1.5 ~ -0.15 V,扫描速度20 mV s-1,在PEDOT-C4-COOH修饰电极表面沉积一层Pt-Au合金纳米粒子,最后用去离子水冲洗。在检测应用中,将修饰好的电极置于含有不同浓度肾上腺素的0.1 M磷酸缓冲液(pH = 7.0)中,采用差分脉冲伏安法检测,线性范围为0.489-8.612 μM和8.612-114.92 μM,最低检测限为0.16 μM。
实施例6:
检测色氨酸的电化学传感器的制备方法:首先将5 μL 1 mg/mL的多壁碳纳米管悬浮液滴涂在经过打磨处理的玻碳电极表面,在红外干燥箱中干燥,制得多壁碳纳米管修饰的玻碳电极,并用去离子水冲洗;(2)、其次配制含有20 mMC4-EDOT-COOH、50 mM十二烷基硫酸钠和50 mM高氯酸锂的溶液,并用0.1 M的盐酸溶液调节上述电解质溶液的pH = 0.96;(3)、采用三电极体系,在调节好的电解质溶液体系中, 以玻碳和铂线为工作电极和辅助电极,饱和甘汞作为参比电极,在0.94 V恒电位下,电聚合70 s,在多壁碳纳米管修饰的玻碳电极表面沉积一层PEDOT-C4-COOH膜,最后用去离子水冲洗。在检测应用中,将修饰好的电极置于含有不同浓度色氨酸的0.1 M 磷酸盐缓冲液(pH = 5.0)中,采用差分脉冲伏安法检测,线性范围为1.96-12.77 μM和12.77-254 μM,最低检测限为0.65 μM。
实施例7 :
检测Pd2+,Fe3+,Cu2+和Cr2O7 2-的光学传感器的制备方法:(1)、首先配制含有20 mMC4-EDOT-COOH、50 mM十二烷基硫酸钠和50 mM高氯酸锂的溶液;(2)、用0.1 M的盐酸溶液调节上述电解质溶液的pH = 0.96;(3)采用三电极体系,以铂丝为参比电极,不锈钢片为辅助电极以及铂片工作电极,在0.94 V恒电位下,电聚合40000 s后在工作电极上得到PEDOT-C4-COOH聚合物,将工作电极从电解质溶液中取出,用乙醚冲洗,除掉部分低聚物或杂离子,然后把该聚合物从电极上刮下,用氨水浸泡三天去掺杂,最后取出60 °C干燥备用;(4)取一定量的去掺杂的PEDOT-C4-COOH,溶于二甲基亚砜中。在检测应用中,通过紫外光谱法检测Pd2+,线性范围为3.36-19.6 μM,最低检测限为0.97 μM。通过荧光光谱法检测Fe3+、Cu2+和Cr2O7 2-,Fe3+的线性范围为2.36-25 μM和25-57.3 μM,最低检测线是1.20 μM;Cu2+的线性范围为0.0237-0.469 mM和0.469-1.89 mM,最低检测线是7.9 μM;Cr2O72-的线性范围为11.8 μM-780 μM,最低检测线是1.38 μM。
Claims (6)
1.一种PEDOT-C4-COOH传感材料的制备方法,其特征在于:它包括以下步骤:
(1)、首先配制含有20 mMC4-EDOT-COOH、50 mM十二烷基硫酸钠和50 mM高氯酸锂的溶液;(2)、用0.1 M的盐酸溶液调节上述电解质溶液的pH = 0.96;(3)、采用三电极体系,在调节好的电解质溶液体系中, 以玻碳和铂线为工作电极和辅助电极,饱和甘汞作为参比电极,在0.94 V恒电位下,电聚合70 s得到PEDOT-C4-COOH修饰电极,用去离子水冲洗除去电极表面的小分子;(4)、将制备好的电极晾干后,在室温下将其浸泡在含有15 mM 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和30 mM N-羟基琥珀酰亚胺的pH = 6.5,0.1 M磷酸盐缓冲溶液中2 h,用于活化聚合物链上的羧基官能团;(5)、将活化好的电极用pH = 6.5,0.1 M 磷酸盐缓冲溶液冲洗,在4 °C下将其浸泡在含有50 mg/mL谷胱甘肽的溶液中,用于将谷胱甘肽交联在PEDOT-C4-COOH侧链的羧基上;(6)、将制备好的PEDOT-C4-COOH/GSH电极用含有50 mM 的醋酸铵冲洗,用于去除复合修饰电极上的自由小分子。
2.一种PEDOT-C4-COOH传感材料的制备方法,其特征在于:它包括以下步骤:
(1)、首先配制含有20 mMC4-EDOT-COOH、50 mM十二烷基硫酸钠和50 mM高氯酸锂的溶液;(2)、用0.1 M的盐酸溶液调节上述电解质溶液的pH = 0.96;(3)、采用三电极体系,在调节好的电解质溶液体系中, 以玻碳和铂线为工作电极和辅助电极,饱和甘汞作为参比电极,在0.94 V恒电位下,电聚合70 s得到PEDOT-C4-COOH修饰电极,用去离子水冲洗除去电极表面的小分子;(4)、将制备好的电极晾干后,在室温下将其浸泡在含有15 mM 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和30 mM N-羟基琥珀酰亚胺的pH = 6.5,0.1 M磷酸盐缓冲溶液中2 h,用于活化聚合物链上的羧基官能团;(5)、将活化好的电极用pH = 6.5,0.1 M 磷酸盐缓冲溶液冲洗,在室温下置于含有0.3 mg/mL抗坏血酸氧化酶的溶液中,用于将抗坏血酸氧化酶交联在PEDOT-C4-COOH侧链的羧基上,并将修饰好的电极用pH = 6.5,0.1 M磷酸盐缓冲溶液冲洗。
3.一种PEDOT-C4-COOH传感材料的制备方法,其特征在于:它包括以下步骤:
(1)、首先配制含有20 mMC4-EDOT-COOH、50 mM十二烷基硫酸钠和50 mM高氯酸锂的溶液;(2)、用0.1 M的盐酸溶液调节上述电解质溶液的pH = 0.96;(3)、采用三电极体系,在调节好的电解质溶液体系中, 以玻碳和铂线为工作电极和辅助电极,饱和甘汞作为参比电极,在0.94 V恒电位下,电聚合70 s得到PEDOT-C4-COOH修饰电极,用去离子水冲洗除去电极表面的小分子;(4)、将制备好的电极晾干后,置于含有5 mM ZrOCl2的0.1 M KCl中,采用循环伏安法,扫描范围为-1.2 ~ 0.8 V,扫描速度20 mV s-1,扫描圈数为10圈,在PEDOT-C4-COOH修饰电极表面沉积一层ZrO2膜,最后修饰电极用去离子水冲洗。
4.一种PEDOT-C4-COOH传感材料的制备方法,其特征在于:它包括以下步骤:
(1)、首先配制含有20 mMC4-EDOT-COOH、50 mM十二烷基硫酸钠和50 mM高氯酸锂的溶液;(2)、用0.1 M的盐酸溶液调节上述电解质溶液的pH = 0.96;(3)、采用三电极体系,在调节好的电解质溶液体系中, 以玻碳和铂线为工作电极和辅助电极,饱和甘汞作为参比电极,在0.94 V恒电位下,电聚合70 s得到PEDOT-C4-COOH修饰电极,用去离子水冲洗除去电极表面的小分子;(4)、将制备好的电极晾干后,将5 μL 1 mg/mL的羧基功能化的单壁碳纳米管滴涂在PEDOT-C4-COOH修饰电极的表面,在红外干燥箱中干燥,最后修饰电极用去离子水冲洗。
5.一种PEDOT-C4-COOH传感材料的制备方法,其特征在于:它包括以下步骤:
(1)、首先配制含有20 mMC4-EDOT-COOH、50 mM十二烷基硫酸钠和50 mM高氯酸锂的溶液;(2)、用0.1 M的盐酸溶液调节上述电解质溶液的pH = 0.96;(3)、采用三电极体系,在调节好的电解质溶液体系中, 以玻碳和铂线为工作电极和辅助电极,饱和甘汞作为参比电极,在0.94 V恒电位下,电聚合70 s得到PEDOT-C4-COOH修饰电极,用去离子水冲洗除去电极表面的小分子;(4)、将制备好的电极晾干后,置于含有1 mM K2PtCl6·6H2O 和2 mM KAuCl4的0.5 M H2SO4中,采用循环伏安法,扫描范围为1.5 ~ -0.15 V,扫描速度20 mV s-1,在PEDOT-C4-COOH修饰电极表面沉积一层Pt-Au合金纳米粒子,最后用去离子水冲洗。
6.一种PEDOT-C4-COOH传感材料的制备方法,其特征在于:它包括以下步骤:
(1)、首先将5 μL 1 mg/mL的多壁碳纳米管悬浮液滴涂在经过打磨处理的玻碳电极表面,在红外干燥箱中干燥,制得多壁碳纳米管修饰的玻碳电极,并用去离子水冲洗;(2)、其次配制含有20 mMC4-EDOT-COOH、50 mM十二烷基硫酸钠和50 mM高氯酸锂的溶液,并用0.1 M的盐酸溶液调节上述电解质溶液的pH = 0.96;(3)、采用三电极体系,在调节好的电解质溶液体系中, 以玻碳和铂线为工作电极和辅助电极,饱和甘汞作为参比电极,在0.94 V恒电位下,电聚合70 s,在多壁碳纳米管修饰的玻碳电极表面沉积一层PEDOT-C4-COOH膜,最后用去离子水冲洗。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140122 |