CN103402974B - 配制品组分 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包括某些苯甲酰胺化合物的农用化学品组合物并且涉及那些苯甲酰胺化合物作为辅助剂的用途，尤其是在配制品中，特别是在农用化学品配制品以及在环境友好型配制品中。本发明进一步延伸至某些新颖的苯甲酰胺化合物以及用来制备这样的新颖的化合物的工艺。

Description

配制品组分
本发明涉及包括某些苯甲酰胺化合物的农用化学品组合物并且涉及那些苯甲酰胺化合物作为辅助剂的用途，尤其是在配制品中，特别是在农用化学品配制品以及在环境友好型配制品中。本发明进一步延伸至某些新颖的苯甲酰胺化合物。
农用化学品组合物中的活性成分（AI）的功效通常可以通过添加另外的成分而得到改进。所观察到的多种成分的组合功效有时可以显著高于所使用的单个组分所预期的功效（协同作用）。典型地，辅助剂是能够提高AI的生物活性，但本身没有显著的生物活性的物质。该辅助剂通常是一种表面活性剂，并且可以包括在配制品中或分开地加入，例如通过制成乳液浓缩物配制品，或作为罐混合添加剂。
除了对生物活性的影响，辅助剂的物理特性具有关键重要性，并且在选择时必须考虑到与所关心的配制品的相容性。例如，通常更简单的是将一种固体辅助剂结合到一种固体配制品中，例如水溶性或水分散性颗粒。通常，辅助剂依赖于表面活性剂特性用于增强生物活性，并且一类典型的辅助剂包括烷基或芳基基团以提供一个亲脂性部分并且包括(聚)乙氧基链以提供一个亲水性部分。出于不同目的，在辅助剂的选择方面已经公开了很多文献，如Hess,F.D.（赫斯，F.D.）和Foy,C.L.（福伊，C.L.）,Weed technology（《除草技术》）2000,14,807-813。
本发明基于以下发现：某些苯甲酰胺化合物，特别是包括烷基和/或烷氧基化链的那些，是出人意料地有效的辅助剂，显著增强了活性成分的生物活性，特别是农用化学品。EP0044955描述了基于溶解于酰胺中的哒酮衍生物和双氨基甲酸酯的混合物的液体除草组合物。据说这些液体组合物具有改进的稳定性：该酰胺具有低水溶性因此将活性成分结晶出来的趋势降到最低，并且该双氨基甲酸酯在溶液中的稳定性良好。
WO2011/010082描述了某些苯酰胺作为溶剂的用途，特别是用于农用化学品。
WO2006/127399描述了包括活性成分氰氟虫腙、可任选的桥接剂、表面活性剂以及适合的载体溶剂的高负载量浓缩组合物。N,N-二乙基-m-甲苯酰胺作为一种适合的载体溶剂被提及。
上述现有技术都没有描述如在此所述的具有化学式(I)的化合物作为用于农用化学品的辅助剂的用途，特别是作为生物功效辅助剂，即作为能够增强一种农用化学品的生物功效的化合物。
在一个第一方面中，本发明提供了具有化学式(I)的化合物作为辅助剂的用途，
(I)，其中m是1、2或3中的一个整数；n是0、1、2或3中的一个整数；R1是C(O)NR3R4；每个R2独立地是C1-15烷基，每个R3独立地是H、或C1-6烷基，每个R4独立地是C1-8烷基、基团-[AO]x-R5，其中x是0至20中的一个整数，每个A独立地是C1-4烷基，并且每个R5独立地是H、C1-4烷基、或NH2。
具有化学式(I)的某些化合物是新颖的并且按照这样形成本发明的另外的方面。因此本发明还提供了具有化学式(I)的化合物，(I)，其中m是1、2或3中的一个整数；n是0、1、2或3中的一个整数；R1是C(O)NR3R4；每个R2独立地是C1-15烷基，每个R3独立地是H、或C1-6烷基，每个R4独立地是C1-8烷基、基团-[AO]x-R5，其中x是0至20中的一个整数，每个A独立地是C1-4烷基，并且每个R5独立地是H、C1-4烷基、或NH2；其条件是当m是1并且n是1时：(i)当R2在间位上是甲基时，然后当R4是乙基时R3不是乙基，并且当R4是甲基时R3不是甲基；(ii)当R2在邻位上是甲基时，然后：当R4是丙基或叔丁基时R3不是甲基，当R4是乙基、正丙基、或正丁基时R3不是正丙基，当R4是甲基、乙基、或正丁基时R3不是正丁基，当R4是异丁基时R3不是异丁基，当R3是H、丙基、叔丁基、或正戊基时R4不是甲基，当R3是乙基时R4不是正丙基，当R3是乙基时R4不是正丁基，当R3是H或甲基时R4不是戊基，当R3是H或甲基时R4不是2-乙基-己基；并且(iii)当R2在对位上是甲基或在邻位上是乙基时，R3和R4两者不都是甲基。
在另外的方面中，本发明提供了如以上所定义的、其中至少一个R4是基团-[AO]xR5的具有化学式(I)的化合物，以及如以上所定义的、其中至少一个R2在对位的具有化学式(I)的化合物。
在又另外的方面中，本发明提供了(a)一种农用化学品组合物，包括与一种农用化学品组合的、如以上所定义的、具有化学式(I)的新颖的化合物；(b)一种制造农用化学品组合物的方法，该方法包括将具有化学式(I)的新颖的化合物与所述农用化学品组合；以及(c)本发明的农用化学品组合物在控制有害生物中的用途。
