CN102898271A - 一种稠环芳烃及其衍生物的合成方法与应用 - Google Patents

一种稠环芳烃及其衍生物的合成方法与应用 Download PDF

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赵祖金
薛苗苗
丁丽媛
林丽雅
郭延举
邱化玉
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本发明涉及了稠环芳烃化合物，为了解决目前稠环化合物，需要通过3~4步合成反应才能得到的问题，本发明提出了一种稠环芳烃及其衍生物的合成方法，往容器中通惰性气体，在惰性气体保护下将原料、锌粉溶于四氢呋喃溶剂中，保持温度在0℃～-78℃时加入四氯化钛，然后升温到室温，反应30～60分钟，加热回流4～8小时后冷却到室温，将产物倒入水中，酸洗，萃取，干燥，过滤，旋转蒸发，得到粗产物，粗产物用洗脱剂过柱，旋转蒸发得到的固体即为稠环芳烃及其衍生物，该方法只需要一步即可得到目标产物，操作容易，产率较高。

Description

一种稠环芳烃及其衍生物的合成方法与应用
技术领域
本发明涉及环芳烃化合物，具体地说涉及一种具有稠环芳烃骨架结构的一系列化合物的新型合成方法及其应用。 
背景技术
稠环芳烃及其衍生物具有很好的发光性质，受光或电场激发后可以发射很强的荧光 ，因而在其结构中，引入各种反应性基团或其它功能性基团后，可以作为标记蛋白质、酶、核酸、碳水化合物及其单体的荧光探针，也可用于各种荧光分析测定，除此之外，稠环芳烃在生物传感器、发光材料以及航天航空材料等领域有着广阔的应用前景，但是现有技术中稠环芳烃，需要通过3~4步合成反应才能得到，制备过程复杂，生产效率低。 
30多年来, 低价钛试剂在有机合成中有了很大发展并被广泛应用于许多天然产物、药物和非天然结构新颖烯烃或多种杂环化合物的合成，为制备一些其它方法难于合成或产率太低的各种不同大小的环状化合物提供了有效途径。 
发明内容
为了解决目前稠环化合物，需要通过3~4步合成反应才能得到的问题，本发明提出了一种稠环芳烃及其衍生物的合成方法，该方法只需要一步即可得到目标产物，操作容易，产率较高。 
同时本发明提出了一种稠环芳烃及其衍生物的应用在于将稠环芳烃及其衍生物作为发光材料。 
本发明是通过以下技术方案实现的：一种稠环芳烃及其衍生物的合成方法为以下步骤： 
（1）往容器中通惰性气体30~60分钟，在惰性气体保护下将原料、锌粉溶于四氢呋喃溶剂中，保持温度在0℃～-78℃时加入四氯化钛，反应15～40分钟，然后升温到室温，反应30～60分钟，加热回流4～8小时后冷却到室温，将产物倒入水中，酸洗，萃取，干燥，过滤，旋转蒸发，得到粗产物；原料、锌粉、四氯化钛的摩尔比为1：2～10：1～2，四氢呋喃的使用量为使溶质溶解的溶剂量。
（2）把步骤（1）得到的粗产物用洗脱剂过柱，旋转蒸发得到的固体即为稠环芳烃及其衍生物。洗脱剂的选用由产物的极性来判定，只要是在硅胶板上能把产物分开就可以。 
步骤（1）原料含有以下结构式中的一种， 
Figure 312553DEST_PATH_IMAGE001
、     
Figure 132741DEST_PATH_IMAGE002
。
      Ⅴ                       Ⅵ 
上述结构式中，X选自卤素，R、R'、R＂ 为任意取代基，结构式中不含卤素的苯环选自噻吩、吡啶、咔唑、咪唑、恶唑含杂元素的共轭基团。
一种稠环芳烃及其衍生物，所述的稠环芳烃具有以下的结构式中一种： 
 
Figure 672176DEST_PATH_IMAGE003
  ，   
Figure 552407DEST_PATH_IMAGE004
 ，   
Figure 990342DEST_PATH_IMAGE005
，
             Ⅰ                 Ⅲ                   Ⅳ                                              
稠环芳烃的衍生物具有以下的结构式：                                             
