CN103351880A - 含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物,包含1%~50%的通式I所示的化合物、1%~50%的通式II所示的化合物、1%~70%的通式III所示的化合物、0~50%的通式IV所示的化合物、0~40%通式V所示的化合物、0~40%通式VI所示的化合物,同时添加0~0.5%的所述通式I~通式VI所示的化合物的质量之和的旋光性化合物。本发明具有宽的向列相温度范围、适当的正介电各向异性和光学各向异性、高的电荷保持率、低的旋转粘度、快的响应时间,适用于制造快速响应的TN-TFT、IPS-TFT和FFS液晶显示元件和液晶显示器。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物,尤其涉及一种含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物,属于液晶显示材料技术领域。
背景技术
液晶显示元件根据显示模式的不同可分为TN(twisted nemtic扭曲向列)、STN(super teisted nemtic超扭曲向列)、IPS(in-plan switching面内转换)、VA(vertical aligbnent垂直配向)、OCB(optically compensated bend光学补偿弯曲)等类型。随着TFT(thin film transistor薄膜晶体管)阵列驱动液晶显示(TFT-LCD)技术的飞速发展,近年来人们一直在积极研究具有快速响应和高对比度等特性的TFT显示器。
薄膜晶体管(TFT)液晶显示材料要求液晶化合物不仅要具备高的化学稳定性、宽液晶温度相区,而且必须具有高电压保持率、高电阻率、较高的介电各向异性(Δε)、低的旋转粘度(γ1)等特性。含氟液晶材料由于具有上述TFT液晶材料所需要的各种综合性能,成为TFT液晶显示材料的关键材料,而具有二氟甲氧桥键(-CF2O-)类液晶是20世纪80年代末期以来逐渐开发的一类重要的含氟液晶。研究发现,在液晶化合物设计过程中,合理地引入二氟亚甲基桥键可以起到如下作用:
①增宽向列相温度范围;
②增大介电各向异性(Δε);
③改善液晶化合物的溶解性能;
④降低旋转粘度(γ1);
⑤改善电压保持率(VHR)。
可见,开发含有二氟甲氧基桥键类液晶化合物的液晶材料成为TFT-LCD研发的重点。
发明内容
本发明需要解决的技术问题是提供一种具有高电荷保持率、低功耗、低旋转粘度(γ1)、快响应速度的、适用于制造快速响应TFT-CD的含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物。
为解决上述技术问题,本发明所采取的技术方案是:
含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物,包含按质量百分比计为1%~50%的通式I所示的化合物、按质量百分比计为1%~50%的通式II所示的化合物、按质量百分比计为1%~70%的通式III所示的化合物、按质量百分比计为0~50%的通式IV所示的化合物、按质量百分比计为0~40%的通式V所示的化合物、按质量百分比计为0~40%的通式VI所示的化合物,并且通式I~通式VI所示的化合物的质量百分比之和为100%,另外添加按质量百分比计为0~0.5%的所述通式I~通式VI所示的化合物的质量之和的旋光性化合物,
其中,
R2、R4、R5、R6、R7、R8是-H、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、碳原子数为3~8的链烯氧基的其中一种,或者碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、碳原子数为3~8的链烯氧基中的一个或多个氢被氟取代后所形成的基团的其中一种;
R1、R3、R9、X4、X7是下述①~④所列基团中的任意一种:
①:-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5,
②:碳原子数为1~15的烷基、碳原子数为1~15的烷氧基、碳原子数为2~15的烯基、碳原子数为2~15的烯氧基,
③:上述②中所述的基团中的一个或多个-CH2-被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、环丁烷、环戊烷、-O-、-S-替代且替代后以氧原子不直接相连的形式所形成的基团,
④:上述②或③中所述的基团中的一个或多个氢被氟、氯取代所形成的基团;
X1、X2、X3、X5、X6是-H或-F;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5是单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-的其中一种;
a、b、d、e、g、h、i、j、k、l为0、1、2、3的其中任一数值,c、f为1或2的其中任一数值,并且a+b+c≤5,d+e+f≤5。
本发明的含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物可采用常规方法将多种液晶化合物混合进行生产,如采用在高温下混合不同组分并彼此溶解的方法制备,即将不同组分的化合物溶解在用于该化合物的溶剂中并混合,然后在减压下蒸馏出该溶剂。
由于采用了上述技术方案,本发明所取得的技术进步在于:
本发明的含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物具有低的旋转粘度γ1、高的电阻率及电压保持率、适当的正介电各向异性、合适的光学各向异性、宽的向列相温度范围和快的响应速度。此外,在本发明提供的液晶组合物的组分含量范围内,通过对本发明中的各组分含量的调整,本发明含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物可以具有不同阈值电压、清亮点和双折射特性,可在不同液晶盒厚和不同驱动电压下使用。此外,本发明液晶组合物还具有优异的高温和紫外线稳定性。