烷基基团和部分是直链或支链的，除非明确说明，是未取代的。烷基基团的实例是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基以及十五烷基。
在本发明的特别优选的实施例中，对于m、n以及x的优选值以及对于R1、R2、R3、R4、R5、以及A的优选基团（以其任何组合）如以下所示。
如上所述，m的值规定为1、2或3。此外，n的值也规定为1、2或3。在一组实施例中，n和m的值的总和是3或更大，即这包括其中m是1并且n是2或3的具有化学式(I)的化合物，以及其中n是1并且m是2或3的具有化学式(I)的化合物。
在一些实施例中，m是1或2，更优选是1。在一些实施例中，n是0、1或2，更优选是1。在另外的实施例中，n和m都是1。在仍另外的实施例中，n是0并且m是1。在实施例中，其中至少一个R4基团是-[AO]xR5，优选的是n是0或1。在实施例中，其中m是1并且R4不是-[AO]xR5，优选的是n是1。
R2在上面被定义为基团C1-15烷基并且其中n大于1，每个R2基团按照这样被独立地定义。
优选的是每个R2基团独立地是C1-12烷基基团，并且在特别优选的实施例中，每个R2独立地是甲基、或C6-12烷基，更优选地是甲基或直链C6-12烷基基团，甚至更优选地是甲基、己基、辛基、癸基或十二烷基，并且最优选地是甲基或十二烷基基团。
在另外的优选的实施例中，至少一个R2基团存在于对位。
当n是1时，R2可以是如上所定义的，然而，在一些实施例中，优选的是当R2在邻位或对位时，它是C2-12烷基基团，更优选地是C6-12烷基基团，仍更优选地是直链C6-12烷基基团，并且最优选地是己基、辛基、癸基或十二烷基基团。
R1在此被定义为基团C(O)NR3R4，其中每个R3独立地是H、或C1-6烷基，并且每个R4独立地是C1-8烷基、或基团-[AO]xR5，其中x是0至20中的一个整数，每个A独立地是C1-4烷基，并且每个R5独立地是H、C1-4烷基、或NH2。
优选地，在至少一个R1基团中，R3选自下组，该组由以下各项组成：H、甲基、乙基、丙基或丁基；更优选地是H、甲基、乙基、正丙基、正丁基或异丁基，仍更优选地是H或乙基，并且最优选地是H。
优选地，在至少一个R1基团中，R4选自下组，该组由C2-8烷基以及基团-[AO]xR5组成，其中A、x以及R5是如上所定义的。在另外的优选的实施例中，x是1或更大，优选地是2或更大，更优选地是2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、18或19。
技术人员将理解，因为x的值可以达到20，并且因为每个A可以独立地是甲基、乙基、丙基或丁基，那么子结构-[AO]x-可以包括以任何组合高达十三聚物的甲氧基、乙氧基、丙氧基和/或丁氧基单位，并且还包括长达20个单位的聚甲氧基化物链、聚乙氧基化物、聚丙氧基化物链，以及聚丁氧基化物链。
优选地，至少一个A基团是乙基或丙基。在一组优选的实施例中，x是7-18（包含）中的一个整数，并且在一组特别优选的实施例中，x是7-18（包含）中的一个整数，并且每个A基团是乙基。
在另外一组优选的实施例中，A是乙基，x是7或8，并且R5是NH2。在另外一组优选的实施例中，R4是基团
其中‘a’、‘b’以及‘c’是整数并且‘a’、‘b’以及‘c’的总和等于如以上所定义的x的值。在特别优选的实施例中，‘b’的值为9并且‘a’和‘c’的总和近似是3或4。
如上所述，每个R5独立地选自下组，该组由H、C1-4烷基、以及NH2组成。除非在此另外说明，就具体实施例而言，优选的是R5选自下组，该组由以下各项组成：H、乙基、丙基或NH2，更优选是H或NH2。
在下表1中给出了在本发明中用于作为辅助剂的化合物的的示意性实例，其还示出了全部是用CDCl3作为溶剂而获得的选择的1H NMR（400MHz）数据。整个本说明书使用了以下缩写：
“NMR”=核磁共振谱。
s=单峰 br=宽峰
d=二重峰 dd=双二重峰
t=三重峰 q=四重峰
m=多重峰 ppm=百万分率
表1：用于在本发明中使用的辅助剂（关于表征数据，N/A是指没有获得该数据）
如上所述，某些具有化学式(I)的化合物是新颖的。一组这样的新颖的化合物是其中m和n的总和是三或更大的那些。具有以下化学式(I)的化合物也是新颖的
其中m是1、2或3中的一个整数；n是1、2或3中的一个整数；R1是C(O)NR3R4；每个R2独立地是C1-15烷基，每个R3独立地是H、或C1-6烷基，每个R4独立地是C1-8烷基、或基团-[AO]x-R5，其中x是0至12中的一个整数，每个A独立地是C1-4烷基，并且每个R5独立地是C1-4烷基、或NH2；其条件是当m是1并且n是1时：(i)当R2在间位上是甲基时，然后当R4是乙基时R3不是乙基，并且当R4是甲基时R3不是甲基；(ii)当R2在邻位上是甲基时，然后：当R4是丙基或叔丁基时R3不是甲基，当R4是乙基、正丙基、或正丁基时R3不是正丙基，当R4是甲基、乙基、或正丁基时R3不是正丁基，当R4是异丁基时R3不是异丁基，当R3是H、丙基、叔丁基、或正戊基时R4不是甲基，当R3是乙基时R4不是正丙基，当R3是乙基时R4不是正丁基，当R3是H或甲基时R4不是戊基，当R3是H或甲基时R4不是2-乙基-己基；并且(iii)当R2在对位上是甲基或在邻位上是乙基时，R3和R4两者不都是甲基。