Figure 96445DEST_PATH_IMAGE006
Ⅱ
上述结构式中，X选自卤素，R、R'、R＂ 为任意取代基，所述的稠环芳烃及其衍生物结构式中不含卤素的苯环选自噻吩、吡啶、咔唑、咪唑、恶唑含杂元素的共轭基团。
本发明的反应结构式为： 
Figure 506698DEST_PATH_IMAGE007
        V                              I                          II
      VI                                III                          IV
本发明的稠环芳烃及其衍生物的合成方法合成的稠环芳烃及其衍生物在发光材料、电子传输材料方面上的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是： 
（1）本发明只需要一步即可得到目标产物，操作容易，产率较高；
（2）为制备一些其它方法难于合成或产率太低的各种不同大小的环状化合物提供了有效途径；
（3）本发明作为发光材料的应用价值。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明作进一步阐述，但不限制本发明，下述制备例中所用试剂，均为市售试剂。 
实施例1： 
Figure 732328DEST_PATH_IMAGE009
                       1a                1b
往两颈烧瓶中通入氮气60分钟，然后在两颈烧瓶中加入2-氯二苯甲酮(2.16g 0.01mol)和锌粉(1.3g 0.02mol)，在氮气氛围中用针注入80ml的四氢呋喃，在低温槽中冷至0℃，用针注入四氯化钛(1.32ml 0.012mol)，15min左右后将其从低温槽中取出，反应液是淡黄色，在室温下搅拌30min左右,反应液变成灰色，接着变成黑色，加热回流6~7h。反应液冷却至室温用盐酸洗涤2次，二氯甲烷萃取，干燥，过滤，旋转蒸发，得到粗产物，粗产物用石油醚为洗脱剂过柱，分别得到1a和1b两种产物，二者都为淡黄色固体。产物1a的产率10%，产物1b的产率35%。
1a: HRMS: m/z 330.42(M+, calcd 330.16). Anal. Calcd for C26H18: C,94.51; H,5.49. Found: C, 94.42; H, 5.58. 
1b: HRMS: m/z 364.10(M+, calcd 364.01). Anal. Calcd for C26H17Cl: C, 85.59; H, 4.70; Cl, 9.71 Found: C, 85.52; H, 4.76. Cl, 9.72.
实施例2：
                       2a               2b
往两颈烧瓶中通入氮气60分钟，然后在两颈烧瓶中加入2-溴二苯甲酮(2.61g 0.01mol)和锌粉(2.6g 0.04mol)，在氮气氛围中用针注入80ml的四氢呋喃，在低温槽中冷至-10℃，用针注入四氯化钛(1.93ml 0.018mol)，25min左右后将其从低温槽中取出，反应液是淡黄色，在室温下搅拌30min左右,反应液变成灰色，接着变成黑色，加热回流6~8h。反应液冷却至室温用盐酸洗涤2次，二氯甲烷萃取，干燥，过滤，旋转蒸发，得到粗产物，粗产物用石油醚：二氯甲烷=20：1为洗脱剂过柱，分别得到2a和2b两种产物，二者都为黄色固体。产物2a的产率9.8%，产物2b的产率38%。
2a: HRMS: m/z 330.42(M+, calcd 330.16). Anal. Calcd for C26H18: C,94.51; H,5.49. Found: C, 94.42; H, 5.58. 
2b: HRMS: m/z 408.05(M+, calcd 407.99). Anal. Calcd for C26H17Br: C, 76.29; H, 4.19; Br, 19.52.Found: C, 76.21; H, 4.26. Br,19.53.