本发明含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物适用于有源矩阵显示器,优选通过薄膜晶体管(TFT)的矩阵寻址的液晶显示器,特别适用于制造快速响应的有源矩阵TN-TFT、IPS-TFT和FFS-TFT液晶显示元件和液晶显示器。
具体实施方式
本说明书中的百分比为质量百分比,温度为摄氏度(℃),其他符号的具体意义及测试条件如下:
cp(℃)表示液晶的清亮点;S-N表示液晶的晶态到向列相的熔点(℃);△n为光学各向异性,no为寻常光的折射率,ne为非寻常光的折射率,测试条件为:589nm,25℃;△ε为介电各向异性,△ε=ε∥-ε⊥,其中,ε∥为平行于分子轴的介电常数,ε⊥为垂直于分子轴的介电常数,测试条件为:25℃、1KHz、HP4284A、5.2微米TN左旋盒;τ为响应时间(ms),测试仪器为DMS-501,测试条件为:25±0.5℃,测试盒5.2微米TN左旋盒;V10为液晶的光学阈值电压(v),V90为液晶的饱和电压值(v),测试条件为:25℃、5.2微米TN左旋盒;γ1为旋转粘度(mPa·s),测试条件为:25±0.5℃。
含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物,包含通式I所示的化合物、通式II所示的化合物、通式III所示的化合物、通式IV所示的化合物、通式V所示的化合物、通式VI所示的化合物,
其中,
R2、R4、R5、R6、R7、R8是-H、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、碳原子数为3~8的链烯氧基的其中一种,或者碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、碳原子数为3~8的链烯氧基中的一个或多个氢被氟取代后所形成的基团的其中一种;
R1、R3、R9、X4、X7是下述①~④所列基团中的任意一种:
①:-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5,
②:碳原子数为1~15的烷基、碳原子数为1~15的烷氧基、碳原子数为2~15的烯基、碳原子数为2~15的烯氧基,
③:上述②中所述的基团中的一个或多个-CH2-被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、环丁烷、环戊烷、-O-、-S-替代且替代后以氧原子不直接相连的形式所形成的基团,
④:上述②或③中所述的基团中的一个或多个氢被氟、氯取代所形成的基团;
X1、X2、X3、X5、X6是-H或-F;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5是单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-的其中一种;
a、b、d、e、g、h、i、j、k、l为0、1、2、3的其中任一数值,c、f为1或2的其中任一数值,并且a+b+c≤5,d+e+f≤5。
本发明含有二氟甲氧桥类极性单体的液晶组合物的配比是:通式I所示的化合物的含量按质量百分比计为1%~50%,通式II所示的化合物的含量按质量百分比计为1%~50%,通式III所示的化合物的含量按质量百分比计为1%~70%,通式IV所示的化合物的含量按质量百分比计为0~50%,通式V所示的化合物的含量按质量百分比计为0~40%,通式VI所示的化合物的含量按质量百分比计为0~40%,通式I~通式VI所示的化合物的含量的质量百分比之和为100%;同时添加0~0.5%的所述通式I~通式VI所示的化合物的质量之和的旋光性化合物。
所述含有二氟甲氧桥类极性单体的液晶组合物的优选配比为:将质量百分比为5%~35%的通式I所示的化合物、质量百分比为5%~35%的通式II所示的化合物、质量百分比为10%~60%的通式III所示的化合物、质量百分比为5%~35%的通式IV所示的化合物、质量百分比为5%~30%的通式V所示的化合物和质量百分比为5%~30%的通式VI所示的化合物相混合,最终使含有二氟甲氧桥类极性单体的液晶组合物中通式I~通式VI所示的化合物的含量的质量百分比之和为100%;然后再向含有二氟甲氧桥类极性单体的液晶组合物中添加旋光性化合物,旋光性化合物加入量为通式I~通式VI所示的化合物的质量之和的0~0.5%。
上述的含有二氟甲氧桥类极性单体的液晶组合物中通式I所示的化合物、通式II所示的化合物、通式III所示的化合物、通式IV所示的化合物、通式V所示的化合物、通式VI所示的化合物可以优选下式中的化合物中的一种或几种,结构式中(F)是-F或-H的其中一种,其他符号所代表的意义与上述结构式中相同符号所代表的意义相同,
所述通式I所示的化合物进一步优选为通式I-a-1~I-t-4所示的化合物中的一种或几种,
所述通式II所示的化合物进一步优选为通式II-a-1~II-r-4所示的化合物中的一种或几种,
通式III所示的化合物进一步优选选自通式III-a-1~通式III-j-3所示的化合物中的一种或几种,
通式IV所示的化合物进一步优选为通式IV-a-1~通式IV-n-2所示的化合物中的一种或几种,
通式V所示的化合物进一步优选为通式V-a-1~V-e-3所示的化合物中的一种或几种,
通式VI所示的化合物进一步优选为通式VI-a-1~VI-q-3所示的化合物中的一种或几种,
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细描述。