具有以下化学式(I)的化合物也是新颖的
(I)，其中m是1、2或3中的一个整数；n是0、1、2或3中的一个整数；R1是C(O)NR3R4；每个R2独立地是C1-15烷基，每个R3独立地是H、或C1-6烷基，每个R4独立地是C1-8烷基、或基团-[AO]x-R5，其中x是0至20中的一个整数，每个A独立地是C1-4烷基，并且每个R5独立地是H、C1-4烷基、或NH2，其条件是至少一个R4是基团-[AO]x-R5。
具有以下化学式(I)的化合物也是新颖的
(I)，其中m是1、2或3中的一个整数；n是0、1、2或3中的一个整数；R1是C(O)NR3R4；每个R2独立地是C1-15烷基，每个R3独立地是H、或C1-6烷基，每个R4独立地是C1-8烷基、或基团-[AO]x-R5，其中x是0至20中的一个整数，每个A独立地是C1-4烷基，并且每个R5独立地是H、C1-4烷基、或NH2，其条件是至少一个R2基团在对位。
对于本发明的化合物，对于整数m、n以及x的优选值，以及对于取代基R1、R2、R3、R4、R5以及A的优选值是如以上所描述的。
如以上所定义的具有化学式(I)的化合物或者可以商业上获得，例如化合物1（N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺或N,N-二乙基-m-甲苯酰胺可以从美国阿法埃莎公司（AlfaAesar）或英国卡布恩科学公司（Carbone Scientific）获得），或者可以使用本领域已知的常规技术从可容易获得的起始材料容易地合成（关于化合物1，参见例如Wang（王）,B.J-S.,1974J.Chem.Ed.（《化学版本期刊》）51(10):631），或者如以下以及在实例中所描述的。
通常，具有化学式(I)的化合物可以根据下面的反应方案1来制备：
反应方案1
可以使用例如亚硫酰二氯将具有化学式(II)的苯甲酸衍生物（其中R2和n是如在此所定义的）转化成有化学式(III)的酰基氯。可以使该酰基氯与伯胺或仲胺（其中R3和R4是如在此所定义的）反应以形成选定的芳香族酰胺。技术人员将理解，聚乙烯、或其他的多烷基-或混合的多烷基-、单-或二-胺可以作为胺使用。具有化学式(II)的化合物以及适合的胺是可容易获得的或者可以使用技术人员熟悉的常规技术来合成。
如前所述，本发明基于出人意料的发现：具有化学式(I)的化合物是特别好的辅助剂，特别是在农用化学品配制品中，并且由具有化学式(I)的化合物展示出的具体的辅助特征是它们增强生物功效的能力。因此，这样的辅助剂可以与一种活性成分（一种农用化学品）进行组合从而形成一种农用化学品组合物。本发明延伸至这样的农用化学品组合物以及一种制造这样的一种农用化学品组合物的方法，其中所述方法包括将一种具有化学式(I)的化合物与一种农用化学品进行组合。如在此所使用的名词“农用化学品”结合了除草剂、杀昆虫剂、杀线虫剂、杀软体动物剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、以及安全剂。如在此所示，具有化学式(I)的化合物在除草剂组合物中作为辅助剂是特别有效的。
如在此所使用的术语辅助剂是指能够增强一种活性成分（特别是一种农用化学品）的生物活性的化合物。因此，一种包括辅助剂和活性成分的组合物的生物活性将大于不存在该辅助剂时该活性成分的生物活性。这可以通过直接将根据本发明的包括农用化学品和辅助剂的一种组合物的生物活性与不存在所述辅助剂时该农用化学品的生物活性进行比较来证明。可替代地，这还可以通过将根据本发明的包括农用化学品和辅助剂的一种组合物的生物活性和与一种已知的辅助剂组合的该农用化学品的生物活性进行比较来证明。在一些情况下，所观察到的根据本发明的多种成分的组合功效有时可以显著高于所使用的单个成分所预期的功效（即可以观察到协同作用）。
适合的除草剂包括：二环吡喃酮、甲基磺草酮、氟磺胺草醚、三甲苯草酮、敌草胺、双甲脒、敌稗、嘧霉胺、二氯硝基苯胺、四氯硝基苯、甲基立枯磷、麦草氟M、2,4-D、MCPA、2-甲-4氯丙酸、炔草酯、氰氟草酯、禾草灵、吡氟氯禾灵、精喹禾灵、吲哚3-基乙酸、1-萘乙酸、异恶草胺、牧草胺、二甲基敌草索、苯菌灵、呋草黄、麦草畏、敌草腈、草除灵、咪唑嗪、氟佐隆、伏虫脲、甜菜宁、乙草胺、甲草胺、异丙甲草胺、丙草胺、噻吩草胺、禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、环草酮（cyclodim）、烯禾啶、得杀草、二甲戊乐灵、特乐酚、甲羧除草醚、乙氧氟草醚、氟羧草醚、乙羧氟草醚、溴草腈、碘苯腈、甲基咪草酯、灭草烟、灭草喹、咪草烟、甲咪唑烟酸、甲氧咪草烟、丙炔氟草胺、氟烯草酸、氨氯吡啶酸、酰嘧磺隆（amodosulfuron）、氯磺隆、烟嘧磺隆、砜嘧磺隆、醚苯磺隆、燕麦畏、克草敌、苄草丹、禾草敌、莠去津、西玛津、氰草津、莠灭净、扑草净、特丁津、特丁净、磺草酮、异丙隆、利谷隆、非草隆、绿麦隆以及甲氧隆。
适合的杀真菌剂包括：isopyrazam、双炔酰菌胺（mandipropamid）、嘧菌酯、肟菌酯、醚菌酯、恶唑菌酮、苯氧菌胺和啶氧菌酯、嘧菌环胺（cyprodanil）、多菌灵、噻苯达唑、烯酰吗啉、乙烯菌核利、异菌脲、二硫代氨基甲酸酯、抑霉唑、咪鲜胺、氟喹唑、氟环唑、粉唑醇、阿扎康唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环唑醇、苯醚甲环唑、己唑醇、多效唑、丙环唑、戊唑醇、三唑酮、灭菌唑（trtiticonazole）、丁苯吗啉、十三吗啉、苯锈啶、代森锰、代森联、百菌清、福美双、福美锌、敌菌丹、克菌丹、灭菌丹、氟啶胺、氟酰胺、萎锈灵、甲霜灵、乙嘧酚磺酸酯、乙嘧酚、醚菌胺、氟嘧菌酯、肟醚菌胺、苯氧菌胺以及丙硫菌唑。
适合的杀昆虫剂包括：噻虫嗪、吡虫啉、啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、烯虫灵、氟虫腈、阿巴美丁、依马克丁、噁虫威、甲萘威、苯氧威、异丙威、抗蚜威、残杀威、灭杀威、磺草灵、氯普芬、硫丹、七氯、虫酰肼、杀虫磺、乙霉威、甲基嘧啶磷、涕灭威、灭多虫、氯氰菊酯、生物丙烯菊酯、溴氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氰戊菊酯、炔咪菊酯、氯菊酯、以及苄螨醚。
适合的植物生长调节剂包括多效唑以及1-甲基环丙烯。
适合的安全剂包括解草嗪、解毒喹、解草胺腈、二氯丙烯胺、乙基解草唑、解草啶、解草胺、氟草肟、吡唑解草酯、MG-191、萘二甲酸酐、以及解草腈。
当然，不同版本的《杀虫剂手册》（The Pesticide Manual）（特别是第14和第15版）还披露了农用化学品的细节，这些农用化学品中的任何一种都适合用于本发明。
技术人员将理解到，本发明的组合物可以包括如上所述的农用化学品中的一种或多种。
本发明的组合物将典型地包括以本领域推荐的量存在的农用化学品。典型地，一种具有化学式(I)的化合物包括总组合物的从约0.0005%至约90%v/v。
技术人员将理解，本发明的组合物可以处于即用型配制品的形式或适合于由最终使用者进一步稀释的浓缩物的形式，并且农用化学品以及具有化学式(I)的化合物的浓度将作相应调整。以浓缩形式时，本发明的组合物典型地包括5%至75%v/v的农用化学品，更优选地是10%至50%v/v的农用化学品。本发明的即用型组合物典型地包括从0.0001%至1%v/v、更优选地是从0.001%至0.5%v/v、并且仍更优选地是从0.001%至0.1%v/v的农用化学品。
典型地，一种具有化学式(I)的化合物包括总组合物从约0.0005%至约90%v/v。其中该辅助剂的密度近似是1，技术人员将理解，v/v的测量近似w/v的测量，并且典型地，v/v是其中具有化学式(I)的化合物是一种液体时的更适当的量度。以浓缩形式时，本发明的组合物典型地包括从1%至80%（v/v或w/v），优选地是从5%至60%（v/v或w/v）并且更优选地是从10%（w/v或v/v）至40%（w/v或v/v）的具有化学式(I)的化合物。本发明的即用型组合物典型地包括占总组合物的从约0.05%至约1%w/v（或v/v）的具有化学式(I)的化合物，仍更优选地是包括占总组合物的从约0.1%至约0.5%w/v（或v/v）的具有化学式(I)的化合物。在具体实施例中，将以总组合物的0.1%、0.2%、0.25%、0.3%、0.4%或0.5%w/v（或v/v）的浓度包括该芳香族酯。
具有化学式(I)的化合物可以单独制造和/或配制，并且为了被用作一种辅助剂，这些化合物可以在后续阶段（典型地在使用前立即）添加到一种单独的农用化学品配制品中。
可以按本领域的技术人员已知的任何适合的方式来配制本发明的组合物。如以上提到的，在一种形式中本发明的组合物是一种配制品浓缩物，该浓缩物可以在施用前，由最终使用者（典型的是农民）在喷淋罐中将其稀释或分散（典型地在水中）。
