CN103483339B - 一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法 - Google Patents
一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103483339B CN103483339B CN201310419137.6A CN201310419137A CN103483339B CN 103483339 B CN103483339 B CN 103483339B CN 201310419137 A CN201310419137 A CN 201310419137A CN 103483339 B CN103483339 B CN 103483339B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acetonitrile
- reaction
- pyrido
- beta
- alpha
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *N(C(C1)=O)c2c1cccc2 Chemical compound *N(C(C1)=O)c2c1cccc2 0.000 description 3
- CHJAMDUGNDMIFX-UHFFFAOYSA-N CS[IH](SC)=CC(c1ccccc1)=O Chemical compound CS[IH](SC)=CC(c1ccccc1)=O CHJAMDUGNDMIFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本发明提出了一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法。该方法 以邻氨基苯乙腈与α, β-不饱和酮为原料在酸性条件下，通过串联反应构筑9H-吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物。具体步骤是，在一定量选定的有机溶剂中，依次加入原料组分邻氨基苯乙腈、α,β-不饱和酮，再加入选定的催化剂，加热到反应温度时原料组分完全溶解，再经定时的加热反应，得到目标产物。本发明采用的原料、催化剂价廉易得，工艺流程短、操作步骤简便、反应条件温和，又便于对产物结构进行拓展，扩大规模制备或工业化应用；且串联反应步骤中无需分离中间产物，三废少，能耗低、是一条高效、经济、环境友好的绿色合成方法。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别地涉及用于医药制备的化合物9H–吡啶并[2,3–b]吲哚的合成技术，具体提出了该类化合物的一种简易合成方法。
背景技术
9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（又名α-咔啉）化合物，属三环结构的生物碱。其具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗血栓以及对中枢神经系统的抑制作用，且还是细胞周期蛋白依赖性激酶、血管内皮生长因子受体、人体白细胞弹性酶等多种激酶的抑制剂，因此备受关注。现有技术合成取代的9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(α-咔啉)大致有4种合成方法：
（1）以2-氨基吲哚和炔酯为原料构筑吡啶环：
化学反应式为：
N-取代的-2-氨基吲哚制备困难，2-氨基吲哚结构不易拓展。
（2）以2-氨基吡啶或2-卤代苯胺为原料通过偶联反应构筑吡咯环，详见以下两个反应式：其中，
A化学反应式为：
B化学反应式为：
反应需使用昂贵的催化剂，并且催化体系复杂，A化学反应式的反应时间又较长。
（3）以1-取代吲哚-2(3H)-酮与二硫代缩烯酮缩合：
化学反应式为：
该反应中二硫代缩烯酮不易拓展，只有苯环片段能衍生，且吲哚酮中的氮原子须保护。
（4）通过分子内Diels-Alder反应或分子间Diels-Alder反应；
化学反应式为：
该方法中丁炔二甲酸二酯底物有限，双烯体的制备困难，并且反应得率偏低、时间长。
可见，上述方法普遍存在反应条件复杂、反应时间长，最终产物产率低，后处理繁琐等缺陷，更有些方法还存在底物不易获得、不利于拓展产物的结构多样性或催化剂昂贵等不足之处。
发明内容
本发明针对现有技术的不足之处，提出了一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法，目的在于通过串联反应，实现9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的高效、经济的合成。
本发明的技术解决方案
本发明的技术路线是，以邻氨基苯乙腈与α, β-不饱和酮在酸性条件下，通过串联反应构筑9H-吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物。
本发明的技术路线是通过以下具体步骤实现的：
在一定量选定的有机溶剂中，依次加入原料组分邻氨基苯乙腈、α, β-不饱和酮，再加入选定的催化剂，加热到反应温度时原料组分完全溶解，再经定时的加热反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物。
本发明方法的化学反应式为：
所述步骤中选定的有机溶剂为乙醇，或为N,N-二甲基甲酰胺。
所述步骤中选定的催化剂为对甲苯磺酸。
所述邻氨基苯乙腈、α, β-不饱和酮、选定催化剂的物质量之比依次为1: 0.9～2.0: 0.05～0.5；
所述加热反应的温度范围为30℃～180℃；反应的定时范围为1～24小时。
本发明的进一步技术解决方案
所述步骤中邻氨基苯乙腈或由邻硝基苯乙腈，或由偶氮苯乙腈，或由二氢偶氮苯乙腈经还原制备获得。
所述步骤中邻氨基苯乙腈结构中R1可为下列之一者：H、C1-C5烷基、卤素、硝基、任意取代芳烃基、杂环基；取代基R1的位置为除氨基、乙腈基外的任意位置。
所述步骤中的α, β-不饱和酮结构中R2可为下列之一者：H、C1-C5烷基、任意取代芳烃基、杂环基、C5-C8环烷基。
所述步骤中的α, β-不饱和酮结构中R3可为下列之一者：H、C1-C5烷基、任意取代芳烃基、杂环基、C5-C8环烷基。
所述步骤中的α, β-不饱和酮结构中R2、R3可为下列之一者：-(CH2)3-，-(CH2)4-，-(CH2)5-。
所述选定的有机溶剂或可为下列之一者：四氢呋喃、丙醇、异丙醇、叔丁醇、苯及其它芳香烃、N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、氯仿、1,2-二氯乙烷、二甲基亚砜。
所述选定的催化剂或可为下列之一者：甲酸、乙酸、草酸、稀盐酸、稀硫酸、甲烷磺酸、三氯乙酸、三氟乙酸、硝酸铈铵。
