CN103145667B - 8-羟基-2-丙基色原烷-4-酮和5,8-二羟基-2-丙基色原烷-4-酮及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了两种化合物,具有以下结构式:
Description
技术领域
本发明涉及新化合物,具体地说,是关于两种新的化合物及其制备方法和应用。
背景技术
本申请的发明人通过自然筛选的方法获得了一株拟茎点霉属(Phomopsissp.)菌株,命名为HCCB03519,该菌株的保藏号为CGMCCNo.5416。目前对于该菌株的代谢产物的研究很少。
发明内容
本申请的发明人在对拟茎点霉属(Phomopsissp.)菌株CGMCCNo.5416的代谢产物的研究过程中,分离得到了两种化合物,经结构鉴定为两种新的化合物。
因此,本发明的首要目的在于提供两种新的化合物。
本发明的第二个目的在于提供所述化合物的制备方法。
本发明的第三个目的在于提供所述化合物的应用。
本发明的化合物,其结构式如下:
其中,R=H或OH。
本发明的化合物制备方法是通过发酵培养拟茎点霉属(Phomopsissp.)菌株CGMCCNo.5416而获得。
根据本发明,所述制备方法包括对拟茎点霉属(Phomopsissp.)菌株CGMCCNo.5416的代谢产物进行分离纯化的步骤。
根据一个优选实施例,所述发酵培养的条件如下:
发酵温度为27~30℃,时间为28~35天。
根据一个优选实施例,所述分离纯化包括将发酵液经乙酸乙酯提取的步骤。
根据一个优选实施例,所述分离纯化还包括将乙酸乙酯提取样品经减压硅胶柱分离的步骤。
根据一个优选实施例,所述分离纯化还包括将减压硅胶柱分离样品经戴安P680液相色谱仪分离的步骤。
根据一个优选实施例,所述分离纯化还包括将戴安P680液相色谱仪分离样品经半制备液相色谱纯化的步骤。
本发明的化合物具有抗肿瘤的效果,可用于制备抗肿瘤药物。
根据本发明的优选实施例,所述肿瘤包括肺癌、乳腺癌和胰腺癌。
本发明不仅提供了两种新的化合物,而且该化合物可用于抗肿瘤,因而具有广泛的开发应用前景。
附图说明
图1为本发明获得的化合物1的质谱图。
图2为本发明获得的化合物1的氢谱图。
图3为本发明获得的化合物1的碳谱图。
图4为本发明获得的化合物2的质谱图。
图5为本发明获得的化合物2的氢谱图。
图6为本发明获得的化合物2的碳谱图。
具体实施方式
以下通过具体实施例,对本发明做进一步详细说明。应理解,以下实施例仅用于说明本发明而非用于限定本发明的范围。
本发明所用的菌种为拟茎点霉属(Phomopsissp.)HCCB03519,于2011年10月28日保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心(CGMCC),保藏地址为北京市朝阳区北辰西路1号院3号,保藏号CGMCCNo.5416。
以下实施例中所使用的大米培养基的配方为:大米800g,纯净水1000ml,pH自然;115℃灭菌20min。
实施例1、化合物的制备
1.1、发酵
采用大米培养基固体发酵拟茎点霉属(Phomopsissp.)菌株HCCB03519,发酵温度为27~30℃,时间为28~35天。
1.2、分离纯化
将1.1获得的大米发酵物用乙酸乙酯提取后用减压硅胶进行柱分离,采用石油醚/乙酸乙酯混合溶剂进行洗脱,其中,石油醚与乙酸乙酯的体积比为10:90,浓缩得粗样。
然后,用戴安P680液相色谱仪(制备柱YMC-ODSC-18,5μm,20×250mm)进行分离(0~30min用40%~100%甲醇洗脱,流速8ml/min),得到粗样。
对得到的粗样进一步分别用半制备液相色谱(半制备柱为AgilentZORBAXSB-C18,5μm,9.4mm×250mm)分离。在0~30min用55%甲醇等度洗脱,流速为2ml/min的条件下,截取保留时间为27.2min的物质,获得化合物1纯品;在0~30min用60%甲醇等度洗脱,流速为2ml/min的条件下,截取保留时间为29.2min的物质,获得化合物2纯品。
实施例2、化合物1的结构鉴定
将实施例1中获得的化合物1经正离子电喷雾质谱检测,图谱如图1所示,显示其准分子离子峰为:为m/z205.0855[M–H]-,对应分子式为C12H13O3,采用BrukerAvanceII-400型超导核磁共振仪测定了样品的氢谱(图2)、碳谱(图3)和核磁(CDCl3,400MHz),核磁数据如表1所示。
表1、化合物1的NMR数据
通过解析,确定了该化合物所有碳原子和氢原子的归属,得到了该化合物的结构如下:
该化合物分子式为C12H14O3,分子量为206,化学中文名为8-羟基-2-丙基色原烷-4-酮,英文名为8-hydroxy-2-propylchroman-4-one。
经检索,现有技术中未见有报道过,是一种新的化合物。
实施例3、化合物2的结构鉴定
将实施例1中获得的化合物2经正离子电喷雾质谱检测,图谱如图4所示,显示其准分子离子峰为:为m/z221.0772[M–H]-,对应分子式为C12H13O4,采用BrukerAvanceII-400型超导核磁共振仪测定了样品的氢谱(图5)、碳谱(图6)和核磁(CDCl3,400MHz),核磁数据如表2所示。
表2、化合物2的NMR数据
通过解析,确定了该化合物所有碳原子和氢原子的归属,得到了该化合物的结构如下:
该化合物分子式为C12H14O4,分子量为222,化学中文名为5,8-二羟基-2-丙基色原烷-4酮,英文名为5,8-dihydroxy-2-propylchroman-4-one。
经检索,现有技术中未见有报道过,是一种新的化合物。
实施例4、化合物的生物活性
本实施例中使用的细胞(均来源于中国科学院典型培养物保藏委员会细胞库,中国科学院上海生命科学研究院细胞资源中心)为:A549(人非小细胞肺癌细胞),MDA-MB-231(人乳腺癌细胞),MCF-7(人乳腺癌细胞),PANC-1(人胰腺癌细胞),AsPC-1(人转移胰腺腺癌细胞),和BxPC-3(人原位胰腺腺癌细胞)。
对实施例1中获得的化合物进行生物活性检测,具体方法如下:
将对数生长期肿瘤细胞,用微量移液器吸取去除上清,用适量的PBS缓冲液清洗去除表层衰老的细胞,用胰蛋白酶消化细胞,1000rpm离心5min,去除上清液。加入营养液(含有10%小牛血清,100U/ml青霉素和100U/ml链霉素),做成单细胞悬浮液,用血球计数板计数后,按照50,000个/ml接种,取100μl/孔于96孔板中,将96孔板置于37℃的5%CO2培养箱中培养24h。将DMSO溶解的终浓度为50μg/ml的化合物(DMSO的终浓度为1%)加入到培养好的96孔板细胞中,置于37℃的5%CO2培养箱中培养48h。采用MTT染料对活细胞染色,次日用Bio-Rad680酶标仪在波长570nm下测定OD值,来研究化合物对肿瘤细胞抑制能力。阴性对照为1%的DMSO,阳性对照为5-氟尿嘧啶(终浓度为50μg/ml);每个实验重复3次,计算平均值。其中,肿瘤细胞生长的抑制率的计算公式如下:
化合物对肿瘤细胞的抑制率结果如表3所示。
表3、化合物对肿瘤细胞的抑制率(%)
由表3的结果可知,本发明的两种化合物对人肺癌、乳腺癌和胰腺癌等肿瘤细胞均具有良好的抗肿瘤活性,因而可以用于制备治疗肿瘤的药物,这对于本领域的技术人员来说是显而易见的。
Claims (6)
1.两种化合物的制备方法,其特征在于,所述化合物的结构式如下:
其中,R=H或OH;
其中,所述化合物通过发酵培养拟茎点霉属(Phomopsissp.)菌株CGMCCNo.5416而得到,所述发酵培养的条件如下:发酵温度为27~30℃,时间为28~35天。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,还包括对发酵产物进行分离纯化的步骤。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述分离纯化包括将发酵液经乙酸乙酯提取的步骤。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述分离纯化还包括将乙酸乙酯提取样品经减压硅胶柱分离的步骤。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述分离纯化还包括将减压硅胶柱分离样品经戴安P680液相色谱仪分离的步骤。
6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,所述分离纯化还包括将戴安P680液相色谱仪分离样品经半制备液相色谱纯化的步骤。
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Noduliprevenone: A Novel Heterodimeric Chromanone with Cancer Chemopreventive Potential;Alexander P.,et al;《Chem. Eur. J.》;20081231;第14卷;第9860-9863页 * |
TMSOTf-Promoted Addition of Alkynes to Aldehydes: A Novel Synthesis of Chroman-4-ones;Y. S. Cho et al.;《Eur. J. Org. Chem.》;20081231;第5461、5463页 * |
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