可以将另外的配制品组分与本发明的具有化学式(I)的化合物或组合物一起结合到此类配制品中。这些另外的组分包括，例如，辅助剂、表面活性剂、乳化剂、以及溶剂，并且对于本领域的技术人员是熟知的：标准配制品出版物披露了适合与本发明一起使用的这样的配制品组分（例如Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations（《农用化学品配制品的化学与技术》），Alan Knowles（阿兰·诺尔斯）编辑，Kluwer AcademicPublishers（克吕韦尔学术出版社）出版，1988年，荷兰；以及Adjuvants and Additives（《辅助剂和添加剂》）：2006年由Alan Knowles（阿兰·诺尔斯）编辑，Agrow Report（《Agrow报告》）DS256，Informa UK Ltd（英富曼英国有限公司）出版，2006年12月）。适合用于本发明的另外的标准配制品组分披露于WO2009/130281A1（参见，从46页第5行至51页第40行）中。
因此，本发明的组合物还可以包括一种或多种表面活性剂或分散剂以协助该农用化学品在水性介质（分散剂系统）中分散或稀释时进行乳化。该乳化系统的存在主要是用于协助将乳化的农用化学品维持在水中。对于一种农用化学品，适合用于形成一种乳化系统的多种单独的乳化剂、表面活性剂及其混合物对于本领域的技术人员是已知的并且非常宽范围的选择是可获得的。可以用于形成一种乳化系统的典型的表面活性剂包括那些，其含有氧化乙烯、氧化丙烯、或氧化乙烯和氧化丙烯；芳基或烷基芳基磺酸盐（酯）以及它们与氧化乙烯或氧化丙烯或两者的组合；羧酸盐（酯）以及它们与氧化乙烯或氧化丙烯或两者的组合。聚合物和共聚物也是通常使用的。
本发明的组合物还可以包括溶剂，这些溶剂可以具有一定范围的水溶性。由于各种原因，例如提供气味、安全性、降低成本、改进乳化特性和改变溶解能力，可以将具有非常低水溶性的油类添加到本发明的溶剂中。出于各种原因，例如改变配制品乳化在水中的容易性、改进杀有害生物剂或其他可任选添加剂在配制品中的溶解度、改变配制品的粘度或增加商业益处，还可以添加具有更高水溶性的溶剂。
可以添加到配制品中的其他可任选成分包括，例如：着色剂、气味剂、以及对于一种典型的农用化学品配制品有益的其他材料。
本发明的化合物和/或组合物可以被配制为例如，乳液或分散体浓缩物、在水或油中的乳液，配制为微囊化的配制品、气溶胶喷雾或造雾配制品；并且这些可以被进一步配制为颗粒材料或粉末，例如用于干法施用或作为水可分散的配制品。优选地，本发明的组合物将被配制为，或被包括于一种微胶囊。
本发明的组合物可以用于控制有害生物。如在此使用的术语“有害生物”包括昆虫、真菌、软体动物、线虫、以及不想要的植物。因此，为了控制有害生物，本发明的组合物可以直接施用至有害生物、或施用至有害生物的场所。
本发明的组合物还在种子处理领域具有效用，并且因此可以施用至种子（如果适当的话）。
本领域的技术人员将理解到，以上所述关于本发明的不同方面和实施例的优选项可以按任何被认为适当的方式进行组合。
现在通过举例更详细地说明本发明的不同方面和实施例。应当理解的是，在不偏离本发明的范围下，可以对细节做出修改。
实例1 4-十二烷基-N-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-羟基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙基]-苯甲酰胺（化合物编号2）的合成
使用N,N’-二环己基碳二亚胺（DCC）作为偶联剂，通过将对十二烷基苯甲酸与八乙烯氧化胺反应来合成4-十二烷基-N-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-乙氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-苯甲酰胺（上表1中的化合物2）。
实例2 4-十二烷基-N-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-羟基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-乙基]-苯甲酰胺（化合物编号2）在烟嘧磺隆配制品中作为辅助剂的用途
在温室中针对四种杂草物种，对与除草剂烟嘧磺隆组合的化合物编号2（参见实例1以及上表1）进行测试。制备了一种农用化学品组合物，该农用化学品组合物在履带喷雾机中含有0.2%v/v的该辅助剂，并且以每公顷200升的体积施用。在生长到1.3或1.4叶阶段的杂草上以每公顷30克或60克杀有害生物剂施用烟嘧磺隆。这些杂草物种是藜（CHEAL）、苘麻（ABUTH）、多年生芸苔（Brassica perenni）（BRAPP）、以及马唐（DIGSA）。
每个喷雾测试重复三次。目测评估除草剂的功效并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后，以7、14和21天的时间段来评估样品。下表2示出的结果是两个比率的烟嘧磺隆、三次重复以及三个评估时间的平均值。将这些结果与对于与可商购的罐混合辅助剂TurbochargeD（加拿大先正达作物保护公司（Syngenta Crop Protection Canada,Inc.））组合的烟嘧磺隆获得的那些进行比较，当在配制品中包括作为辅助剂的化合物2时在每一情况下可见优良的杂草控制。
表2与在TurbochargeD存在下的烟嘧磺隆相比在化合物编号2存在下的烟嘧磺隆的平均百分比杀死结果。
实例3 化合物编号2作为对于氟磺胺草醚的辅助剂的用途。
在温室中针对四种杂草物种，对与除草剂氟磺胺草醚组合的化合物编号2进行测试。制备了一种农用化学品组合物，该农用化学品组合物在履带喷雾机中含有0.2%v/v的该辅助剂，并且以每公顷200升的体积施用。在生长到1.3或1.4叶阶段的杂草上以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用氟磺胺草醚。这些杂草物种是藜（CHEAL）、苘麻（ABUTH）、狗尾草（SETVI）、以及苍耳（XANST）。
每个喷雾测试重复六次。目测评估除草剂的功效并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后，以7和14天的时间段来评估样品。下表3示出的结果是两个比率的氟磺胺草醚、六次重复以及两个评估时间的平均值，并且将这些结果与在辅助剂不存在下的氟磺胺草醚的功效进行比较。
表3在存在和不存在化合物2下的氟磺胺草醚的平均百分比杀死结果
实例4 化合物2作为对于甲基磺草酮的辅助剂的用途
在温室中针对四种杂草物种，对与除草剂甲基磺草酮组合的化合物编号2进行测试。制备了一种农用化学品组合物，该农用化学品组合物在履带喷雾机中含有0.2%v/v的该辅助剂，并且以每公顷200升的体积施用。在生长到1.3或1.4叶阶段的杂草上以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用甲基磺草酮。这些杂草物种是反枝苋（AMARE）、苘麻（ABUTH）、多年生芸苔（Brassica perenni）（BRAPP）、以及马唐（DIGSA）。
每个喷雾测试重复六次。目测评估除草剂的功效并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后，以6、14和21天的时间段来评估样品。下表4示出的结果是两个比率的甲基磺草酮、六次重复以及三个评估时间的平均值。将这些结果与对于与可商购的罐混合辅助剂TurbochargeD（加拿大先正达作物保护公司（Syngenta Crop Protection Canada,Inc.））组合的甲基磺草酮获得的那些进行比较。
表4与在TurbochargeD存在下的烟嘧磺隆相比在化合物2存在下的烟嘧磺隆的平均百分比杀死结果。
实例5 化合物1（N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺）作为对于氟磺胺草醚的辅助剂的用途
在温室中针对四个杂草种类，使用除草剂氟磺胺草醚对化合物1（N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺）进行测试。制备了一种农用化学品组合物，该农用化学品组合物在履带喷雾机中含有0.2%v/v的该辅助剂，并且以每公顷200升的体积施用。在每个杂草种类上以每公顷60克或120克杀有害生物剂施用氟磺胺草醚。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是藜（CHEAL；生长阶段13/14）、苘麻（ABUTH；生长阶段12）、狗尾草（SETVI；生长阶段13）、以及苍耳（XANST；生长阶段12）。
每个喷雾测试重复三次。目测评估除草剂的功效并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后，以7、14和21天的时间段来评估样品。下表5示出的结果是两个比率的氟磺胺草醚、三次重复以及三个评估时间的平均值，并且将这些结果与在辅助剂不存在下的氟磺胺草醚的功效进行比较。
表5在存在和不存在化合物1下的氟磺胺草醚的平均百分比杀死结果。
实例6 化合物1作为对于甲基磺草酮的辅助剂的用途
在温室中针对四种杂草物种，使用除草剂甲基磺草酮对化合物1进行测试。制备了化合物1的一个20%w/w储备乳液，该储备乳液另外地含有作为表面活性剂的2%w/w GohsenolGL03以及2%w/w PluronicPE10500。使用这个，制备了一种农用化学品组合物，该农用化学品组合物在履带喷雾机中含有0.2%v/v的该辅助剂，并且以每公顷200升的体积施用。在每个杂草种类上以每公顷45克或90克杀有害生物剂施用甲基磺草酮。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是糙果苋（AMATE；生长阶段13/14）、伏生臂形草（BRADE；生长阶段13/14）、马唐（DIGSA；生长阶段14）、以及卷茎蓼（POLCO；生长阶段11/11.5）。
每个测试重复三次。目测评估除草剂的功效并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后，以7、14和21天的时间段来评估样品。下表6示出的结果是两个比率的甲基磺草酮、三次重复以及三个评估时间的平均值，并且将这些结果与在辅助剂不存在下的甲基磺草酮的功效进行比较。
表6在存在和不存在化合物1下的甲基磺草酮的平均百分比杀死结果。
实例7 化合物1作为对于烟嘧磺隆的辅助剂的用途
在温室中针对四种杂草物种，使用除草剂烟嘧磺隆对化合物1进行测试。制备了化合物1的一个20%w/w储备乳液，该储备乳液另外地包含作为表面活性剂的2%w/w GohsenolGL03以及2%w/w PluronicPE10500。使用这个，制备了一种农用化学品组合物，该农用化学品组合物在履带喷雾机中含有0.2%v/v的该辅助剂，并且以每公顷200升的体积施用。在每个杂草种类上以每公顷30克或60克杀有害生物剂施用烟嘧磺隆。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是苘麻（ABUTH；生长阶段13）、藜（CHEAL；生长阶段14）、马唐（DIGSA；生长阶段13）、以及狗尾草（SETVI；生长阶段13）。
每个喷雾测试重复三次。目测评估除草剂的功效并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后，以14和21天的时间段来评估样品。下表7示出的结果是两个比率的烟嘧磺隆、三次重复以及两个评估时间的平均值，并且将这些结果与在辅助剂不存在下的烟嘧磺隆的功效进行比较。
表7在存在和不存在化合物1下的烟嘧磺隆的平均百分比杀死结果。
实例8 化合物1作为对于唑啉草酯的辅助剂的用途
在温室中针对四种杂草物种，对与除草剂唑啉草酯组合的实例1所示的辅助剂进行测试。制备了化合物1的一个20%w/w储备乳液，该储备乳液另外地包含作为表面活性剂的2%w/w GohsenolGL03以及2%w/wPluronicPE10500。使用这个，制备了一种农用化学品组合物，该农用化学品组合物在履带喷雾机中含有0.2%v/v的该辅助剂，并且以每公顷200升的体积施用。在每个杂草种类上以每公顷7.5克或15克杀有害生物剂施用唑啉草酯。杂草种类和在喷雾时它们的生长阶段是大穗看麦娘（ALOMY；生长阶段13）、野燕麦（AVEFA；生长阶段12）；黑麦草（LOLPE；生长阶段13）、狗尾草（SETVI；生长阶段14）。
每个喷雾测试重复三次。目测评估除草剂的功效并且表达为被杀死的叶面积的百分比。在施用后，以14和21天的时间段来评估样品。下表8示出的结果是两个比率的唑啉草酯、三次重复以及两个评估时间的平均值，并且将这些结果与在辅助剂不存在下的唑啉草酯的功效进行比较。
表8在存在和不存在化合物1下的唑啉草酯的平均百分比杀死结果。
实例9 乙氧基化的芳香族酰胺（化合物3、4、5、以及6）的生产
来自上表1的化合物3、4、5、以及6以下面的方式制备。从苏格兰圣安德鲁斯市圣安德鲁斯大学的圣安德鲁斯化学系（St Andrews chemicals,St Andrews University,StAndrews,Scotland）购买了聚乙二醇的单胺的四个样品（A、B、C、&D）。据说它们分别具有5、10、15、以及20个环氧乙烷部分，但是nmp光谱分析后发现它们具有如表9所示的平均数目的环氧乙烷部分。
表9由nmp光谱评估的聚乙二醇单胺样品的乙氧基化程度。
使用如下所述的通用方法论，使用这些胺（A、B、C、以及D）中的每个来生产一种芳香族酰胺。
将单乙醇胺聚环氧乙烷添加至一个具有苯甲酰氯以及溶剂四氢呋喃的反应烧瓶中。将该反应烧瓶密封并且置于一个微波反应器中。将该样品加热至140°C和7巴压力持续五分钟。表10汇总了对于单独反应的反应物的量以及产物收率。
表10
生成的酰胺产物通过在丙酮中溶解、随后是用己烷沉淀来纯化。用nmr光谱对产物结构进行检查并且确认为上表1给出的那些。
实例10 一种乙氧基化的芳香族酰胺的生产
使用上面实例8中所述的方法论，使苯甲酰氯与具有平均8EO的聚环氧乙烷的二胺反应。这样形成了如上表1所示的具有化合物7的结构的芳香族酰胺。
实例11 乙氧基化的/丙氧基化的芳香族酰胺的生产
使苯甲酰氯与JeffamineED600（亨斯迈功能产品（Huntsman PerformanceProducts），德克萨斯州，美国）反应。
JeffamineED系列的聚醚胺是基于主要PEG骨架的聚醚二胺。它们具有如下的代表性结构：
对于JeffamineED600，其特征如下：y～9.0，（x+z）～3.6，分子量～600。
该反应形成了携带有一个末端胺基的聚乙烯/聚丙烯共聚物的混合的苯甲酸酯酰胺酯。乙氧基化和丙氧基化的程度是混合的，该酯平均具有9EO部分以及平均具有3.6PO部分。

Claims (16)

1.具有化学式(I)的化合物在包含农用化学品活性成分和化学式(I)的化合物的农用化学品组合物中作为一种辅助剂的用途
其中m是1；
n是整数0；
R1是C(O)NR3R4；
每个R2独立地是C1-15烷基，
R3独立地是H或C1-6烷基，
R4独立地是C1-8烷基、或基团-[AO]x-R5，其中x是0至20中的一个整数，每个A独立地是C1-4烷基，并且每个R5独立地是H、C1-4烷基或NH2，
其中所述辅助剂起增加所述农用化学品组合物中的农用化学品活性成分的功效的作用。
2.式(I)化合物：
其中
m是1；
n是0、1、2或3中的一个整数；
R1是C(O)NR3R4；
每个R2独立地是甲基或C6-12烷基；
R3是选自下组，该组由以下各项组成：H、甲基、乙基、丙基或丁基；以及
R4是基团–[AO]x-R5，其中A是乙基或丙基，以及每个R5独立地是H、C1-4烷基或NH2，并且x是7-18中的一个整数。
3.根据权利要求2的化合物，其中至少一个R2在对位。
4.根据权利要求2或3的化合物，其中R3是H并且R4是基团
其中‘b’的值为9并且‘a’和‘c’的总和是3或4。
5.根据权利要求2或权利要求3的化合物，其中n是1。
6.根据权利要求2或权利要求3的化合物，其中n是0。
7.如权利要求2或权利要求3中所定义的化合物在包含农用化学品活性成分的农用化学品组合物中作为一种辅助剂的用途。
8.根据权利要求7的用途，其中所述农用化学品活性成分是除草剂。
9.一种农用化学品组合物，包括如权利要求2所定义的化合物和农用化学品活性成分。
10.根据权利要求9的农用化学品组合物，其中所述组合物包含相对于总组合物表示的0.0005％至90％w/v的量的化学式(I)的化合物。
11.根据权利要求9的农用化学品组合物，其中该农用化学品选自下组，该组由以下各项组成：二环吡喃酮、甲基磺草酮、氟磺胺草醚、三甲苯草酮、敌草胺、双甲脒、敌稗、嘧霉胺、二氯硝基苯胺、四氯硝基苯、甲基立枯磷、麦草氟M、2,4-D、MCPA、2-甲-4氯丙酸、炔草酯、氰氟草酯、禾草灵、吡氟氯禾灵、精喹禾灵、吲哚3-基乙酸、1-萘乙酸、异恶草胺、牧草胺、二甲基敌草索、苯菌灵、呋草黄、麦草畏、敌草腈、草除灵、咪唑嗪、氟佐隆、伏虫脲、甜菜宁、乙草胺、甲草胺、异丙甲草胺、丙草胺、噻吩草胺、禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、环草酮、烯禾啶、得杀草、二甲戊乐灵、特乐酚、甲羧除草醚、乙氧氟草醚、氟羧草醚、乙羧氟草醚、溴草腈、碘苯腈、甲基咪草酯、灭草烟、灭草喹、咪草烟、甲咪唑烟酸、甲氧咪草烟、丙炔氟草胺、氟烯草酸、氨氯吡啶酸、酰嘧磺隆、氯磺隆、烟嘧磺隆、砜嘧磺隆、醚苯磺隆、燕麦畏、克草敌、苄草丹、禾草敌、莠去津、西玛津、氰草津、莠灭净、扑草净、特丁津、特丁净、磺草酮、异丙隆、利谷隆、非草隆、绿麦隆、甲氧隆、isopyrazam、双炔酰菌胺、嘧菌酯、肟菌酯、醚菌酯、恶唑菌酮、苯氧菌胺和啶氧菌酯、嘧菌环胺、多菌灵、噻苯达唑、烯酰吗啉、乙烯菌核利、异菌脲、二硫代氨基甲酸酯、抑霉唑、咪鲜胺、氟喹唑、氟环唑、粉唑醇、阿扎康唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环唑醇、苯醚甲环唑、己唑醇、多效唑、丙环唑、戊唑醇、三唑酮、灭菌唑、丁苯吗啉、十三吗啉、苯锈啶、代森锰、代森联、百菌清、福美双、福美锌、敌菌丹、克菌丹、灭菌丹、氟啶胺、氟酰胺、萎锈灵、甲霜灵、乙嘧酚磺酸酯、乙嘧酚、醚菌胺、氟嘧菌酯、肟醚菌胺、苯氧菌胺、丙硫菌唑、噻虫嗪、吡虫啉、啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、烯虫灵、氟虫腈、阿巴美丁、依马克丁、噁虫威、甲萘威、苯氧威、异丙威、抗蚜威、残杀威、灭杀威、磺草灵、氯普芬、硫丹、七氯、虫酰肼、杀虫磺、乙霉威、甲基嘧啶磷、涕灭威、灭多虫、氯氰菊酯、生物丙烯菊酯、溴氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氰戊菊酯、炔咪菊酯、氯菊酯、苄螨醚、多效唑、1-甲基环丙烯、解草嗪、解毒喹、解草胺腈、二氯丙烯胺、乙基解草唑、解草啶、解草胺、氟草肟、吡唑解草酯、MG-191、萘二甲酸酐、以及解草腈。
12.根据权利要求9的农用化学品组合物，其中该组合物被配制为或被包括于一种微胶囊。
13.根据权利要求9的农用化学品组合物，其中该组合物是一种乳液浓缩物或分散体浓缩物。
14.一种制造农用化学品组合物的方法，该方法包括提供：
i.一种农用化学品
ii.以及一种如权利要求2中所定义的具有化学式(I)的化合物；
并且将该农用化学品和具有化学式(I)的化合物组合。
15.根据权利要求14的方法，其中该农用化学品组合物是如权利要求9至13任一项中所定义的。
16.一种增加农用化学品的功效的方法，该方法包括将一种如权利要求1或权利要求2中所定义的具有化学式(I)的化合物与所述农用化学品组合。
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