下面的实施例1~14分别取通式I、通式II、通式III、通式IV、通式V和通式VI所示的化合物,并按比例配制成含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物,并在此基础上再加入旋光性化合物。将配制好的含有含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物填充于液晶显示器两基板间进行性能测试。具体化合物的单体结构、用量(质量百分比)、所得的含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物的性能参数测试结果均列于表中。表1~14对应实施例1~14。
表1实施例1的液晶组合物配方及其测试性能参数
由实施例1所得液晶组合物的测试结果可知,本液晶组合物适用于快速响应的IPS-TFT或FFS-TFT液晶显示器。
表2实施例2的液晶组合物配方及其测试性能参数
表3实施例3的液晶组合物配方及其测试性能参数
表4实施例4的液晶组合物配方及其测试性能参数
表5实施例5的液晶组合物配方及其测试性能参数
表6实施例6的液晶组合物配方及其测试性能参数
表7实施例7的液晶组合物配方及其测试性能参数
表8实施例8的液晶组合物配方及其测试性能参数
表9实施例9的液晶组合物配方及其测试性能参数
表10实施例10的液晶组合物配方及其测试性能参数
表11实施例11的液晶组合物配方及其测试性能参数
表12实施例12的液晶组合物配方及其测试性能参数
表13实施例13的液晶组合物配方及其测试性能参数
表14实施例14的液晶组合物配方及其测试性能参数
由实施例1~14的液晶组合物的性能参数可知,本发明含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物具有大的正介电各向异性,较高的清亮点,很好的低温稳定性,适用于低电压驱动、快速响应的TN-TFT或IPS-TFT显示器。
本发明虽然仅仅列举了上述14个实施例的具体化合物和配比质量百分比,并对组成的含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物的性能进行了测试,但是本发明的液晶组合物可以在上述实施例的基础上,利用本发明所涉及的通式I、II、III、IV、V、VI所代表的化合物、以及通式I、II、III、IV、V、VI的优选的化合物进行进一步拓展和修改,均能达到本发明的目的。
Claims (4)
1.含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物,其特征在于:包含按质量百分比计为1%~50%的通式I所示的化合物、按质量百分比计为1%~50%的通式II所示的化合物、按质量百分比计为1%~70%的通式III所示的化合物、按质量百分比计为0~50%的通式IV所示的化合物、按质量百分比计为0~40%的通式V所示的化合物、按质量百分比计为0~40%的通式VI所示的化合物,并且通式I~通式VI所示的化合物的质量百分比之和为100%,另外添加按质量百分比计为0~0.5%的所述通式I~通式VI所示的化合物的质量之和的旋光性化合物,
其中,
R2、R4、R5、R6、R7、R8是-H、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、碳原子数为3~8的链烯氧基的其中一种,或者碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为2~10的链烯基、碳原子数为3~8的链烯氧基中的一个或多个氢被氟取代后所形成的基团的其中一种;
R1、R3、R9、X4、X7是下述①~④所列基团中的任意一种:
①:-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5,
②:碳原子数为1~15的烷基、碳原子数为1~15的烷氧基、碳原子数为2~15的烯基、碳原子数为2~15的烯氧基,
③:上述②中所述的基团中的一个或多个-CH2-被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、环丁烷、环戊烷、-O-、-S-替代且替代后以氧原子不直接相连的形式所形成的基团,
④:上述②或③中所述的基团中的一个或多个氢被氟、氯取代所形成的基团;
X1、X2、X3、X5、X6是-H或-F;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5是单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-的其中一种;
a、b、d、e、g、h、i、j、k、l为0、1、2、3的其中任一数值,c、f为1或2的其中任一数值,并且a+b+c≤5,d+e+f≤5。
2.根据权利要求1所述的含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物,其特征在于:通式I所示的化合物的含量按质量百分比计为5%~35%,通式II所示的化合物的含量按质量百分比计为5%~35%,通式III所示的化合物的含量按质量百分比计为10%~60%,通式IV所示的化合物的含量按质量百分比计为5%~35%,通式V所示的化合物的含量按质量百分比计为5%~30%,通式VI所示的化合物的含量按质量百分比计为5%~30%;并且所述液晶组合物中通式I~通式VI所示的化合物的质量百分比之和为100%;另外添加0~0.5%的所述通式I~通式VI所示的化合物的质量之和的旋光性化合物。
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Legal Events
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---|---|---|---|
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PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |