CN103288686B

CN103288686B - 酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的配制和生产方法

Info

Publication number: CN103288686B
Application number: CN201310049959.XA
Authority: CN
Inventors: P·R·阿南塔内尼; G·A·史密斯; M·J·伦纳
Original assignee: Huntsman Specialty Chemicals Corp
Current assignee: Yindu Lamar Investment Oxide Co ltd
Priority date: 2006-05-02
Filing date: 2007-05-01
Publication date: 2015-11-18
Anticipated expiration: 2027-05-01
Also published as: CN103288686A; SG185165A1; ES2433201T3; SG2014012785A

Abstract

提供了用于形成酯基组合物的方法和组合物。所述酯基组合物可用于消费品中。在一个方面，提供了通过将具有两种或更多种磺酸盐异构体的磺酸盐组合物与脂肪酸进行的酯化反应来生产酰基烷基羟乙基磺酸盐酯的方法。在另一方面，提供了形成包括酰基烷基羟乙基磺酸盐酯和酰基羟乙基磺酸盐酯共混物的酯基组合物的方法。

Description

酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的配制和生产方法

本申请是相同发明名称的中国专利申请200780021328.X（PCT/US2007/010519）的分案申请。

相关申请的交叉引用

本国际专利申请要求2006年7月13日提交的美国专利申请号10/586027的优先权和2006年5月2日提交的美国临时申请60/797055的优先权。

发明背景

发明领域

本发明涉及酰基烷基羟乙基磺酸酯盐、其中间体的制备方法，及其在消费品中的应用。

背景技术

酰基烷基羟乙基磺酸盐酯是可应用于多种个人护理清洁剂例如皂、化妆组合物和清洗配方中的阴离子表面活性剂。一种酰基羟乙基磺酸盐酯，椰油酰基羟乙基磺酸钠（“SCI”），是目前在组合皂条（即合成条）中广泛使用的酯，这是由于与更苛性的脂肪酸皂条相比它在水中溶解度低且对皮肤温和。

授予Day等人的美国专利号5384421中公开了采用脂肪酸与所选的羟烷基磺酸的一种或多种盐在选自其中所述的组的催化剂的存在下进行直接酯化反应来制备酰基羟乙基磺酸酯的盐的方法。

授予Walele等人的美国专利号6069262公开了羟烷基磺酸盐的脂肪酸的组合物、特别是椰油酰羟乙基磺酸钠（SCI）及其制备方法。

主要因为其水溶解度低，故SCI不适合用于液体清洁剂。一种改进SCI有限水溶解度的方法是将SCI与其它表面活性剂例如牛磺酸盐、两性乙酸盐和甜菜碱混合。但这些表面活性剂的组合产生相对浑浊的溶液，其往往在储存过程中分离。

因此，希望生产具有高水溶性、水解稳定性和无刺激性的能用于含水及不含水消费品例如个人护理清洁剂的酰基羟乙基磺酸盐酯。

发明概述

本发明包括一些优选的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的组合、形成酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的方法和将其添加入有用的制品的方法。本发明还包括烷基取代的羟烷基磺酸盐和制备烷基取代的羟烷基磺酸盐的方法。

本发明的一个实施方案是包括下述步骤的方法：提供至少一种碳原子在2和8之间的氧化烯；提供包含亚硫酸氢根阴离子的水溶液。将所述氧化烯与所述水溶液接触，同时维持pH在约5和约10之间。然后形成以下物质的混合物：

（i）具有以下结构的第一异构体：

其中R₁和R₂是直链或支化的C₁-C₆烷基，和

（ii）具有以下结构的第二异构体：

其中R₃和R₄是直链或支化的C₁-C₆烷基。第一异构体与第二异构体的摩尔比为约19:1-约1:19。

本发明的备选实施方案是包括下述步骤的方法：提供至少一种碳原子在2和8之间的氧化烯；提供包含亚硫酸氢根阴离子的水溶液。将所述氧化烯与所述水溶液接触，同时维持pH在约5和约10之间。形成以下物质的混合物：

（i）具有以下结构的第一异构体：

其中R₁是直链或支化的C₁-C₆烷基且R₂是氢原子，或者R₁和R₂都是氢；

（ii）具有以下结构的第二异构体：

其中R₃是氢原子且R₄是直链或支化的C₁-C₆烷基，或者R₃和R₄都是氢。

第一异构体与第二异构体的摩尔比为约19:1-约1:19。

本发明的备选实施方案是包括下述步骤的方法：提供氢氧化物溶液；提供二氧化硫；提供至少一种每分子的碳原子在2和8之间的氧化烯。形成以下物质的混合物：

（i）具有以下结构的第一异构体：

（ii）具有以下结构的第二异构体：

其中R₃是氢原子且R₄是直链或支化的C₁-C₆烷基，

形成所述混合物，同时维持pH在约7和约8之间；或者R₃和R₄都是氢。第一异构体与第二异构体的摩尔比为约19:1-约4:1。

本发明的备选实施方案是一种组合物，包含：

以下物质的混合物

（i）具有以下结构的第一异构体：

其中R₁是直链或支化的C₁-C₆烷基且R₂是氢原子；和

（ii）具有以下结构的第二异构体：

其中R₃是氢原子且R₄是直链或支化的C₁-C₆烷基。

第一异构体与第二异构体的摩尔比为约19:1-约4:1，和该组合物是水溶性的。

本发明备选实施方案是形成组合物的方法，包括：提供烷基羟乙基磺酸盐与羟乙基磺酸盐的摩尔比在约19:1和约4:1之间的烷基羟乙基磺酸盐和羟乙基磺酸盐的混合物；将该混合物与碳链长度在约4个碳原子到约25个碳原子之间的脂肪酸进行反应；和产生溶解度低于约30％的羟乙基磺酸盐酯的水溶性组合物。

本发明的备选实施方案是一种组合物，包含：

（i）具有以下结构的第一酯阴离子：

其中R是碳原子在约4和约25之间的官能团，R₁和R₂独立是直链或支化的C₁-C₆烷基或氢原子，其中若R₁是烷基则R₂氢，若R₂是烷基则R₁是氢；和

（ii）具有以下结构的第二酯阴离子：

其中R’是碳原子在约4和约25之间的烃基；和任选地

（iii）具有以下结构的第三酯阴离子

其中R是碳原子在约4和约25之间的官能团，R₃和R₄独立是直链或支化的C₁-C₆烷基或氢原子，其中若R₃是烷基则R₄是氢，若R₃是烷基则R₄是氢。

本发明的备选实施方案是个人护理清洁剂，包含：

具有按下式的两种或更多种酯的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物：

其中至少第一酯包含R，R具有碳原子在约4和约25之间的烃基，R₁和R₂各自包含直链或支化的C₁-C₆烷基或氢原子，条件是R₁或R₂的至少一个包含烷基且R₁或R₂的至少一个包含氢原子；和至少第二酯包含R，R具有碳原子在约4和约25之间的烃基，R₁包含氢原子，R₂包含氢原子；和用于第一酯离子和第二酯离子的X各自选自氢、碱金属、碱土金属、锌、铝、铵、用一个或多个有机基团取代的铵离子及它们的组合。

本文所公开的重量百分比基于组合物的总重量，除非另有说明或除非是本领域技术人员能另有理解。另外，除非另有说明，所有压力均为基于组合物总重量的绝对压力，除非另有说明或除非是本领域技术人员能另有理解。并且，本文所公开的所有测量值均在标准温度和地球海平面压力下测量，除非另有说明。

附图简介

为了详细地理解和更好地了解本发明，应结合附图对本发明的以下详细描述做出评述。

图1A，描述了SCMI的起泡特征；和

图1B，描述了月桂基乙醚硫酸钠（SLES）和月桂基硫酸钠（SLS）的起泡特征。

发明详述

下面是一些优选的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的组合、形成酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的方法和将其添加入有用的制品中的方法的详细描述。本领域技术人员将知道，在不脱离本发明范围的前提下可以对这些优选实施方案进行许多改动。例如，尽管例举了一些具体的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物，但也可考虑其它组合物。另外，尽管讨论了用作该组合物的一些产品，但也考虑其它应用。

本发明提供形成酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的方法。与酰基羟乙基磺酸盐酯组合物相比，酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物通常具有改进的溶解度和水解稳定性，同时能保留包括高密集起泡性和对人体组织的无刺激性在内的有益性质。酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物将在含水和不含水消费品例如个人护理清洁剂中用作主要或次要的表面活性剂。酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物可包括同分异构的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯、酰基烷基羟乙基磺酸盐酯与酰基羟乙基磺酸盐酯的共混物或它们的混合物。本文所述的酯的盐衍生物也可在酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的形成中用作相应的酯。

本文所述的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯是指这样的酰基羟乙基磺酸盐酯，其中该分子中的羟乙基磺酸根部分的烷基结构部分上的至少一个氢原子被烷基取代。例如，烷基取代到在酰基羟乙基磺酸盐酯的烷基磺酸根部分的至少一个碳原子上。本文所述的酰基羟乙基磺酸盐酯是指无烷基取代的羟乙基磺酸盐酯盐，例如椰油酰基羟乙基磺酸钠（SCI）。在本发明的一个实施方案中，所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯具有下述通式（Ⅰ）

其中R是碳原子在4和25之间的烃基，R₁和R₂各自独立地选自氢和支化或直链脂族C₁-C₆烷基，和X是为电中性而存在的任何阳离子物种，例如氢离子，铵离子和用一或多个有机基团取代的铵离子，包括钠、钾和锂在内的碱金属和包括钙和镁在内的碱土金属，锌，铝，以及它们的组合。在优选的实施方案中，仅R₁和R₂之一是支化的或直链的脂族C₁-C₆烷基而剩余的R₁或R₂是氢。在R₁或者R₂上具有脂族基团的相应化合物形成式（Ⅰ）的化合物的相应的异构体。化合物的实例是椰油酰基甲基羟乙基磺酸钠（SCMI）。

在另一实例中，所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯是具有通式（Ⅱ）的烷基取代的酰基丙基磺酸酯盐：

R可包含碳原子在4和25之间的任何烃基。R优选自直链烃基、支化烃基、饱和烃基、不饱和烃基和它们的组合，R₁、R₂和R₃各自独立地选自氢和支化或直链脂族C₁-C₆烷基。在该式的一个优选实施方案中，R₁和R₂和R₃之一是支化或直链脂族C₁-C₆烷基而剩余的官能团R₁、R₂或R₃是氢。或者，R₁和R₂和R₃中的两个是支化或直链脂族C₁-C₆烷基而剩余的官能团R₁、R₂或R₃是氢。在另一个实施方案中，R₁和R₂和R₃每个都是支化或直链脂族C₁-C₆烷基。在另一个实施方案中，R₁和R₂和R₃每个都是氢。X可以是为电中性而存在的任何阳离子物种，例如氢，碱金属如钠离子、钾离子和锂离子、钙离子、镁离子、锌离子、铝离子、铵离子和用一个或多个有机基团取代的铵离子。

本发明的同分异构的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯可通过一种或多种烷基取代的羟乙基磺酸盐例如甲基取代的羟乙基磺酸盐的直接酯化反应来制备。在实施方案中，本发明的同分异构的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯可通过将两种或更多种烷基取代的羟乙基磺酸盐在羧酸的存在下进行接触来制备。在另一个实施方案中，本发明的同分异构的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯可通过将一种、两种或更多种烷基取代的羟乙基磺酸盐和至少一种羟乙基磺酸钠在羧酸的存在下进行接触来制备。所述同分异构的烷基取代的羟乙基磺酸盐可通过将氧化烯与无机酸衍生的阴离子例如亚硫酸氢根阴离子水溶液进行反应来制备。优选的氧化烯每分子具有2和8之间的碳原子。本发明考虑使用有2或更多个碳原子的氧化烯。适用于制备羟乙基磺酸盐的适宜的氧化烯的实例可包括环氧丙烷、环氧乙烷、环氧丁烷和它们的组合。

亚硫酸氢盐水溶液的浓度可为约10-约70wt%，例如在约20％和约50%之间，例如在约30％和约45％之间。亚硫酸氢盐水溶液可包括任何碱金属亚硫酸氢盐例如亚硫酸氢钠或亚硫酸氢钾的水溶液。另外，亚硫酸氢盐水溶液可包含一种或多种阳离子例如钠离子、钾离子、锂离子、镁离子、钙离子和铵离子，它们存在于亚硫酸氢盐水溶液中以维持电中性，且实际上任何能实现电中性的离子，包括一价正离子、二价正离子和三价正离子，都适合包括在该水溶液中。阳离子可与反应过程中生成的阴离子形成盐。例如可由水溶液中存在的钠离子来生成烷基羟乙基磺酸钠（SAI）。在一个实施方案中，所述水溶液包含亚硫酸根离子和亚硫酸氢根离子。优选所述水溶液包含25-99wt%的亚硫酸根离子和1-75wt％的亚硫酸氢根离子。在另一个实施方案中，所述水溶液包含40-99wt%的亚硫酸根离子和1-60wt％的亚硫酸氢根离子。在一个实施方案中，所述水溶液包含亚硫酸氢根离子或是氢氧化物溶液与二氧化硫的组合物。

在一个实施方案中，所述烷基取代的羟乙基磺酸盐是通过下述反应生成的烷基取代的羟乙基磺酸盐：

（Ⅰ）

和（Ⅱ）

R是C₁-C₆烷基，R₁和R₂各自独立地选自氢和C₁-C₆烷基。在一个来自反应（Ⅰ）的化合物的优选实施方案中，仅R₁和R₂之一是氢，而另一个为C₁-C₆烷基。R₃和R₄各自独立地选自氢和C₁-C₆烷基。在一个来自反应（Ⅰ）的化合物的优选实施方案中，仅R₃和R₄之一是氢，而另一个为C₁-C₆烷基。反应（Ⅰ）和（Ⅱ）中Q+r都等于p。

如反应（Ⅱ）所示，烷基（R）分别在阴离子的第一和第二碳原子上可能会形成取代的伯或仲羟基同分异构的磺酸盐。取代的仲羟基碳与取代的伯羟基碳的摩尔比优选在约19:1-约1:19之间，在约19:1和约4:1之间，例如在约17:3和约19:1之间，例如约15:1-约1:15。优选用环氧丙烷、环氧丁烷和高至6个碳原子的氧化物来生产含伯羟基和仲羟基磺酸盐的异构体。该比例可根据反应条件和副产物例如丙二醇、丁二醇、丙氧基化的/丁氧基化的烷基羟乙基磺酸钠等的产生而改变。

在该反应的一个实例中，将环氧丙烷与亚硫酸氢钠/亚硫酸钠反应，生成2-甲基2-羟基乙磺酸钠和/或1-甲基2-羟基乙磺酸钠或它们的混合物。在另一实例中，将环氧丁烷与亚硫酸氢钠/亚硫酸钠反应，生成2-乙基2-羟乙基磺酸钠和/或1-乙基2-羟乙基磺酸钠或它们的混合物。

另外，可通过使用一种或多种氧化物来形成烷基取代的羟乙基磺酸盐的混合物。在一个实例中，将环氧丙烷和环氧丁烷的混合物与亚硫酸氢钠/亚硫酸钠反应，生成2-甲基2-羟基乙磺酸钠、2-乙基2-羟基乙磺酸钠、1-甲基2-羟基乙磺酸钠和/或1-乙基2-羟基乙磺酸钠或它们的混合物。在一个实例中，可使用环氧乙烷、环氧丙烷和/或环氧丁烷的混合物来生成烷基羟乙基磺酸钠与羟乙基磺酸钠化合物的混合物。

各种氧化物可通过改变摩尔比而以任何比例混合，以得到希望量的各个烷基取代的羟烷基磺酸盐。在一个实例中，通过将环氧丙烷和/或环氧丁烷与环氧乙烷按任何含有环氧乙烷、环氧丙烷和/或环氧丁烷或其组合的比例进行混合来生成优选的烷基羟乙基磺酸盐和羟乙基磺酸盐的混合物。在以上反应中，氧化物混合物生成羟乙基磺酸盐，和甲基羟乙基磺酸盐和/或乙基羟乙基磺酸盐的同分异构体混合物。

烷基取代的羟乙基磺酸盐可按如下所述用于酯化反应过程来形成酰基烷基羟乙基磺酸盐酯，即通过SAI与脂肪酸和催化剂的反应形成的完全水溶的椰油酰基烷基羟乙基磺酸钠酯（SCAI），且与纯SCI不同，水溶性能够生产澄清的个人护理用品配方。

在烷基取代的羟乙基磺酸盐（本文又称为烷基羟乙基磺酸盐）的生产过程中，包含氧化烯和亚硫酸氢盐的反应溶液的pH值可为约4-约10。反应溶液的优选pH值可在约5-约10之间。据信该pH范围将使副反应和副产物例如二元醇最少化。在另一个优选的pH水平上，反应溶液的pH值最佳可维持在约7。据信此pH水平将使具有高含量仲酯连接碳的烷基取代的羟乙基磺酸盐的产生最大化。为使整个反应过程中反应溶液的pH值维持在所期望的pH范围，可按需要向反应溶液中加入弱酸或缓冲酸和/或更多的亚硫酸氢盐。

或者，通过由相应的氧化物例如环氧丙烷和环氧丁烷分别形成烷基取代羟乙基磺酸盐，然后再在酯化过程之前合并为一种混合物的方法来制备烷基羟乙基磺酸盐的混合物。可确定用于酯化过程的由相应的氧化物形成的每种烷基取代的羟乙基磺酸盐的相应的用量，以生产具有所期望性能例如所期望粘度或溶解度的羟乙基磺酸盐。已观察到使用从与相应的氧化物反应所得到的烷基取代的羟乙基磺酸盐的混合物能使后续酯化过程中形成的产品具有降低了的熔点和混合物在较低温度下的改进了的均匀性，且反应时间减少。

在一个备选实施方案中，可通过将氢氧化物溶液例如氢氧化钠与二氧化硫在压力下反应原位制造亚硫酸氢盐/亚硫酸盐，由此来制备烷基取代的羟乙基磺酸盐。适宜的氢氧化物溶液浓度包括10wt％、25wt％和50wt％的氢氧化钠，或者所述溶液可包含约25wt％-约45wt%浓度的氢氧化钠。适用的氢氧化物溶液包括氢氧化钾、氢氧化铵、氢氧化钠或它们的组合。在一个氢氧化物溶液的优选实施方案中，氢氧化物溶液可包含50wt％的氢氧化钠。可同时或者之后加入氧化烯来产生对应的羟乙基磺酸盐和烷基取代的羟乙基磺酸盐。

并且，在烷基取代的羟乙基磺酸盐的生产过程中，反应溶液的温度和压力分别可在约20℃和约200℃之间，例如在约30℃和约95℃之间，例如在约50℃和约80℃之间；且在约0.00psi-约103psi之间，例如在约2.0psi和约7.0psi之间，例如约10.00psi和约50psi之间。在整个反应过程中可保持反应溶液的温度与压力恒定，或者可在任何时间段的任何时间将两参数之一或二者提高或降低，以生成所期望的烷基取代的羟乙基磺酸盐。

并且，可制成液体或固体状的烷基取代的羟乙基磺酸盐。例如，可首先制成液体状的烷基取代的羟乙基磺酸盐，然后干燥形成粉末。干燥烷基取代的羟乙基磺酸盐的优选方法是喷雾干燥。例如，通过使环氧丙烷和/或环氧丁烷与亚硫酸氢钠反应来制成液体状的烷基取代的羟乙基磺酸盐。然后将该烷基取代的羟乙基磺酸盐的液体盐喷雾干燥成其对应的粉末状。已发现烷基取代的羟乙基磺酸盐粉末吸湿性低，因此比非烷基取代的羟乙基磺酸盐粉末更易处理，这使其运输更有效且更廉价。另外，使用烷基取代的羟乙基磺酸盐粉末允许省去除水步骤，该步骤在直接酯化过程中使用液体烷基取代的羟乙基磺酸盐时通常是必须的。

然后可通过烷基取代的羟乙基磺酸盐混合物与羧酸的直接酯化反应来将该烷基取代的羟乙基磺酸盐用于生产本发明的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯。在酯化反应中可使用多于一种的烷基取代的羟乙基磺酸盐混合物和/或多于一种的羧酸。通过在酯化条件下将烷基取代的羟乙基磺酸盐与羧酸和任选的酯化催化剂混合来发生酯化反应。烷基取代的羟乙基磺酸盐可以以烷基取代的羟乙基磺酸盐的盐形式或其酸形式存在。或者，在酯化过程中也可使用烷基取代的羟乙基磺酸盐和羟乙基磺酸盐的组合物。

对于一个实施方案，酯化反应可按反应（Ⅲ）进行：

R是任何碳原子在约4和约25之间的烃基。该烃基可包括直链、支化的、饱和、不饱和烃基以及它们的组合。R₁和R₂各自独立地为氢或是具有1－6个碳的烷基，C₁-C₆烷基。在一个优选的反应方案中，R₁和R₂至少一个是氢且R₁和R₂至少一个是C₁-C₆烷基。X是为电中性而存在的阳离子物种。适用的阳离子物种选自氢离子、碱金属离子、碱土金属离子、锌离子、铝离子、铵离子和用一或多个有机基团取代的铵离子及它们的组合。当X为氢时，存在烷基取代的烷基羟乙基磺酸，我们惊奇地发现它在酯化反应中是催化剂。通过加入任何强酸可使X以氢形式存在，但当将其加入作为酯化催化剂时最优选加入纯态形式的烷基取代的烷基羟乙基磺酸本身。

在酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的一个实施方案中，该组合物包括同分异构的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯与酰基羟乙基磺酸盐酯的共混物。通过独立产生相应的酯然后将这些酯以所期望的比例混合以获得所期望的溶解度，可得到包括同分异构的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯与酰基羟乙基磺酸盐酯的共混物的组合物。或者，可按本文所述在酯化前共混烷基取代的羟乙基磺酸盐和羟乙基磺酸盐前体例如分别为烷基羟乙基磺酸钠和羟乙基磺酸钠来获得包括同分异构的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯与酰基羟乙基磺酸盐酯的共混物的组合物。在任一种形成组合物的方法中，组合物中同分异构的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯与酰基羟乙基磺酸盐酯的摩尔比在约0.5:9.5和约9.5:0.5之间，例如在约3:7到约7:3之间。或者，可按本文所述，用同分异构的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯的混合物来代替上述组合物中的异构体。

酰基羟乙基磺酸盐酯具有式（Ⅳ）：

R是任何碳原子在4和25之间的烃基。R优选自直链烃基、支化烃基、饱和烃基、不饱和烃基以及它们的组合。X可以是为电中性而存在的任何阳离子物种例如氢离子、铵离子和用一个或多个有机基团取代的铵离子、包括钠、钾和锂在内的碱金属、包括钙和镁在内的碱土金属、锌、铝以及它们的组合。化合物的实例是椰油酰基羟乙基磺酸钠酯（SCI）。

在酯化反应的一个实施方案中，羟乙基磺酸盐可与烷基取代的羟乙基磺酸盐一起包括在内，在同一反应过程中由烷基取代的羟乙基磺酸盐生产酰基烷基羟乙基磺酸盐酯，同时由羟乙基磺酸盐生产酰基羟乙基磺酸盐酯。例如，可使用羟乙基磺酸钠和烷基羟乙基磺酸钠作为反应物与羧酸进行酯化反应来生产椰油酰基羟乙基磺酸钠酯和椰油酰基烷基羟乙基磺酸钠酯。在混合的羟乙基磺酸盐和烷基取代的羟乙基磺酸盐的反应中，羟乙基磺酸盐与烷基取代的羟乙基磺酸盐的比例可在约0.5:9.5和约9.5:0.5之间，例如在约3:7和约7:3之间。该比例为示例性的，和本发明打算可变动各个组分的比例来生产具有期望的物理性能如溶解度的化合物。适用的羟乙基磺酸盐化合物包括10wt％、20wt％、30wt％的羟乙基磺酸盐而其余量为烷基取代的羟乙基磺酸盐。该比例为示例性的，本发明打算可变动各个组分的比例来生产具有期望的物理性能例如溶解度的化合物。

现已惊奇地发现，混合的羟乙基磺酸盐和烷基取代的羟乙基磺酸盐的酯化反应可在比单独的羟乙基磺酸盐组分更低的温度下发生，对于SI和SMI反应来说在约200℃下，对于SMI和SI酯化反应来说在约220-约250℃下。

用于生产本发明的酯的羧酸具有通式（Ⅳ）：R-COOH），其中R为任何碳原子在约4-约25之间的烃基。R烃基可以是饱和的或不饱和的，和直链的、支化的以及它们的组合。在本发明的酯的生产过程中通常使用过量的羧酸。因此，羧酸的用量可以是羧酸与羟乙基磺酸盐的摩尔比为1.5:1到1.1:1。但是，若希望的话，可使用高至2:1到低至0.9:1的羧酸与羟乙基磺酸盐的摩尔比。

适用于本发明的羧酸的实例包括：椰油酸（cocoacid）；丁酸；己酸；羊油酸；辛酸；癸酸；月桂酸；肉豆寇酸；棕榈酸；棕榈油酸；硬脂酸；油酸；亚油酸；花生酸；二十碳烯酸；花生四烯酸；（EPA）；二十二烷酸（behinicacid）；芥酸；（DHA）；木蜡酸；天然存在的脂肪酸例如椰子油、牛油、棕榈仁油、乳脂、棕榈油、橄榄油、玉米油、亚麻子油、花生油、鱼油和菜籽油；以单一链长或选择的链长分布制成的合成脂肪酸；以及任何前述羧酸的混合物。

本领域技术人员应知道，从天然存在的来源获得的脂肪酸是具有各种长度的各种碳链的酸的混合物。因此，使用一种或多种天然存在的脂肪酸（包括其混合物）、合成脂肪酸（包括其混合物）以及天然脂肪酸与合成脂肪酸的混合物均在本发明的范围内。此外，本文所使用的“椰油酸”或“椰油脂肪酸”是含有一系列链长在约C₈-C₁₈之间的羧酸的商购脂肪酸混合物，且某些情况下它可通过加氢来除去。因此，加氢了的椰油酸是具有C₈-C₁₈链长的羧酸（主要为月桂酸和肉豆寇酸以及一些癸酸和辛酸）的混合物，且含有极低的不饱和度，如果有一些的话。

在通过羧酸与烷基羟乙基磺酸盐例如烷基取代的羟基乙磺酸盐的反应来生产酰基烷基羟乙基磺酸盐酯的过程中，分子的羟基乙磺酸盐部分中与酯键的氧原子连接的碳原子在本文中被称为“酯连碳原子”。现已惊奇地发现，当烷基羟乙基磺酸盐含有高程度的为仲碳原子的酯连碳时，最终的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯产品的水解稳定性显著增加。至于增加烷基羟乙基磺酸盐中直接键接到硫原子的另一碳原子的仲碳含量，却没有观察到类似的水解稳定性增加的现象。因此，非常希望生产烷基取代的羟乙基磺酸盐，使得由该烷基取代的羟乙基磺酸盐产生的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯具有尽可能高程度的为仲碳原子的酯连碳。

另外，可使用酯化催化剂并将其与烷基取代的羟乙基磺酸盐和羧酸混合。适用的酯化催化剂包括烷基羟乙基磺酸；羟烷基磺酸盐；甲磺酸；对甲苯磺酸；无机酸例如硫酸、磷酸、亚磷酸、硼酸或它们的酸酐、重金属盐例如硫酸锌、硫酸锆、羟乙基磺酸锌、烷基羟乙基磺酸锌、椰油酸锌、柠檬酸锌、硼酸锌、硫酸铝、硫酸钛或磷酸钨；金属氧化物例如氧化锌、氧化铝、氧化镁、氧化铈、氧化锆或氧化镧；有机酸例如柠檬酸和羟基乙酸，和这些催化剂的两种或更多种的混合物，以及由重金属和金属氧化物形成的皂。以反应物总重量计，酯化催化剂的用量为0.05-2wt%，优选为0.05-1wt%。

在一个实施方案中，使用烷基取代的羟基乙磺酸盐的酸型作为酯化催化剂来制备酰基烷基羟乙基磺酸盐酯。可加入纯的烷基取代的羟基乙磺酸，或者将强酸加入到含有羧酸和烷基取代的羟基乙磺酸盐的反应混合物中，以将羟乙基磺酸盐转化成酸型。

优选烷基取代的羟基乙磺酸盐同时起反应物和催化剂双重作用，因为不需要结束或不需要除去催化剂，无催化剂残留物，因而使酰基烷基羟乙基磺酸盐酯的分子量分布变化最小，生产投资成本下降且处理时间减少。

通常，可通过根据需要将羧酸、烷基取代的羟乙基磺酸盐和羟乙基磺酸盐和任选的酯化催化剂在大气压或真空下加入到反应容器内来进行酯化反应。反应容器用干燥的惰性气体例如氮气彻底吹扫。通过在搅拌下将反应混合物加热到反应温度来进行直接酯化反应。将可能随起始组分一起引入到反应混合物中的水和酯化反应所形成的水从反应容器排出。另外，在酯化反应过程中还需要蒸出一些过量的羧酸。取决于反应温度和酯化催化剂的量（若存在的话），完成酯化反应的反应时间从1小时到12小时不等。然后可将最终的酯产物以液体或固体例如溶液、粉末、薄片或糊剂形式移出，用作配制个人护理清洁剂的原料。

酯化反应可在反应容器中在大气压下进行。但为帮助除水，可在开始加入反应物的过程中或者在反应过程中的任何时刻施用低真空（500-550mmHg）。施用低真空还能够除去水而不蒸出羧酸。优选地，所施用的真空不能降于500mmHg，以防止不希望的羧酸蒸出。

一般来说，反应容器被加热到单一反应温度范围内。但本方法可采用多于一个的反应温度范围。例如，可将反应容器加热到第一反应温度范围内并在该温度范围下维持一段时间以除水，然后再进一步加热到比第一温度高的第二温度范围内并维持一段时间。酯化反应中所用的反应温度范围可为约180-约240℃。但是，已令人惊奇地发现，若使用烷基取代的羟乙基磺酸作为催化剂，反应温度可下降至约90-约180℃、优选约120-约160℃的温度范围。

在一个实施方案中，通过将一种或多种羧酸和一种或多种烷基取代羟乙基磺酸的钠盐与烷基取代的羟乙基磺酸催化剂混合到反应容器中来生产酰基烷基羟乙基磺酸盐酯。另外，可如本文所述，可随酰基烷基羟乙基磺酸盐酯一起原位形成羟乙基磺酸盐酯。将反应容器用氮气吹扫并在约120-约130℃的第一温度范围下将反应混合物加热30分钟来从反应组分中除去水。随后加热该反应混合物到约140-约150℃的范围以启动酯化反应。酯化反应过程中，施加低真空（500-550mmHg）以帮助除水，并继续加热反应混合物直到不再有水蒸出。反应过程中可调节真空度，以免羧酸被蒸出。酯化反应完成后，可用碱例如苛性碱、胺、氨或取代的铵化合物例如单-、二-和三胺和链烷醇胺例如乙醇胺来中和作为催化剂存在的残留的烷基取代的羟乙基磺酸。通过在约100-约250℃和在约l和约200mmHg之间变化的温度与压力下进行的真空蒸馏可方便地除去过量脂肪酸，以制备基本上无脂肪酸的产物。

按照本发明由烷基取代的羟乙基磺酸盐所生产的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯的水解稳定性比由非烷基取代的羟乙基磺酸盐例如SI所生产的酰基羟乙基磺酸盐酯要高的多。

因此，已经惊奇地发现，通过用C₁-C₆烷基取代酰基烷基羟乙基磺酸盐酯的乙磺酸盐部分的一个或两个碳原子上的氢，酰基烷基羟乙基磺酸盐酯的水解稳定性和水溶解性得到显著改进。即，通过在酰基烷基羟乙基磺酸盐酯的生产中所用的羟乙基磺酸（或羟乙基磺酸盐）原料的一个或两个碳原子上提供C₁-C₆，使此改性后的酯的水溶解性和水解稳定性得到改进。从原料烃特性的增加通常会导致水溶解性下降这一本领域常识来看，这一结果完全出乎意料。作为该改进的溶解性和水解稳定性的结果，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯适用于液体个人护理清洁剂而且不局限于皂条。

在本文所述反应过程的一个实施方案中，使用本文所述的相应反应物，允许形成同时具有酰基羟乙基磺酸盐酯和酰基烷基羟乙基磺酸盐酯的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物。例如，酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物可包括由羟乙基磺酸钠（SI）与烷基羟乙基磺酸钠（SAI）异构体混合物的共混物所生成的椰油酰基烷基羟乙基磺酸钠酯异构体（SCAI）和椰油酰基羟乙基磺酸钠（SCI）。已观察到组合物中的酰基羟乙基磺酸盐酯与酰基烷基羟乙基磺酸盐酯的共混物具有降低了的酯产物熔融温度且该酯产物在远低于各单独酯的温度下仍为液体。此外，还观察到酰基羟乙基磺酸盐酯与酰基烷基羟乙基磺酸盐酯的共混物提供了改进的混合物低温均匀性，同时酯化过程的反应时间减少。

另外还观察到，在酯化过程前将羟乙基磺酸盐和烷基取代羟乙基磺酸盐进行共混能得到具有水溶性羟乙基磺酸盐酯的组合物。例如，已观察到，将不溶于水的椰油酰基羟乙基磺酸钠酯与椰油酰基烷基羟乙基磺酸钠酯进行共混能得到具有水溶性椰油酰基羟乙基磺酸钠酯的组合物。另外，此共混不仅提高了溶解性而且通过降低反应物的熔融温度使反应温度降低而提高了羟乙基磺酸盐酯的加工性。另外，与单一酯方法相比，由于反应物熔融温度较低，故较低温度下反应物更均匀，反应更快且酯化反应更完全。因此，与制造用于配置目的而共混的纯组分酯的方法和产物相比，各个羟乙基磺酸盐的共混改进了酯化方法和酯产物的经济性。

例如，使用催化剂例如氧化锌在约200℃和约225℃之间使羟乙基磺酸钠（SI）与烷基羟乙基磺酸钠特别是甲基羟乙基磺酸钠和乙基羟乙基磺酸钠（单用或混用）的共混物与脂肪酸（羧酸）反应。观察到该反应在约200℃和约225℃之间的较低温度下的酯生成要大大高于在约240℃和约250℃之间的温度下的酯生成，同时在较低温度下酯仍为液体，没有产物分解。还观察到该共混物放置在低于150℃的温度下将羟乙基磺酸盐溶液加入到脂肪酸的过程中形成固体且减少了酯化过程中脂肪酸蒸出进入水层的量。另外，还观察到反应时间比单个烷基羟乙基磺酸钠反应减少了25％且至多50％。

据信改变用于酯化的每种羟乙基磺酸盐和烷基羟乙基磺酸盐组分的含量能够生产出具有所期望的水溶解性的酯产物。例如，通过增加具有羟乙基磺酸钠的组合物中的甲基羟乙基磺酸钠或乙基羟乙基磺酸钠的含量，观察到所得到的酯的溶解度从羟乙基磺酸钠酯的几乎不溶改进到当羟乙基磺酸钠酯与甲基羟乙基磺酸钠酯或乙基羟乙基磺酸钠酯混合时的约30％的溶解度。更具体地，相比水不溶的椰油酰基羟乙基磺酸钠酯（SCI），甲基椰油酰基羟乙基磺酸钠酯（SCMI）与椰油酰基羟乙基磺酸钠（SCI）的组合物得到了水溶性的羟乙基磺酸盐酯。将羟乙基磺酸钠（SI）与烷基羟乙基磺酸钠（SAI）（特别是甲基羟乙基磺酸钠（P-盐）、乙基羟乙基磺酸钠（B-盐））共混并与脂肪酸进行反应生产出水溶性比来自羟乙基磺酸钠的SCI有所改进的酯。对酯产物的物理性能例如溶解性的控制能力允许根据消费者的需求来量身定制适用的酯。

因此，本文所述的酯共混物通过改进羟乙基磺酸盐酯的溶解性而给出了意外或惊人的结果，如本文的实施例29和表3所示，烷基羟乙基磺酸盐酯共混物比包括SCI在内的单组分羟乙基磺酸盐酯更温和，该烷基羟乙基磺酸盐酯共混物的熔点比单组分酯低，将反应物共混以形成烷基羟乙基磺酸盐酯共混物的方法具有较低的酯化反应温度和更短的酯化反应时间，产物分解较少。

后-酯化处理

一旦形成，所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物可在多种个人护理清洁剂中用作表面活性剂或表面活性试剂。个人护理清洁剂包括但不限于：液体皂、香波、洗浴凝胶、泡沫浴液、合成组合皂条、痤疮洗剂、抗头皮屑香波、卸妆剂、洗面奶、婴儿拭巾和儿童拭巾。因此，本发明的化合物可用于本领域技术人员已知的任何个人护理清洗组合物中。

本发明的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物可在个人护理清洁剂中按1-60wt%的含量范围用作主要的表面活性剂。此外，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物可与个人护理清洁剂中所用的其它表面活性剂或物质共混，其中酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的含量范围至多约60wt%。其它表面活性剂可与本发明的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物联用以形成二元活性体系、三元活性体系等，根据联用程度，所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物可占该表面活性体系的主要部分（若需要多于一种的活性物质的话），其中它被称为主要的活性剂，或者它可占该表面活性体系的次要部分，其中它被称为次要的表面活性剂。

可与所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物联用以形成个人护理清洁剂的表面活性剂包括两性/两性离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、阳离子表面活性剂以及它们的组合。

用于本发明的两性表面活性剂可广义地描述为含有至少一种阴离子和一个阳离子基团且可根据pH起酸或者碱作用的表面活性试剂。适宜的两性表面活性剂包括杂环仲和叔胺的脂族衍生物，其中脂族基团可以是直链或支化的且其中脂族取代基之一含有约6-约20、优选8-18个碳原子和至少一种含有阴离子水溶性基团，例如羧基、膦酸基团、磷酸基团、磺酸基团、硫酸基团或它们的组合。

两性离子表面活性剂可广义地描述为在同一分子内有正和负电荷的表面活性试剂，其分子在所有pH下均为两性离子。两性离子表面活性剂的实例包括甜菜碱和磺酸甜菜碱。两性离子化合物可含有季铵、季磷鎓或叔锍结构部分。季化合物中的阳离子原子可以是杂环的一部分。优选的两性离子化合物包括至少一个含约6-20、优选8-18个碳原子的直链或支化的脂族基团和至少一个含阴离子水溶性基团例如羧基、膦酸基团、磷酸基团、磺酸基团、亚硫酸基团或它们组合的脂族取代基。

合适的两性和两性离子表面活性剂的实例包括烷基两性羧基甘氨酸和烷基两性羧基丙酸、烷基两性二丙酸、烷基单乙酸、烷基二乙酸、烷基两性甘氨酸、烷基两性丙酸的碱金属、碱土金属、铵或取代铵的盐，及其组合。所述烷基包括具有约6-约20个碳原子的烷基。其它合适的表面活性剂包括碳原子在12和18之间的烷基亚氨基单乙酸盐、烷基亚氨基二乙酸盐、烷基亚氨基丙酸盐、烷基亚氨基二丙酸盐和烷基两性丙基磺酸盐、烷基甜菜碱和烷基酰胺基亚烷基甜菜碱以及烷基磺酸甜菜碱、烷基酰胺基亚烷基羟基磺酸盐和它们的组合。

优选的阴离子表面活性剂包括具有长链烃疏水基团和亲水基团的化合物。阴离子表面活性剂可以是盐形式，例如羧酸盐、磺酸盐、硫酸盐或磷酸盐，以钠、钾、钙、镁、钡、铁、铵、胺盐以及它们的组合，作为该盐的阳离子部分。

优选的阴离子表面活性剂还包括有机硫反应产物的碱金属、铵和链烷醇铵盐，它们的分子结构中具有含8-22个碳原子的烷基或烷芳基和磺酸或硫酸酯基团。

阴离子表面活性剂的实例包括水溶性的烷基苯磺酸盐（其烷基中的碳原子在8和22之间）、烷基醚硫酸盐（其烷基中的碳原子在8和22之间且醚基中有2-9mol的环氧乙烷）或它们的组合。其它合适的阴离子表面活性剂包括烷基磺基琥珀酸盐、烷基醚磺基琥珀酸盐、烯烃磺酸盐、烷基肌氨酸盐、烷基单甘油酯硫酸盐和醚硫酸盐、烷基醚羧酸盐、链烷烃磺酸盐、单和二烷基磷酸酯和乙氧基化的衍生物、酰基甲基牛磺酸盐、脂肪酸皂、胶原质水解物衍生物、磺基乙酸盐、酰基乳酸盐、芳基氧化物二磺酸盐、磺基琥珀酰胺、萘-甲醛缩合物或它们的组合。芳基通常包括1和2个环，烷基通常包括8-22个碳原子，和醚基通常含有1-9mol环氧乙烷（EO）和/或环氧丙烷（PO），优选环氧乙烷。

适用阴离子表面活性剂的更多实例包括直链烷基苯磺酸盐，例如癸基苯磺酸盐、十一烷基苯磺酸盐、十二烷基苯磺酸盐、十三烷基苯磺酸盐、壬基苯磺酸盐以及它们的钠、钾、铵、三乙醇铵和异丙基铵盐，或它们的组合。

非离子表面活性剂也可与本发明的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物联用。非离子表面活性剂可以是通常根据相容性、有效性和经济因素来选用的任何已知的非离子表面活性剂。

合适的非离子表面活性剂的实例包括带有疏水部分的环氧乙烷缩合物，其平均亲水亲油（lipolytic）平衡值（HLB）在约8和约16之间且优选在约10和约12.5之间。所述表面活性剂包括具有约8-约24个碳原子的直链或者支化结构的乙氧基化的脂族伯醇或仲醇，每摩尔醇中具有约2-约40且优选在约2和约9mol之间的环氧乙烷。其它合适的非离子表面活性剂包括由约6-约12个碳原子的烷基苯酚与约3-约30且优选约5-约14mol之间的环氧乙烷的缩合产物。

优选的阳离子表面活性剂包括具有至少一个约10-24个碳原子长链烷基的阳离子表面活性剂，其适合任选地用于本发明中。

或者，在配制个人护理清洁剂过程中可将任选的添加剂与酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物联用。任选添加剂包括调节pH化学品、相调节剂、洗涤剂水溶助剂、消泡剂、无机或有机助洗剂，或是它们的组合。

调节pH化学品，例如低级链烷醇胺例如单乙醇胺（MEA）和三乙醇胺（TEA）。氢氧化钠溶液也可用作碱性pH调节剂。调节pH化学品的作用是中和可能存在的酸性物质。也可使用多于一种的pH调节剂的混合物。

相调节剂（众所周知的液体洗涤剂技术）也可用作任选的添加剂。相调节剂的代表是具有2-6个碳原子和1-3个羟基的低级脂族醇、二甘醇与具有1-4个碳原子的低级脂族单醇的醚，等等。

洗涤剂水溶助剂的实例包括烷基中最多有3个碳原子的烷芳基磺酸盐，例如二甲苯、甲苯、乙苯、枯烯和异丙基苯磺酸的钠、钾、铵和乙醇胺盐。

消泡剂包括高分子量的脂族酸，尤其是饱和脂肪酸和由其衍生的皂、染料和香料、荧光剂或光学增白剂、抗再沉积剂如羧甲基纤维素和羟丙基甲基纤维素、悬浮稳定剂和去污促进剂如聚对苯二甲酸乙二醇酯和聚对苯二甲酸氧乙烯酯的共聚物、抗氧剂、软化剂和抗静电剂、光活化剂和防腐剂、多元酸、泡沫调节剂、不透明剂、杀菌剂等。泡沫调节剂可包括例如烷基化的聚硅氧烷，不透明剂可包括例如聚苯乙烯，和杀菌剂可包括例如丁基化的羟基甲苯。

可任选将无机或有机助洗剂添加到最终的组合物中。无机助洗剂的实例包括水溶性碱金属碳酸盐、碳酸氢盐、硅酸盐和结晶及无定形铝硅酸盐。有机助洗剂的实例包括碱金属、碱土金属、铵和取代铵的多乙酸盐、羧酸盐、多羧酸盐、多乙酰基羧酸盐和多羟基磺酸盐。常用助洗剂的一个实例是柠檬酸钠。

所述任选的成份和任选的表面活性剂可在配制个人护理清洁剂之前、之中或之后加入到酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物中。另外，可直接制成酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物与这些任选的成份和表面活性剂混合的共混物用于销售或者混配以满足用户需要。

因此，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯适用于含有本领域技术人员在配制皂类产品、洗涤剂产品和其它清洗类产品特别是但不限于个人护理清洁剂时典型使用的物质的配方中。为了本发明的目的，词语“本领域技术人员在配制皂类、洗涤剂等时已知的物质”是指选自下述的一种或多种物质：脂肪酸、硫酸烷基酯、乙醇胺、胺氧化物、碱金属碳酸盐、水、乙醇、异丙醇、松油、氯化钠、硅酸钠、聚合物、醇烷氧基化合物、沸石、过硼酸盐、碱性硫酸盐、酶、水溶助剂、染料、香料、防腐剂、增白剂、助洗剂、聚丙烯酸盐、香精油、碱性氢氧化物、醚硫酸盐、烷基酚乙氧基化合物、脂肪酸酰胺、α-烯烃磺酸盐、链烷烃磺酸盐、甜菜碱、螯合剂、牛油胺乙氧基化合物、聚醚胺乙氧基化合物、环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物、醇环氧乙烷/环氧丙烷低泡沫表面活性剂、磺酸甲酯、烷基多糖、N-甲基葡糖酰胺、烷基化的磺化二苯醚和水溶性的烷基苯磺酸盐或烷基甲苯磺酸盐，这些物质在配制皂类、洗涤剂和清洗类产品中的用途是本领域已知的。

在一个实施方案中，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物可存在于面部和身体的清洗组合物中。这些清洗组合物还可包含脂肪酸皂以及其它非皂类表面活性剂例如温和的合成表面活性剂。身体和面部清洗组合物通常可包括保湿剂或润肤剂和高分子的肤感及柔和助剂。该组合物还可任选包括增稠剂（例如硅酸铝镁、卡巴普）、调理剂、水溶性聚合物（例如羧甲基纤维素）、染料、水溶助剂、增白剂、香味剂、杀菌剂或它们的组合。对于液体皂产品而言，本文的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物可包含在约60wt％和约90wt%之间的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯化合物例如SCMI和在约10-40wt%之间的酰基羟乙基磺酸盐酯化合物如SCI。对于固体皂配方而言，本文的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物可包含在约10wt％和约40wt%之间的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯化合物如SCMI和在约60-90wt%之间的酰基羟乙基磺酸盐酯化合物如SCI。

在另一实施方案中，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物可存在于香波内。香波组合物还可包含一种或多种其它表面活性剂、考虑用于处理头皮屑的化合物例如硫化硒、悬浮剂、酰胺、辅助分散颗粒的非离子型聚合物材料、非挥发性硅酮流体，和各种适合于使组合物更适用于各种配方的其它非重要组分，例如防腐剂、粘度改性剂、调节pH化学品、香味剂、染料或它们的组合。

在又一个实施方案中，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物可存在于轻垢液体洗涤剂组合物中。轻垢液体洗涤剂组合物还可包括一种或多种其它表面活性剂、不透明剂（例如乙二醇二硬脂酸酯）、增稠剂（例如瓜耳胶）、抗微生物剂、抗变色剂、重金属螯合剂（例如EDTA）、香味剂、染料或它们的组合。

在另一个实施方案中，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯可存在于重垢液体洗涤剂组合物中。重垢液体洗涤剂组合物还可包括一种或多种其它表面活性剂、电解质（即水溶性盐）、有或没有稳定剂例如钙离子、硼酸、丙二醇和/或短链羧酸的酶、常规的碱性洗涤助洗剂或它们的组合。

在又一实施方案中，所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物可存在于包含烷基胺化合物的调理剂组合物内。

在不同的实施方案中，本发明的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物可存在于化妆组合物内。该化妆组合物还可包括至少一种聚合物增稠剂、用以防止微生物腐败的一种或多种化学防腐剂或水活性抑制剂、防晒剂例如对氨基苯甲酸和载体。化妆组合物介质可包括用来确保施加到皮肤上时组合物能均匀分布的任何稀释剂、分散剂或载体，且可包括水，润肤剂如醇或油，喷射剂例如三氯甲烷、二氧化碳或一氧化二氮，湿润剂，粉末例如白垩粉、滑石粉和淀粉，或它们的组合。

本文所述产品中的所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的优点包括：溶解性比酰基羟乙基磺酸盐酯例如SCI有所改进，酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的无刺激性使得该组合物可在个人护理清洁剂中用作主要的表面活性剂来替代传统的阴离子表面活性剂例如月桂基硫酸钠和月桂基醚硫酸钠，和使用该酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物来制成“不含硫酸盐”的个人护理清洁剂，无需添加为除去目前个人护理清洁剂中的硫酸盐所需的牛磺酸盐和肌氨酸盐。

下述实施例应当被视为本发明的例示，不以任何方式限制本发明。实验数据

下面的粘度是在Brookfield程序控制的DV-Ⅱ＋型粘度计中进行测定的。

皂化值：mgKOH/g材料

相应的酸值：mgKOH/g材料

和酯的校正皂化值：皂化值-酸值

实施例1

制备甲基羟乙基磺酸钠

向3加仑的不锈钢-316高压釜反应器中引入9.40磅的pH值为6.5-7.0的35%亚硫酸氢钠水溶液，随后氮气吹扫以排出空气。然后将反应器加热到约70℃，并在60psi的压力下将1.0磅的环氧丙烷加入到反应器中。使反应物在约80℃的温度下反应约30分钟，在这之后，将反应器内的压力降低到约lpsi。使反应在80℃下持续60分钟，冷却到50℃，并从反应器中取出产物溶液并进行分析。分析显示产物溶液的pH值为13.50，丙二醇<0.50wt%，且同时存在2-甲基2-羟基乙烷1-磺酸盐和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸盐异构体。

向第二个3加仑的不锈钢-316高压釜反应器中引入9.69磅的pH值为6.5-7.0的35%的亚硫酸氢钠水溶液，随后氮气吹扫以排出空气。然后将反应器加热到约70℃，并在60psi的压力下将1.5磅的环氧丙烷加入到反应中。使反应物在80℃下反应30分钟，在这之后，将压力降低到约lpsi。使反应在95℃的温度下持续60分钟，然后冷却到50℃，并从反应器中取出产物溶液并进行分析。分析显示产物溶液的pH值为14.00，丙二醇约3.0wt%，且同时存在2-甲基2-羟基乙烷1-磺酸盐和1-甲基-2-羟基乙烷1-磺酸盐异构体。

向配有搅拌器、氮气管线、氧化物管线、温度探针和pH值探针的170加仑不锈钢-316反应器中引入300磅DI水和120磅50%的苛性钠溶液。用氮气（40-0psig）加压吹扫反应器三次。然后在搅拌下使SO₂流过反应器和溶液至pH值为7.0-7.50。然后加热反应器到约70-75℃，并以0.50磅/分钟的流量将环氧丙烷加到该反应器中。通过少量注入SO₂来控制反应过程中的pH值。并且，在反应朝终点进行时PO的加入变缓以维持良好的pH值控制。使反应物在95℃下消化4小时。在整个反应过程中使用总计93磅的SO₂和90磅的环氧丙烷。然后将反应器开向排烟罩，并用氮气吹扫来汽提出任何未反应的环氧丙烷1小时。将反应混合物冷却到室温并排放到圆桶中。对清澈无色的产品进行分析，结果显示：丙二醇为0.50wt%，甲基羟乙基磺酸钠为50.20wt%（按约15:1的摩尔比同时存在2-甲基2-羟基乙烷1-磺酸盐和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸盐异构体）。

实施例2

制备乙基羟乙基磺酸钠

向3加仑的不锈钢-316高压釜反应器中引入9.69磅的pH值为6.5-7.0的35%亚硫酸氢钠水溶液，随后氮气吹扫以排出空气。然后加热反应器到约70℃，并在60psi的压力下将2.6磅的环氧丁烷加入到反应器中。使反应物在约80℃的温度下反应约30分钟，在这之后，将反应器内的压力降低到约lpsi。使反应在95℃下持续60分钟，然后冷却到50℃，并从反应器中取出产物溶液。经过冷却，光亮的晶片从产物溶液中分离出来，需要加水使该固体溶解回溶液内。然后对产物溶液进行分析，分析显示，产物溶液的pH值为14.00，丁二醇约3.0wt％，且同时存在2-乙基2-羟基乙烷1-磺酸盐和1-乙基2-羟基乙烷1-磺酸盐异构体。

向第二个3加仑的不锈钢-316高压釜反应器中引入9.69磅的pH值为5.0-5.5的35%的亚硫酸氢钠水溶液，随后氮气吹扫以排出空气。然后加热反应器到约70℃，并在60psi的压力下将2.6磅的环氧丁烷加入到反应器中。使反应物在80℃下反应30分钟，在这之后，将压力降低到约1psi。使反应在95℃的温度下持续60分钟，然后冷却到50℃，从反应器中取出产物溶液。经过冷却，光亮的晶片从产物溶液中分离出来，需要加水使该固体溶解回溶液中。然后对产物溶液进行分析，分析显示，产物溶液的pH值为14.00，丁二醇约13.0wt%，且以约14.8:1的摩尔比同时存在2-乙基2-羟基乙烷1-磺酸盐和1-乙基2-羟基乙烷1-磺酸盐异构体。

实施例3

制备椰油酰（C₈-C₁₈）甲基羟乙基磺酸钠酯

首先，向实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的500ml圆底烧瓶）中加入212g（0.98mol）羧酸（氢化椰油酸C-110，P&GChemicals,Cincinnati,Ohio）。再向该反应器中加入含有2-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠的混合物的总量为165g（l.0mol，固体）的甲基羟乙基磺酸钠。按上述相同异构体比例加入5.00g相应的甲基羟乙基磺酸锌作为催化剂。该反应器用干燥氮气彻底吹扫并加热到120-130℃保持30分钟以除去甲基羟乙基磺酸钠中的任何水。然后将反应器内容物的温度升高到200℃保持6小时，在这之后，通过在10mmHg的真空下蒸馏移出过量脂肪酸到可接受的脂肪酸水平（<10%），和产物混合物含有80wt%的适合共混入个人护理清洗组合物的相应的酯。

在第二个实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的500m1圆底烧瓶）中加入131.5g（0.625mol）羧酸（椰子脂肪酸C-110，P&GChemicals,Cincinnati,Ohio）、含有2-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠的混合物的总量为82.5g（0.5mol固体）的甲基羟乙基磺酸钠和2.2g作为催化剂的柠檬酸锌。用干燥氮气彻底吹扫反应器，并在220℃下加热该溶液6小时，在这之后，通过在l0mmHg的真空下蒸馏移出过量脂肪酸到可接受的脂肪酸水平（<10%），并冷却产物溶液到160-170℃。从反应器中取出液体产物并进行分析，结果显示，产物含有81.5wt%的适合共混入个人护理清洗组合物的相应的酯，12.0wt%的未反应的羧酸和3.9wt%的未反应的甲基羟乙基磺酸钠。

实施例4

制备辛酰基/癸酰基(C₈-C₁₀)甲基羟乙基磺酸钠钠酯

向实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的500ml圆底烧瓶）中加入118g（0.75mol）羧酸（脂肪酸C810，P&GChemicals,Cincinnati,Ohio），并向该反应器中加入含有2-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠混合物的总量为82g（0.5mol固体）的甲基羟乙基磺酸钠。向该混合物中加入2.2g柠檬酸锌作为催化剂。用干燥氮气彻底吹扫反应器，并在220℃下加热反应物6小时，在这之后，将产物冷却到160-170℃。从反应器中取出液体产物并进行分析，结果显示，此白色固体的皂化值为186，两相滴定活性为2.54meq/g，并含有86.7wt%的适合共混入个人护理清洗组合物的相应的酯、6.7wt%的未反应羧酸和6.5wt%的仲羟基与伯羟基的异构体比例为39:1的未反应的甲基羟乙基磺酸钠，正如所预计的，这明确表明甲基羟乙基磺酸盐混合物中伯羟基优先于仲羟基进行酯化。

实施例5

制备癸酰基(C₁₀)甲基羟乙基磺酸钠酯

向实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的500ml圆底烧瓶）中加入108g（0.625mol）羧酸（脂肪酸C-1095，P&GChemicals,Cincinnati,Ohio），并向该反应器中加入总量为82.5g（0.5mol固体）的含有2-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠混合物的甲基羟乙基磺酸钠。向混合物中加入1.9g柠檬酸锌作为催化剂。用干燥氮气彻底吹扫反应器，并将反应物加热到220℃保持6小时，在这之后，将产物冷却到160-170℃。从反应器中取出液体产物并进行分析，和得到的白色固体含有82.5wt%的适合共混入个人护理清洗组合物的相应的酯、7.7wt%的未反应羧酸和7.4wt%的未反应的甲基羟乙基磺酸钠。

实施例6

制备月桂酰基(C₁₂)甲基羟乙基磺酸钠酯

向实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的500ml圆底烧瓶）中加入125g（0.625mol）羧酸（脂肪酸C1299，P&GChemicals,Cincinnati,Ohio），并向该反应器中加入总量为83g（0.5mol固体）的含有2-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠混合物的甲基羟乙基磺酸钠。向混合物中加入2.2g柠檬酸锌作为催化剂。用干燥氮气彻底吹扫反应器，并将反应物加热到220℃保持6小时，在这之后，将液体产物冷却到160-170℃并倒入1升烧杯中。从反应器中取出所得到的白色固体并进行分析，结果显示，产物含有82.0wt%的适合共混入个人护理清洗组合物的相应的酯、15.6wt%的未反应羧酸和3.9wt%的未反应的甲基羟乙基磺酸钠。

实施例7

制备椰油酰基(C₁₂-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯

向实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的500ml圆底烧瓶）中加入137.5g（0.625mol）羧酸（脂肪酸Emery627，Cognis,Cincinnati,Ohio），并向该反应器中加入总量为85g（0.5mol固体）的含有2-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠和1-甲基2-羟基乙烷1-磺酸钠混合物的甲基羟乙基磺酸钠（95wt%）。向混合物中加入1.2g柠檬酸锌作为催化剂。用干燥氮气彻底吹扫反应器，并将反应物加热到220℃保持6小时，在这之后，将产物溶液冷却到160-170℃并倒入1升烧杯中。从烧杯中取出白色固体并进行分析，结果显示，产物含有82.2wt%的适合共混入个人护理清洗组合物的相应的酯和7.9wt%的未反应羧酸。

实施例8

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯

向实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的2000ml圆底烧瓶）中加入780g（3.75mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和6.34g氧化锌（ZnO，0.50wt%），加热并机械搅拌至温度为170-175℃。按照使混合物完全保持为液体的速率经60-70分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，1040g，47％，3.0mol）。随着磺酸基的SMI的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI后，经30-45分钟将该反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。反应混合物在210-215℃左右变得完全均相。用干燥氮气吹扫2-3小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％、优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将该粘稠的热反应产物倒入2升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为995g的浅黄色蜡状固体酯。此酯的酸值为19.55即7.25%和酯的校正皂化值为135.92即85.27％，和估算的未反应的磺酸基的SMI为7.20％。实施例9

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)乙基羟乙基磺酸钠酯

向实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的2000ml圆底烧瓶）中加入800g（3.85mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和7.00g氧化锌（ZnO，0.50wt%）和528g乙基羟乙基磺酸钠固体（3.00mol），并在机械搅拌下在氮气下历时60-70分钟慢慢加热至200-225℃并持续4小时。反应混合物在210-215℃左右变得完全均相。用干燥氮气吹扫2-3小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％、优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入2升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为1100g的无色蜡状固体酯。此酯的酸值为22.80即8.62%，和酯的校正皂化值为127.10即83.83％，和估算的未反应的磺酸基的SMI为7.20％。

实施例10

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的2000ml圆底烧瓶）中，将780g（3.75mol）羧酸（脂肪酸C-101，P&G,Cincinnati,Ohio）和6.30g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至170-175℃。以使混合物完全维持液体的速率历时60-70分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，1040g，47％，3.0mol）。随着磺酸基的SMI的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI后，历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时，然后用干燥氮气吹扫2-3小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。取样测定酸值，并认为若酸值低于30则基本上完成。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入2升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为934g的蜡状固体酯。此酯的酸值为26.06即9.66%,和酯的校正皂化值为128.65即80.71％，和估算的未反应的磺酸基的SMI为9.50％。

实施例11

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将260g（1.25mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和2.10g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至170-175℃。以使混合物完全维持液体的速率历时60-70分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，352.20g，46％，1.0mol）。随着磺酸基的SMI的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI后，历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。反应混合物在210-215℃左右变得完全均相。在氮封条件下，于175-200mmHg的真空下历时1-2小时汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为341g的浅黄色蜡状固体酯。此酯的酸值为21.45即7.95%，和酯的校正皂化值为115.82即72.66％，和估算的未反应的磺酸基的SMI为12.99％。

实施例12

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯（10mol％过量的脂肪酸）

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将228.80g（1.10mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和2.00g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至170-175℃。以使混合物完全维持液体的速率历时60-70分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，352.20g，46％，1.0mol）。随着磺酸基的SMI的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI后，历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。反应混合物在210-215℃左右变得完全均相。用氮气吹洗1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为340g的浅黄色蜡状固体酯。此酯的酸值为23.52即8.72%，和酯的校正皂化值为119.72即75.11％，和估算的未反应的磺酸基的SMI为12.86％。

实施例13

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯（5mol％过量的脂肪酸）

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将218.40g（1.05mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和2.00g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至170-175℃。以使混合物完全维持液体的速率历时60-70分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，352.20g，46％，1.0mol）。随着磺酸基的SMI的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI后，历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。反应混合物在210-215℃左右变得完全均相。用氮气吹扫1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为356.20g的浅黄色蜡状固体酯。此酯的酸值为48.11即17.84%，和酯的校正皂化值为95.04即59.62％，和估算的未反应的磺酸基的SMI为18.36％。

实施例14

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯（无过量脂肪酸）

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将208.0g（1.00mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和1.90g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至170-175℃。以使混合物完全维持液体的速率历时60-70分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，352.20g，46％，1.0mol）。随着磺酸基的SMI的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI后，历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。反应混合物在210-215℃左右变得完全均相。用氮气吹扫1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为346.40g的浅黄色蜡状固体酯。此酯的酸值为34376即12.74%，和酯的校正皂化值为114.28即71.69％，和估算的未反应的磺酸基的SMI为13.24％。实施例15

制备油酰基甲基羟乙基磺酸钠酯

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将353g（1.25mol）油酸和2.60g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至170-175℃。以使混合物完全维持液体的速率历时60-70分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，352.20g，46％，1.0mol）。随着磺酸基的SMI的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI后，历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到230℃并维持6小时。反应混合物在215-220℃左右变得完全均相。用氮气吹扫2-3小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为412g的浅黄色蜡状固体酯。此酯的酸值为21.0即10.57%，和酯的校正皂化值为113.00即69.94％，和估算的未反应的磺酸基的SMI为11.82％。

实施例16

制备椰油酰基(C₁₂-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将275g（1.25mol）羧酸（脂肪酸Emery627，Cognis,Cincinnati,Ohio）和4.40g氧化锌（ZnO，1.00wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至170-175℃。以使混合物完全维持液体的速率历时60-70分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，352.20g，46％，1.0mol）。随着磺酸基的SMI的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI后，历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到220℃并持续6小时。反应混合物在210-215℃左右变得完全均相。用氮气吹扫2-3小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为361g的浅黄色蜡状固体酯。此酯的酸值为21.0即8.24%，和酯的校正皂化值为132.80即86.18％，和估算的未反应的磺酸基的SMI为6.20％。

实施例17

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯（SCMI）与椰油酰基羟乙基磺酸钠酯（SCI）的9:1共混物

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将260g（1.25mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和2.10g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至170-175℃。于175-180℃的温度下且以使混合物完全维持液体的速率历时60-70分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，317.00g，46％，0.90mol）和羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SI，38.00g，57％，0.10mol）的共混物。随着磺酸基的SMI/SI共混物的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI/SI后，历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。反应混合物在210-215℃左右变得完全均相。用氮气吹扫1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为362g的几乎无色软固体酯。此酯的酸值为16.96即6.29%，和酯的校正皂化值为134.43即84.01％，和估算的未反应的磺酸基的SMI＋SI为7.16％。

实施例18

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯（SCMI）与椰油酰基羟乙基磺酸钠酯（SCI）的8:2共混物

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将260g（1.25mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和2.10g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至170-175℃。于120-130℃的温度下且以使混合物完全维持液体的速率历时60-70分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，282.00g，46％，0.80mol）和羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SI，52.00g，57％，0.20mol）的共混物。随着磺酸基的SMI/SI共混物的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI/SI后，历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。反应混合物在210-215℃左右变得完全均相。用氮气吹扫1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为362g的几乎无色软固体酯。此酯的酸值为23.51即8.72%，和酯的校正皂化值为131.71即81.99％，和估算的未反应的磺酸基的SMI＋SI为8.06％。

实施例19

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯（SCMI）与椰油酰基羟乙基磺酸钠酯（SCI）的7:3共混物

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将260g（1.25mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和2.10g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至温度达到150-155℃。于125-145℃的温度下且以使混合物完全维持液体的速率历时60-70分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，247.00g，46％，0.70mol）和羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SI，78.00g，57％，0.30mol）的共混物。随着磺酸基的SMI/SI共混物的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI/SI后，历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。反应混合物在约170-175℃左右变得完全均相。用氮气吹扫1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为355g的几乎无色软固体酯。此酯的酸值为20.53即7.61%，和酯的校正皂化值为147.69即91.56％，和估算的未反应的磺酸基的SMI＋SI为3.85％。

实施例20

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯（SCMI）与椰油酰基羟乙基磺酸钠酯（SCI）的6:4共混物

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将260g（1.25mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和2.10g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至温度达到140-145℃。于130-150℃的温度下且以使混合物完全维持液体的速率历时40-50分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，211.30g，46％，0.60mol）和羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SI，103.80g，57％，0.40mol）的共混物。随着磺酸基的SMI/SI共混物的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI/SI后。反应混合物在约160-165℃左右变得完全均相。历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。用氮气吹扫1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为360.30g的几乎无色固体酯。此酯的酸值为21.25即7.881%，和酯的校正皂化值为139.23即85.97％，和估算的未反应的磺酸基的SMI＋SI为6.31％。

实施例21

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯（SCMI）与椰油酰基羟乙基磺酸钠酯（SCI）的5:5共混物

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将260g（1.25mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和2.10g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至温度达到140-145℃。于132-160℃的温度下且以使混合物完全维持液体的速率历时40-50分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，176.0g，46％，0.50mol）和羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SI，130.0g，57％，0.50mol）的共混物。随着磺酸基的SMI/SI共混物的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI/SI后，反应混合物在约160-165℃左右变得完全均相。历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。用氮气吹扫1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为363.50g的几乎无色固体酯。此酯的酸值为22.78即8.45%，和酯的校正皂化值为133.39即82.03％，和估算的未反应的磺酸基的SMI＋SI为8.0％。

实施例22

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯（SCMI）与椰油酰基羟乙基磺酸钠酯（SCI）的4:6共混物

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将260g（1.25mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和2.10g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至温度达到140-145℃。于140-157℃的温度下且以使混合物完全维持液体的速率历时40-45分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，140.87g，46％，0.40mol）和羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SI，155.70g，57％，0.60mol）的共混物。随着磺酸基的SMI/SI共混物的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI/SI后，反应混合物在160-165℃左右变得完全均相。历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。用氮气吹扫1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为364g的几乎无色固体酯。此酯的酸值为22.69即8.41%，和酯的校正皂化值为140.90即86.30％，和估算的未反应的磺酸基的SMI＋SI为6.05％。

实施例23

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯（SCMI）与椰油酰基羟乙基磺酸钠酯（SCI）的3:7共混物

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将260g（1.25mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和2.10g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至温度达到145-155℃。于150-165℃的温度下且以使混合物完全维持液体的速率历时40-45分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，105.65g，46％，0.30mol）和羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SI，181.75g，57％，0.70mol）的共混物。随着磺酸基的SMI/SI共混物的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI/SI后，反应混合物在约160-165℃左右变得完全均相。历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。用氮气吹扫1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为370g的几乎无色固体酯。此酯的酸值为22.75即8.43%，和酯的校正皂化值为136.37即83.18％，和估算的未反应的磺酸基的SMI＋SI为7.40％。

实施例24

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯（SCMI）与椰油酰基羟乙基磺酸钠酯（SCI）的2:8共混物

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将260g（1.25mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和2.10g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至温度达到155-165℃。于130-177℃的温度下且以使混合物完全维持液体的速率历时40-45分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，70.40g，46％，0.20mol）和羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SI，207.72g，57％，0.80mol）的共混物。随着磺酸基的SMI/SI共混物的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI/SI后，反应混合物在约170-175℃左右变得完全均相。历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。用氮气吹扫1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为369g的几乎无色固体酯。此酯的酸值为28.89即10.71%，和酯的校正皂化值为132.67即80.60％，和估算的未反应的磺酸基的SMI＋SI为8.52％。

实施例25

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)甲基羟乙基磺酸钠酯（SCMI）与椰油酰基羟乙基磺酸钠酯（SCI）的1:9共混物

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将260g（1.25mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和2.10g氧化锌（ZnO，0.50wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至温度达到155-165℃。于130-150℃的温度下且以使混合物完全维持液体的速率历时40-45分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，35.20g，46％，0.10mol）和羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SI，233.70g，57％，0.90mol）的共混物。随着磺酸基的SMI/SI共混物的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI/SI后，反应混合物在约170-175℃左右变得完全均相。历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225-240℃并持续4小时。由于相当更多的熔融的SCI，温度随时间逐渐升高使得它不那么粘稠。用氮气吹扫1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为348g的几乎无色固体酯。此酯的酸值为16.50即6.12%，和酯的校正皂化值为138.14即83.57％，和估算的未反应的磺酸基的SMI＋SI为7.65％。

实施例26

制备甲基羟乙基磺酸椰油酰基(C₈-C₁₈)钠酯（SCMI）与乙基椰油酰基羟乙基磺酸钠酯（SCEI）的9:1共混物

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将260g（1.25mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和1.00g氧化锌（ZnO，0.25wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至170-175℃。于125-136℃的温度下且以使混合物完全维持液体的速率历时60-70分钟慢慢加入甲基羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SMI，317.00g，46％，0.90mol）和乙基羟乙基磺酸钠（磺酸基的SEI，17.60g，固体，0.10mol）的共混物。随着磺酸基的SMI/SEI共混物的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SMI/SEI后，历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225℃并持续4小时。反应混合物在210-215℃左右变得完全均相。用氮气吹扫1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为356.80g的几乎无色软固体酯。此酯的酸值为36.80即13.64%，活性酯组分的值为73.37％，和估算的未反应的磺酸基的SMI＋SEI为12.15％。

实施例27

制备椰油酰基(C₈-C₁₈)羟乙基磺酸钠酯（SCMI）与椰油酰基乙基羟乙基磺酸钠酯（SCEI）的9:1共混物

在实验室反应器（配有机械搅拌器、加料漏斗、冷凝器、热电偶和气体喷射装置的1000ml圆底烧瓶）中将260g（1.25mol）羧酸（脂肪酸Emery626，Cognis,Cincinnati,Ohio）和1.00g氧化锌（ZnO，0.25wt%）加入反应器，加热并机械搅拌至170-175℃。以使混合物完全维持液体的速率历时60-70分钟慢慢加入羟乙基磺酸钠水溶液（磺酸基的SI，233.68g，57％，0.90mol）和乙基羟乙基磺酸钠（磺酸基的SEI，17.60g，固体，0.10mol）的共混物。随着磺酸基的SI/SEI的持续加入，从反应混合物中蒸出水。加完磺酸基的SI/SEI后，历时30-45分钟将反应混合物慢慢加热到225-230℃并持续4小时。用氮气吹扫1-2小时来汽提出过量脂肪酸以达到所期望的脂肪酸水平，低于10％，优选6-8%。非常重要的是要保持热反应混合物远离空气以免形成颜色。在氮气下将粘稠的热反应产物倒入1升烧杯中并使其冷却至室温。获得总量为348.0g的几乎无色固体酯。此酯的酸值为15.43即5.72%，活性酯组分的值为83.87％，和估算的未反应的磺酸基的SI＋SEI为6.99％。

实施例28

起泡试验

使用1升的具塞旋转量筒泡沫机，在30转/分钟的速度和约20-约22℃的环境温度下且在表面活性剂总浓度为0.5％的条件下进行起泡试验。测量在开始时和旋转10分钟时量筒内的泡沫高度。下表Ⅰ中示出了结果：

表Ⅰ

^*椰油酰胺基丙基甜菜碱

^***由C₈-C₁₈全椰油脂肪酸所生产的SCMI

样品1是商购产品，其在个人护理工业中具有最高快速起泡水平的实例之一，并在这些试验中用作内标。

这一泡沫试验的结果表明单独C₈-C₁₈SCMI的起泡很不如单独SLES好，但它仍显示出与CAPB甜菜碱的协同作用。如样品5的结果所示，当20wt%SCMI被CAPB替代时，这一协同作用类似于其它阴离子表面活性剂。因此，SCMI可与其它表面活性剂一起使用且仍能维持优良的起泡性质。因为在这些类型的配方内SCMI的泡沫尺寸比SLES更小，故其还显示出稳定的致密奶油状泡沫。

第二次起泡试验采用与以上相同的参数进行，但用汽提的椰油脂肪酸链SCMI代替全椰油脂肪酸链SCMI进行了测试。表Ⅱ中示出了这一试验的结果。

表Ⅱ

^*椰油酰胺基丙基甜菜碱

^**由C₁₂-C₁₈汽提的椰油脂肪酸所生产的SCMI

此起泡试验的结果再次表明，当使用汽提的椰油脂肪酸原料SCMI来替代全椰油脂肪酸时，起泡能力显著提高。C₁₂-C₁₈SCMI的快速起泡高度以及在10分钟时的稳定性均好于单独SLES，且类似于SLES/甜菜碱的性能。而且，如样品4和5的结果所示，当25wt%和18wt%的SCMI被CAPB替代时，C₁₂-C₁₈SCMI也与CAPB有协同作用。因此，SCMI可与其它表面活性剂一起使用且仍能维持或改进其优良的起泡性质。

最后，如图1A和1B所示，SCMI的泡沫外观比SLES或SLS基清洁剂更加致密且更呈奶油状，使得SCMI应用于个人护理清洁剂中是非常理想的。在图1A和1B中所示的所有样品均含0.5%的表面活性剂活性物质。

实施例29

玉米醇溶蛋白(Zein)刺激性分值

为了评价本发明产品的温和性，测定不同硫酸盐和羟乙基磺酸盐表面活性剂的玉米醇溶蛋白分值并将它们的分值报告于下表Ⅲ。

表Ⅲ

产品	玉米醇溶蛋白分值（mgN/100ml溶液）
		月桂基磺酸钠	527
椰油酰基羟乙基磺酸钠酯	254
		椰油酰基甲基羟乙基磺酸钠酯	147
椰油酰基乙基羟乙基磺酸钠酯	104
		羟乙基磺酸月桂酰基钠酯	160
月桂酰基甲基羟乙基磺酸钠酯	134
		月桂酰基乙基羟乙基磺酸钠酯	187

从这些玻璃容器内的试验结果看，本发明的甲基和乙基羟乙基磺酸盐酯预计刺激性较小并因此比椰油酰基羟乙基磺酸钠酯更温和，据文献报道椰油酰基羟乙基磺酸钠酯在10wt％的含量下对皮肤和眼睛无刺激性。玉米醇溶蛋白分值越低，则组合物就越温和。

实施例30

在高起泡个人清洁剂中用椰油酰基甲基羟乙基磺酸钠酯作为主要的表面活性剂

将例如在实施例3中所生产的熔融SCMI直接加入到水和甜菜碱（例如HuntsmanCorporation,TheWoodlands,Texas）的溶液中，来生产SCMI浓缩物。若SCMI为粉末或薄片状，则可通过将SCMI粉末或薄片溶解在含冷水和甜菜碱的溶液中来形成SCMI浓缩物。

所形成的SCMI浓缩物是粘度在3000-5000cps的白色珠光溶液。该SCMI浓缩物易于处理，且其物理性质类似于月桂基乙醚硫酸钠(例如HuntsmanCorporation,TheWoodlands,Texas)，因而能够在现有生产设施内使用而无须升级设备。

如表Ⅳ所示，SCMI浓缩物可如下配制：

表Ⅳ-SCMI浓缩物配方

成分	量（wt％）
		SCMI	24.0
CAPB^*	17.0
		DMDM乙内酰脲	0.4
水	补足至100

该SCMI浓缩物可用于如表Ⅴ到Ⅺ所示的各种个人护理清洁剂的配方中。

表Ⅴ-简单经济的香波配方

成分	量（wt％）
		SCMI	8.0
CAPB^*	2.0
		月桂基乙醚硫酸钠^**	1.8
DMDM乙内酰脲55％	0.4
		水	补足至100

表Ⅵ-低刺激性香波配方

成分	量（wt％）
		SCMI	5.0
月桂基两性乙酸二钠^*	2.8
		聚山梨醇酯80	4.9
DMDM乙内酰脲55％	0.4
		水	补足至100

表Ⅶ-婴儿香波配方

成分	量（wt％）
		SCMI	4.0
月桂基两性乙酸二钠^*	3.0
		聚山梨醇酯80	5.9
DMDM乙内酰脲55％	0.4
		水	补足至100.0

表Ⅷ-豪华液体皂配方

成分	量（wt％）
		SCMI	6.7
月桂基两性乙酸二钠^*	2.5
		CAPB^**	2.5
DMDM乙内酰脲55％	0.4
		水	补足至100.0

表Ⅸ-经济液体皂配方

成分	量（wt％）
		SCMI	4.9
月桂基两性乙酸二钠^*	3.0
		CAPB^**	2.2
DMDM乙内酰脲	0.4
		水	补足至100.0

表Ⅹ-沐浴凝胶配方

成分	量（wt％）
		SCMI	10.2
月桂基乙醚硫酸钠^*	3.9
		CAPB^**	2.5
DMDM乙内酰脲55％	0.4
		水	补足至100.0

表Ⅺ-浓缩沐浴凝胶配方

成分	量（wt％）
		SCMI	12.0
月桂基乙醚硫酸钠^*	4.0
		CAPB^**	2.5
DMDM乙内酰脲55％	0.4
		水	补足至100.0

以上用SCMI作为主要的表面活性剂来生产的所有配方均形成储存时水解稳定的清澈溶液。相比之下，当用SCI替代SCMI作为主要的表面活性剂时，配制物浑浊且储存时会分离。因此，在个人护理清洁剂中使用SCMI作为主要的表面活性剂是理想的，这是因为它高度可溶、水解稳定且对皮肤更温和。

实施例31

为测定SCI、SCMI和SCEI与牛磺酸盐组合时的溶解度，在环境温度下制备三种溶液。配制所述溶液使其各含有SCI、SCMI和SCEI之一，且各含有下表Ⅻ所示的成分：

表Ⅻ-在牛磺酸中的溶解度

必须考虑下述事实:尽管针对一些优选实施方案描述并公开了本发明，但对本领域的普通技术人员来说，经过阅读和理解本说明书和所附的权利要求，其明显的等价改进和替换是显而易见的。本公开内容包括所附的各权利要求的任何一个与其余权利要求的任何一个或多个的任意组合所定义的主题，包括任何从属权利要求的特征和/或限定，单独或与任何一个或多个其它从属权利要求的特征和/或限定相组合、与任何一个或多个独立权利要求的特征和/或限定相组合、与以其原始文本表现及应用到如此调整的任何独立权利要求的其余从属权利要求的组合。这还包括一个或多个独立权利要求的特征和/或限定与另一独立权利要求的特征和/或限定的组合，以获得改进的独立权利要求，其余从属权利要求以其原始文本表现并应用到如此改进的任何独立权利要求上。因此，鉴于本说明书的前述和其它内容，目前公开的发明拟覆盖所有这类改进和变化，且只由后附权利要求的范围进行限制。在整个说明书中，给出了不同百分数，所有这些百分数均指重量百分数，除非另有相反说明。