所述步骤中的组分邻氨基苯乙腈、α, β-不饱和酮、选定催化剂的物质的量之比优选为1: 1.05～1.1: 0.1。
所述步骤中的加热反应的温度优选范围为78～120℃；反应的定时范围优选为4～9小时。
本发明的有益效果：
（一）本发明路线所采用的原料、催化剂价廉易得，工艺流程短、操作步骤简便、反应条件温和，同时便于对产物结构进行拓展，有利于扩大规模制备或进行工业化应用，是一条高效、经济的合成路线。
（二）本发明方法在同一反应中形成了三个共价键，三个官能团发生了转化，并且构成了两个杂环，体现了串联反应合成效率高的优点。又由于操作步骤少，无需分离中间产物，所以“三废”少，能耗低、是环境友好的绿色合成方法。
（三）本发明方法具有良好的区域选择性，且对链状、环状α, β-不饱和酮都适用，可以方便地制备2,4-二取代吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物，便于对吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物进行理性设计、合成和进一步拓宽后续研究。
具体实施方式
下面给出具体的实施例，以进一步说明本发明的技术解决方案，但并非为对本发明保护范围的限制。
实施例一
该实施例化学反应式为：
在50 mL的圆底烧瓶中分别加入15 mL乙醇，1-苯基-3-(4-甲苯基)-2-丙烯-1-酮（1.05 mmol, 0.23 g），邻氨基苯乙腈（1.0 mmol, 0.15 g）。在圆底烧瓶中加入催化剂对甲苯磺酸（0.17 g, 0.1mmol），装上回流冷凝管，在油浴里加热回流4小时（反应温度78℃），TLC跟踪原料反应完全，冷却至室温。经后处理、纯化得到纯品（重量为0.29 g；得率为86%）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.52 (s, 1H), 8.18 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.74 – 7.27 (m, 5H), 7.09 – 6.95 (m, 1H), 2.52 (s, 2H), 1.26 (s, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 153.82, 152.57, 146.49, 139.62, 139.05, 138.69, 136.15, 129.46, 128.92, 128.60, 127.50, 126.54, 122.56, 120.85, 119.80, 114.46, 112.93, 111.15, 29.68, 21.40。
实施例二
该实施例化学反应式为：
在50 mL的圆底烧瓶中分别加入15 mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF），2,6-二亚苄基环戊酮（1.1 mmol, 0.29 g），邻氨基苯乙腈（1.0 mmol, 0.15 g）。在圆底烧瓶中加入催化剂对甲苯磺酸（0.1 mmol, 0.17 g），装上回流冷凝管，在120℃条件下加热6小时，TLC跟踪原料反应完全，冷却至室温。经后处理、纯化得到纯品（0.17 g, 43%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.59 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.64 – 7.48 (m, 4H), 7.48 – 7.30 (m, 2H), 7.24 (dd, J = 11.0, 5.5 Hz, 2H), 6.94 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 3.45 – 3.19 (m, 1H), 3.20 – 2.94 (m, 1H), 1.26 (s, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 157.24, 153.12, 142.23, 139.47, 137.78, 137.34, 130.68, 129.01, 128.87, 128.56, 128.43, 126.85, 126.38, 122.20, 121.02, 119.70, 114.70, 111.27, 29.58, 27.23。
实施例三
该实施例化学反应式为：
在50 mL的圆底烧瓶中分别加入15 mLN,N-二甲基甲酰胺，2,6-二亚苄基环已酮（1.1 mmol, 0.30 g），邻氨基苯乙腈（1.0 mmol, 0.15 g）。在圆底烧瓶中加入催化剂对甲苯磺酸（0.1 mmol, 0.17 g），装上回流冷凝管，在120℃条件下加热6小时，TLC跟踪原料反应完全，冷却至室温。经后处理、纯化得到纯品（0.22 g, 57%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.21 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.61 – 7.19 (m, 15H), 6.92 – 6.81 (m, 2H), 3.07 – 2.96 (m, 2H), 2.73 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 1.86 (dd, J = 11.8, 5.9 Hz, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 150.75, 149.71, 144.60, 139.58, 138.11, 137.00, 129.77, 128.99, 128.44, 128.07, 127.38, 126.67, 126.35, 123.45, 122.16, 121.22, 119.56, 114.54, 111.02, 28.28, 27.51, 23.59。
实施例四
该实施例化学反应式为：
在50 mL的圆底烧瓶中分别加入15 mL乙醇，1-(2-呋喃基)-3-(4-甲氧苯基)-2-丙烯-1-酮（1.05 mmol，0.24 g），邻氨基苯乙腈（1.0 mmol, 0.15 g）。在圆底烧瓶中加入催化剂对甲苯磺酸（0.17 g, 0.1mmol），装上回流冷凝管，在油浴里加热回流4小时（反应温度78℃），TLC跟踪原料反应完全，冷却至室温。经后处理、纯化得到纯品（0.28 g, 75%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.71 (s, 1H), 8.47 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 7.38 – 6.98 (m, 3H), 6.70 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.91 (s, 2H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 160.52, 153.81, 152.56, 143.37, 139.37, 133.66, 132.51, 128.89, 126.36, 123.41, 120.60, 119.76, 114.54, 112.08, 111.23, 110.67, 110.32, 55.49。
实施例五
该实施例化学反应式为：
在50 mL的圆底烧瓶中分别加入15 mL乙醇，1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮（1.05 mmol, 0.22 g），邻氨基苯乙腈（1.0 mmol, 0.15 g）。在圆底烧瓶中加入催化剂对甲苯磺酸（0.17 g, 0.1mmol），装上回流冷凝管，在油浴里加热回流4小时（反应温度78℃），TLC跟踪原料反应完全，冷却至室温。经后处理、纯化得到纯品（0.24g, 76%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.82 (s, 1H), 8.22 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.66 – 7.46 (m, 5H), 7.19 (dd, J = 20.9, 13.3 Hz, 1H), 6.97 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 154.27, 153.23, 146.21, 140.13, 139.32, 129.21, 128.54, 127.76, 126.38, 122.34, 120.61, 119.51, 114.42, 112.91, 111.34。
实施例六
该实施例化学反应式为：
在50 mL的圆底烧瓶中分别加入15 mL乙醇，1-甲基-3-(4-甲苯基)-2-丙烯-1-酮（1.05 mmol, 0.17 g），邻氨基苯乙腈（1.0 mmol, 0.15 g）。在圆底烧瓶中加入催化剂对甲苯磺酸（0.1 mmol, 0.17 g），装上回流冷凝管，在油浴里加热回流6小时（反应温度78℃），TLC跟踪原料反应完全，冷却至室温。经后处理、纯化得到纯品（0.17g, 61%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.48 (s, 1H), 7.71 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.40 (t, J = 6.5 Hz, 4H), 7.07 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 2.82 (s, 3H), 2.52 (s, 3H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 150.15, 148.91, 146.59, 138.88, 135.59, 133.14, 127.25, 120.76, 119.32, 119.11, 111.53, 107.59, 53.43, 14.32。
实施例七
该实施例化学反应式为：
在50 mL的圆底烧瓶中分别加入15 mL的乙醇，双苄叉丙酮（1.05 mmol, 0.25 g），邻氨基苯乙腈（1.0 mmol, 0.15 g）。在圆底烧瓶中加入催化剂对甲苯磺酸（0.1 mmol, 0.17 g），装上回流冷凝管，在油浴里加热回流9小时（反应温度78℃），TLC跟踪原料反应完全，冷却至室温。经后处理、纯化得到纯品（0.16 g, 46%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.59 (s, 1H), 7.83 – 7.71 (m, 4H), 7.66 – 7.52 (m, 8H), 7.49 – 7.00 (m, 16H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 152.88, 152.12, 145.91, 143.31, 139.27, 139.01, 136.83, 132.66, 130.47, 128.96, 128.71, 128.48, 128.16, 127.13, 126.66, 125.49, 122.47, 121.01, 119.85, 116.17, 113.23, 111.20。
综上，本发明采用价廉易得的原料和催化剂、以较简便的方法和温和的反应条件获取了目标产物，达到预期的发明目的。
Claims (6)
1.一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法，其特征在于：该合成方法的技术路线是，以邻氨基苯乙腈与α, β-不饱和酮在酸性条件下，通过串联反应构筑9H-吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物；
该合成方法的步骤是，在一定量选定的有机溶剂中，依次加入原料组分邻氨基苯乙腈、α, β-不饱和酮，再加入选定的催化剂，加热到反应温度时原料组分完全溶解，再经定时的加热反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物，该合成方法的化学反应式为：
上式：邻氨基苯乙腈结构中的 R1 为下列之一者 ：H、 C1-C5 烷基、卤素、硝基、任意取代芳烃基、杂环基，取代基 R1 的位置为除氨基、乙腈基外的任意位置；α, β-不饱和酮结构中的 R2 可为下列之一者 ：H、 C1-C5 烷基、任意取代芳烃基、杂环基、 C5-C8 环烷基；α, β-不饱和酮结构中的R3 可为下列之一者 ：H、 C1-C5 烷基、任意取代芳烃基、杂环基、 C5-C8 环烷基”；
所述步骤中选定的有机溶剂可为下列之一者 ：四氢呋喃、丙醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、苯及其它芳 香烃、 N, N- 二甲基甲酰胺、二氧六环、氯仿、 1, 2- 二氯乙烷、二甲基亚砜；
所述步骤中选定的催化剂可为下列之一者 ：甲酸、乙酸、草酸、稀盐酸、稀硫酸、甲烷磺酸、三氯乙 酸、三氟乙酸、硝酸铈铵、对甲苯磺酸；
所述邻氨基苯乙腈、α, β-不饱和酮、选定催化剂的物质量之比依次为1: 0.9～2.0: 0.05～0.5；
所述加热反应的温度范围为30℃～180℃；反应的定时范围为1～24小时。
2.根据权利要求1所述的一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法，其特征在于：所述步骤中邻氨基苯乙腈或由邻硝基苯乙腈，或由偶氮苯乙腈，或由二氢偶氮苯乙腈经还原制备获得。
3.根据权利要求1所述的一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法，其特征在于：所述选定的有机溶剂优选乙醇，或N,N-二甲基甲酰胺。
4.根据权利要求1所述的一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法，其特征在于：所述选定的催化剂优选对甲苯磺酸。
5.根据权利要求1所述的一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法，其特征在于：所述步骤中的组分邻氨基苯乙腈、α, β-不饱和酮、选定催化剂的物质的量之比优选为1: 1.05～1.1: 0.1。
6.根据权利要求1所述的一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法，其特征在于：所述步骤中的加热反应的温度优选范围为78～120℃；反应的定时范围优选为4～9小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310419137.6A CN103483339B (zh) | 2013-09-16 | 2013-09-16 | 一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310419137.6A CN103483339B (zh) | 2013-09-16 | 2013-09-16 | 一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103483339A CN103483339A (zh) | 2014-01-01 |
| CN103483339B true CN103483339B (zh) | 2015-03-04 |
Family
ID=49823984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310419137.6A Active CN103483339B (zh) | 2013-09-16 | 2013-09-16 | 一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103483339B (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104774202B (zh) * | 2015-04-08 | 2016-08-31 | 河南师范大学 | 一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法 |
| CN108383835A (zh) * | 2017-10-12 | 2018-08-10 | 泰山医学院 | 吲哚修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类次氯酸荧光探针及其应用 |
| CN109867678A (zh) * | 2019-04-08 | 2019-06-11 | 浙江工业大学 | 一种四环吲哚啉类化合物的制备方法 |
| CN110483500A (zh) * | 2019-07-10 | 2019-11-22 | 南京友斯贝特光电材料有限公司 | 一种oled主体材料及其制备方法与oled器件 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19826469A1 (de) * | 1998-06-13 | 2000-05-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dimethylcarbolin und 2,4-Dimethylpyrimido[1,2-a]indol |
-
2013
- 2013-09-16 CN CN201310419137.6A patent/CN103483339B/zh active Active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Convenient Access to 2-Pyridylindole Cytotoxic anticancer Agents;J.G.Phillips;《Tetrahedron Letters》;19931231;第34卷(第20期);第3259-3262页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103483339A (zh) | 2014-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Arshadi et al. | N-Propargylic β-enaminocarbonyls: powerful and versatile building blocks in organic synthesis | |
| CN103483339B (zh) | 一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的简易合成方法 | |
| Marhadour et al. | An efficient access to 2, 3-diarylimidazo [1, 2-a] pyridines via imidazo [1, 2-a] pyridin-2-yl triflate through a Suzuki cross-coupling reaction-direct arylation sequence | |
| Kantevari et al. | A highly efficient regioselective one-pot synthesis of 2, 3, 6-trisubstituted pyridines and 2, 7, 7-trisubstituted tetrahydroquinolin-5-ones using K5CoW12O40· 3H2O as a heterogeneous recyclable catalyst | |
| Sangani et al. | Synthesis and in vitro antimicrobial screening of new pyrano [4, 3-b] pyrane derivatives of 1H-pyrazole | |
| Gorugantula et al. | Palladium-catalyzed reductive N-heterocyclization of alkenyl-substituted nitroarenes as a viable method for the preparation of bicyclic pyrrolo-fused heteroaromatic compounds | |