实施例3：
Figure 644232DEST_PATH_IMAGE011
                       3a               3b
往两颈烧瓶中通入氩气60分钟，然后在两颈烧瓶中加入2-碘二苯甲酮(3.08g 0.01mol)和锌粉(2.4g 0.036mol)，在氮气氛围中用针注入80ml的四氢呋喃，在低温槽中冷至-30℃，用针注入四氯化钛(1.93ml 0.018mol)，30min左右后将其从低温槽中取出，反应液是淡黄色，在室温下搅拌40min左右,反应液变成灰色，接着变成黑色，加热回流5～6h。反应液冷却至室温用盐酸洗涤2次，二氯甲烷萃取，干燥，过滤，旋转蒸发，得到粗产物，粗产物用石油醚：二氯甲烷=18：1为洗脱剂过柱，分别得到3a和3b两种产物，二者都为淡黄色固体。产物3a的产率10.5%，产物3b的产率39%。
3a: HRMS: m/z 330.42(M+, calcd 330.16). Anal. Calcd for C26H18: C,94.51; H,5.49. Found: C, 94.42; H, 5.58. 
3b: HRMS: m/z 456.04(M+, calcd 456.01). Anal. Calcd for C26H17I: C, 68.43; H, 3.76; I, 27.81.Found: C, 68.40; H, 3.70. I, 27.90.
实施例4：
Figure 866266DEST_PATH_IMAGE012
                   4a             4b
往两颈烧瓶中通入氮气60分钟，然后在两颈烧瓶中加入2-氯-5-溴二苯甲酮(2.95g 0.01mol)和锌粉(6.5g 0.1mol)，在氮气氛围中用针注入80ml的四氢呋喃，在低温槽中冷至-50℃，用针注入四氯化钛(2.64mL 0.02mol)，15min左右后将其从低温槽中取出，反应液是黄色，在室温下搅拌30min左右, 反应液变成灰色，接着变成黑色，加热回流5～8h。反应液冷却至室温用盐酸洗涤2次，二氯甲烷萃取，干燥，过滤，旋转蒸发，得到粗产物，粗产物用石油醚为洗脱剂过柱，分别得到4a和4b两种产物，二者都为黄色固体。产物4a的产率15%，产物3b的产率41%。
4a: 1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ(TMS, ppm): 7.81 (d, 2H, J =  2.0 Hz), 7.64–7.58 (m, 6H), 7.54 (d, 2H, J = 9.6 Hz), 7.43 (d, 4H, J = 6.4 Hz), 7.37 (dd, 2H, J 1 = 9.4 Hz, J 2 = 1.6 Hz). HRMS: m/z 488.20(M+, calcd 488.04). Anal. Calcd for C26H16Br2: C,63.96; H,3.30. Br,32.73.Found: C, 63.86; H, 3.28 ;Br,32.85. 
此物质的单晶结构为：
Figure DEST_PATH_151880DEST_PATH_IMAGE013
4b: HRMS: m/z 522.66(M+, calcd 522,54). Anal. Calcd for C26H15Br2Cl: C,59.75; H,2.89; Br,30.58;Cl,6.78.Found: C, 59.72; H, 2.90 ;Br,30.49, Cl,6.89.
实施例5：
Figure 431425DEST_PATH_IMAGE014
                      5a              5b
往两颈烧瓶中通入氮气60分钟，然后在两颈烧瓶中加入2,5-二溴二苯甲酮(3.40g 0.01mol)和锌粉(4.9g 0.075mol)，在氮气氛围中用针注入80ml的四氢呋喃THF，在低温槽中冷至-68℃，用针注入四氯化钛(1.93ml 0.018mol)，40min左右后将其从低温槽中取出，反应液是淡黄色，在室温下搅拌45min左右,反应液变成黑色，加热回流4～6h。反应液冷却至室温用盐酸洗涤2次，二氯甲烷萃取，干燥，过滤，旋转蒸发，得到粗产物，粗产物用石油醚二氯甲烷=10：1为洗脱剂过柱，分别得到5a和5b两种产物，二者都为淡黄色固体。产物5a的产率16.3%，产物5b的产率45%。
5a: 1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ(TMS, ppm): 7.81 (d, 2H, J =  2.0 Hz), 7.64–7.58 (m, 6H), 7.54 (d, 2H, J = 9.6 Hz), 7.43 (d, 4H, J = 6.4 Hz), 7.37 (dd, 2H, J 1 = 9.4 Hz, J 2 = 1.6 Hz). HRMS: m/z 488.20(M+, calcd 488.04). Anal. Calcd for C26H16Br2: C,63.96; H,3.30. Br,32.73.Found: C, 63.86; H, 3.28 ;Br,32.85. 
5b: HRMS: m/z 567.86 (M+, calcd 567.87). Anal. Calcd for C26H15Br3: C,55.06; H,2.67. Br,42.27.Found: C, 54.97; H, 2.70 ;Br,42.33
此物质的单晶结构为：
Figure DEST_PATH_659664DEST_PATH_IMAGE015
实施例6：
Figure 494026DEST_PATH_IMAGE016
                      6a              6b
往两颈烧瓶中通入氩气60分钟，然后在两颈烧瓶中加入2-碘-5-溴二苯甲酮(3.87g 0.01mol)和锌粉(2.6g 0.04mol)，在氮气氛围中用针注入80ml的四氢呋喃THF，在低温槽中冷至-70℃，用针注入四氯化钛(1.08ml 0.01mol)，35min左右后将其从低温槽中取出，反应液是淡黄色，在室温下搅拌40min左右，反应液变成灰色，接着变成黑色，加热回流5～6h。反应液冷却至室温用盐酸洗涤2次，二氯甲烷萃取，干燥，过滤，旋转蒸发，得到粗产物，粗产物用石油醚：二氯甲烷=8：1为洗脱剂过柱，分别得到6a和6b两种产物，二者都为黄色固体。产物6a的产率14.8%，产物6b的产率44%。
6a: 1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ(TMS, ppm): 7.81 (d, 2H, J =  2.0 Hz), 7.64–7.58 (m, 6H), 7.54 (d, 2H, J = 9.6 Hz), 7.43 (d, 4H, J = 6.4 Hz), 7.37 (dd, 2H, J 1 = 9.4 Hz, J 2 = 1.6 Hz). HRMS: m/z 488.20(M+, calcd 488.04). Anal. Calcd for C26H16Br2: C,63.96; H,3.30. Br,32.73.Found: C, 63.86; H, 3.28 ;Br,32.85. 
6b: 1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ(TMS, ppm): 7.97 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.86 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 7.69 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.64–7.49 (m, 5H), 7.45–7.32 (m, 7H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3), δ(TMS, ppm):  HRMS: m/z 654.10 (M+, calcd 654.31). Anal. Calcd for C26H15Br2I: C,50.85; H,2.46. Br,26.02;I,20.66. Found: C, 50.80; H, 2.50 ;Br,26.11; I,20.59.
此物质的单晶结构：
Figure DEST_PATH_510344DEST_PATH_IMAGE017
实施例7：
Figure 84593DEST_PATH_IMAGE018
                    7a             7b
往两颈烧瓶中通入氩气60分钟，然后在两颈烧瓶中加入2-溴苯乙酮(1.99g 0.01mol)和锌粉(3.3g 0.05mol)，在氮气氛围中用针注入80ml的四氢呋喃THF，在低温槽中冷至-78℃，用针注入四氯化钛(1.64ml 0.016mol)，25min左右后将其从低温槽中取出，反应液是黄色，在室温下搅拌30min左右,反应液变成灰色，接着变成黑色，加热回流5～6h。反应液冷却至室温用盐酸洗涤2次，二氯甲烷萃取，干燥，过滤，旋转蒸发，得到粗产物，粗产物用石油醚：二氯甲烷=15：1为洗脱剂过柱，分别得到7a和7b两种产物，二者都为淡黄色固体。产物7a的产率28%，产物7b的产率15%。
7a: HRMS: m/z 206.28(M+, calcd 206.11). Anal. Calcd for C16H14: C,93.16; H,6.84. Found: C, 93.08; H, 6.92. 
7b: HRMS: m/z 206.28(M+, calcd 206.11). Anal. Calcd for C16H14: C,93.16; H,6.84. Found: C, 92.98; H,7.02.
实施例8：
Figure 386262DEST_PATH_IMAGE019
                     9a              9b
往两颈烧瓶中通入氩气60分钟，然后在两颈烧瓶中加入2-溴吡啶苯甲酮 (2.60g 0.01mol)和锌粉(1.3g 0.02mol)，在氮气氛围中用针注入80ml的四氢呋喃THF，在低温槽中冷至-78℃，用针注入四氯化钛(1.48ml 0.014mol)，40min左右后将其从低温槽中取出，反应液是深黄色，在室温下搅拌60min左右，反应液变成灰色，接着变成黑色, 加热回流7～8h。反应液冷却至室温用盐酸洗涤2次，二氯甲烷萃取，干燥，过滤，旋转蒸发，得到粗产物，粗产物用石油醚：二氯甲烷=5：1为洗脱剂过柱，分别得到9a和9b两种产物，二者都为深黄色固体。产物9a的产率10%，产物9b的产率25%。
9a: HRMS: m/z 332.13(M+, calcd 332.11). Anal. Calcd for C24H16N2: C, 86.72; H, 4.85; N, 8.43 Found: C, 86.70; H, 4.85; N, 8.45 
9b: HRMS: m/z 409.05(M+, calcd 409.00). Anal. Calcd for C25H16BrN: C, 73.18; H, 3.93; Br, 19.47; N, 3.41Found: C, 73.11; H,3.98; Br, 19.47; N, 3.44.

Claims (6)

1.一种稠环芳烃及其衍生物的合成方法，其特征在于，所述的合成方法为以下步骤：
（1）往容器中通惰性气体30~60分钟，在惰性气体保护下将原料、锌粉溶于四氢呋喃溶剂中，保持温度在0℃～-78℃时加入四氯化钛，反应15～40分钟，然后升温到室温，反应30～60分钟，加热回流4～8小时后冷却到室温，将产物倒入水中，酸洗，萃取，干燥，过滤，旋转蒸发，得到粗产物；
（2）把步骤（1）得到的粗产物用洗脱剂过柱，旋转蒸发得到的固体即为稠环芳烃及其衍生物。
2.根据权利要求1所述的一种稠环芳烃及其衍生物的合成方法，其特征在于，步骤（1）原料含有以下结构式中的一种，
Figure 2012101646040100001DEST_PATH_IMAGE002
、     
Figure 2012101646040100001DEST_PATH_IMAGE004
      Ⅴ                       Ⅵ                     
上述结构式中，X选自卤素，R、R'、R＂ 为任意取代基，结构式中不含卤素的苯环选自噻吩、吡啶、咔唑、咪唑、恶唑含杂元素的共轭基团。
3.根据权利要求1或2所述的一种稠环芳烃及其衍生物的合成方法，其特征在于，步骤（1）中原料、锌粉、四氯化钛的摩尔比为1：2～10：1～2。
4.根据权利要求1所述的一种稠环芳烃及其衍生物的合成方法，其特征在于，步骤(1)中四氢呋喃的使用量为使溶质溶解的溶剂量。
5.根据权利要求1所述的一种稠环芳烃及其衍生物的合成方法，其特征在于，所述的稠环芳烃具有以下的结构式中一种：
Figure 2012101646040100001DEST_PATH_IMAGE006
 ，  
Figure 2012101646040100001DEST_PATH_IMAGE008
 ，      
Figure 2012101646040100001DEST_PATH_IMAGE010
 ， 
      I                         Ⅲ                          Ⅳ    
稠环芳烃的衍生物具有以下的结构式：                                             
Ⅱ
上述结构式中，X选自卤素，R、R'、R＂ 为任意取代基，所述的稠环芳烃及其衍生物结构式中不含卤素的苯环选自噻吩、吡啶、咔唑、咪唑、恶唑含杂元素的共轭基团。
6.一种由权利要求1所述的一种稠环芳烃及其衍生物的合成方法合成的稠环芳烃及其衍生物在发光材料、电子传输材料方面的应用。
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CN1362464A (zh) * 2002-01-15 2002-08-07 清华大学 一种有机电致发光材料
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