共混物溶解性实验：

磺酸基的SCMI已展示了其在配方中提高SCI和AGS-1214溶解性的能力，这是用其它方式不可能做到的。SCMI能够用作主要的和/或次要的表面活性剂来增强性能并减少皮肤刺激水平。以下配方展示了这些但并不仅局限于此。下面是含有SCMI、SCI和AGS-1214P混合物的实例配方。

实施例32

按如下所述用SCMI和SLS制成低刺激性配方。加入下列组分：

然后将所有组分称重放入烧杯中，并加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。加入固体KCl并充分混合至想要的粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠液体在30rpm、转子#3下的粘度为2760°Cps且pH值为6.30。

实施例33

按如下所述用SCMI和AGS-1214P制成低刺激性配方。加入下列组分：

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以所有固体，并冷却至约30℃。加入固体KCl并充分混合至想要的粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠液体在5rpm、转子#3下的粘度为17972cps且pH值为6.30。

实施例34

按如下所述用SCMI和SCI制成低刺激性配方。加入下列组分：

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。加入固体KCl并充分混合至想要的粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠液体在5rpm、转子#3下的粘度为5273cps且pH值为6.50。

实施例35

按如下所述用SCMI、SLS和Gello明胶制成低刺激性配方。加入下列组分：

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。加入固体KCl并充分混合至想要的粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠液体在30rpm、转子#3下的粘度为3363cps且pH值为6.30。

实施例36

按如下所述用SCMI、AGS-1214P和Gello明胶制成低刺激性配方。加入下列组分：

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。加入固体KCl并充分混合至想要的粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠液体在30rpm、转子#3下的粘度为1408cps且pH值为6.30。

实施例37

按如下所述用SCMI和SCI制成低刺激性配方。加入下列组分：

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。加入固体KCl并充分混合至想要的粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠液体在30rpm、转子#3下的粘度为880°Cps且pH值为6.50。

实施例38

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。加入固体KCl并充分混合至想要的粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠液体在30rpm、转子#3下的粘度为1600°Cps且pH值为7.00。

实施例39

按如下所述用SCMI、SCI和AGS-1214P制成低刺激性配方。加入下列组分：

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。加入固体KCl并充分混合至想要的粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠液体在10rpm、转子#3下的粘度为10582cps且pH值为6.50。

实施例40

按如下所述用SCMI、SLES和KelzanST制成低刺激性配方。加入下列组分：

在水中的2％KelzanST和防腐剂补足至100，

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。并测量粘度然后加入想要的防腐剂。此不那么澄清的粘稠液体在20rpm、转子#3下的粘度为1770°Cps且pH值为7.10。实施例41

按如下所述用SCMI和SLS制成低刺激性配方。加入下列组分：

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。加入固体KCl并充分混合并测量粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠液体在60rpm、转子#3下的粘度为1374cps且pH值为6.50。

实施例42

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。并测量粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠液体在10rpm、转子#3下的粘度为2238cps且pH值为6.50。

实施例43

按如下所述用SCMI和SOMI制成低刺激性配方。加入下列组分：

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。并测量粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠凝胶状物质在20rpm、转子#3下的粘度为3539cps且pH值为6.50。

实施例44

按如下所述用SCMI/SCI共混物和SCI制成低刺激性配方。加入下列组分：

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。测定粘度然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠物质在100rpm、转子#3下的粘度为433cps，pH值为7.47并用20％柠檬酸溶液调节至5.60。在7℃下放3天仍维持澄清。

实施例45

按如下所述用SCMI/SCI共混物、SLES和KelzanST制成低刺激性配方。加入下列组分：

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。并测定粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠物质在100rpm、转子#3下的粘度为365°Cps，pH值为6.64并用20％柠檬酸调低至5.58。在7℃下放3天仍维持澄清。

实施例46

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。并测定粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠物质在100rpm、转子#3下的粘度为202cps，pH值为7.41并用20％柠檬酸调低至5.60。粘度用0.50gKCl调高至在20rpm下为2819cps。在7℃下放3天仍维持澄清。

实施例47

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。并测定粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠物质在100rpm、转子#3下的粘度为136cps，pH值为7.40并用20％柠檬酸调低至5.64。粘度用KCl调高至在20rpm下为1782cps。在7℃下放3天仍维持澄清。甚至在4次冷冻/解冻循环后仍没有发生相分离。

实施例48

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。并测定粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠物质在100rpm、转子#3下的粘度为305°Cps，pH值为7.32并用20％柠檬酸调低至5.56。粘度用KCl调高至在20rpm下为1674cps。在7℃下放3天仍维持澄清。甚至在4次冷冻/解冻循环后仍没有发生相分离。15.30％的固体。

实施例49

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。并测定粘度，然后加入想要的防腐剂。此澄清粘稠物质在100rpm、转子#3下的粘度为199cps，pH值为7.18并用20％柠檬酸调低至5.46。粘度用KCl调高至在20rpm下为3713cps。在7℃下放3天仍维持澄清。甚至在4次冷冻/解冻循环后仍没有发生相分离。15.50％的固体。

实施例50

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。并测定粘度然后加入想要的防腐剂。将此澄清物质与KCl混合，在20rpm、转子#3下粘度为4751cps，pH值为7.27并用20％柠檬酸调低至5.65。在7℃下放3天仍维持澄清。甚至在4次冷冻/解冻循环后仍没有发生相分离。16.30％的固体。

实施例51

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。并测定粘度，然后加入想要的防腐剂。将此澄清物质与KCl混合，在10rpm、转子#3下粘度为8242cps，pH值为7.16并用20％柠檬酸调低至5.50。在7℃下放3天仍维持澄清。甚至在4次冷冻/解冻循环后仍没有发生相分离且在室温下维持澄清。16.16％的固体。

实施例52

然后将所有组分称重放入烧杯中，加热至50-55℃以溶解所有固体，并冷却至约30℃。并测定粘度，然后加入想要的防腐剂。将此澄清物质与KCl混合，在100rpm、转子#3下粘度为980°Cps，pH值为7.56并用20％柠檬酸调低至4.95。在7℃下放3天仍维持澄清。甚至在4次冷冻/解冻循环后仍没有发生相分离且在室温下维持澄清。15.60％的固体。

尽管以上内容涉及本发明的不同实施方案，还可以设计出本发明的其它和更多方案而不背离本发明的基本范围，和本发明的范围由后附的权利要求书确定。

Claims

1.形成物质组合物的方法，包括：

提供烷基羟乙基磺酸盐与羟乙基磺酸盐的摩尔比在19:1和1:19之间的烷基羟乙基磺酸盐和羟乙基磺酸盐的混合物；

将所述混合物与碳链长度在4个碳原子和25个碳原子之间的脂肪酸进行反应；和

产生溶解度至少30％的羟乙基磺酸盐酯的水溶性组合物，其中所述烷基羟乙基磺酸盐选自2-甲基2-羟基乙磺酸钠、1-甲基2-羟基乙磺酸钠、2-乙基2-羟基乙磺酸钠、1-乙基2-羟基乙磺酸钠和它们的组合。

2.权利要求1的方法，其中所述脂肪酸选自饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸和它们的组合。

3.权利要求1的方法，其中所述脂肪酸选自纯的单独脂肪酸。

4.权利要求1-3任一项的方法，其中所述脂肪酸选自椰子油、牛油、棕榈仁油、乳脂、棕榈油、橄榄油、玉米油、亚麻子油、花生油、鱼油、菜籽油和它们的组合。

5.个人护理清洁剂，包含：

具有下式的两种或更多种酯的酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物：

其中至少第一酯包含R，R具有碳原子在4和25之间的烃基，R₁和R₂各自包含直链或支化的C₁-C₆烷基或氢原子，条件是R₁或R₂的至少一个包含所述烷基且R₁或R₂的至少一个包含氢原子；和至少第二酯包含R，R具有碳原子在4和25之间的烃基，R₁包含氢原子，R₂包含氢原子；和用于第一酯离子和第二酯离子的X各自选自氢、碱金属、碱土金属、锌、铝、铵、用一个或多个有机基团取代的铵离子及它们的组合。

6.权利要求5的个人护理清洁剂，进一步包含至少一种选自两性表面活性剂、阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、水以及它们的组合的组分。

7.权利要求5-6任一项的个人护理清洁剂，其中所述第一酯是酰基烷基羟乙基磺酸盐酯和所述第二酯是酰基羟乙基磺酸盐酯。

8.权利要求5-6任一项的个人护理清洁剂，其中所述第一酯是椰油酰基烷基羟乙基磺酸钠酯和所述第二酯是椰油酰基羟乙基磺酸钠酯。

9.权利要求5-6任一项的个人护理清洁剂，其中所述第一酯包含椰油酰基甲基羟乙基磺酸钠、椰油酰基乙基羟乙基磺酸钠或它们的组合，和所述第二酯包含椰油酰基羟乙基磺酸钠。

10.权利要求5-6任一项的物质组合物，其中所述组合物包含在5wt％和70wt％之间的所述第一和第二酯阴离子。

11.权利要求7的物质组合物，其中所述组合物包含在5wt％和70wt％之间的所述第一和第二酯阴离子。

12.权利要求8的物质组合物，其中所述组合物包含在5wt％和70wt％之间的所述第一和第二酯阴离子。

13.权利要求9的物质组合物，其中所述组合物包含在5wt％和70wt％之间的所述第一和第二酯阴离子。

14.权利要求5-6任一项的物质组合物，其中所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的存在量在1wt％至60wt％之间。

15.权利要求7的物质组合物，其中所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的存在量在1wt％至60wt％之间。

16.权利要求8的物质组合物，其中所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的存在量在1wt％至60wt％之间。

17.权利要求9的物质组合物，其中所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的存在量在1wt％至60wt％之间。

18.权利要求10的物质组合物，其中所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的存在量在1wt％至60wt％之间。

19.权利要求11的物质组合物，其中所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的存在量在1wt％至60wt％之间。

20.权利要求12的物质组合物，其中所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的存在量在1wt％至60wt％之间。

21.权利要求13的物质组合物，其中所述酰基烷基羟乙基磺酸盐酯组合物的存在量在1wt％至60wt％之间。

22.权利要求5-6任一项的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

23.权利要求7的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

24.权利要求8的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

25.权利要求9的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

26.权利要求10的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

27.权利要求11的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

28.权利要求12的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

29.权利要求13的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

30.权利要求14的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

31.权利要求15的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

32.权利要求16的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

33.权利要求17的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

34.权利要求18的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

35.权利要求19的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

36.权利要求20的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

37.权利要求21的物质组合物，其中所述物质组合物是香波、儿童拭巾、卸妆纸、洗浴凝胶、泡沫浴、液体皂、皂条或痤疮洗剂。

38.权利要求22的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

39.权利要求23的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

40.权利要求24的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

41.权利要求25的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

42.权利要求26的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

43.权利要求27的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

44.权利要求28的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

45.权利要求29的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

46.权利要求30的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

47.权利要求31的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

48.权利要求32的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

49.权利要求33的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

50.权利要求34的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

51.权利要求35的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

52.权利要求36的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。

53.权利要求37的物质组合物，其中所述物质组合物是婴儿香波、婴儿拭巾或合成皂条。