| Sagar et al. | I2-promoted denitration strategy: one-pot three component synthesis of pyrrole-fused benzoxazines | |
| Bi et al. | Intramolecular Aza‐Anti‐Michael Addition of an Amide Anion to Enones: A Regiospecific Approach to Tetramic Acid Derivatives | |
| Agafonova et al. | An isoxazole strategy for the synthesis of alkyl 5-amino-4-cyano-1 H-pyrrole-2-carboxylates–versatile building blocks for assembling pyrrolo-fused heterocycles | |
| Barbero et al. | Divergent synthesis of isoindolo [2, 1-a] indole and indolo [1, 2-a] indole through copper-catalysed C-and N-arylations | |
| CN106892921B (zh) | 一种合成螺茚吡咯并吡啶类化合物的方法 | |
| CN114716438B (zh) | 具有苯并[7,8]吲嗪[1,2-c]喹啉骨架衍生物及其合成方法 | |
| Leyva et al. | Synthesis of novel fluorobenzofuroxans by oxidation of anilines and thermal cyclization of arylazides | |
| Sterligov et al. | Solvent-free and transition metal catalyst-free synthesis of indolo [1, 2-f] phenanthridine from 6-chlorophenanthridine | |
| Tang et al. | Synthesis of 8-Bromo-7-chloro [1, 2, 4] triazolo [4, 3-c] pyrimidines, Their Ring Rearrangement to [1, 5-c] Analogues, and Further Diversification | |
| Xu et al. | Microwave-assisted traceless synthesis of benzimidazolones | |
| Acosta et al. | Annelation of pyrrolo [1, 2-a] pyrimidine and pyrido [1, 2-a] pyrimidine systems to a pyrazolopyridine framework by a cascade of two cyclization reactions | |
| Suresh et al. | Synthesis of 2-substituted 3-ethyl-3H-imidazo [4, 5-b] pyridines catalyzed by Al3+-exchanged K10 clay as solid acids | |
| HRP20010759A2 (en) | Novel synthesis of piperazine ring | |
| Algul et al. | Comparative studies on conventional and microwave-assisted synthesis of a series of 2, 4-di and 2, 3, 4-trisubstituted benzimidazo [1, 2-a] pyrimidines and their antimicrobial activities | |
| ES2379919B1 (es) | SÍNTESIS DE PIRIDONAS BICÍCLICAS QUE CONTIENEN EL SISTEMA HETEROCÍCLICO DE IMIDAZOL(1,2-a)PIRIDINA, A PARTIR DE 2-AMINO-6-(PROP-2-IN-1-IL AMINO) PIRIDINAS. | |
| Tan et al. | Synthesis, NMR analysis and X-ray crystal structure of novel 1, 5-dibenzyl-1, 2, 5, 6-tetrahydro-1, 5-diazocines | |
| WO2008155745A2 (en) | New process for the manufacture of 1h-imidazo[4,5-c]-quinoline ring systems | |
| Maity et al. | Intramolecular Ullmann-type C− N coupling for the synthesis of substituted benzo [4, 5] imidazo [1, 2-a] pyrrolo [3, 4-c] pyridines | |
| Zhou et al. | Synthesis and in vitro anti-inflammatory activity of pyrrolo [1, 2-a] pyrazines via Pd-catalyzed intermolecular cyclization reaction |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20180514 Address after: 223005 Room 301, 3 Haikou Road, Huaian economic and Technological Development Zone, Jiangsu, 301 Patentee after: Jiangsu Roer Pharmaceutical Co., Ltd. Address before: No. 111, Changjiang West Road, Huaian, Jiangsu, Jiangsu Co-patentee before: Huaian High-Tech Research Institute of Nanjing University Patentee before: Huaiyin Normal College |
|
| TR01 | Transfer of patent right |